2.2.1醇課件高二化學(xué)選擇性必修3

第2節(jié)醇和酚課時11.了解醇的分類、物理性質(zhì)、用途和一些常見的醇,能夠用系統(tǒng)命名法對簡單的飽和一元醇進(jìn)行命名；2.知道飽和一元醇的結(jié)構(gòu)特征和化學(xué)性質(zhì),能舉例說明醇的反應(yīng)機(jī)理(斷鍵和成鍵規(guī)律)。掌握醇的轉(zhuǎn)化在有機(jī)合成中的應(yīng)用,會設(shè)計(jì)醇到烯烴、鹵代烴、醛、酮、酯的轉(zhuǎn)化路線。聯(lián)想·質(zhì)疑聯(lián)想·質(zhì)疑含乙二醇的防凍液醇和酚都是重要的有機(jī)化合物。如常用作燃料和飲料的酒精(乙醇)、汽車發(fā)動機(jī)防凍液中的乙二醇、化妝品中的丙三醇含有醇羥基，茶葉中的茶多酚、用于制藥皂的苯酚、漆器上涂的漆酚含有酚羥基。一位著名的有機(jī)化學(xué)家曾說過，假如讓一個有機(jī)化學(xué)家?guī)?0種有機(jī)化合物到荒島上獨(dú)自工作，他的選擇里一定會有醇。有了醇，他就能合成出各種各樣的有機(jī)化合物。那么，在有機(jī)化合物的合成中醇為什么會有如此重要的作用？一、醇概述1.定義脂肪烴分子中的氫原子或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物。酚：芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物。乙醇苯酚苯甲醇CH3CH2OH鄰甲基苯酚CH2OHOHOHCH3官能團(tuán)醇的命名1.選擇分子中連有羥基的碳原子在內(nèi)的最長碳鏈做主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醇。2.對主鏈碳原子的編號由接近羥基的一端開始。3.命名時，羥基的位次號寫在“某醇”的前面，其他取代基的名稱和位次號寫在母體名稱的前面。例如：飽和一元醇的通式為：CnH2n＋1OH醇根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目一元醇二元醇多元醇按羥基所連烴基種類分類脂肪醇脂環(huán)醇飽和醇不飽和醇芳香醇(可簡寫為R—OH)2.分類3.常見的醇醇根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目一元醇二元醇多元醇CH3OH甲醇(一元醇)俗名：木醇無色、具有揮發(fā)性的液體有毒用作燃料、化工原料沸點(diǎn)：65℃與水互溶CH2—OHCH2—OH乙二醇CH2—OHCH—OH丙三醇CH2—OH俗名：甘醇無色、無臭、具有甜味的黏稠液體無毒作防凍液、合成滌綸俗名：甘油無色、無臭、具有甜味的黏稠液體無毒制造日用化妝品、硝化甘油沸點(diǎn)：197℃沸點(diǎn)：290℃與水互溶與水互溶4.物理性質(zhì)飽和一元醇的沸點(diǎn)比與其相對分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)要高。氫鍵氫鍵是一種特殊的分子間作用力。氫鍵的鍵能比化學(xué)鍵弱很多，但比普通的分子間作用力（范德華力）強(qiáng)。醇分子之間可以形成氫鍵，醇的水溶液中水分子和醇分子之間也可以形成氫鍵。沸點(diǎn)溶解度(1)沸點(diǎn)①飽和一元醇的沸點(diǎn)比與其相對分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)要高。③碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。②飽和一元醇，隨分子中碳原子數(shù)的增加沸點(diǎn)逐漸升高。(2)溶解度：含羥基較多的醇極易溶于水。常溫常壓，飽和一元醇在水中的溶解性醇分子中碳原子數(shù)1～34～11>

11溶解性能與水以任意比例互溶油狀液體，僅可部分溶于水固體，難溶于水

隨著分子中烷基所含碳原子數(shù)的增多，醇的物理性質(zhì)逐漸接近烷烴。5.化學(xué)性質(zhì)預(yù)測有機(jī)化合物可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)的程序：分析結(jié)構(gòu)預(yù)測反應(yīng)類型選擇反應(yīng)試劑δ+

δ-

δ+β

α①官能團(tuán)：-OH羥基②鍵的極性：C-C非極性鍵;C-HO-H極性鍵③基團(tuán)之間的相互影響：羥基使α-H和β-H都較為活潑交流·研討交流·研討以1-丙醇為例，預(yù)測反應(yīng)中醇分子的斷鍵部位及相應(yīng)的反應(yīng)類型。分析結(jié)構(gòu)預(yù)測性質(zhì)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑條件反應(yīng)產(chǎn)物交流·研討交流·研討以1-丙醇為例，預(yù)測反應(yīng)中醇分子的斷鍵部位及相應(yīng)的反應(yīng)類型。碳氧鍵：脫掉羥基取代反應(yīng)、消去反應(yīng)氫氧鍵：脫掉氫原子取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)(1)羥基的反應(yīng)①取代反應(yīng)反應(yīng)試劑：濃的氫鹵酸(HCl、HBr、HI)C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O?C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水?堿性條件、—X被—OH取代酸性條件、—OH被—X取代醇鹵代烷乙醇溴乙烷溴乙烷乙醇(1)羥基的反應(yīng)①取代反應(yīng)(分子間)反應(yīng)條件：酸做催化劑及加熱C2H5—OH＋H—O—C2H5C2H5—O—C2H5＋H2O乙醚醚的結(jié)構(gòu)可用

R—O—R′

表示，R、R′都是烴基(烷基、烯基、苯基等)。醚常用作有機(jī)溶劑。濃硫酸140℃②消去反應(yīng)反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱CH3—CH2—CH2OHCH3—CHCH2↑+H2O濃硫酸170℃[思考]是否所有的醇都可以發(fā)生消去反應(yīng)，醇消去反應(yīng)的有什么規(guī)律？有β-H的醇在一定溫度下才能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)羥基中氫的反應(yīng)①與活潑金屬的反應(yīng)2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑

視頻鈉沉到乙醇底部，反應(yīng)較緩和。[思考]為什么金屬鈉與乙醇反應(yīng)不如鈉與水反應(yīng)劇烈？烷基具有推電子作用，使乙醇分子中氫氧鍵的極性小于水分子中氫氧鍵的極性。因此醇分子中的羥基氫原子不如水分子中氫原子的活潑。②與羧酸的反應(yīng)濃硫酸?CH3COH+HO—C2H5OCH3CO—C2H5+H2OO

濃硫酸?CH3COH+H18O—C2H5OCH3C18O—C2H5+H2OO“酸脫羥基醇脫氫”同位素示蹤法②與羧酸的反應(yīng)2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

催化劑?C2H5OH＋3O2

2CO2＋3H2O

點(diǎn)燃(2)醇的氧化乙醇能夠被氧化劑氧化。2CH3CH2OH+O2Cu△2CH3—C—H+2H2OO丙酮

－OH所在的碳原子上要有氫原子才可以被氧化醇的催化氧化規(guī)律氫原子數(shù)生成醛(或羧酸)生成酮不能被催化氧化2~3個H1個H沒有H如：R2R1R3COHOR1R2CHHCu，O2△OR1R2C如：如：KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)RCOOHORHCHHORHCHHCu，O2△CHO或R總結(jié)：醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時的斷鍵位置規(guī)律反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)催化氧化濃硫酸加熱到170℃濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應(yīng)①①③②⑤①②②①醇鈉醛、酮鹵代烴烯烴醚酯【練一練】1．判斷正誤(1)乙醇比丁烷、丁烯的沸點(diǎn)高。(

)(2)從碘水中提取單質(zhì)碘時,能用無水乙醇代替CCl4。(

)(3)沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)?gt;CH3CH2OH>CH3CH2CH3。(

)(4)乙醇與乙醚互為同分異構(gòu)體。()(5)1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同,但發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不同。()(6)烴分子中的氫原子被羥基取代而生成的羥基化合物一定為醇。()CH2OHCH2OH2.可以證明乙醇分子中有一個氫原子與另外的氫原子不同的方法是(

)A.1mol乙醇燃燒生成3molH2OB.1mol乙醇燃燒生成2molCO2C.1mol乙醇與足量的Na作用得0.5molH2D.1mol乙醇可以催化氧化生成1mol乙醛C3.下列由實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是(

)選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)結(jié)論A.將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最終變?yōu)闊o色透明生成的1,2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳B.乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體乙醇分子中的氫原子與水分子中的氫原子具有相同的活性C.用乙酸浸泡水壺中的水垢,可將其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D.甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t生成的氯甲烷具有酸性A4.分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在該醇的下列同分異構(gòu)體中:(1)可以發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種單烯烴的是

;

(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是

;

(3)不能發(fā)生催化氧化的是

;

(4)能被催化氧化為酮的有

種;

(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有

種。

32BDCA.CH3—CH—CH—CH—CH3CH3CH3OHCH3OHCH3CH3CH3CCCH3B.