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跟蹤檢測(cè)(二十七)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名1.按碳骨架分類,下列說法正確的是()D.CH3CH(CH3)2屬于鏈狀化合物解析:選DA是苯酚,屬于酚類,錯(cuò)誤;B是環(huán)己烯,屬于環(huán)烯烴,錯(cuò)誤;C屬于稠環(huán)芳香烴,錯(cuò)誤;D是2-甲基丙烷,屬于鏈狀烴,正確。2.下列有機(jī)物命名正確的是()解析:選BA為2-甲基丁烷,錯(cuò)誤;B為1-丁醇,正確;C為對(duì)二甲苯,錯(cuò)誤;D為2-甲基-1-丙烯,錯(cuò)誤。3.下列說法正確的是()A.分子式為C4H10O的醇,能在銅催化和加熱條件下被氧氣氧化為醛的同分異構(gòu)體共有4種B.2-氯丁烷與NaOH乙醇溶液共熱的反應(yīng)產(chǎn)物中一定不存在同分異構(gòu)體C.3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有5種D.分子式為C7H8O的有機(jī)物,能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有3種解析:選DA項(xiàng),C3H7—CH2OH能被氧化成醛,故只有2種,錯(cuò)誤;B項(xiàng),2-氯丁烷消去時(shí)可生成1-丁烯或2-丁烯,二者互為同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤;C項(xiàng),3-甲基-3-乙基戊烷的碳骨架為,其中有3種不同的H原子,一氯代物有3種,錯(cuò)誤;D項(xiàng),C7H8O屬于酚類的同分異構(gòu)體共有3種,正確。4.某化合物由碳、氫、氧三種元素組成,其紅外光譜圖有C—H鍵、H—O鍵、C—O鍵的振動(dòng)吸收,該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()A.CH3CH2CH2OH C.CH3CH2OCH3 D.CH3CH2CHO解析:選A紅外光譜圖有O—H鍵,說明含—OH,再根據(jù)其相對(duì)分子質(zhì)量是60,可判斷其分子式為C3H7OH,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3CH2CH2OH或CH3CH(OH)CH3。5.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是()A.該有機(jī)物屬于芳香烴B.該有機(jī)物苯環(huán)上一氯代物有6種C.該有機(jī)物可發(fā)生取代、加成、加聚、消去反應(yīng)D.1mol該有機(jī)物在適當(dāng)條件下,最多可與3molBr2、5molH2反應(yīng)解析:選DA項(xiàng),含有O元素,不屬于烴類,錯(cuò)誤;B項(xiàng),苯環(huán)上一氯代物有3種,錯(cuò)誤;C項(xiàng),不能發(fā)生消去反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),1mol該有機(jī)物中,—OH兩個(gè)鄰位、各消耗1molBr2,共3molBr2,苯環(huán)上與3molH2加成,與各與1molH2加成,共5molH2,正確。6.有機(jī)物X在酸性溶液中能發(fā)生下圖反應(yīng):下列說法中正確的是()A.X分子中含有3種官能團(tuán)B.可以用NaHCO3溶液區(qū)分X與化合物ⅠC.化合物Ⅱ分子中只含碳、氫元素,屬于烴類D.1mol化合物Ⅰ與足量NaOH溶液共熱,最多可消耗2molNaOH解析:選BX分子中含有酯基、醚鍵、酚羥基和碳碳雙鍵等官能團(tuán),A項(xiàng)錯(cuò)誤;X分子中不含羧基,化合物Ⅰ分子中含有羧基,后者可與NaHCO3反應(yīng),則可用NaHCO3溶液區(qū)分X與化合物Ⅰ,B項(xiàng)正確;根據(jù)酯的水解反應(yīng)特點(diǎn)可知R是,含有O和N,不屬于烴類,C項(xiàng)錯(cuò)誤;化合物Ⅰ分子中的羧基和酚羥基都可以和NaOH溶液反應(yīng),故1mol化合物Ⅰ最多可消耗3molNaOH,D項(xiàng)錯(cuò)誤。7.五倍子是一種常見的中草藥,其有效成分為X。在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。下列說法錯(cuò)誤的是()A.1molZ最多能與7molNaOH發(fā)生反應(yīng)B.1molX最多能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)C.Y分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)手性碳原子D.Y能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應(yīng)解析:選AA項(xiàng),Z中含有5個(gè)酚羥基、1個(gè)—COOH、1個(gè)酚酯基,1molZ最多消耗8molNaOH,錯(cuò)誤;B項(xiàng),X中酚羥基的鄰、對(duì)位上的H能被Br取代,正確;C項(xiàng),Y中3個(gè)—OH所連的碳原子為手性碳原子,正確;D項(xiàng),Y中有C=C,能發(fā)生加成反應(yīng),—OH能發(fā)生取代反應(yīng),—OH鄰位碳上有H,能發(fā)生消去反應(yīng),C=C、—OH均能被氧化,—COOH和—OH能縮聚成酯,正確。8.下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為2∶1的有()A.乙酸甲酯 B.鄰苯二酚C.2-甲基丙烷 D.對(duì)苯二甲酸解析:選DA.乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為1∶1,錯(cuò)誤;B.鄰苯二酚中含有3種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)三組峰,且其峰面積之比為1∶1∶1,錯(cuò)誤;C.2-甲基丙烷含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為9∶1,錯(cuò)誤;D.對(duì)苯二甲酸中含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為2∶1,正確。9.化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136,分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1∶2∶2∶3,A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關(guān)于A的下列說法中,正確的是()A.A分子屬于酯類化合物,在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)B.A在一定條件下可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有兩種D.與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種解析:選AA的分子式為C8H8O2,不飽和度為eq\f(2×8+2-8,2)=5,分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其核磁共振氫譜有四個(gè)吸收峰,說明分子中含有4種H原子,峰面積之比為1∶2∶2∶3,則四種氫原子個(gè)數(shù)之比=1∶2∶2∶3,結(jié)合紅外光譜可知,分子中存在酯基等基團(tuán),A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含有酯基,屬于酯類化合物,在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng),A正確;1molA含有1mol苯環(huán),可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),B錯(cuò)誤;符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物為,只有一種,C錯(cuò)誤;與A屬于同類化合物,應(yīng)含有酯基、苯環(huán),若為羧酸與醇形成的酯有:甲酸苯甲酯,若為羧酸與酚形成的酯,可以是乙酸酚酯,可以是甲酸與酚形成的酯,甲基有鄰、間、對(duì)三種位置,故5種同分異構(gòu)體,D錯(cuò)誤。10.下列說法正確的是()B.CH3CH=CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上解析:選A在被溴取代時(shí),位置有苯環(huán)上甲基的鄰、間、對(duì)位3種,甲基1種,共4種,中有4種氫,則其一溴代物也有4種,A項(xiàng)正確;CH3CH=CHCH3中存在雙鍵,其C=C鍵與C—C鍵間夾角是120°,四個(gè)碳原子不可能共直線,B項(xiàng)錯(cuò)誤;在有機(jī)物命名中要求主鏈最長(zhǎng),所以的命名是2,3,4,4-四甲基己烷,C項(xiàng)錯(cuò)誤;同系物要求結(jié)構(gòu)相似,官能團(tuán)相同,而中有醚鍵,中沒有醚鍵,所以不是同系物,D項(xiàng)錯(cuò)誤。11.丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。(1)丁子香酚的分子式為____________。(2)下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是_______(填字母)。a.NaOH溶液 b.NaHCO3溶液c.FeCl3溶液 d.Br2的CCl4溶液(3)符合下列條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有________種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________。①能與NaHCO3溶液反應(yīng)②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種(4)丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件已略去)。提示:RCH=CHR′eq\o(→,\s\up7(一定條件))RCHO+R′CHOA→B的化學(xué)方程式為_____________________________________________,反應(yīng)類型為____________。C中滴加少量溴水振蕩,主要現(xiàn)象為________________。解析:(1)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C10H12O2。(2)丁子香酚含有碳碳雙鍵、醚鍵和羥基,具有烯烴、醚和酚的性質(zhì),能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、取代反應(yīng)等。含有酚羥基,所以能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng),故a正確;不含羧基,所以不能與NaHCO3溶液反應(yīng),故b錯(cuò)誤;含有酚羥基,所以能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),故c正確;含有碳碳雙鍵和酚羥基,所以能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng),故d正確。(3)能與NaHCO3溶液反應(yīng),說明分子中含有—COOH,苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種,說明兩個(gè)取代基位于對(duì)位,則符合要求的同分異構(gòu)體有(4)A與丁子香酚互為同分異構(gòu)體,則A的分子式為C10H12O2,再利用B的分子式C12H16O2可以看出:A到B發(fā)生的是羥基的H被—CH2CH3取代的反應(yīng),故同時(shí)生成HCl;第一步為酯的水解反應(yīng),生成A,第三步發(fā)生的是題給的信息反應(yīng),則根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可反推出B為所以A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。C中含有醛基,能被溴水氧化,則滴加少量溴水振蕩,溴水褪色。答案:(1)C10H12O2(2)acd(3)5取代反應(yīng)溴水褪色12.(1)磷的化合物三氯氧磷()與季戊四醇以物質(zhì)的量之比2∶1反應(yīng)時(shí),可獲得一種新型阻燃劑中間體X,并釋放出一種酸性氣體。季戊四醇與X的核磁共振氫譜如下圖所示。①酸性氣體是__________________(填化學(xué)式)。②X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。(2)有機(jī)化合物A~H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下:eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑,①))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(Br2/CCl4),\s\do5(②))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△,③))eq\x(D)請(qǐng)回答下列問題:①鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán),其相對(duì)分子質(zhì)量在65~75之間,1molA完全燃燒消耗7mol氧氣,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。②在特定催化劑作用下,A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成B。由B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是____________________________。③F也是A的一種同分異構(gòu)體,它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu)),則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。解析:(1)①三氯氧磷與季戊四醇發(fā)生取代反應(yīng),產(chǎn)物是HCl氣體和磷酸酯,化學(xué)方程式是(2)①由D中有5個(gè)碳,進(jìn)而知A中有5個(gè)C,A能與H2加成,B能與Br2加成,說明A中不飽和度至少為2,又據(jù)1molA燃燒消耗7molO2,故A分子式為C5H8,再據(jù)題意A中只有一個(gè)官能團(tuán),且含有支鏈,可以確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCCH。②(CH3)2CHCCH與等物質(zhì)的量的H2完全加成后得到B:(CH3)2CHCHCH2,B再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)。③F只有1種化學(xué)環(huán)境的氫,結(jié)構(gòu)對(duì)稱性強(qiáng),則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是13.氯吡格雷是一種用于預(yù)防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動(dòng)脈循環(huán)障礙疾病的藥物。以2-氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如下:(1)A中官能團(tuán)名稱為___________________________________________。(2)C生成D的反應(yīng)類型為____________________________________________。(3)X(C6H7BrS)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________________。(4)寫出C聚合成高分子化合物的反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。(5)物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物,比A多一個(gè)碳原子,符合以下條件的G的同分異構(gòu)體共有________種。①除苯環(huán)之外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。其中核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰,且峰值比為2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。解析
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