選擇性化學(xué)練習(xí)試題3.5有機(jī)合成（原卷版）

3.5有機(jī)合成（精練）1．（2022春·北京西城·高二北師大實(shí)驗(yàn)中學(xué)?？茧A段練習(xí)）下列反應(yīng)中，不能在有機(jī)化合物碳鏈上引入羥基的是A．烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng)B．乙炔與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)C．鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液中加熱反應(yīng)D．醛在有催化劑并加熱的條件下與氫氣反應(yīng)2．（2022春·天津東麗·高二統(tǒng)考期末）有機(jī)合成的主要任務(wù)之一是引入目標(biāo)官能團(tuán)。下列反應(yīng)中，能夠在有機(jī)化合物碳鏈上引入羥基官能團(tuán)的是A．烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)B．鹵代烴在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱反應(yīng)C．醛在有催化劑并加熱的條件下與氫氣反應(yīng)D．羧酸和醇在有濃硫酸并加熱的條件下反應(yīng)3．（2022春·河南洛陽·高二欒川縣第一高級中學(xué)校聯(lián)考階段練習(xí)）若在有機(jī)物中引入羥基，下列反應(yīng)不能實(shí)現(xiàn)的是A．加成反應(yīng) B．取代反應(yīng) C．消去反應(yīng) D．還原反應(yīng)4．（2022·吉林白山·撫松縣第一中學(xué)校考模擬預(yù)測）由苯酚制取時(shí)，最簡便的流程需要下列哪些反應(yīng)，其正確的順序是①取代；②加成；③氧化；④消去；⑤還原A．①⑤④① B．②④②① C．⑤③②①④ D．①⑤④②5．（2023山西）下列反應(yīng)可能在有機(jī)物中引入羥基的是①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④酯化反應(yīng)⑤還原反應(yīng)A．①③⑤ B．①②⑤ C．①②③ D．①②④6．（2023天津）有下列幾種反應(yīng)類型：①消去、②加聚、③水解、④加成、⑤氧化。用丙醛制取1，2丙二醇時(shí)，按正確的合成路線依次發(fā)生的反應(yīng)所屬類型應(yīng)是A．④①④③ B．⑤④③① C．①②③④ D．④③④①7．（2022遼寧）能在有機(jī)物的分子中引入羥基的反應(yīng)類型有①還原反應(yīng)；②取代反應(yīng)；③氧化反應(yīng)；④加成反應(yīng)；⑤水解反應(yīng)；⑥酯化反應(yīng)。A．②④⑤⑥ B．①②④⑤ C．①②③④ D．②③④⑤⑥8．（2023·云南昆明·高二東川明月中學(xué)?？计谀τ谌鐖D所示的有機(jī)物，要引入羥基(OH)，可采用的方法有①加成

②鹵素原子的取代

③還原

④酯基的水解A．只有①② B．只有②③C．只有①③ D．①②③④9．（2022春·江蘇鹽城·高二江蘇省響水中學(xué)?？奸_學(xué)考試）由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成、取代、消去KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去、加成、取代NaOH醇溶液/加熱、常溫、KOH水溶液/加熱C氧化、取代、消去加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去、加成、取代NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱10．（2023·廣西）物質(zhì)J是一種藥物合成的中間體，其合成路線如下(部分條件省略)：已知：設(shè)計(jì)以乙醇為主要原料制備的合成路線_______(無機(jī)試劑任選)。11．（2023·哈爾濱）聚氯乙烯()塑料是一種重要的化工原料，工業(yè)上曾用煤為原料合成聚氯乙烯。請?jiān)O(shè)計(jì)并完善以煤、生石灰、水、氯化氫為原料(反應(yīng)條件自選)合成聚氯乙烯的合成路線。(合成路線常用的反應(yīng)試劑表達(dá)方式為：AB目標(biāo)產(chǎn)物)___________。12．（2023·四川）已知：(R為烴基，X為鹵素原子)。氨基苯乙醚()可用作燃料、香料、醫(yī)藥中間體。請?jiān)O(shè)計(jì)以苯酚和乙醇為起始原料制備氨基苯乙醚的合成路線_______(無機(jī)試劑任選)。13．（2023·廣東）已知：醛分子在稀堿溶液存在下，可發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，生成羥基醛，如：試寫出以乙烯為原料合成正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。14．（2023·湖南）已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，例如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)如下：。寫出兩種可以與鈉發(fā)生反應(yīng)，合成環(huán)丁烷的鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式。_______15．（2022·湖北）化合物F是一種藥物合成的中間體，F(xiàn)的一種合成路線如圖：已知：I.+NaClII.+HCl回答下列問題：依他尼酸鈉()是一種高效利尿藥物，參考以上合成路線中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)為原料(其他原料自選)合成依他尼酸鈉的合成路線_____。16．（2023·重慶）已知：，W()是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計(jì)合成W的路線_______(無機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。17．（2023·北京）已知：。參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線_______(無機(jī)試劑任選)。18．（2023·上海）奧司他韋是一種高效、高選擇性神經(jīng)氨酸酶抑制劑，可治療流感。以莽草酸作為起始原料合成奧司他韋的主流路線如圖所示：已知：參照上述合成路線，寫出由制備的合成路線________(其他試劑任選)。19．（2023·湖南）某課題組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成鎮(zhèn)靜催眠藥物——苯巴比妥：已知：。以乙醇為原料可合成，請?jiān)O(shè)計(jì)合成路線________(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。20．（2023·廣東）已知：，設(shè)計(jì)由苯甲醇()為原料合成化合物的路線(其他試劑任選)。___________21．（2023春·上海寶山）有機(jī)物A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件和試劑略)：已知：①(R、R′表示烴基或官能團(tuán))②2個(gè)G分子間可脫水形成六元環(huán)狀酯。回答下列問題：(1)A中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式是_______，D含有的官能團(tuán)名稱是_______。(2)由E生成F的反應(yīng)類型是_______，B生成C的反應(yīng)類型是_______。(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______(4)G形成六元環(huán)狀酯的化學(xué)方程式為_______。(5)含有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體有_______種，其含有四種不同氫原子，且個(gè)數(shù)比為3∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)寫出用為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備G的合成路線：_______。22．（2023·廣西）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)C中官能團(tuán)名稱是_______。(2)①的反應(yīng)類型為_______。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)反應(yīng)④所需的條件為_______。(5)寫出由B生成C反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。(6)與B互為同分異構(gòu)體，且具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物有_______種(不考慮立體異構(gòu))，其中有6種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(7)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有機(jī)合成中間體的途徑如下：→中間體1→中間體2→。則中間體1和中間體2的結(jié)構(gòu)簡式分別為_______、_______。23．（2023·河北滄州）物質(zhì)Ⅰ具有菠夢香味，是化妝品、飲料、糖果、食品工業(yè)常用的香料，一種合成方法如下：回答下列問題：(1)的反應(yīng)類型為_______，物質(zhì)B的名稱為_______。(2)物質(zhì)X是_______。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)的化學(xué)方程式為_______。(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。①該化合物分別與足量的、溶液反應(yīng)，均產(chǎn)生氣體；②該化合物中不存在甲基，含有苯環(huán)；③該化合物核磁共振氫譜有5組峰。(6)以為原料制備的合成路線為_______(無機(jī)試劑任選)。24．（2022春·江蘇南京·）已知：A是來自石油的重要有機(jī)化工原料，此物質(zhì)可以用來衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平。E是具有果香味的有機(jī)物，F(xiàn)是一種高聚物，可制成多種包裝材料。(1)A的結(jié)構(gòu)式為_______。C的名稱為______。(2)B分子中的官能團(tuán)名稱是______。D分子中的官能團(tuán)名稱是______。(3)寫出符合下列條件的E的一種同分異構(gòu)體______。①能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②其一氯取代物只有2種結(jié)構(gòu)(4)已知：①CH2=CH2CH3CH2CN②R－CNR－COOH(R表示烴基)設(shè)計(jì)以A為原料制備丙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)的合成路線流程圖。(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)______。1．（2023·河北唐山）、不飽和醛、酮具有很好的反應(yīng)性能，常作為有機(jī)合成中的前體化合物或關(guān)鍵中間體，是Micheal反應(yīng)的良好受體，通過、不飽和醛、酮，可以合成許多重要的藥物和一些具有特殊結(jié)構(gòu)的化合物。、不飽和酮G()的合成路線如下：回答下列問題：(1)A的名稱為_______，反應(yīng)①所需試劑為_______。(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是_______。(3)D中所含官能團(tuán)的名稱為_______，D→E的反應(yīng)類型為_______。(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)H為G的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有_______種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為6：2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為_______。①芳香族化合物且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(6)以和為原料，無機(jī)試劑任選，設(shè)計(jì)合成的路線_______。2．（2023春·遼寧）化合物M是一種醫(yī)藥中間體，實(shí)驗(yàn)室中M的一種合成路線如圖：已知：①；②；③有機(jī)物中一個(gè)碳原子連接兩個(gè)－OH時(shí)不穩(wěn)定，易自動(dòng)脫水?；卮鹣铝袉栴}：(1)B的化學(xué)名稱為______，B分子中手性碳原子有_____個(gè)。(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱為______；由C生成D的反應(yīng)類型為______。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為______。(4)寫出由G生成M的化學(xué)方程式：______。(5)H為D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)簡式有______種(不含立體異構(gòu))。①苯環(huán)上連有2個(gè)取代基；②含有氨基(－NH2)，且氨基直接連在苯環(huán)上；③能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④分子中含有2個(gè)甲基。(6)參照上述合成路線和信息，以2－丙醇和苯為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線______。3．（2023·廣東廣州）2021年新型口服抗新冠藥物帕羅韋德獲批上市。下圖是合成帕羅韋德的重要中間體之一(Ⅰ)的合成路線。回答下列問題：(1)的原子利用率，A的名稱_______，B中碳原子的雜化類型_______。(2)的反應(yīng)類型_______，E中官能團(tuán)的名稱_______。(3)F的分子式_______，G的結(jié)構(gòu)簡式_______。(4)寫出轉(zhuǎn)化第一步反應(yīng)的離子方程式_______。(5)芳香化合物N為I的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件N的結(jié)構(gòu)簡式_______。①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②最多消耗；③核磁共振氫譜中有4組峰，其峰面積之比為；(6)結(jié)合以上流程，設(shè)計(jì)以乙炔和乙醇為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)_______。4．（2023·河北）化合物G是合成某強(qiáng)效鎮(zhèn)痛藥的關(guān)鍵中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是___________。(2)由A生成B的方程式可表示為：，化合物Z的化學(xué)式為___________。(3)D中的官能團(tuán)名稱是___________，由D生成E的反應(yīng)類型為___________。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)B的芳香族同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有___________種；其中核磁共振氫譜在苯環(huán)上有兩組峰，且峰面積比為1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(6)1個(gè)D分子中含有手性碳原子(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子)的個(gè)數(shù)為___________。(7)設(shè)計(jì)由苯乙烯和制備的合成路線___________(無機(jī)試劑任選)。5．（2023·陜西榆林）由芳香化合物A制備藥物中間體I的一種合成路線如圖：已知：①同一碳原子上連兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，發(fā)生反應(yīng)：RCH(OH)2→RCHO+H2O；②RCHO+R1CH2COOHR–CH=CHR1+H2O+CO2↑；③。(1)A的名稱為_______；C的分子式為_______。(2)B→C的反應(yīng)類型為_______；A~I九種物質(zhì)中含有手性碳原子的有_______種。(3)F→G的反應(yīng)方程式為_______。(4)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有_______種(不含立體異構(gòu))。①苯環(huán)上只有兩個(gè)側(cè)鏈②只有一種官能團(tuán)且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體其中核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為2：2：1的同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由CH3CH2CHCl2制備CH3CH2CH=CHCH3的合成路線_________(有機(jī)溶劑及無機(jī)試劑任選)。6．（2023·山東泰安）一種藥物的關(guān)鍵中間體部分合成路線如下：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_______，反應(yīng)③參加反應(yīng)的官能團(tuán)名稱為_______。(2)反應(yīng)②要加入，目的是_______。(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_______。(4)化合物()經(jīng)過水解和氧化可得到化學(xué)式為的化合物Ⅰ，寫出同時(shí)符合下列條件的Ⅰ的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)六元環(huán)；②譜顯示分子中有3種氫原子。(5)設(shè)計(jì)以甲苯和乙烯為原料制備X()的合成路線_______(無機(jī)試劑任選，用流程圖表示)。8．（2023·云南昆明·）天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示C6H5)：已知：。(1)化合物Ⅰ的名稱是_______。(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，則化合物Z的分子式為_______。(3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)反應(yīng)②③④中屬于加成反應(yīng)的有_______(填序號)。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有10種，請寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式：_______、_______。a.能與NaHCO3反應(yīng)b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)d.核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子e.不含手性碳原子(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______。9．（2023·安徽蚌埠）有機(jī)化學(xué)家科里編制了世界上第一個(gè)具有計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)程序，獲得1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。以下是科里提出的長葉烯的部分合成路線：回答下列問題：(1)A→B的目的是_______________________________。(2)B→C的反應(yīng)類型是_____________________，C的分子式為____