2023-2024學(xué)年人教版新教材選擇性必修三 第三章 實(shí)驗(yàn)活動(dòng)2 有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn) 學(xué)案

實(shí)驗(yàn)活動(dòng)2有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?.加深對(duì)有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)性質(zhì)的認(rèn)識(shí)。2.學(xué)習(xí)有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)。二、實(shí)驗(yàn)用品1.儀器:試管、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、石棉網(wǎng)(或陶土網(wǎng))、火柴。2.藥品:1-己烯、1-溴丁烷、無(wú)水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、飽和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。三、實(shí)驗(yàn)步驟1.幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)有機(jī)物類別官能團(tuán)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋及化學(xué)方程式烯烴碳碳雙鍵(1)向盛有少量1己烯的試管里滴加溴水,觀察現(xiàn)象(2)向盛有少量1己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液,觀察現(xiàn)象鹵代烴碳鹵鍵向試管里加入幾滴1溴丁烷,再加入2mL5%NaOH溶液,振蕩后加熱。反應(yīng)一段時(shí)間后停止加熱,靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中,加入稀硝酸酸化,加入幾滴2%AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象酚—OH羥基(1)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加飽和溴水,觀察現(xiàn)象(2)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液,觀察現(xiàn)象醛醛基在試管里加入2mL10%NaOH溶液,滴入幾滴5%CuSO4溶液,振蕩。然后加入0.5mL乙醛溶液,加熱,觀察現(xiàn)象提示:實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋及化學(xué)方程式(1)溴水褪色(2)酸性KMnO4溶液褪色(1)1己烯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)C4H9CHCH2+Br2C4H9CHBrCH2Br(2)1己烯被高錳酸鉀氧化出現(xiàn)淺黃色沉淀1溴丁烷發(fā)生了水解反應(yīng)(1)生成白色沉淀(2)溶液變紫色(1)+3Br2↓+3HBr(2)苯酚溶液遇FeCl3溶液顯紫色出現(xiàn)磚紅色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O2.請(qǐng)用實(shí)驗(yàn)方法區(qū)分下列兩組物質(zhì):(1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳;(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。提示:(1)取少量乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳于四支試管中,分別加入溴水。若褪色,則為1-己烯;若分層,上層橙色下層無(wú)色,則為苯,下層橙色上層無(wú)色,則為四氯化碳;若互溶,顏色不變,則為乙醇。(2)取少量1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液于四支試管中,分別加入濃溴水。若褪色,則為丙醛;若生成白色沉淀,則為苯酚溶液;若互溶,顏色不變,則為1-丙醇;若分層,下層橙色上層無(wú)色,則為2-氯丙烷。3.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn)阿司匹林片的有效成分是乙酰水楊酸。乙酰水楊酸中有羧基,具有羧酸的性質(zhì);同時(shí)還有酯基,在酸性或堿性條件下能發(fā)生水解。可以通過(guò)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)乙酰水楊酸中的羧基和酯基。(1)樣品處理將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中,振蕩后靜置,取用上層清液。(2)羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn)①向兩支試管中分別加入2mL清液。②向其中一支試管中滴入2滴石蕊溶液,觀察現(xiàn)象。③向另一支試管中滴入2滴稀硫酸,加熱后滴入幾滴NaHCO3溶液,振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液,振蕩。觀察現(xiàn)象。說(shuō)明上述現(xiàn)象并解釋原因。提示:石蕊試液顯紅色,說(shuō)明乙酰水楊酸中有羧基;滴入FeCl3溶液后顯紫色,說(shuō)明乙酰水楊酸中的酯基發(fā)生水解生成酚羥基。四、問(wèn)題和討論除了化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法,還常用儀器分析的方法鑒別有機(jī)化合物。如圖是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三種物質(zhì)的核磁共振氫譜,請(qǐng)指出它們分別對(duì)應(yīng)哪種物質(zhì)。提示:第一種是乙酸乙酯,第二種是乙醇,第三種是乙酸。[實(shí)驗(yàn)專練]1.下表中實(shí)驗(yàn)操作能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?B)選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)?zāi)康腁向苯酚的飽和溶液中滴加稀溴水制備三溴苯酚B向甲酸鈉溶液中加新制的Cu(OH)2并加熱確定甲酸鈉中含有醛基C向酒精和醋酸的混合液中加入金屬鈉確定酒精中混有醋酸D將溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱一段時(shí)間,再向冷卻后的混合液中滴加硝酸銀溶液檢驗(yàn)水解產(chǎn)物中的溴離子解析:應(yīng)向少量苯酚的稀溶液中滴加飽和溴水,制備三溴苯酚,A項(xiàng)錯(cuò)誤;甲酸鈉中含有醛基,加入新制的Cu(OH)2并加熱,生成磚紅色沉淀Cu2O,B項(xiàng)正確;酒精和醋酸都能與金屬鈉反應(yīng),無(wú)法確定酒精中是否混有醋酸,C項(xiàng)錯(cuò)誤;將溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱一段時(shí)間,檢驗(yàn)水解產(chǎn)物中的溴離子,應(yīng)先加硝酸酸化,否則生成Ag2O影響實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.阿魏酸化學(xué)名稱為4羥基3甲氧基肉桂酸,可以作醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。在阿魏酸溶液中加入合適試劑(可以加熱),檢驗(yàn)其官能團(tuán)。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論都正確的是(C)選項(xiàng)試劑現(xiàn)象結(jié)論A氯化鐵溶液溶液變藍(lán)色含有酚羥基B銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡含有醛基C碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡含有羧基D溴水溶液褪色含有碳碳雙鍵解析:根據(jù)阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,它含有酚羥基,與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色,不是藍(lán)色,A項(xiàng)錯(cuò)誤;它不含醛基,B項(xiàng)錯(cuò)誤;它含羧基,與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡,C項(xiàng)正確;酚羥基鄰位上的氫原子與Br2可發(fā)生取代反應(yīng),溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵,D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.欲證明某一鹵代烴為溴代烴,甲、乙兩同學(xué)設(shè)計(jì)了如下方案。甲同學(xué):取少量鹵代烴,加入NaOH的水溶液,加熱,冷卻后加入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成,則為溴代烴。乙同學(xué):取少量鹵代烴,加入NaOH的乙醇溶液,加熱,冷卻后用稀硝酸酸化,加入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成,則為溴代烴。下列關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)正確的是(C)A.甲同學(xué)的方案可行B.乙同學(xué)的方案可行C.甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性D.甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣解析:甲同學(xué)讓鹵代烴水解,在加熱、冷卻后沒(méi)有用稀硝酸酸化,由于OH-也會(huì)與Ag+作用生成褐色的Ag2O,會(huì)掩蓋AgBr的淺黃色,不利于觀察現(xiàn)象,所以甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)方案有局限性;乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)讓鹵代烴中的鹵素原子變成離子,但是,不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng),所以此法也有局限性。4.有機(jī)化合物A～H的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(圖中副產(chǎn)物均未寫(xiě)出):其中A的相對(duì)分子質(zhì)量比X大34.5,請(qǐng)回答:(1)寫(xiě)出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A;

H。

(2)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:

。

(3)B分子內(nèi)處于同一平面上的原子最多有個(gè),B在一定條件下可以發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物N,則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)化合物M是G的一種同分異構(gòu)體,M具有如下性質(zhì):①不與NaHCO3反應(yīng),②遇FeCl3溶液顯紫色,③1molM恰好與2molNaOH反應(yīng),則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)一種)。

解析:(1)根據(jù)題意分析,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)反應(yīng)③為發(fā)生消去反應(yīng),化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaBr+2H2O。(3)B為,其中苯環(huán)和乙烯基均為平面結(jié)構(gòu),則分子內(nèi)所有原子可能在同一平面上,則處于同一平面上的原子最多有16個(gè);在一定條件下可以發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物N,為聚苯乙烯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)G