高考化學一輪復習 課時規(guī)范練37 生命活動的物質基礎 合成有機高分子（含解析）蘇教版-蘇教版高三化學試題

課時規(guī)范練37生命活動的物質基礎合成有機高分子(時間:45分鐘滿分:100分)非選擇題(共5小題,共100分)1.(2019天津)(20分)我國化學家首次實現(xiàn)了膦催化的(3+2)環(huán)加成反應,并依據(jù)該反應,發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術醇的有效路線。已知(3+2)環(huán)加成反應:CH3C≡C—E1+E2—CHCH2(E1、E2可以是—COR或—COOR)回答下列問題:(1)茅蒼術醇的分子式為,所含官能團名稱為,分子中手性碳原子(連有四個不同的原子或原子團)的數(shù)目為。

(2)化合物B的核磁共振氫譜中有個吸收峰;其滿足以下條件的同分異構體(不考慮手性異構)數(shù)目為。

①分子中含有碳碳叁鍵和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上寫出其中碳碳叁鍵和乙酯基直接相連的同分異構體的結構簡式 。

(3)CD的反應類型為。

(4)DE的化學方程式為,除E外該反應另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為 。

(5)下列試劑分別與F和G反應,可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是(填序號)。

A.Br2B.HBrC.NaOH溶液(6)參考以上合成路線及條件,選擇兩種鏈狀不飽和酯,通過兩步反應合成化合物M,寫出路線流程圖(其他試劑任選)。答案:(1)C15H26O碳碳雙鍵、羥基3(2)25和(3)加成反應或還原反應(4)2-甲基-2-丙醇(5)B(6)+或+(Pd/C寫成Ni等合理催化劑亦可)解析:(1)根據(jù)茅蒼術醇的結構簡式可知其分子式為C15H26O;所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、羥基;分子中含有3個手性碳原子。(2)化合物B分子中含有2種處于不同化學環(huán)境的氫原子,其核磁共振氫譜有2個吸收峰;根據(jù)信息①分子中含有碳碳叁鍵(C≡C)和乙酯基()及信息②連續(xù)四個碳原子共直線(C—C≡C—C),可得五種符合條件的同分異構體:、、、、。(3)CD是碳碳雙鍵加氫反應,屬于加成或還原反應。(4)反應DE屬于酯交換反應,另一種產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為2-甲基-2-丙醇。(5)F和G屬于雙鍵位置不同的同分異構體,兩種物質加溴和堿性水解反應可得到不同物質,加溴化氫可以得到相同物質,B項符合題意。(6)根據(jù)(3+2)環(huán)加成反應和AB反應過程選擇兩組有機物:①和;②和。然后依次進行環(huán)加成反應和碳碳雙鍵還原反應即可得到目標產(chǎn)物。2.(20分)A(C3H6)是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示。已知:+||;R—COOH回答下列問題:(1)A的名稱是,B含有的官能團的名稱是(寫名稱)。

(2)C的結構簡式為,DE的反應類型為。

(3)EF的化學方程式為

。

(4)中最多有個原子共平面。

發(fā)生縮聚反應生成有機物的結構簡式為。(5)B的同分異構體中,與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有種;其中1H核磁共振譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是(寫結構簡式)。

(6)結合題給信息,以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸,設計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案:(1)丙烯碳碳雙鍵、酯基(2)取代反應(或水解反應)(3)+(4)10(5)8(6)CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH解析:(1)根據(jù)反應過程可知A的名稱是丙烯,由B加聚后的產(chǎn)物可知B的結構簡式為,含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵、酯基。(2)C是聚合物水解的產(chǎn)物,且C也是聚合物,則C的結構簡式為,A在高溫條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成一氯丙烯D,D在堿性條件下發(fā)生水解反應生成E。(3)根據(jù)信息及目標產(chǎn)物可知EF的化學方程式為+。(4)中的10個原子可能共平面;發(fā)生縮聚反應生成有機物的結構簡式為。(5)B的同分異構體中,與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應的,必須含有碳碳雙鍵、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的結構只有1種,烴基的結構:上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有2種,所以共有8種;其中1H核磁共振譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是。(6)合成路線流程圖為CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。3.(20分)相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料,以它為初始原料設計出如下轉化關系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略去)。其中A是一氯代物,H是一種功能高分子,鏈節(jié)組成為C7H5NO。已知:Ⅰ.Ⅱ.(苯胺,易被氧化)回答下列問題:(1)X的分子式為,分子中最多有個原子共面。

(2)H的結構簡式為 。

(3)反應③、④的類型分別為、。

(4)反應⑤的化學方程式為

。

(5)有多種同分異構體,其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物共有種。

(6)請用合成反應流程圖表示出由A和其他無機物合成最合理的方案(不超過4步)。答案:(1)C7H813(2)(3)還原反應縮聚反應(4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O(5)6(6)解析:(1)芳香烴X的相對分子質量為92,令分子組成為CxHy,則9212=7……8,故該芳香烴X的分子式為C7H8,結構簡式為,苯分子中所有原子共平面,甲烷是正四面體結構,所以甲苯分子中最多有13個原子共面。(2)H是一種功能高分子,鏈節(jié)組成為C7H5NO,與的分子式相比少1分子H2O,則H為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應生成的高聚物,結構簡式為。(3)在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F,結合反應③的產(chǎn)物可知F為,F轉化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反應信息Ⅰ、Ⅱ可知,G為,則反應③、④的類型分別為還原反應、縮聚反應。(4)C能與銀氨溶液反應生成D,則C為,與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成。(5)根據(jù)條件,苯環(huán)上有3個取代基:1個醛基和2個羥基。2個羥基處于鄰位時,醛基有2種位置;2個羥基處于間位時,醛基有3種位置;2個羥基處于對位時,醛基有1種位置,故符合條件的同分異構體共有6種。(6)可用逆推法分析,,結合官能團的變化可得合成流程。4.(2018全國Ⅲ)(20分)近來有報道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應,合成一種多官能團的化合物Y,其合成路線如下:已知:RCHO+CH3CHOR—CHCH—CHO+H2O回答下列問題:(1)A的化學名稱是。

(2)B為單氯代烴,由B生成C的化學方程式為

。

(3)由A生成B、G生成H的反應類型分別是、。

(4)D的結構簡式為。

(5)Y中含氧官能團的名稱為。

(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應,產(chǎn)物的結構簡式為 。(7)X與D互為同分異構體,且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫,其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結構簡式。

答案:(1)丙炔(2)CH2Cl+NaCNCH2CN+NaCl(3)取代反應加成反應(4)CH2COOC2H5(5)羥基、酯基(6)(7)(任選3種皆可)解析:(1)A含有碳碳叁鍵,為丙炔。(2)Cl2在光照條件下與飽和烴基發(fā)生取代反應,故B的結構簡式為CH2Cl(分子式為C3H3Cl),對比C的分子式可知—CN取代了B中的—Cl,由此可寫出由B生成C的化學方程式。(3)由信息可知FG反應為+CH3CHO+H2O,GH反應后H中無碳碳雙鍵,故G生成H的反應類型是加成反應。(4)由E的結構及DE的反應條件可知為加成反應,故D的結構簡式為CH2COOC2H5。(5)Y的含氧官能團是羥基和酯基。(6)根據(jù)E與H在Cr-Ni催化下發(fā)生偶聯(lián)反應生成Y的結構可知E與F在Cr-Ni催化下發(fā)生偶聯(lián)反應的產(chǎn)物結構簡式為。(7)D結構中有碳碳叁鍵和酯基,根據(jù)核磁共振氫譜顯示信息,分子結構中應有兩個—CH3和一個—CH2—。5.(20分)分子式為C8H10的有機物A與氯氣反應生成產(chǎn)物有多種,產(chǎn)物之一B可發(fā)生下列轉化合成聚酯類高分子材料:其合成路線如下:已知:①同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩(wěn)定,易脫水生成醛或酮:+H2O②物質C可發(fā)生銀鏡反應。請根據(jù)以上信息回答下列問題:(1)B的結構簡式為,其中官能團名稱為。

(2)寫出下列反應的化學方程式:C與銀氨溶液的反應:

;由D生成高分子化合物的反應:

。(3)C的同分異構體中屬于芳香族化合物且能發(fā)生水解反應的有種,其中既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生銀鏡反應的有種。

(4)格氏試劑在有機合成方面用途廣泛,可用鹵代烴和鎂在醚類溶劑中反應制得。設R為烴基,已知:R—X+MgR—MgX(格氏試劑);+R—MgX。根據(jù)以上信息,用C物質和格氏試劑合成另一種高分子化合物。在合成過程中所用的格氏試劑的化學式為(用X表示鹵素原子),合成過程中涉及的有機化學反應類型有(填序號)。

A.加成反應 B.加聚反應C.氧化反應 D.縮聚反應答案:(1)氯原子(2)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O+nH2O(3)64(4)CH3CH2MgXACD解析:(1)根據(jù)D形成的高分子化合物的結構簡式可知A是對二甲苯,C能發(fā)生銀鏡反應,這說明C中含有醛基,則根據(jù)已知信息可知,B的結構簡式為,其中官能團的名稱為氯原子。(2)C為,D分子中含有醇羥基和羧基,發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物,D為。(3)C的同分異構體中屬于芳香族化合物且能發(fā)生水解反應,說明其分子中含有酯基,其酯基