浙江大學(xué)2005年有機化學(xué)（甲）（含答案）考研真題

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浙江大學(xué)

二〇〇五年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題

考試科目有機化學(xué)（甲）編號429

注意：答案必須寫在答題紙上，寫在試卷或草稿紙上均無效。

一、命名下列化合物：（10分）

HCH3CH3COOH

BrH

(2)

(1)(3)HOH

HHBr(4)

H3CCOOMe

CH3HOH

CH3

COOH

OO

(6)

(5)NCN(7)

OBr

S

HOH

H(10)

HO

(9)HO

N

(8)HOH

OH

H

BrHOHOH

二、請選擇其中一個正確答案：（20分）

1.一個化合物失去電子，該化合物發(fā)生了。

a，還原反應(yīng)b，縮合反應(yīng)c，氧化反應(yīng)d，磺化反應(yīng)

2.芳香烴親電取代反應(yīng)中，可逆的是。

a，鹵代反應(yīng)b，硝化反應(yīng)c，磺化反應(yīng)d，?；磻?yīng)

3.下列溶劑屬于非質(zhì)子性極性的溶劑是。

a，正己烷b，甲苯c，N,N-二甲基甲酰胺d，乙醇

4.伯醇氧化為醛時，最好選用作為氧化劑。

a，高錳酸鉀b，三氧化鉻的吡啶絡(luò)合物c，硝酸d，有機過氧化物

5.下列化合物中，親核性最大的是。

a，苯胺b，吡啶c，丙胺d，二乙胺

1

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6.下列芳香烴能起Friedel-Craft酰化反應(yīng)的是。

a，硝基苯b，甲苯c，2-硝基吡啶

7.下列芳香烴進(jìn)行親電取代反應(yīng)時，反應(yīng)速度最快的是。

a，硝基苯b，吡啶c，苯d，吡咯

8.下列羰基化合物能起碘仿反應(yīng)的是。

a，苯甲醛b，甲醛c，苯乙酮d，環(huán)己酮

9.不能被高猛酸鉀氧化成苯甲酸的是。

a，甲苯b，乙苯c，異丙苯d，叔丁基苯

10.下列化合物中酸性最強的是。

COOHCOOHCOOHCOOHCOOH

a.b.c.d.e.

CH3NO2ClOCH3

三、簡述SN1和SN2反應(yīng)的特征及存在的區(qū)別。（10分）

四、推測下列轉(zhuǎn)變的機理，用箭頭表示電子的轉(zhuǎn)移。（20分）

CH

HO2

+

H3O

1.heat

O

OOCH3

-OOCH

BrCHO3

+3

2.

O

O

OH

CH3ONa

3.

CHOH

3COOCH3

O

O

HOCH2NH2

HONO

4.

2

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五、實行下列轉(zhuǎn)變。（20分）

CH3CH3

1.

H3CH3CBr

CH2CH2CH2CH3

2.

CH3

CH2CH3

3.

OH

CHO

CH=CHCHO

4.

六、完成下列反應(yīng)方程式。（50分）

CHO

微量OH-

1.+HCN

COCH3

OH

2.COOH

N(CH3)2

3.

+HNO2

3

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HOCH2

O

4.HO

HOOH+3C6H5NHNH2

OH

C2H5ONa

5.CH3CH2COOCH2CH3

6.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCOOCH3

Cl

O2NNO2

Na2CO3

7.

H2O

NO2

N2ClOH

-

8.+OH

0～5℃

CH

O3

①NaNH2

9.+CH3CH2CCH

②H2O

O

H

Br2/NaOH

10.NH2

MeEt

1.O

11.3

2.Zn/H2O

CHCl3/KOBu-t

12.

4

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O

1.CH3CH2ONa

13.CH3COC2H5

2.H+

14.CHO+H2NHNNO2

CHO

O2N

濃堿

15.+HCHO

OCH3

CHO

HCN(用Fischer式表示)

16.HOH+

OH-

N(CH3)2

CH2OH

Fe/HClNaNO2

17.NO

2HCl,0℃H+

OH

COOH

OO

H2SO4

18.+H3CCOCCH3

H2O

19.CHO+CH3MgI

H+

CHOH-

2HCl(g)KMnO4/OHH2O

20.CH2=CHCH2CHO++

CH2OHr.tH

5

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七、推測有機化合物的結(jié)構(gòu)。（20分）

1.分子式為C8H14O的化合物A，與NH2OH作用、并可以很快使溴褪色。A被熱KMnO4氧

化后可生成丙酮及另一化合物B。B具有酸性，和NaOCl反應(yīng)可生成氯仿及丁二酸，試寫出

A、B的結(jié)構(gòu)式。

+

2.分子式C8H10的某一化合物，它與Ag(NH3)2NO3反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，被KMnO4/H氧化則生成

對苯二甲酸，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式，并且用方程式表示各步反應(yīng)。

3.分子式為C8H14O3的化合物A，能溶于碳酸氫鈉溶液，與FeCl3溶液顯色。與乙酐作用生

成化合物B（C9H8O4）；A與甲醇作用生成有香味的化合物C（C8H8O3）。將C硝化，得到兩

種一硝基的產(chǎn)物。試推出A、B和C的結(jié)構(gòu)式。

4.有兩個丁醛糖A和B，與苯肼作用要生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化，A生成內(nèi)消旋酒石

酸，B生成右旋酒石酸。推論A和B的構(gòu)型和它們的名稱。

6

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二〇〇五年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題參考答案

一、命名下列化合物：（10分）

1.(3R)-3,4-二甲基-5-乙基庚烷

2.(trans)-2-甲基-2-丁烯酸甲酯

3.(2R,3S)-2,3-二溴丁烷or(2S,3R)-2,3-二溴丁烷

4.(2R,3S)-2,3-二羥基丁二酸or(2S,3R)-2,3-二羥基丁二酸or內(nèi)消旋酒石酸

5.對二氨基苯甲腈

6.乙酰乙酸乙酯

7.2-溴代噻吩or-溴代噻吩

8.(6R)-6-溴雙環(huán)[3.2.1]辛烷or(6R)-6-溴二環(huán)[3.2.1]辛烷

or內(nèi)型-6-溴雙環(huán)[3.2.1]辛烷or內(nèi)型-6-溴二環(huán)[3.2.1]辛烷

9.-D-(+)-吡喃型葡萄糖or-D-吡喃葡萄糖

10.8-羥基喹啉

二、請選擇其中一個正確答案：（20分）

1.c，2.c，3.c，4.b，5.c，6.b，7.d，8.c，9.d，10.c

三、簡述SN1和SN2反應(yīng)的特征及存在的區(qū)別。（10分）（略）

SN1反應(yīng)：單分子親核取代反應(yīng)（SN1），離去基帶著電子逐漸離開中心碳原子，形成碳

正離子，接著親核試劑與碳正離子結(jié)合生成產(chǎn)物，由于在決定反應(yīng)速度的關(guān)鍵步驟中發(fā)生鍵

的斷裂，參與形成過渡態(tài)的只有一個分子，因此稱這種反應(yīng)為單分子親核取代（unimolecular

nucleophilicsubstitution），用SN1表示。在SN1反應(yīng)中由于生成了碳正離子中間體，所以重排

是這種反應(yīng)的重要特征。SN1反應(yīng)的速度只與反應(yīng)底物有關(guān)，在動力學(xué)上為一級反應(yīng)（firstorder

kinetics）。

SN2反應(yīng)：雙分子親核取代反應(yīng)（SN2），親核試劑首先從離去基團(tuán)的背面進(jìn)攻中心碳原

子，在這同時離去基帶著電子逐漸離開，在這種反應(yīng)中，反應(yīng)物是通過一個過渡態(tài)而轉(zhuǎn)化成

產(chǎn)物的，沒有任何中間體生成，屬一步反應(yīng)，因為有兩種分子參與過渡態(tài)的形成，所以稱該

反應(yīng)為雙分子親核取代（bimolecularnucleophilicsubstitution），用SN2表示（“2”代表雙分子）。

SN2反應(yīng)的速度與兩種物種有關(guān)，在動力學(xué)上為二級反應(yīng)（secondorderkinetics）。

在SN2反應(yīng)中，沒有碳正離子中間體生成，所以不發(fā)生重排。這是SN1反應(yīng)和SN2反應(yīng)

的重要的區(qū)別。

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四、推測下列轉(zhuǎn)變的機理，用箭頭表示電子的轉(zhuǎn)移。（20分）

HOH2O

++

1.H-H2OH-H

OO

-O

-

CHOOCH3-

OCH33-BrOOCH3

BrOCH

Br3

2.Br

O

O

O

OOO-OH

-

-OCH

CH3OCH3OH3

3.

OOOO

OH

OHCH3OHOH

OCH3CO2CH3CO2CH3

O-

OHOHO

+

HOCH2NH2HOCH2N2

+

HONO-N-H

4.2

五、實行下列轉(zhuǎn)變。（20分）

CH3CH3CH3CH3CH3

HPO

1.HNO3Fe/HClBr2/FeNaNO2/HCl32

H2SO4

H3CH3CH3CH3CBrH3CBr

NO2NH2NH2

O

O

Zn-Hg

2.Cl

濃HCl,heat

AlCl3

8

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OH

MgBrO

H+

3.Br2/FeMg/Et2O

CHOCH=CHCOOH

Ac2OH+

4.AcONa

六、完成下列反應(yīng)方程式。（50分）

HOCNHCNNHC6H5

2.COOH

NNHC6H5

HOH

1.(外消旋體)4.

HOH

3.ONN(CH3)2

HOH

OCH3

COOCH3CH2OH

O

OH

5.CH3CH2CCHCO2C2H56.

CH3

OHN=N

8.

O2NNO2

O

7.

H

CH3

11.

10.NH2

Me

NO

2Et

O

O

CCCH2CH3

9.

13.CH3CCH2CO2C2H5

OH

CH=NNHNO

Cl14.2

12.

Cl

O2N

9

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CH2OHCNCN

HOHHOH

16.+

-

15.+HCOOHOHHOH

CH2OHCH2OH

OCH3

+-

NH2N2Cl

NNN(CH)

17.32

O

O

OMgIOH

COOH19.

18.

OOOO

20.CH2=CHCH2CHHOOCCH2CHHOOCCH2CHO

七、推測有機化合物的結(jié)構(gòu)。（20