天然產(chǎn)物復(fù)習(xí)題答案

天然產(chǎn)物化學(xué)與利用一一復(fù)習(xí)題

一、解釋下列名詞：

1.二次代謝產(chǎn)物：

2.昔類：

3.苯丙素類化合物：

4.黃酮類化合物：

5.生物堿類化合物：

6.醍類化合物：

7.PH梯度萃?。?/p>

8.經(jīng)驗(yàn)的異戊二烯法則：

9.生源的異戊二烯法則：

10.揮發(fā)油：

11.昔化位移

12.堿提取酸沉淀法

二、判斷題：

1.糖、蛋白質(zhì)、脂質(zhì)、核酸等為植物機(jī)體生命活動(dòng)不可缺少的物質(zhì)，且?guī)缀醮嬖谂c所以

的綠色植物中，因此稱之為一次代謝產(chǎn)物。（J）

2.多羥基化合物與硼酸絡(luò)合后，原來中性的可以變成酸性，因此可進(jìn)行酸堿中和滴定。

（V）

3.判斷一個(gè)化合物的純度，一般可采用檢查有無均勻一致的晶形，有無明確、尖銳的

熔點(diǎn)及選擇三種適當(dāng)?shù)恼归_系統(tǒng)，在TLC或PC上樣品呈現(xiàn)單一斑點(diǎn)時(shí)，即可確認(rèn)為

單一化合物。（V）

4.有少數(shù)生物堿如麻黃堿與生物堿沉淀試劑不反應(yīng)。（J）

5.木脂素類化合物在紫外燈下常呈藍(lán)色熒光，小分子的游離香豆素具有揮發(fā)性，還能

升華。（X）

6.檢查中草藥中是否有羥基蔥醍類成分，常用5%鹽酸水溶液。（X）

7.所有的黃酮類化合物都不能用氧化鋁色譜分離。（X）

8.紙色譜分離黃酮類化合物，以8%乙酸水溶液展開時(shí)，昔元的Rr值大于昔的％值.

（X）

9.某生物堿的堿性強(qiáng)，則它的Ka大。（X）

10.青蒿素是一種具有二菇骨架的過氧化物，是由國外研制的一種高效抗瘧活性物質(zhì)。

（X）

11.揮發(fā)油經(jīng)常與日光及空氣接觸，可氧化變質(zhì)，使其比重加重，顏色變深，甚至樹脂

化。（J）

12.與FeCL顯色的反應(yīng)為黃酮類化合物的專屬反應(yīng)。（X）

13.川陳皮素因分子中含有較多的OCR；基團(tuán)，故甚至可溶于石油酸中。（V）

14.應(yīng)用葡聚糖凝膠層析法分離意甘類成分，用70%Me0H液洗脫，先洗脫下來的是極性低

的昔元，后洗脫下來的是極性高的昔。（義）

15.異羥脂酸鐵反應(yīng)為香豆素類的特有反應(yīng)。（X）

16.黃酮類化合物5-0H較一般酚-0H酸性弱。（V）

17.單糖端基碳原子有D,L,a,B四種構(gòu)型。（X）

18.聚酰胺是分離黃酮類化合物的最佳吸附劑。（X）

19.5,7,4'-三羥基黃酮-7-葡萄糖昔具有黃色且有旋光性（V）

20.兩種物質(zhì)的分離因子100>B210,要達(dá)到基本分離須萃取1-3次。（X）

21.活性碳是非極性吸附劑，在水對(duì)溶質(zhì)表現(xiàn)出強(qiáng)的吸附能力。（J）

21、2.7-甲氧基香豆素比7-羥基香豆素的熒光強(qiáng)。（X）

22、使pKa=8的生物堿全部游離的pH?10.0。（V）

23、二氫黃酮在堿液中開環(huán)可變成相應(yīng)異構(gòu)體異黃酮。（義）

24、麻黃堿、檳榔堿均與生物堿沉淀試劑不反應(yīng)。（X）

25、蔥醍化合物與醋酸鎂形成的絡(luò)合物具有不同顏色，據(jù)此可幫助決定羥基位置。（V）

26、最常用的生物堿顯色劑是碘化鈿鉀。（J）

27、蔥酚或慈酮常存在于新鮮植物中。（J）

28、蔥醍類化合物的紅外光譜中均有兩個(gè)題基吸收峰。（X）

29、單糖成環(huán)后形成了一個(gè)新的手性碳原子稱端基碳原子。（J）

30、判斷一個(gè)化合物的純度，一般可采用檢查有無均勻一致的晶形，有無明確、尖銳的

熔點(diǎn)及選擇一種適當(dāng)?shù)恼归_系統(tǒng)，在TLC或PC上樣品呈現(xiàn)單一斑點(diǎn)時(shí)，即可確認(rèn)為

單一化合物。（義）

三.選擇題：（在每小題的五個(gè)備選答案中，選出一個(gè)正確答案，并將正確答案的序號(hào)

填在題干的括號(hào)內(nèi)。）

1、兩相溶劑萃取法的原理是利用混合物中各成分在兩相溶劑中的（B）

A.比重不同B.分配系數(shù)不同C.分離系數(shù)不同D.萃取常數(shù)不同

2、原理為氫鍵吸附的色譜是（C）

A.離子交換色譜B.凝膠濾過色譜C.聚酰胺色譜D.硅膠色譜

3、分譙法分離適用于（D）

A.極性大成分B.極性小成分C.升華性成分D.揮發(fā)性成分

4、與判斷化合物純度無關(guān)的是（C）

A.熔點(diǎn)的測(cè)定B.觀察結(jié)晶的晶形C.聞氣味D選兩種以上色譜條件

進(jìn)行檢測(cè)

5、不屬親脂性有機(jī)溶劑的是（D）

A.氯仿B.苯C.正丁醇D.丙酮

6、從天然藥物中提取對(duì)熱不穩(wěn)定的成分宜選用(C)

A.回流提取法B.煎煮法C.滲漉法D.連續(xù)回流法

7.一般情況下，認(rèn)為是無效成分或雜質(zhì)的是（B)

A.生物堿B.葉綠素C.醍類D.黃酮

8.影響提取效率最主要因素是（B）

A.藥材粉碎度B.溫度C.時(shí)間D.細(xì)胞內(nèi)外濃度差

9.硅膠吸附柱色譜常用的洗脫方式是（B）

A.洗脫劑無變化B.極性梯度洗脫C.堿性梯度洗脫D.酸性梯度洗脫

10.原理為分子篩的色譜是（B）

A.離子交換色譜B.凝膠過濾色譜C.聚酰胺色譜D.硅膠色譜

11、可用于確定分子量的波譜是（C）

A.氫譜B.紫外光譜C.質(zhì)譜D.紅外光譜

12、（B）化合物的生物合成途徑為甲戊二羥酸途徑。

A留體皂甘B菇類C生物堿類D蔥醍類

13.能使B-D-葡萄糖昔鍵水解的酶是（A）o

A纖維素酶B苦杏仁甘酶C均可以D均不可以

14.昔原子不同時(shí)，酸水解的順序是（B）

A.0-昔＞S-昔＞C-昔＞N-昔B.N-昔〉0-昔〉S-昔＞C-昔

C.N-昔〉S-昔＞0-昔＞C-昔D.C-昔＞N-昔＞0-昔〉S-昔

15、最難被酸水解的是（D）

A.氧昔B.氮昔C.硫昔D.碳昔

16、提取昔類成分時(shí)，為抑制或破壞酶常加入一定量的（C）

A.硫酸B.酒石酸C.碳酸鈣D.碳酸鈉

17.糖及多羥基化合物與硼酸形成絡(luò)合物后（A）

A.酸度增加B.水溶性增加C.脂溶性大大增加D.穩(wěn)定性增加

18.Molisch反應(yīng)的試劑組成是（B）

A.苯酚-硫酸B.a-蔡酚-濃硫酸C.蔡-硫酸D.蔡酚-硫酸

19、B-D-葡萄糖昔的結(jié)構(gòu)式是（R代表昔元）（D）

A.B.

C.D.

20.利用紙色譜進(jìn)行混合物的分離時(shí)，固定相是（B）

A、纖維素B、濾紙所含的水

C、展開劑中極性較大的溶劑D、醇羥基

21.利用較少溶劑提取有效成分，提取的較為完全的方法是（A）

A、連續(xù)回流法B、加熱回流法

C、透析法D、浸漬法

22.除去水提取液中的堿性成分和無機(jī)離子常用（D

A沉淀法B透析法C水蒸氣蒸儲(chǔ)法D離子交換樹脂法

23.鑒別香豆素首選的顯色反應(yīng)為（D）

A.三氯化鐵反應(yīng)B.Gibb's反應(yīng)C.Emerson反應(yīng)D.異羥酸月虧鐵反

應(yīng)

24.香豆素及其昔發(fā)生異羥月虧酸鐵反應(yīng)的條件為（B）

A.在酸性條件下B.在堿性條件下C.先堿后酸D.先酸后堿

25.大多生物堿與生物堿沉淀試劑反應(yīng)是在（A）條件下進(jìn)行的。

A.酸性水溶液B.堿性水溶液C.中性水溶液D.親脂性有機(jī)溶劑

26.合成青蒿素的衍生物，主要是解決了在（A）中溶解度問題，使其發(fā)揮治療作用。

A.水和油B.乙醇C.乙酸D.酸或堿

27.季鏤型生物堿分離常用（B）。

A.水蒸汽蒸儲(chǔ)法B.雷氏鉉鹽法C.升華法D.聚酰胺色譜法

28.中藥紫草的主要有效成分為（B）

A.苯醍B.蔡醍C.菲醍D.慈醍

29.化合物醇溶液滴濾紙上，噴0.5%醋酸鎂甲醇溶液，90℃加熱5min,顯橙黃-橙色的是

（C）

A.1,8-二羥基意醍B.1,2-二羥基意醍C.1,3-二羥基蔥醍D.1,4-二羥基意醍

30.下列游離蔥醍衍生物酸性最弱的是（D）

A.B.C.D

31.專用于鑒別苯配和蔡醍的反應(yīng)是（B）

A.菲格爾反應(yīng)B.無色亞甲藍(lán)試驗(yàn)C.活性次甲基反應(yīng)D.醋酸鎂反應(yīng)

32、黃酮類化合物早期又稱黃堿素，其堿性原子指（A）

A.1位0原子B.4位酮粉基C.5位羥基D.B環(huán)苯基

33.某類化合物在酸存在條件下，可與硼酸反應(yīng)，生成亮黃色。該類化合物為（A）

A.5-羥基黃酮B.毗喃香豆素C.六元內(nèi)酯環(huán)強(qiáng)心昔D.毗咯類生物堿

34.美花椒內(nèi)酯在結(jié)構(gòu)分類上屬于（C）

A.簡單香豆素B.映喃香豆素C.毗喃香豆素D.其它香豆素

35.黃酮昔元呈平面型分子結(jié)構(gòu)但水溶性較大的是（C）

A.黃酮B.黃酮醇C.查耳酮D.花青素

36.下列所示的化合物是（A）的生源。

H。,CH3

20H

A.菇類B.生物堿C.黃酮D.鞅質(zhì)

37.維生素A是魚油中的有效成分，其結(jié)構(gòu)屬于（D）類成分。

A.英類B.環(huán)烯酸菇C.倍半砧D.二菇

38.紫杉醇結(jié)構(gòu)屬于（C）

A.單葩B.二倍半菇C.二菇D.倍半菇

39.90%以上的香豆素在（A）位有羥基或微基。

A.7B.5C.8D.4

40.試樣乙醇液加鹽酸顯紅色，該試樣可能含有（A）o

A.花青素B.二氫黃酮C.二氫黃酮醇D.黃酮

41.在常溫下呈液態(tài)的生物堿是（D）。

A.毒芹堿B.蛇根堿C.喜樹堿D.毛果蕓香堿

42.具有顏色的生物堿是（A）。

A.小聚堿B.葭若堿C.烏頭堿D.苦參堿

43.生物堿在植物體內(nèi)的存在狀態(tài)多為（B）。

A.無機(jī)酸鹽B.有機(jī)酸鹽C.游離狀態(tài)D.昔的形式

44.以下試劑中生物堿的沉淀試劑是（B）。

A.過碘酸-對(duì)硝基苯胺B.碘化錫鉀C.三氯化鋁D.四氫硼鉀

45.由C、H、N三種元素組成的小分子生物堿多數(shù)為（D）。

A、氣態(tài)B、液態(tài)C、固態(tài)D、結(jié)晶

46.Molish試劑的組成是（A）0

A.a-茶酚-濃硫酸B.B-蔡酚-濃流酸C.氧化銅-氫氧化鈉D.硝酸銀-氨水

47.下列香豆素類化合物在UV燈下熒光強(qiáng)弱的順序?yàn)椋ˋ）。

A.①②③④B.④③①②C.②①③④D.④③②①

48.在總游離蔥醍的乙醛液中，用5%Na2c。3水溶

液可萃取到（B）?

A.帶一個(gè)a-酚羥基的B.帶一個(gè)酚羥基的

C.帶兩個(gè)a-酚羥基的D.不帶酚羥基的

49.母核上取代基相同的以下各類化合物的親水性由大到小的順序?yàn)椋―）。

①二氫黃酮類②黃酮類③花色首元

A.①②③B.③②①C.①③②D.③①②

50.黃酮類化合物的基本碳架為（C）。

A.C6-C1-C6B.C6-C2-C6C.C6-C3-C6D.C6-C4-C6

51.下列化合物中，堿性最強(qiáng)的是（D）o

A.[1比咤B.異喋咻C.2-甲基-甲基毗咯D.小聚堿

四、指出下列化合物結(jié)構(gòu)類型的一、二級(jí)分類：

1.2.

一級(jí)分類：_苯丙素—一級(jí)分類：—葩類―

二級(jí)分類：——香豆素—二級(jí)分類：——二菇_______

3.4.

一級(jí)分類：——菇類______一級(jí)分類：——生物堿______

二級(jí)分類:__一單菇______二級(jí)分類:—毗咤類生物堿

5.6.

一級(jí)分類：一_菇類________一級(jí)分類：______昔______

二級(jí)分類：一一環(huán)烯轆菇（單葩）_二級(jí)分類：,—硫昔_

7.8.

一級(jí)分類：_______醍類______一級(jí)分類：._黃酮—

二級(jí)分類：______意醍_______二級(jí)分類:：______黃酮___________

9.10.

一級(jí)分類：—一—生物堿______一級(jí)分類:—苯丙素_______

二級(jí)分類：__喋吟類生物堿二級(jí)分類:—木脂素_______

12.

11.0

一級(jí)分孌/。壽物堿______一級(jí)分類：—_生物堿________

峪類生物堿二級(jí)分類：—毗咯類生物堿一

13.OH14.

一級(jí)分類：一—苯丙素—一級(jí)分類：—.菇類________

二級(jí)分類：一____香豆素―二級(jí)分類：—一單菇________

15.16.

生物堿____________一級(jí)分類：—醍類______

當(dāng)口即啜fe物堿―

二級(jí)分葵配二級(jí)分類：______意釀_____

MeOOC人

17.18.C

一級(jí)分類：一—黃酮類上一級(jí)分類：—黃酮類—

二級(jí)分類：一查耳酮—二級(jí)分類：—二氫黃酮類—

19.20.

一級(jí)分類：一一苯丙素______一級(jí)分類：一___黃酮_____

二級(jí)分類：—苯丙酸甘―二級(jí)分類：_二氫黃酮_

五、用物理或?qū)W方法區(qū)別下列各組化合物:（答案不一定唯一；在考試中按照8、9的

模式作答)

NaBHi反應(yīng)A(+)B(-)C(-)；醋酸鉛A(-)B(+)C(-)

2.

NaOH反應(yīng)A(+)B(-)C(-)；異羥污酸鐵反應(yīng)A(-)B(+)C(-)

3.

在堿液環(huán)境中與Gibbs試劑或Emerson試劑A(+)B(-)

4.

與無色亞甲基藍(lán)反應(yīng)A(-)B(+)C(+)；活性次甲基試劑(如乙酰醋酸酯、丙二酸酯)

B(+)C(-)

5.

醋酸鎂的甲醇溶液A(橙黃色-橙色)B(藍(lán)色-藍(lán)紫色)C(-)

6.

NaBHi反應(yīng)A(-)B(-)C(+)；--枸椽酸A(退色)B(不退色)

用PH劑測(cè)三者的PH值A(chǔ)>OB

ABC

將上述四成分分別溶于乙醇溶液中，加a-蔡酚一濃硫酸試劑，產(chǎn)生紫色環(huán)的是C。

將其余二成分，將A和B分別進(jìn)行堿水解后，用Gibb's試劑，產(chǎn)生藍(lán)色的是B,

另一個(gè)為Ao

ABC

將上述成分分別用乙醇溶解后，分別在濾紙上進(jìn)行無色亞甲藍(lán)反應(yīng)，樣品在白色背

景上與無色亞甲藍(lán)乙醇溶液呈現(xiàn)藍(lán)色斑點(diǎn)是B和C,無正反應(yīng)的為A；再分別取B、C

樣品液，分別加Molish試劑，產(chǎn)生紫色環(huán)的為C。

六、分析比較：

1、比較下列化合物的堿性強(qiáng)弱：(C)>(A)>(B)>(D).

2、有下列四種黃酮類化合物ABC

A、R,=R2=H

B、Ri=H,R2=Rham

C、R尸Glc,R2=H

D、Rt=Glc,R2=Rham

其中，Glc為葡萄糖、Rham為鼠李糖

比較其酸性及極性的大?。核嵝?A)>(C)>(B)>(D)

比較這四種化合物在如下三種色譜中Rf值大小順序：

聚酰胺TLC(條件60%甲醇一水展開)，Rf值(D)>(C)>(B)>(A)

3、以聚酰胺柱色譜分離下列化合物，以濃度遞增的乙醇液洗脫時(shí)的洗脫先后順序：

(C)-(A)->(B)

ABC

4、下列化合物水溶性強(qiáng)一弱順序：C>B>A

ABC

5.比較下列生物堿的堿性強(qiáng)弱順序：D>J>A>B

理由：因?yàn)閏是仲胺，氮原子是sp'雜化，a是亞胺，是s/雜化；SP3>SP2>

SP；b為酰胺結(jié)構(gòu)；醇式小聚堿含有氮雜縮醛類的羥基，N原子質(zhì)子化成季鏤堿，堿性

較強(qiáng)

6.用聚酰胺柱層分離下述化合物，以稀甲醇一甲醇洗脫，其

出柱先后順序?yàn)?C)->(A)-(D)-(B)

7.比較下列化合物在硅膠板上展開后Rf值的大小順序：(A)>(D)>(A)>(B).

8.比較下列化合物的酸性強(qiáng)弱：(B)>(A)>(C)>(D)O

七、提取分離：

1.已知下列四種化合物存在于松木心材的乙醛提取液中，并可按下列流程分出，試問

各自應(yīng)在何部位提取物中出現(xiàn)？為什么？

CADB

2.從大黃中提取分離到6種化合物，根據(jù)下列流程將每種成分可能出現(xiàn)的部位填入題

后括號(hào)中，并解釋其分離過程的原理。

A()B()C()

D()E()F()

八、結(jié)構(gòu)鑒定

有一黃色針狀結(jié)晶，mp285.6℃(Me2C0),FeCL反應(yīng)(+)，HCbMg反應(yīng)(+),Molish

反應(yīng)(一)，ZrOCk反應(yīng)黃色，加枸檬酸黃色消退，SrCk反應(yīng)(一)。EI-MS給出分子

量為284。其UV光譜數(shù)據(jù)如下：

UVA,maxnm：

帶H帶I

MeOH,266.6328.2；

+MeONa,267.0365.0；

+NaOAc,267.0362.6；

+NaOAc/H：tBO：i(266.6,331.0；

+A1CL,266.6370.0；

+A1C1