氨基羧基脫水縮合小結(jié)碳骨架開環(huán)的方法

宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。一座年產(chǎn)8萬噸的合成橡膠廠相當(dāng)于145萬畝橡膠園的年產(chǎn)量。一座年產(chǎn)萬噸的合成纖維廠相當(dāng)于30萬畝棉田或250萬頭綿羊的棉毛產(chǎn)量

合成纖維

合成橡膠以化學(xué)為核心的科學(xué)技術(shù)改變了人類直接簡單利用自然資源的狀況，制造了無數(shù)比天然性能更優(yōu)異的產(chǎn)品，甚至設(shè)計和創(chuàng)造了自然界沒有的產(chǎn)品，它已成為人們衣、食、住、行不可缺少的材料。著名化學(xué)家伍德沃德：在上帝創(chuàng)造的自然界旁邊，化學(xué)家又創(chuàng)造了另外一個世界。第3章有機合成及其應(yīng)用—合成高分子化合物第1節(jié)有機化合物的合成1、會用所學(xué)反應(yīng)對碳鏈進行增長、減短、成環(huán)和開環(huán)等2、會使用常見官能團引入和轉(zhuǎn)化的方法。構(gòu)建碳骨架的方法和引入官能團的途徑學(xué)習(xí)目標(biāo)：學(xué)習(xí)重點、難點：根據(jù)【課前預(yù)習(xí)】中有關(guān)反應(yīng)，分析并討論：1、能增長碳鏈的反應(yīng)有

？指出它們的反應(yīng)類型；2、能減短碳鏈的反應(yīng)有

？指出它們的反應(yīng)類型；3、能成環(huán)的反應(yīng)有

？指出它們的反應(yīng)類型；3、能開環(huán)的反應(yīng)有

？指出它們的反應(yīng)類型；【交流·研討】1、能使碳鏈增長的反應(yīng)有：（一）碳骨架的構(gòu)建(1)(2)(3)(4)(8)(27)CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBrCH3CH2Br+Na

C

CCH3→CH3CH2-CCCH3+NaBrCH3CHO+HCN→CH3CH-CNOH（ɑ-H加成）

CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO①鹵代烴的取代反應(yīng)；酯化反應(yīng)⑶⑷⑵⑴(8）

CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O

→②醛酮的加成反應(yīng)；③羥醛縮合；（27）④加聚反應(yīng)小結(jié)：能使碳鏈增長的方法：（1）、鹵代烴的取代反應(yīng)：①與NaCN；②與炔鈉；（2）、醛酮的加成反應(yīng)：①與HCN；②羥醛縮合；（3）.酯化反應(yīng)（4）.加聚反應(yīng)2、能減短碳鏈的反應(yīng)有：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3△CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3C0OH+CH3CCH3O‖②苯的同系物的氧化反應(yīng)③羧酸鹽的脫羧反應(yīng)(5)(6)(7)(11)(12)①烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)（KMnO4）R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：⑸⑹⑺小結(jié)：能減短碳鏈的方法（1）、氧化反應(yīng)（酸性KMnO4溶液）①烯烴、炔烴；②苯的同系物（2）、酯、肽鍵的水解（3）、脫羧反應(yīng)④酯、肽鍵的水解3、碳骨架成環(huán)的反應(yīng)有:4、開環(huán)的反應(yīng):CH2-COOHCH2-OH濃H2SO4△CH2-C=OCH2-O+H2OCH2-COOHCH2-NH2濃H2SO4△CH2-C=OCH2-NH+H2O①酯化反應(yīng)②氨基、羧基脫水縮合H+△C=OC=OCH2CH2OO+2H2OCH2OHCH2OHCOOHCOOH++H2OH+△CH2-NHCH2-C=OCH2CH2-NH2CH2-COOHCH2①環(huán)酯的水解；②環(huán)狀肽鍵的水解；(9)(10)(11)(12)⑼⑽⑾⑿小結(jié)：碳骨架成環(huán)的方法（1）、酯化反應(yīng)（2）、氨基、羧基脫水縮合小結(jié)：碳骨架開環(huán)的方法（1）、環(huán)酯的水解（2）、環(huán)狀肽鍵的水解氨基酸分子內(nèi)成環(huán)二元酸和二氨基化合物成環(huán)肽鍵成環(huán)（—CONH—）二元醇分子間成環(huán)二元醇分子內(nèi)成環(huán)醚鍵成環(huán)（—O—）羥基酸分子內(nèi)酯化成環(huán)二元酸和二元醇的酯化成環(huán)酯成環(huán)（—COO—）例舉方式類型常見的成環(huán)（開環(huán)）類型小結(jié)：活學(xué)活用1.下面是以CH2==CH2為有機原料合成CH2==CH—CH==CH2的流程圖。(1)該有機合成的主要任務(wù)是什么？(2)從原子守恒的角度看，使碳鏈增長的最重要的物質(zhì)是什么？1.

該有機合成的主要任務(wù)是增加碳鏈的長度和官能團的個數(shù)-----官能團的轉(zhuǎn)化使碳鏈增長的最重要的物質(zhì)是CH2Br—CH2Br和NaCN。小結(jié):除了構(gòu)建碳骨架，官能團的引入、轉(zhuǎn)化或消除是有機合成中的重要環(huán)節(jié)。【交流·研討】請同學(xué)們按照學(xué)案要求分組討論【課前預(yù)習(xí)】中的方程式，回答有關(guān)問題：鹵原子的引入途徑羥基的引入途徑羰基的引入途徑羧基的引入途徑碳碳雙鍵的形成途徑③烯烴和羧酸α--H的取代反應(yīng)1、在分子中引入鹵素原子的反應(yīng)有：（二）官能團的引入和轉(zhuǎn)化：(13)(14)(15)(16)CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HClCH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OBr+Br2Fe+HBr①烴與X2取代④醇與HX的取代②烯烴、炔烴與HX、X2的加成⒀⒁⒃⒂③烯烴和羧酸α-H的取代反應(yīng)小結(jié)：分子中引入鹵素原子的途徑（1）、取代反應(yīng)①烴與X2的取代；②醇與HX的取代③烯烴和羧酸α--H的取代反應(yīng)(2）、加成反應(yīng)烯烴、炔烴與HX、X2的加成2、在分子中引入羥基的反應(yīng)有：(17)(18)(19)(20)(21)(3)(4)(11)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定條件②鹵代烴在堿性條件下水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O①烯烴與水加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑△③醛、酮中羰基與H2或HCN加成CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→CH3COOH+CH3CH2OH④

酯的水解CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4⑤羧酸還原⒅⒇⒄⒆(21)小結(jié)：分子中引入羥基的途徑(1)、水解（取代反應(yīng)）①鹵代烴；②酯；(2)、加成反應(yīng)①烯烴與水；②醛、酮與H2、HCN（3)、羧酸還原LiAlH4做還原劑3、在分子中引入羰基（醛基）的反應(yīng)有：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu(22)(5)CH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3COOH+CH3CCH3O‖①醇的催化氧化②烯烴的氧化4、在分子中引入羧基的反應(yīng)有：CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△②醛的氧化①烯烴及苯的同系物被氧化CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→CH3COOH+CH3CH2OH③酯的水解(5)(6)(11)(12)(20)(23)(1)(22)(5)(6)(23)(20)小結(jié)：分子中引入羰基（醛基）的途徑（1）、醇的催化氧化；（2）、烯烴的氧化（KMnO4）小結(jié)：分子中引入羧基的途徑：（1）、氧化反應(yīng)

①烯烴；②苯的同系物；③醛；(2）、酯的水解5、在分子中形成碳碳雙鍵的反應(yīng)有：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃H2SO4170℃CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇△①醇、鹵代烴的消去反應(yīng)(24)(25)(26)CH≡CH+H2CH2=CH2催化劑△②炔與H2不完全加成(24)(25)(26)小結(jié)：分子中形成碳碳雙鍵的途徑(1)、消去反應(yīng)：①醇；②鹵代烴；(2)、炔烴的不完全的加成⑴通過消除不飽和鍵。⑵通過或或等消除羥基（—OH）⑶通過或等消除醛基（—CHO）加成反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)

（三）官能團的消除明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)大量合成設(shè)計合成路線合成目標(biāo)化合物對樣品進行結(jié)構(gòu)測定試驗其性質(zhì)或功能總結(jié)：有機合成步驟設(shè)計合成路線構(gòu)建碳骨架引入官能團增長碳鏈縮短碳鏈成環(huán)開環(huán)核心分析如何用CH2=CH2制成乙二酸乙二酯，并寫出有關(guān)化學(xué)方程式。

O=CO=CCH2CH2OO如何由CH2=CH2制備乙二酸乙二酯?O=CO=CCH2CH2OOCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHBr2NaOH(aq)[O][O]濃H2SO4O=CO=CCH2CH2OO探究研討CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5

常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖請認(rèn)真完成并填寫下列有機物之間的轉(zhuǎn)化條件CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃硫酸