化學(xué)復(fù)習(xí)~教材

平時成績（10%）實驗成績（20%）理論考試（70%）前言：這個整理是涵蓋了幾乎所有上課知識點，并不都是老師后來劃的考點，因此大家復(fù)習(xí)時還是要依照老師所劃的重點，結(jié)合課本進(jìn)行針對性復(fù)習(xí)。緒論（作了解）1.有機(jī)化合物的分類1）2）根據(jù)官能團(tuán)不同，可將有機(jī)化合物分為：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、硝基化合物、胺等。2.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法電子式、價鍵式、簡寫式、骨架式（注意看清題目叫你寫哪種）3.有機(jī)酸堿的概念1）Arrhenius酸堿電離理論：水中電離出H+為酸，OH-為堿2）Bronsted酸堿理論：能給出質(zhì)子者為酸能接受質(zhì)子者為堿（共軛酸堿概念）3）Lewis理論：能接受電子的為酸，能給出電子的為堿二．烷烴1．不飽和度Ω＝（2＋2n4＋n3－n1)/2Ω=1，一個雙鍵；Ω=2，兩個2.同分異構(gòu)：構(gòu)造異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)，位置異構(gòu)，官能團(tuán)，互變立體異構(gòu)：構(gòu)象異構(gòu)（？）；構(gòu)型異構(gòu)（順反和旋光）3.碳原子分類：伯1°，仲2°，叔3°，季（碳正離子穩(wěn)定性3>2>1）4.☆烷烴的系統(tǒng)命名法（以后命名的基礎(chǔ)）課本P23,24(1)選主鏈：選最長鏈，使取代基最多、最簡化。(2)為鏈原子編號，使取代基編號位次最小(3)書寫中優(yōu)先排列基團(tuán)次序，優(yōu)先者靠近母體甲基(Me)乙基(Et)丙基(n-pr)5.構(gòu)象（會畫乙烷和丁烷的極端構(gòu)象；理解構(gòu)象的穩(wěn)定性）1）乙烷鋸架式(sawhorseformula)重疊式交叉式（優(yōu)勢構(gòu)象穩(wěn)定）紐曼(Newman)投影式2）丁烷全重疊式對位交叉式☆6.化學(xué)性質(zhì)鹵代反應(yīng)（自由基反應(yīng)）自由基－－游離基單質(zhì)或化合物均裂產(chǎn)生的具有能量的原子或帶有未成對電子的基團(tuán)。三.環(huán)烷烴1.命名1)單環(huán)烷烴…………環(huán)某烷2)有支鏈，以環(huán)為母體；多個取代基編號從小基團(tuán)開始，并且和最小;復(fù)雜的可將環(huán)作為取代基。（注意有順反異構(gòu)。具體理解見書本p29）2.環(huán)烷烴的穩(wěn)定性：環(huán)己烷>戊>丁>丙（分子內(nèi)存在角張力）☆3.構(gòu)象①環(huán)己烷（椅式和船式）優(yōu)勢構(gòu)象=椅式船式②環(huán)己烷衍生物穩(wěn)定性（P33）·椅型構(gòu)象比船型構(gòu)象穩(wěn)定·環(huán)己烷的一元取代物以e鍵取代物最穩(wěn)定；在多元取代物中，以e鍵取代多的構(gòu)象較穩(wěn)定?！きh(huán)上有不同取代基時，大的取代基在e鍵上的構(gòu)象最穩(wěn)定?！?.化學(xué)性質(zhì)1）氫化反應(yīng)：開環(huán)反應(yīng)2）鹵化反應(yīng)：丙丁開環(huán)加成反應(yīng)成鏈狀;環(huán)戊烷及更高級環(huán)烷烴與鹵素不加成，自由基取代反應(yīng)3）加氫鹵酸符合馬氏規(guī)則四．烯烴和炔烴1.烯烴的結(jié)構(gòu)及其同分異構(gòu)現(xiàn)象C=C:1個,1順反異構(gòu)（Z，E）C≡C:1個bond,2bond2.命名~~烯烴的系統(tǒng)命名原則為：1）、選擇含有雙鍵在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，按主鏈碳原子的數(shù)目命名為某烯。2）、編號首先考慮雙鍵具有最低位次，其次考慮取代基具有最低位次。雙鍵的位次以雙鍵碳原子的編號中較低的一個表示。例子：4-甲基-3-乙基-1-戊烯~~炔烴命名較簡單，只要注意同時含雙鍵三鍵，從靠近雙鍵一側(cè)開始編號3。異構(gòu)現(xiàn)象~~烯烴：位置異構(gòu)雙鍵的位置；☆順反異構(gòu)順反異構(gòu)形成的條件cis順--相同基團(tuán)在同一側(cè)；trans反—異側(cè)1、分子中存在著限制碳原子自由旋轉(zhuǎn)的因素，如雙鍵或環(huán)（如脂環(huán)）的結(jié)構(gòu)；2、不能自由旋轉(zhuǎn)的碳原子連接的原子或原子團(tuán)必須是不相同的?！頩-E構(gòu)型命名法（E發(fā)音同‘異’，優(yōu)先基團(tuán)在異側(cè)）順序規(guī)則1）按原子序數(shù)排列，大者為“較優(yōu)”基團(tuán)：I>Br>Cl>S>O>P>O>N>C>D>H2）基團(tuán)的第一個原子相同，比較直接相連的其他原子（按原子序數(shù)排列最大的）>>－CH＝CH2例題：Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯☆4.烯烴的化學(xué)性質(zhì)·加成反應(yīng)（加氫，加鹵素，加鹵化氫，加水）重要反應(yīng)機(jī)理1：親電加成反應(yīng)1）反應(yīng)活性：F2>Cl2>Br2>I2溴先與乙烯作用形成溴鎓離子2）活性順序為HI>HBr>HCl與H+形成碳正離子，再X-進(jìn)攻氫加在含氫多的碳上，符合馬氏規(guī)則（解釋見課本P45）（1）從烷基的供電子誘導(dǎo)效應(yīng)解釋（2）從碳正離子的穩(wěn)定性解釋反馬氏規(guī)則1）過氧化物效應(yīng)2)強(qiáng)吸電子基團(tuán)。注意：只有HBr才有過氧化物效應(yīng)，過氧化物效應(yīng)實質(zhì)是自由基反應(yīng)3)反應(yīng)生成醇·氧化反應(yīng)稀高錳酸鉀濃高錳酸鉀/加熱~臭氧氧化與雙鍵相連的碳含兩個氫反應(yīng)后成為甲醛，一個氫也是醛基，沒有氫是酮基加鋅粉的目的是避免生成的醛被雙氧水氧化；利用此反應(yīng)可以鑒定雙鍵的位置P485．共軛烯烴1）結(jié)構(gòu)>C=CH－CH=C<具有這種結(jié)構(gòu)的二烯烴2）特點a鍵長的平均化，電子離域b體系能量降低，穩(wěn)定3）化學(xué)性質(zhì)a1-2加成和1-4加成☆b雙烯加成（掌握P50）遇到復(fù)雜的先把這個基本結(jié)構(gòu)給取出來，再把其他鍵接上去☆6．誘導(dǎo)效應(yīng)（I效應(yīng)）與共軛效應(yīng)（C效應(yīng)）A．誘導(dǎo)效應(yīng)：電負(fù)性差異相鄰共價鍵的電子云偏移產(chǎn)生極性X對相鄰的C吸引力最大，供（給）電子的誘導(dǎo)效應(yīng)+I；吸（拉）電子的誘導(dǎo)效應(yīng)-IB.共軛效應(yīng)：共軛雙鍵體系電子離域分子中出現(xiàn)極性交替1）特點共平面；鍵長趨于平均化；極性交替體系能量降低；2）內(nèi)容aπ－π共軛：bP－π共軛：cσ－π超共軛.dσ－P超共軛7炔烴的化學(xué)性質(zhì)1）酸性及金屬炔化物的生成2）加成反應(yīng)催化加氫Lindlar催化劑順式加成，Na/NH3還原順式加成親電加成a加鹵化氫馬氏規(guī)則和反馬氏規(guī)則b鹵素1：1時得到反式產(chǎn)物更加穩(wěn)定c水先生成，分子內(nèi)重排，得到醛和酮3）氧化反應(yīng)見右五．芳香烴（一）苯及其同系物1苯衍生物的命名1）-R、-X、-NO2與苯相連時，苯作母體，取代基的名稱寫在母體的前面，稱為某苯。2）苯環(huán)上有-OH、-NH2、-SO3H、-CHO、-COOH時，則以這些官能團(tuán)作為母體3）當(dāng)連有結(jié)構(gòu)復(fù)雜的、較長的或不飽和的鏈烴，以苯為取代基，鏈烴為母體來命名。4）苯環(huán)上有兩個取代基時，用鄰、間、對或1,2-、1,3-、1,4-來表示取代基的相對位置?！?化學(xué)性質(zhì)親電取代反應(yīng)親核試劑=E+a鹵代反應(yīng)b硝化反應(yīng)（混酸——濃HNO3與濃H2SO4混合）c磺化反應(yīng)（生成穩(wěn)定的電中性的中間體，可逆性）磺化反應(yīng)具有可逆性，可以保護(hù)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，在特定位置引入基團(tuán)d傅克反應(yīng)1)烷基化反應(yīng):催化劑：AlCl3、FeCl3、BF3等路易斯酸烷基化反應(yīng)局限性：大于三個碳原子的直鏈烷基引入苯環(huán)時，常發(fā)生烷基的異構(gòu)化現(xiàn)象。2)?；磻?yīng):其它反應(yīng)氧化反應(yīng)規(guī)律：①不管支鏈多長，氧化都得到苯甲酸②不管有多少支鏈，氧化都在原支鏈位置上生成甲酸③不含α-H的支鏈不能氧化。3．苯環(huán)親電取代的定位規(guī)律鄰對位定位基：使新進(jìn)入的取代基主要進(jìn)入它的鄰位和對位；同時一般使苯環(huán)活化（鹵素等例外）。例如—N(CH3)2,—NH2,—OH,OCH3,—NHCOCH3,—R,—C6H5,—X(Cl，Br，I)等。（按活化能力）間位定位基：使新進(jìn)入的取代基主要進(jìn)入它的間位；同時使苯環(huán)鈍化—N(CH3)3,—NO2,—CN,—SO3H,—CHO,—COCH3，—COOH,—COOCH3,—CONH2,—NH3等定位規(guī)律的應(yīng)用1）預(yù)測反應(yīng)生成物2）選擇合成路線p874非苯芳香烴具有芳香性條件是a分子具有環(huán)狀共軛體系，即電子離域b成環(huán)原子共平面或接近平面c.電子數(shù)=4n+2（休克爾規(guī)則）帶正電：雙鍵數(shù)*2=電子數(shù)；帶負(fù)電：電子數(shù)=雙鍵數(shù)*2+2輪烯中10輪烯和14輪烯環(huán)內(nèi)情原子斥力較大，不能共平面，不具芳香性六．鹵代烴（一）分類和命名分類：根據(jù)與鹵原子相連碳原子的類型：伯鹵烷CH3CH2X、仲鹵烷(CH3)2CHX、叔鹵烷(CH3)3CX鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類（按照X與不飽和碳的相對位置，分為三類）：命名；例子：系統(tǒng)命名比較類似P97☆（二．）化學(xué)性質(zhì)（親核取代，B-消除反應(yīng)，與格氏試劑反應(yīng)）1．親核取代（親核試劑：有孤對電子ROH,RNH2,Nu帶負(fù)電:,X-,OH-）a被羥基取代(水解)水解反應(yīng)速率:芐式、烯丙式>鹵代烷、孤立式>苯式、乙烯式b烷氧基取代（伯鹵代烷與醇鈉反應(yīng)）c氰基取代（增長碳鏈或引入烴基）d硝酸根取代（條件:醇溶液）用于鑒別X反應(yīng)活性：烴基結(jié)構(gòu)相同：RI>RBr>RCl；鹵原子相同：3>2>1烯丙型、芐式：常溫下進(jìn)行；孤立式、鹵代烷：加熱進(jìn)行；苯式、乙烯式：加熱也不進(jìn)行e氨基取代得到混合產(chǎn)物，可用過量氨作為原料2．消除反應(yīng)（鹵代烷分子中的β碳原子必須連有氫原子時才有可能發(fā)生消除反應(yīng)，又稱β消除反應(yīng)。）查依采夫規(guī)則a消除含H較少的β-C上的Hb主產(chǎn)物是雙鍵C上連有較多烴基的烯烴3．與格氏試劑反應(yīng)C-很強(qiáng)親核性（三）親核取代反應(yīng)歷程1雙分子親核取代反應(yīng)歷程（SN2）特點：雙分子反應(yīng)；反應(yīng)一步完成；產(chǎn)物構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；SN2反應(yīng)的相對速率甲>伯>仲>叔2單分子親核取代反應(yīng)歷程(SN1)特點：反應(yīng)分兩步進(jìn)行；碳正離子；生成產(chǎn)物基本上外消旋化；叔>仲>伯>甲（四）消除反應(yīng)(Elimination)歷程

1雙分子消除反應(yīng)（E2）特點：反應(yīng)試劑進(jìn)攻β-H；雙分子反應(yīng)；反應(yīng)一步完成2單分子消除反應(yīng)（E1）。特點：單分子反應(yīng)；形成碳正離子過程中先后脫去X-和H+；與SN1為競爭性反應(yīng)，有取代產(chǎn)物生成。取代與消除反應(yīng)的競爭a直鏈伯鹵代烷：SN2為主；強(qiáng)堿條件下E2反應(yīng)產(chǎn)物增加。b仲鹵代烷：低極性溶劑，強(qiáng)親核試劑，SN2為主；強(qiáng)堿條件下E2為主。c叔鹵代烷：強(qiáng)堿條件下E2為主；無強(qiáng)堿，SN1和E1混合;β碳側(cè)鏈增加E1比例增加。七．醇酚醚（一）醇1．分類（按碳原子類型分；按OH的數(shù)目來分）2．命名系統(tǒng)命名法a選擇連有羥基的最長碳鏈為主鏈；從靠近羥基的碳原子一端開始編號；脂環(huán)醇從與羥基相連的碳原子開始編號b選擇既連有羥基又包括不飽和鍵在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈；從靠近羥基的碳原子一端開始編號，并分別指出羥基及不飽和鍵的位置c芳香醇和多元醇的命名原則：芳香醇命名時通常把芳烴作為取代基；多元醇命名時，選擇連有盡可能多羥基的碳鏈作為主鏈，并在名稱前標(biāo)明羥基位置，稱為某二醇或某三醇5-丙基-6-庚烯-1-醇3-苯基-2-丁醇☆3化學(xué)性質(zhì)a酸性和與活潑金屬的反應(yīng)不同結(jié)構(gòu)的醇與鈉反應(yīng)速度：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇（烴基的+I效應(yīng)使O電子云密度增加）b無機(jī)酸酯的形成硫酸氫乙酯（酸性酯）(CH３O)2SO２硫酸二甲酯:甲基化試劑c親核取代反應(yīng)（醇中碳氧鍵（C—O）斷裂的反應(yīng)）·與氫鹵酸反應(yīng)R-OH+HX─→R-X+H2O1）醇與氫鹵酸反應(yīng)速度的快慢與氫鹵酸的種類及醇的結(jié)構(gòu)有關(guān)HX活性：HI>HBr>HCl(HF無反應(yīng))醇的活性：烯丙型醇>叔醇>仲醇>伯醇☆2）無水ZnCl2+濃HCl——Lucas試劑可用來鑒別不同結(jié)構(gòu)的醇3）在一般情況下，烯丙型、芐基型、叔醇及大多數(shù)仲醇與氫鹵酸反應(yīng)，易按SN1進(jìn)行由于有活潑中間體正碳離子的生成，故可能有重排產(chǎn)物，特別是當(dāng)β-C上有支鏈的仲醇，重排傾向比較突出。大多數(shù)伯醇與氫鹵酸反應(yīng)是按SN2機(jī)理進(jìn)行·與鹵化磷或氯化亞砜的反應(yīng)（制備鹵代烴的常用方法）R-OH+SOCl2───→R-Cl+SO2+HCl特點一：是產(chǎn)物中除氯代烷外，其余兩個都是氣體，故產(chǎn)物較易分離提純。特點二：是不會生成重排產(chǎn)物，因此常用于在實驗室中由醇制備氯代烷。d消除反應(yīng)脫水活性次序：3°ROH＞2°ROH＞1°ROH（同正碳離子穩(wěn)定性次序）脫水方向札依采夫規(guī)律：主要產(chǎn)物是雙鍵上連有最多烴基的烯烴；烯丙型、芐基型醇脫水時形成穩(wěn)定的共軛烯烴；當(dāng)主要產(chǎn)物有順反異構(gòu)時，以反式產(chǎn)物為主。e氧化反應(yīng)用氧化性能更強(qiáng)的氧化劑如酸性高錳酸鉀，叔醇先脫水成烯，再氧化發(fā)生碳碳雙鍵的斷裂選擇性氧化：沙瑞特（Sarrett）試劑：CrO3/C5H5N3）將伯醇或仲醇的蒸氣在高溫下通過催化劑活性銅（或鎳、銀等），可脫氫生成醛或酮。4多元醇的性質(zhì)被高碘酸氧化（定量進(jìn)行可用于鄰二醇類的結(jié)構(gòu)測定）與氫氧化銅的反應(yīng)（可用來鑒定具有兩個相鄰羥基的多元醇）絳藍(lán)色（二）酚酚的化學(xué)性質(zhì)a弱酸性（酸性比醇強(qiáng)，但比碳酸弱）苯環(huán)上存在吸電子基團(tuán)，酸性增強(qiáng)，吸電子能力越強(qiáng)，酸性越強(qiáng)。（-NO2,-CN,-SO3H,-CO,X)苯環(huán)上存在供電子基團(tuán)，酸性減弱，供電子能力越強(qiáng)，酸性越弱。(R-,RO-,-OH,-NR)b與三氯化鐵的反應(yīng)大多數(shù)酚類化合物，凡是分子結(jié)構(gòu)具有烯醇結(jié)構(gòu)或通過互變后能產(chǎn)生烯醇結(jié)構(gòu)的化合物均能與三氯化鐵反應(yīng)顯色c氧化反應(yīng)d羥基氧的取代反應(yīng)成酯反應(yīng)（用酰氯或酸酐）成醚反應(yīng)（常用來保護(hù)酚羥基）e苯環(huán)上的取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)（堿性溶液或水中）可以用來鑒別或分離硝化反應(yīng)酚羥基活化苯環(huán)，使苯酚在室溫即可和稀硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)可逆，常用來對某位置進(jìn)行保護(hù)，從而將取代基引入指定位置（三）醚a(bǔ)羊鹽的生成：醚鍵上的氧原子具有未共用電子對，能接受強(qiáng)酸中的氫離子形成羊鹽b醚鍵的斷裂c烷基醚的氧化可用淀粉-碘化鉀試紙檢驗是否有過氧化物存在去除過氧化物的方法：硫酸亞鐵溶液、碘化鈉等八.醛,酮,醌（一）醛、酮香草醛：化妝品，食品中的香料，抗癲癇肉桂醛：1）殺菌消毒防腐，特別是對真菌有顯著療效2）抗?jié)?、加?qiáng)胃、腸道運(yùn)動3）.脂肪分解作用4.）抗病毒作用。對流感病毒抑制作用強(qiáng)大1．結(jié)構(gòu)羰基中C雜化形式是sp2.，p-p重疊鍵2．分類a脂肪醛酮、脂環(huán)醛酮、芳香醛酮b一元、二元和多元醛酮c飽和及不飽和醛酮3．命名普通命名法：CH3CH2COCH3甲(基)乙(基)(甲)酮乙酰苯系統(tǒng)命名法多元醛酮選羰基數(shù)目最多最長碳鏈為主鏈，編號使羰基碳位次最小，標(biāo)明羰基位置和數(shù)目脂環(huán)酮與脂肪酮相似（+環(huán)）即可。編號從羰基碳開始。不飽和醛、酮的命名除羰基的編號盡可能小外，還要標(biāo)明不飽和鍵的位置。醛和酮同時存在于主鏈上時，將酮基命名為“氧代”（E）-4-甲基-3-氧代-4-己烯醛6-甲基-2,4-庚二酮☆4化學(xué)性質(zhì)☆a親核加成反應(yīng)影響因素：C=O的極性；C=O空間效應(yīng)：空間障礙；親核試劑的親核能力；反應(yīng)條件>>>脂肪醛酮：甲醛>脂肪醛>芳香醛>甲基酮>酮1)加氫氰酸(反應(yīng)在堿性條件下進(jìn)行)此反應(yīng)僅適用于醛、脂肪族甲基酮和8個碳原子以下的環(huán)酮用途：增長C鏈，制備a-羥基酸2.）與含硫親核試劑（亞硫酸氫鈉）加成（沉淀，可逆）用于鑒別醛酮；分離提純?nèi)┩驶衔锱c亞硫酸氫鈉發(fā)生親核加成反應(yīng)中的親核試劑為：HSO3–，反應(yīng)不需要催化劑。此反應(yīng)僅適用于醛、脂肪族甲基酮和八碳以下的環(huán)酮。3）與醇的加成（縮醛酮對酸不太穩(wěn)定，可水解）用于保護(hù)醛酮不被氧化4)與格式試劑的加成反應(yīng)：RMgX反應(yīng)5)與胺及氨的衍生物的加成b.α活潑氫原子所引起的反應(yīng)1)鹵代反應(yīng)和鹵仿反應(yīng)醛、酮的-H在堿或酸的催化下，-H可被鹵素原子取代，生成各種-鹵代醛、酮碘仿反應(yīng)具有甲基酮結(jié)構(gòu)的醛和酮在氫氧化鈉水溶液中和碘反應(yīng)生成亮黃色碘仿CHI3沉淀不但具有甲基酮結(jié)構(gòu)的醛、酮可以發(fā)生碘仿反應(yīng)，而且氧化后能生成甲基酮結(jié)構(gòu)的醇也可發(fā)生碘仿反應(yīng)。(乙醇，甲基仲醇)2）羥醛縮合（稀酸或稀堿條件下，一個含a-H的醛與另一分子醛發(fā)生親核加成反應(yīng)）增長碳鏈醛或酮的交叉羥醛縮合反應(yīng)一個含有α-H，另一個不含α-H，產(chǎn)物單一甲醛與3-甲基丁醛反應(yīng)得到2-羥甲基-3-甲基丁醛用兩種醛合成肉桂醛？苯甲醛和乙醛羥醛縮合再消去c還原反應(yīng)1）催化氫化（鉑，鈀，鎳）醛變成伯醇，酮變成仲醇，C，C不飽和鍵也被還原2）用金屬氫化物還原A、LiAlH4是一種強(qiáng)還原劑，遇水發(fā)生激烈反應(yīng)必須在無水條件下進(jìn)行反應(yīng)。但不還原碳碳雙鍵和叁鍵B、NaBH4是常見的還原劑，反應(yīng)活性較LiAlH4弱，只能還原醛酮，不能還原羧酸碳碳雙鍵和叁鍵，NaBH4在水和乙醇中較為穩(wěn)定，反應(yīng)可在水或醇溶液中進(jìn)行反應(yīng)。3）羰基還原成亞甲基（克萊門森（Clemmensen）還原）此法只適用于對酸穩(wěn)定的化合物，此法還原芳酮的收率較好，是合成帶側(cè)鏈芳烴的一種方法d氧化反應(yīng)醛基易被強(qiáng)氧化劑如KMnO4和K2Cr2O7氧化成羧基銀鏡反應(yīng)斐林試劑e康尼查羅（Cannizzaro）反應(yīng)—岐化反應(yīng)：不含-H的醛在濃堿作用下，一分子醛被氧化，而另一分子醛被還原，這類反應(yīng)叫康尼查羅反應(yīng)反應(yīng)特點：無α-H的醛作反應(yīng)物；濃堿性條件；產(chǎn)物一個被氧化,一個被還原。九．羧酸1．命名（系統(tǒng)命名法）a脂肪酸：和醛類似，選擇連有羧基的最長碳鏈為主鏈；從羧基碳原子一端開始編號b二元酸：選擇包含有兩個羧基碳原子在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈c脂環(huán)族羧酸：在脂環(huán)烴的名稱之后加上“羧酸”或“二羧酸”等詞尾d：芳香酸：羧基直接與苯環(huán)相連的，以苯甲酸為母體，若羧基連在苯環(huán)側(cè)鏈上的，以苯環(huán)作為取代基(E)-2-甲基-4-苯基-2-己烯酸☆2化學(xué)性質(zhì)羧酸中的p-共軛☆a酸性（P160）影響酸性的因素：電性效應(yīng)：誘導(dǎo)效應(yīng)+共軛效應(yīng)；立體效應(yīng)電性效應(yīng)：能使羧基電子云密度降低的基團(tuán)（-I效應(yīng)），羧基的極性增加，酸性增大。反之酸性降低誘導(dǎo)效應(yīng)供電子誘導(dǎo)效應(yīng)(CH3)3C>(CH3)2CH>CH3CH2>CH3>H吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)NO2>CN>F>Cl>Br>I>C≡CH>OCH3>OH>C6H5>CH=CH2>H特點:1)誘導(dǎo)效應(yīng)有加和性，相同性質(zhì)的基團(tuán)越多對酸性的影響越大。2)誘導(dǎo)效應(yīng)在飽和碳鏈上沿σ鍵傳遞，隨距離的增加而迅速減弱，一般不超過3個碳原子。二元羧酸的酸性:羧酸較強(qiáng)的吸電子效應(yīng)；羧酸的電離后的羧基負(fù)離子對第二個羧基有+I效應(yīng)，使得第二個羧基較難離解，所以總是pKa1＜pKa2。共軛效應(yīng)：苯環(huán)直接與羧基相連接就有共軛效應(yīng)，使酸性減弱苯環(huán)的羧基對位有取代基：誘導(dǎo)效應(yīng)太弱，主要為共軛效應(yīng)鄰間位要考慮誘導(dǎo)效應(yīng)；取代基處于鄰位時，取代苯甲酸的酸性都強(qiáng)于間位或者對位的苯甲酸（空間立體效應(yīng)使共軛作用被削弱）b羧基中羥基的取代反應(yīng)1）酯化醇或羧酸進(jìn)行酯化反應(yīng)活性順序：醇：CH3OH>RCH2OH>R2CHOH；酸：CH3COOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOH2）酰鹵的生成條件：SOCl2或PCl3、PCl5實驗室內(nèi)制取酰氯時用亞硫酰氯SOCl2比較方便，副產(chǎn)物都是氣體易分離3）酸酐的生成條件：加熱、脫水劑：醋酸酐或P2O5一元羧酸：2分子脫水；二元羧酸能生成五元或六元環(huán)狀羧酸（反丁烯二酸不行）4）酰胺的生成c脫羧反應(yīng)1）加熱（2）堿性條件（3）加熱和堿性條件共存當(dāng)R為吸電子基團(tuán)，如：COOH，CN，C=O，NO2，CX3，C6H5等時。脫羧反應(yīng)極易進(jìn)行。2-3個C：脫羧4-5個C：脫水6-7個C：脫水脫羧d還原反應(yīng)（LiAlH4還原成伯醇）e烴基上的反應(yīng)α-鹵代反應(yīng)條件：Br2，用PCl3、PBr3或紅磷(P)催化2）芳香酸苯環(huán)上的取代反應(yīng)羧基鈍化苯環(huán)，間位定位基十．羧酸衍生物（酰鹵，酸酐，酯，酰胺）（一）命名·酰鹵由相應(yīng)的酸而得到：酰基＋鹵素丁酰溴丙烯酰氯·酸酐單酐：在羧酸的名稱后加酐字；混酐：將簡單的酸放前面，復(fù)雜的酸放后面再加酐字；環(huán)酐：在二元酸的名稱后加酐字。乙（酸）丙（酸）酐·酯(Ester)多元醇稱為某醇某酸酯一元醇稱為某酸某酯乙二醇二乙酸酯（二）羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)1）水解（水解活性：酰鹵>酸酐>羧酸酯）共同產(chǎn)物是羧酸；羧酸酯堿性水解也叫皂化2）醇解共同產(chǎn)物是羧酸酯；羧酸酯的醇解是可逆反應(yīng)，須在催化劑（無水HCl，濃硫酸等）存在下進(jìn)行，又稱酯交換反應(yīng)3）氨解共同產(chǎn)物是酰胺（或是N-取代酰胺）；酰鹵或酸酐與氨或伯，仲胺迅速反應(yīng)，因此用來制備酰胺和N-取代酰胺！！以上的三個反應(yīng)都是親核反應(yīng)，但它們和醛酮的親核加成不一樣，在加成后還有一步消去親核加成消去反應(yīng)活性順序是酰鹵>酸酐>羧酸酯4）還原酰鹵、酸酐和酯被LiAlH4還原成伯醇！酰氯在Pd-BaSO4存在時被氫氣還原為醛（羧酸開始制備醛的方法）十一.取代羧酸（可看成是羧酸分子中烴基上的氫被其它原子或原子團(tuán)取代后的生成物）鹵代酸羥基酸氧代酸氨基酸（一）醇酸化學(xué)性質(zhì)羧基的性質(zhì)：1）酸性：羥基的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)使羧基的酸性增強(qiáng)2）酯化3）與PCl3反應(yīng)羥基的性質(zhì)1）羥基的氧化：Tollen試劑和稀硝酸不能氧化醇但能氧化a-醇酸2）羥基的酯化：不易直接與羧酸成酯，用酰鹵或酸酐3）受熱反應(yīng)α-羥基酸：受熱發(fā)生分子間失水生成交酯β-羥基酸：生成α-β不飽和酸γ-羥基酸與δ-羥基酸：環(huán)狀內(nèi)酯4）分解反應(yīng)α-羥基酸與稀硫酸共熱，羧基變?yōu)榧姿?，另外得到少一個C的醛或銅（二)酚酸的性質(zhì)酸性：羥基的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和供電子共軛效應(yīng)（P177）脫羧反應(yīng)生成相應(yīng)的酚和CO2！幾種重要的羥基酸乳酸糖原的代謝產(chǎn)物β-羥基丁酸人體內(nèi)脂肪酸代謝的中間體蘋果酸在食品中用作酸味劑（三）氧代酸1）命名丙酮酸（2-氧代丙酸）α-酮戊二酸（2-氧代戊二酸）2）化學(xué)性質(zhì)α-酮酸：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（C-C鍵斷裂）；脫羧生成醛；與氨氣生成α-氨基酸β-酮酸：脫羧生成酮和CO2十二.含氮化合物（一）胺（胺是氨分子中的一個或多個氫被烴基取代后的化合物）1結(jié)構(gòu)特點（1）SP3雜化的棱錐體（2）氮原子未共用電子對（孤對電子）2、胺的分類a根據(jù)氨分子中氫原子被取代的情況分類伯胺（1°胺）仲胺（2°胺）叔胺（3°胺）季銨鹽季銨堿b根據(jù)氮原子上連接的烴基種類不同分類：芳香胺，脂肪胺3胺的命名a烴基簡單時，根據(jù)所含的烴基稱為某胺烴基不同時，復(fù)雜的烴基作為母體胺，簡單的烴基作為取代基b烴基復(fù)雜：以烴作為母體，氨基作為取代基命名c銨鹽和季銨堿的命名（均是離子化合物）將負(fù)離子和取代基的名稱放在“銨”字前4胺的制備a硝基化合物的還原b腈的還原5胺的化學(xué)性質(zhì)氮原子上有未成鍵電子對，能接受質(zhì)子顯堿性氮原子上的未共用電子對能進(jìn)攻缺電子中心顯親核性芳香胺中芳環(huán)上的氨基活化苯環(huán)a堿性季銨堿>脂肪胺>氨