（江蘇專用）高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 壓軸題熱點(diǎn)練8 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)-人教版高三全冊(cè)化學(xué)試題

熱點(diǎn)8有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1．氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。答案解析對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物在苯甲醚的對(duì)位引入了—NHCOCH3。結(jié)合題干中合成路線的信息，運(yùn)用逆合成分析法，首先在苯甲醚的對(duì)位引入硝基，再將硝基還原為氨基，最后與發(fā)生取代反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。2．A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線。答案解析由反應(yīng)流程信息可以寫出由CH≡CH和CH3CHO為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線。3．端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線。答案解析2-苯基乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，遷移應(yīng)用乙醇和鹵代烴的性質(zhì)，可先在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在NaNH2、H2O條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成(D)。4．?dāng)巢莅肥且环N除草劑。它的合成路線如下：已知：RCH2COOHeq\o(→,\s\up15(PCl3),\s\do15(△))，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。答案CH3CH2OHeq\o(→,\s\up15(O2),\s\do15(Cu，△))CH3CHOeq\o(→,\s\up15(O2),\s\do15(催化劑，△))CH3COOHeq\o(→,\s\up15(PCl3),\s\do15(△))ClCH2COOH5．已知：寫出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。答案H2C=CH2eq\o(→,\s\up15(Br2))CH2BrCH2Br解析根據(jù)已知信息，再結(jié)合目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)可以看出制備需要HCHO和，HCHO可由甲醇催化氧化制得，可由制得，可由CH2=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)制得，所以合成路線設(shè)計(jì)如下：6．化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)原料任選)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2eq\o(→,\s\up15(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up15(NaOH溶液),\s\do15(△))CH3CH2OH答案解析根據(jù)已知酚羥基一般不易直接與羧酸酯化，故合成苯甲酸酚酯()不能用苯甲酸