新教材2023版高中化學(xué)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第1課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型課件魯科版選擇性必修3

第1課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型必備知識(shí)·自主學(xué)習(xí)關(guān)鍵能力·課堂探究隨堂檢測(cè)·強(qiáng)化落實(shí)課程標(biāo)準(zhǔn)1．認(rèn)識(shí)加成、取代、消去反應(yīng)及氧化還原反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律。2．了解有機(jī)反應(yīng)類型和有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。

學(xué)法指導(dǎo)1.實(shí)驗(yàn)探究法。通過(guò)乙烯的制備方法理解消去反應(yīng)原理。2．對(duì)比學(xué)習(xí)法。通過(guò)對(duì)比反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)及反應(yīng)條件理解和判斷有機(jī)反應(yīng)類型。必備知識(shí)·自主學(xué)習(xí)知識(shí)點(diǎn)一

加成反應(yīng)1.定義：有機(jī)化合物分子中________兩端的兩個(gè)原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成新的有機(jī)化合物的反應(yīng)。2．參與反應(yīng)的物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)能發(fā)生加成反應(yīng)的不飽和鍵：________、________、苯環(huán)、碳氧雙鍵(羰基)。(2)能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)類別：______烴、______烴、芳香族化合物、醛、酮等。(3)發(fā)生加成反應(yīng)的試劑：氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氰酸(HCN)、水等。不飽和鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵烯炔3．常見反應(yīng)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br

微點(diǎn)撥(1)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是不飽和鍵打開，結(jié)合原子或原子團(tuán)形成新的化學(xué)鍵，可以總結(jié)為“只上不下”或“有進(jìn)無(wú)出”，生成物只有一種，原子利用率為100%。(2)不對(duì)稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，一般情況下，氫原子或正電性基團(tuán)加到烯烴中連氫原子較多的雙鍵碳原子上，其他負(fù)電性基團(tuán)加到連氫原子較少的雙鍵碳原子上。(3)其他反應(yīng)試劑參與反應(yīng)的原子的電性按原子吸引電子能力(電負(fù)性)的強(qiáng)弱分析，吸引電子能力強(qiáng)的帶部分負(fù)電荷，吸引電子能力弱的帶部分正電荷。學(xué)思用1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)不飽和烴與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后一定得到飽和烴。(

)(2)丙烯與氯氣混合一定發(fā)生加成反應(yīng)。(

)(3)單烯烴加成反應(yīng)的產(chǎn)物可以有兩種。(

)(4)碳碳雙鍵能發(fā)生的加成反應(yīng)，碳氧雙鍵也能發(fā)生。(

)(5)含不飽和鍵的有機(jī)物一定能和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)。(

)(6)乙炔與水發(fā)生加成反應(yīng)生成醇。(

)××√×××2．下列有機(jī)反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是(

)答案：B解析：知識(shí)點(diǎn)二

取代反應(yīng)1.定義：有機(jī)化合物分子中的某個(gè)(或某些)________或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)________的反應(yīng)。2．反應(yīng)規(guī)律原子代替A1－B2A2－B1

CH3CH2Br＋H2OCl－CH2－CH===CH2＋HCl微點(diǎn)撥(1)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“有上有下”或“有進(jìn)有出”，取而代之；反應(yīng)物和生成物一般均為兩種。(2)烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分可能發(fā)生取代反應(yīng)。學(xué)思用1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)烷烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)只生成一種有機(jī)物。(

)(2)烯烴、炔烴不能發(fā)生取代反應(yīng)，只能發(fā)生加成反應(yīng)。(

)(3)芳香烴與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)一定需要可見光。(

)(4)任何有機(jī)物都能與水發(fā)生取代反應(yīng)，即水解反應(yīng)。(

)(5)取代反應(yīng)規(guī)律可描述為×××××2．下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是(

)答案：D解析：D項(xiàng)為乙烯與水的加成反應(yīng)，符合題意。知識(shí)點(diǎn)三

消去反應(yīng)1.實(shí)驗(yàn)室制乙烯(1)原理：________________________________________。(2)裝置：2．定義：在一定條件下，有機(jī)化合物脫去______________________生成分子中有________的有機(jī)化合物的反應(yīng)。小分子物質(zhì)(如H2O、HCl等)不飽和鍵3．可以發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)________鹵代烴結(jié)構(gòu)條件____________反應(yīng)條件____________________________醇β－H濃硫酸，加熱強(qiáng)堿的醇溶液，加熱4.常見的消去反應(yīng)微點(diǎn)撥消去反應(yīng)的特點(diǎn)是分子內(nèi)脫去小分子(如H2O、HX等)，“有下無(wú)上”或“有出無(wú)進(jìn)”，有機(jī)物不飽和度增大。

××√×√2．寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)2-溴丙烷的消去反應(yīng)：_______________________________________________________。(2)(CH3)2CHCH2Cl的消去反應(yīng)：_________________________________________________________。知識(shí)點(diǎn)四

氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1.概念氧原子氫原子氫原子氧原子2．常見的氧化劑和還原劑(1)氧化劑：________、______________、臭氧(O3)、銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液等。(2)還原劑：________、氫化鋁鋰(LiAlH4)和硼氫化鈉(NaBH4)等。3．常見反應(yīng)(以CH3CHO為例)(1)________________________________，________反應(yīng)。(2)____________________________，________反應(yīng)。氧氣酸性KMnO4溶液氫氣氧化

還原學(xué)思用1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中元素化合價(jià)升高的有機(jī)物被氧化，定為氧化反應(yīng)。(

)(2)有機(jī)物的加成反應(yīng)一定是還原反應(yīng)。(

)(3)CH2===CH2轉(zhuǎn)化為CH3CH3的反應(yīng)為還原反應(yīng)。(

)(4)烯、炔既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色，烯、炔均發(fā)生了氧化反應(yīng)。(

)(5)乙烯與水的加成反應(yīng)屬于“加氧反應(yīng)”即為氧化反應(yīng)。(

)××√××2．已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳雙鍵完全斷裂，生成CO2；在銀作催化劑時(shí)，可與氧氣反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷。下列說(shuō)法正確的是(

)A．反應(yīng)①是還原反應(yīng)，反應(yīng)②是氧化反應(yīng)B．反應(yīng)①是氧化反應(yīng)，反應(yīng)②是還原反應(yīng)C．反應(yīng)①②都是氧化反應(yīng)D．反應(yīng)①②都是還原反應(yīng)答案：C解析：反應(yīng)①由CH2===CH2生成CO2，在分子組成上看少了氫原子，多了氧原子，故反應(yīng)①是氧化反應(yīng)。反應(yīng)②在分子組成上只增加了氧原子，故反應(yīng)②是氧化反應(yīng)。關(guān)鍵能力·課堂探究提升點(diǎn)一

有機(jī)反應(yīng)類型的判斷1.加成反應(yīng)(1)實(shí)質(zhì)與特點(diǎn)(2)官能團(tuán)(原子團(tuán))與對(duì)應(yīng)的試劑：2.取代反應(yīng)(1)反應(yīng)實(shí)質(zhì)與特點(diǎn)：實(shí)質(zhì)有機(jī)化合物分子中的某些極性單鍵打開，其中一部分原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替特點(diǎn)有加有減，取而代之規(guī)律(2)有機(jī)物或官能團(tuán)與對(duì)應(yīng)的試劑及其取代位置：有機(jī)物或官能團(tuán)常見試劑取代基團(tuán)或位置飽和烴X2碳?xì)滏I上的氫原子苯環(huán)X2、HNO3、H2SO4鹵代烴(—X)H2O、NaCN鹵素原子醇(—OH)HX、R—COOH羥基上的氫或—OH羧酸(—COOH)R—OH羧基中的—OH酯(—COO—)H2O、NaOH酯基中的碳氧單鍵烯、炔、醛、酮、羧酸X2α-H3.消去反應(yīng)實(shí)質(zhì)脫去官能團(tuán)和與官能團(tuán)相連的碳原子的鄰位碳上的氫原子，生成雙鍵或三鍵特點(diǎn)分子內(nèi)脫去小分子；產(chǎn)物中含有不飽和鍵有機(jī)物或官能團(tuán)鹵代烴(鹵素原子)、醇(羥基)互動(dòng)探究“空山尋桂樹，折香思故人。故人隔秋水，一望一回顰?！?/p>

這是宋朝詩(shī)人姜夔詩(shī)《桂花》中描述桂花的詩(shī)句。金秋十月桂花香，這香味主要來(lái)自一種叫芳樟醇的物質(zhì)。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。問(wèn)題1

試從官能團(tuán)的角度分析其能發(fā)生什么反應(yīng)類型？提示：芳樟醇中含有羥基，能發(fā)生消去、取代、氧化等反應(yīng)；含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成、氧化等反應(yīng)。問(wèn)題2

寫出該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。

提示：?jiǎn)栴}3

寫出該有機(jī)物與足量的溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示：典例示范[典例1]我國(guó)藥學(xué)家屠呦呦從植物中成功提取出治療瘧疾的青蒿素。此后科學(xué)家又對(duì)青蒿素進(jìn)行了改良，合成出藥效更佳的雙氫青蒿素、青蒿琥酯等，合成路線如圖所示。下列敘述錯(cuò)誤的是(

)A．反應(yīng)Ⅰ為還原反應(yīng)B．反應(yīng)Ⅱ?yàn)轷セ磻?yīng)或取代反應(yīng)C．雙氫青蒿素能發(fā)生加成反應(yīng)D．青蒿琥酯與NaHCO3反應(yīng)可制取青蒿琥酯鈉鹽答案：C解析：由青蒿素和雙氫青蒿素的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)I為還原反應(yīng)，A項(xiàng)正確；由雙氫青蒿素中的羥基與丁二酸中的羧基發(fā)生反應(yīng)生成青蒿琥酯可知，反應(yīng)Ⅱ?yàn)轷セ磻?yīng)或取代反應(yīng)，B項(xiàng)正確；雙氫青蒿素中不含不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；由羧酸的酸性強(qiáng)于碳酸可知，青蒿琥酯與NaHCO3反應(yīng)可制取青蒿琥酯鈉鹽，D項(xiàng)正確。素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練1]下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)的是(

)A．將丙烯通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色；苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷B．甲烷與氯氣混合后光照；乙烯與水反應(yīng)生成乙醇C.在苯中滴入溴水，溴水褪色；丙烯在一定條件下生成聚丙烯D．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液反應(yīng)生成油狀液體答案：B解析：A丙烯＋酸性KMnO4溶液苯＋H2氧化反應(yīng)加成反應(yīng)B甲烷＋氯氣乙烯＋水取代反應(yīng)加成反應(yīng)C苯＋溴水丙烯→聚丙烯物理變化(萃取)加聚反應(yīng)D乙烯＋溴的四氯化碳溶液苯＋濃硝酸(濃硫酸做催化劑)加成反應(yīng)取代反應(yīng)提升點(diǎn)二

乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法原理：

2．裝置：液—液加熱制氣裝置(與固—液加熱制氣裝置相似，但需要溫度計(jì))。3．步驟：(1)組裝儀器、檢查實(shí)驗(yàn)裝置的氣密性。(2)加入藥品。在圓底燒瓶里注入體積比約1∶3的乙醇和濃硫酸的混合溶液約20mL，并放入幾片碎瓷片。(3)加熱。使溫度迅速升高到170℃，乙醇便脫水生成乙烯。(4)收集氣體。用排水集氣法收集乙烯。(5)拆卸裝置。先撤導(dǎo)管，后熄滅酒精燈。4．檢驗(yàn)：檢驗(yàn)生成的氣體可用以下裝置。a．濃硫酸與乙醇b．氫氧化鈉溶液c．品紅溶液d．溴水e．酸性高錳酸鉀溶液其中氫氧化鈉溶液的作用是除去氣體中的SO2氣體，否則會(huì)干擾乙烯的檢測(cè)。品紅溶液的作用是檢驗(yàn)SO2氣體是否除盡。5．注意事項(xiàng)：(1)溫度計(jì)的水銀球插入反應(yīng)液中，但不能接觸瓶底。(2)將濃硫酸緩慢加入乙醇中并不斷攪拌。(3)由于反應(yīng)物都是液體而無(wú)固體，所以要向燒瓶中加入碎瓷片或沸石，避免混合液在受熱沸騰時(shí)劇烈跳動(dòng)(即防暴沸)。(4)由于此反應(yīng)在140℃時(shí)容易發(fā)生分子間脫水生成乙醚，所以加熱時(shí)要迅速升溫并且穩(wěn)定在170℃。(5)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，要先將導(dǎo)氣管從溶液中取出，再熄滅酒精燈，防止溶液被倒吸進(jìn)反應(yīng)裝置?；?dòng)探究問(wèn)題1

圖1為乙烯的制取及乙烯還原性的驗(yàn)證裝置圖。乙溶液的成分是什么？提示：氫氧化鈉溶液?jiǎn)栴}2

圖2所示裝置是為了檢驗(yàn)制乙烯的過(guò)程中產(chǎn)生了CO2和SO2，將圖1裝置乙中的溶液轉(zhuǎn)移到圖2的錐形瓶中，打開分液漏斗的活塞，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，能說(shuō)明有氣體CO2產(chǎn)生的現(xiàn)象是什么？提示：D裝置中品紅溶液不褪色，且E裝置中澄清的石灰水變渾濁。典例示范[典例2]如圖是一套實(shí)驗(yàn)室制取乙烯并驗(yàn)證乙烯具有還原性的實(shí)驗(yàn)裝置。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)實(shí)驗(yàn)步驟①_________________________；②在各裝置中注入相應(yīng)的試劑(如圖所示)；③______________________________；實(shí)驗(yàn)時(shí)，燒瓶中液體混合物逐漸變黑。組裝儀器，檢驗(yàn)裝置的氣密性加熱，使混合液溫度迅速升到170℃解析：(1)①制取氣體的裝置的氣密性必須良好，實(shí)驗(yàn)前需要檢驗(yàn)裝置的氣密性。③實(shí)驗(yàn)室制乙烯的反應(yīng)條件是使反應(yīng)混合液的溫度迅速升到170℃，以減少乙醚的生成。(2)能夠說(shuō)明乙烯具有還原性的現(xiàn)象是____________________________；裝置甲的作用是_______________________________。若無(wú)裝置甲，是否也能檢驗(yàn)乙烯具有還原性？簡(jiǎn)述其理由：___________________________________________。(3)圓底燒瓶中碎瓷片的作用是______________________；若在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，接下來(lái)的操作是________________________________________。裝置乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去除去乙烯中混有的SO2、CO2等氣體不能。SO2具有還原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色防止加熱過(guò)程中發(fā)生暴沸立即停止加熱，待冷卻后加入碎瓷片后繼續(xù)實(shí)驗(yàn)解析：(2)乙烯具有還原性是根據(jù)酸性KMnO4溶液褪色來(lái)判斷的。由于燒瓶中混合物變黑，則說(shuō)明生成了炭，聯(lián)想濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，推出在乙烯中含CO2及還原性氣體SO2，由于SO2也可以使酸性KMnO4溶液褪色，會(huì)干擾驗(yàn)證乙烯的還原性，所以檢驗(yàn)乙烯的還原性前必須除盡SO2，則裝置甲的作用是除去SO2及CO2等雜質(zhì)氣體。(3)為防止液體在加熱過(guò)程中暴沸，一般加入碎瓷片；實(shí)驗(yàn)過(guò)程中若發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應(yīng)立即停止加熱，待裝置冷卻后，再打開瓶塞加入碎瓷片繼續(xù)實(shí)驗(yàn)。素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練2]下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)室制乙烯的敘述正確的是(

)①為防止液體暴沸，需要在反應(yīng)液中加入碎瓷片②為減少副反應(yīng)發(fā)生，需將溫度迅速升高至170℃③該反應(yīng)中，濃硫酸主要起催化和脫水作用④反應(yīng)過(guò)程中發(fā)現(xiàn)溶液變黑，原因是部分乙醇發(fā)生了炭化⑤將生成的氣體直接通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，可證明生成了乙烯A．全部

B．除③以外C．除④以外D．除⑤以外答案：D解析：實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的過(guò)程中，溶液變黑是因?yàn)闈饬蛩崾共糠忠掖继炕闪薈，C繼續(xù)被濃硫酸氧化生成CO2、SO2，SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色，所以⑤錯(cuò)誤。①②③④均正確。·課堂總結(jié)·知識(shí)導(dǎo)圖誤區(qū)警示1.有機(jī)反應(yīng)類型需要注意的幾個(gè)問(wèn)題(1)氫氣能與絕大多數(shù)含有不飽和鍵的有機(jī)化合物發(fā)生加成反應(yīng)，但一般不能直接與羧基或酯基發(fā)生加成反應(yīng)。(2)飽和烴、苯與鹵素單質(zhì)的水溶液不反應(yīng)，但可與純鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。(3)α、β的含義：在含有官能團(tuán)的有機(jī)物分子中，與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為α-C，其上的氫原子稱為α-H；與α-C相連的碳原子稱為β-C，其上的氫原子稱為β-H。2．反應(yīng)類型與官能團(tuán)之間的關(guān)系根據(jù)有機(jī)化合物分子的已知結(jié)構(gòu)結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)，可推知該有機(jī)化合物可以發(fā)生反應(yīng)的類型。如：能發(fā)生取代反應(yīng)的原子或原子團(tuán)—H、—X、—OH等能發(fā)生加成反應(yīng)的原子團(tuán)碳碳三鍵、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、苯環(huán)等能發(fā)生消去反應(yīng)的原子或原子團(tuán)—H、—X、—OH等能發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團(tuán)或物質(zhì)碳碳雙鍵、碳碳三鍵和苯的同系物(使酸性KMnO4溶液褪色)、醇羥基(連羥基的碳原子上有氫原子)、醛基[O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液]等能發(fā)生還原反應(yīng)的官能團(tuán)碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基等隨堂檢測(cè)·強(qiáng)化落實(shí)1．下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是(

)A．乙烯和乙醇

B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷答案：B解析：A項(xiàng)中，乙烯中有

，能發(fā)生加成反應(yīng)，乙醇中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。B項(xiàng)中，苯和氯乙烯都含有不飽和鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)。C項(xiàng)中，乙酸和溴乙烷都不能發(fā)生加成反應(yīng)。D項(xiàng)中，丙烯中含有

，能發(fā)生加成反應(yīng)，丙烷中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。2．在反應(yīng)2HCHO＋NaOH(濃)―→HCOONa＋CH3OH中，HCHO(

)A.僅被氧化

B．既未被氧化，也未被還原C.僅被還原

D．既被氧化，又被還原答案：D解析：HCHO―→HCOONa的過(guò)程中，HCHO被氧化，HCHO―→CH3OH的過(guò)程中，HCHO被還原。3．已知有轉(zhuǎn)化關(guān)系：

；則反應(yīng)①、②、③的反應(yīng)類型分別為(

)A．取代、加成、取代B．取代、取代、加成C．氧化、加成、消去D．氧化、取代、取代答案：C解析：反應(yīng)①是乙醇的催化氧化反應(yīng)；反應(yīng)②是乙烯的加成反應(yīng)；反應(yīng)③是溴乙烷的消去反應(yīng)。4．已知醇在濃硫酸作用下發(fā)生消