選擇性化學(xué)講義3.2醇酚

3.2醇酚（精講）考點(diǎn)一醇【例11】（2022秋·青海海南·高二海南藏族自治州高級(jí)中學(xué)校考階段練習(xí)）下列關(guān)于醇類物質(zhì)的物理性質(zhì)的說(shuō)法，不正確的是A．乙醇是常用的有機(jī)溶劑，可用于萃取碘水中的碘B．沸點(diǎn)：乙二醇>乙醇>丙烷C．交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)，利用了酒精易揮發(fā)的性質(zhì)D．甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)檫@些醇與水形成了氫鍵【答案】A【解析】A．乙醇是常用的有機(jī)溶劑，但與水互溶，不可用于萃取碘水中的碘，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．相對(duì)分子量相近的醇和烷烴相比，由于醇分子間存在氫鍵，烷烴分子間是范德華力，所以醇的沸點(diǎn)高于烷烴，故沸點(diǎn)大?。阂掖?gt;丙烷，乙二醇由兩個(gè)羥基，更易形成氫鍵，故沸點(diǎn)：乙二醇>乙醇>丙烷，B項(xiàng)正確；C．交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)，利用了酒精易揮發(fā)，揮發(fā)后與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，C項(xiàng)正確；D．甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)檫@些醇分子與水分子形成了氫鍵，D項(xiàng)正確；故答案選A。【例12】（2022秋·江西宜春·高二?？茧A段練習(xí)）醇R－CH2－CH2－OH中的化學(xué)鍵如圖所示，則下列說(shuō)法正確的是A．當(dāng)該醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②B．當(dāng)該醇燃燒時(shí)，被破壞的鍵只有②③④C．當(dāng)該醇與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是④D．當(dāng)該醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②【答案】C【解析】A．當(dāng)該醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，羥基上的氫參加反應(yīng)，被破壞的鍵是④，故A錯(cuò)誤；B．當(dāng)該醇燃燒時(shí)要生成CO2和H2O，所有的鍵都要斷，故B錯(cuò)誤；C．當(dāng)該醇與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)酸脫羥基醇脫H，被破壞的鍵是④，故C正確；D．當(dāng)該醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)時(shí)要斷羥基上的H和與羥基相連的C上的H生成醛，被破壞的鍵是④和②，故D錯(cuò)誤；故答案為C?！纠?3】（2022秋·浙江紹興·高二統(tǒng)考期末）下列有機(jī)物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是①

②

③

④A．①②④ B．②③ C．② D．①②③④【答案】C【解析】①CH3Cl只含有1個(gè)碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故①不選；②CH3CHBrCH3中與Br原子相連碳原子的相鄰碳上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，Br原子能夠發(fā)生水解反應(yīng)，故②選；③中與OH相連碳原子的相鄰碳上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，但是不能夠發(fā)生水解反應(yīng)，故③不選；④中與Br原子相連碳原子的相鄰碳上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故⑥不選；故選C?！纠?4】（2023春·江西宜春·高二江西省豐城中學(xué)?？奸_學(xué)考試）標(biāo)準(zhǔn)狀況下，將1mol某飽和醇平均分為兩份，一份與氣充分燃燒產(chǎn)生33.6L的氣體，另一份與足量的Na反應(yīng)，收集到氣體5.6L的氣體，這種醇分子能發(fā)生催化氧化但產(chǎn)物不是醛，則該醇為A． B．C． D．【答案】A【解析】將1mol某飽和醇分成兩等份，說(shuō)明每一份醇的物質(zhì)的量均為0.5mol，由題意可知，標(biāo)準(zhǔn)狀況下，0.5mol飽和醇與過(guò)量金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的物質(zhì)的量為=0.25mol，則飽和醇為飽和一元醇；設(shè)飽和一元醇的分子式CnH2n+2O，由標(biāo)準(zhǔn)狀況下，0.5mol飽和醇在氧氣中充分燃燒生成二氧化碳的物質(zhì)的量為=1.5mol，則飽和一元醇的分子式為C3H8O，由醇分子能發(fā)生催化氧化但產(chǎn)物不是醛可知，醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(CH3)2CHOH，故選A?！疽挥缛础?．（2022秋·安徽宣城·高二安徽省宣城中學(xué)校考開學(xué)考試）下列關(guān)于丙烯醇(CH2=CHCH2OH)的說(shuō)法正確的是A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．可溶于水C．不能使熱的CuO變?yōu)榧t色 D．分子中3個(gè)碳原子在一條直線上【答案】B【解析】A．丙烯醇(CH2=CHCH2OH)分子中的碳碳雙鍵和醇羥基，都能被酸性KMnO4氧化，從而使酸性KMnO4溶液褪色，A不正確；B．丙烯醇(CH2=CHCH2OH)分子中含有水溶性基團(tuán)羥基，且分子中含碳原子數(shù)少，所以可溶于水，B正確；C．丙烯醇(CH2=CHCH2OH)分子中，羥基碳原子上連有氫原子，能將熱的CuO還原為Cu，從而使固體由黑色變?yōu)榧t色，C不正確；D．在乙烯分子中，鍵角為120°，甲基碳原子相當(dāng)于1個(gè)氫原子，則丙烯醇(CH2=CHCH2OH)分子中3個(gè)碳原子不可能在一條直線上，D不正確；故選B。2．（2022秋·上海金山·高二華東師范大學(xué)第三附屬中學(xué)?？茧A段練習(xí)）下列醇既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化為酮的是A． B． C． D．【答案】B【解析】A．甲醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．2丙醇既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化生成丙酮，B正確；C．2，2二甲基丙醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．羥基在1號(hào)碳被氧化為醛，D錯(cuò)誤。故選B。3．（2022秋·上海金山·高二華東師范大學(xué)第三附屬中學(xué)?？茧A段練習(xí)）取等質(zhì)量的兩份由甲醇、乙二醇和丙三醇組成的混合物，一份完全燃燒生成(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，另一份與足量的金屬鈉反應(yīng)生成的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)為A． B． C． D．無(wú)法計(jì)算【答案】A【解析】標(biāo)準(zhǔn)狀況下4.48LCO2的物質(zhì)的量為=0.2mol，根據(jù)甲醇、乙二醇和丙三醇的分子式可知，含有的碳原子與羥基的個(gè)數(shù)相等，因此取等質(zhì)量的兩份由甲醇、乙二醇中含有羥基0.2mol，已知：2OH~H2，則生成氫氣0.1mol，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為2.24L。故選A。4．（2022春·內(nèi)蒙古鄂爾多斯·高二?？计谀┫铝写嫉拿_且可以發(fā)生消去反應(yīng)的是A．苯甲醇 B．2甲基3丙醇C．2乙基1丁醇 D．2，2二甲基1丁醇【答案】C【解析】A．苯甲醇中羥基相連的碳與苯環(huán)相連，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，選項(xiàng)A不符合；B．2甲基3丙醇，應(yīng)選離羥基近的一端開始編號(hào)，名稱為：2甲基1丙醇，可發(fā)生消去反應(yīng)生成2甲基1丙烯，選項(xiàng)B不符合；C．2乙基1丁醇符合醇的命名規(guī)則，且能發(fā)生消去反應(yīng)生成2乙基1丁烯，選項(xiàng)C符合；D．2，2二甲基1丁醇符合醇的命名規(guī)則，但羥基相連的碳的鄰碳上沒有氫原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，選項(xiàng)D不符合；答案選C。5．（2021春·山東煙臺(tái)·高二?？茧A段練習(xí)）實(shí)驗(yàn)室中通常利用加熱無(wú)水乙醇與濃硫酸的混合物的方法制取乙烯，濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑，在具體的化學(xué)實(shí)驗(yàn)中常因加熱的溫度過(guò)高導(dǎo)致副反應(yīng)發(fā)生，而使乙烯氣體中混有二氧化硫氣體，如圖所示的裝置可以用于確認(rèn)乙烯氣體中混有SO2氣體，可供選擇的化學(xué)試劑有：品紅溶液、燒堿溶液、濃硫酸、酸性高錳酸鉀溶液?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)由乙醇生成乙烯的化學(xué)方程式是_______________，該反應(yīng)所屬的類型可認(rèn)為是________或________。A．取代反應(yīng)

B．加成反應(yīng)

C．脫水反應(yīng)

D．消去反應(yīng)(2)圖中①②③④的容器內(nèi)盛放的化學(xué)試劑分別是：①____________，②____________，③____________，④____________。(3)能說(shuō)明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是_______________________。(4)使用裝置②的目的是____________；使用裝置③的目的是______________。(5)確認(rèn)乙烯氣體存在的現(xiàn)象是_________________________________________?！敬鸢浮?1)

C

D(2)

品紅溶液

燒堿溶液

品紅溶液

酸性高錳酸鉀溶液(3)①中的品紅溶液褪色(4)

除去二氧化硫

判斷SO2是否除盡(5)③中的品紅溶液不褪色；④中的酸性高錳酸鉀溶液褪色【解析】（1）乙醇生成乙烯的反應(yīng)方程式為；屬于消去反應(yīng)和脫水反應(yīng)，答案：；C；D；（2）由分析可知圖中①②③④的容器內(nèi)盛放的化學(xué)試劑分別是：品紅溶液，燒堿溶液，品紅溶液，酸性高錳酸鉀溶液；（3）能說(shuō)明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是①中的品紅溶液褪色，答案：①中的品紅溶液褪色；（4）使用裝置②的目的是除去二氧化硫；使用裝置③的目的是判斷SO2是否除盡，答案：除去二氧化硫，判斷SO2是否除盡；（5）確認(rèn)乙烯氣體存在的現(xiàn)象是在沒有二氧化硫的條件下酸性高錳酸鉀溶液褪色，答案：③中的品紅溶液不褪色；④中的酸性高錳酸鉀溶液褪色?？键c(diǎn)二酚【例21】（2023春·高二課時(shí)練習(xí)）下列反應(yīng)能說(shuō)明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是A．苯酚與鈉反應(yīng) B．苯酚與溴水反應(yīng)C．苯酚與NaOH反應(yīng) D．苯酚與氫氣加成【答案】B【解析】A．苯酚與鈉發(fā)生置換反應(yīng)，是由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基更活潑，A錯(cuò)誤；B．苯酚與溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，是由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)比苯更活潑，B正確；C．苯酚與發(fā)生中和反應(yīng)，是由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基更容易電離出氫離子，C錯(cuò)誤；D．苯酚與氫氣加成，是苯環(huán)上的加成，不受羥基的影響，D錯(cuò)誤；故選B。【例22】（2023北京）下列有關(guān)苯酚性質(zhì)的敘述不正確的是A．能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．一定條件下能與發(fā)生加成反應(yīng)C．能與過(guò)量濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀D．能與溶液反應(yīng)生成氣體【答案】D【解析】A．苯酚和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)而使溶液呈紫色，故A正確；B．苯酚一定條件下能與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，故B正確；C．苯酚和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀，故C正確；D．因?yàn)樗嵝裕篐2CO3＞苯酚＞HCO3，所以苯酚能與碳酸鈉反應(yīng)，符合強(qiáng)酸制弱酸的道理。苯酚能與碳酸鈉反應(yīng),生成苯酚鈉和碳酸氫鈉，而不能繼續(xù)與碳酸氫鈉反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；故選D。【一隅三反】1．（2022春·北京海淀·高二?？计谥校┫铝袑?shí)驗(yàn)事實(shí)能說(shuō)明苯酚屬于弱酸的是A．將CO2通入苯酚鈉溶液出現(xiàn)渾濁 B．苯酚溶液的pH<7C．苯酚能與NaOH溶液反應(yīng) D．常溫下苯酚在水中的溶解度不大【答案】A【解析】A．苯酚鈉水溶液里通入少量CO2氣體變渾濁，說(shuō)明生成了苯酚，說(shuō)明苯酚的酸性小于碳酸，是弱酸，故A正確；B．苯酚溶液的pH＜7，證明顯酸性，不能說(shuō)明苯酚顯弱酸性，故B錯(cuò)誤；C．苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和水，說(shuō)明苯酚顯酸性，不能說(shuō)明顯弱酸性，故C錯(cuò)誤；D．常溫下苯酚在水中的溶解度不大，與是否是弱酸無(wú)關(guān)，故D錯(cuò)誤；故答案選A。2．（2022·全國(guó)·高二專題練習(xí)）羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是①2Na+→+H2②+3Br2→3HBr+③+NaOH→H2O+A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部【答案】B【解析】①苯環(huán)影響羥基，使羥基中的氫活潑性增強(qiáng)，能夠與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)生成氫氣，不符合題意；②羥基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰對(duì)位上的氫活潑性增強(qiáng)，易被溴原子取代生成2,4,6三溴苯酚，符合題意；③苯環(huán)影響羥基，使羥基中的氫活潑性增強(qiáng)，能夠微弱電離出氫離子，與堿發(fā)生中和反應(yīng)，不符合題意；故選B。3．（2022春·廣東汕頭·高二?？计谥校┖椒拥墓I(yè)廢水處理的流程如下圖所示：(1)上述流程中，設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是_______操作(填寫操作名稱)，實(shí)驗(yàn)室里這一操作可以用_______進(jìn)行(填寫儀器名稱)。(2)由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是_______，由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是_______。(3)在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的方程式為_______。(4)在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和_______，通過(guò)_______操作(填寫操作名稱)，可以使產(chǎn)物相互分離。(5)圖中能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、_______、_______。(6)為了防止水源污染，用簡(jiǎn)單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗(yàn)?zāi)彻S排放的污水中有無(wú)苯酚，此方法為：_______。【答案】(1)

萃取、分液；

分液漏斗；(2)

苯酚鈉；

NaHCO3；(3)；(4)

CaCO3；

過(guò)濾；(5)

NaOH；

CO2；(6)向污水中加入FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色。【解析】（1）設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是萃取、分液操作，實(shí)驗(yàn)室中用分液漏斗進(jìn)行這一操作，故答案為：萃取、分液；分液漏斗；（2）根據(jù)分析，由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是苯酚鈉，由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是NaHCO3，故答案為：苯酚鈉；NaHCO3；（3）設(shè)備Ⅲ中，苯酚鈉溶液與CO2反應(yīng)生成苯酚和NaHCO3，故答案為：；（4）根據(jù)分析，設(shè)備Ⅳ中，NaHCO3溶液與CaO反應(yīng)后的產(chǎn)物是NaOH、H2O和CaCO3，可用過(guò)濾操作將產(chǎn)物分離，故答案為：CaCO3；過(guò)濾；（5）根據(jù)分析，圖中能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、NaOH、CO2，故答案為：NaOH；CO2；（順序可顛倒）（6）FeCl3溶液可與苯酚發(fā)生反應(yīng)，使溶液顯紫色，此方法用于檢驗(yàn)苯酚，操作簡(jiǎn)單且現(xiàn)象明顯，故答案為：向污水中加入FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色。考點(diǎn)三醇酚綜合【例31】（2022秋·四川綿陽(yáng)·高二四川省綿陽(yáng)南山中學(xué)校考階段練習(xí)）某物質(zhì)可溶于水、乙醇，熔點(diǎn)為209.5℃，其分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法不正確的是A．該分子易溶于水、乙醇，可能是因?yàn)樗麄兘Y(jié)構(gòu)相似B．該分子中含有大π鍵C．該分子中只含有1個(gè)手性碳原子D．該分子中所有C原子可能在同一平面【答案】C【解析】A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物與水、乙醇都是極性分子，由相似相溶原理可知，該分子易溶于水、乙醇，故A正確；B．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，有機(jī)物分子含有苯環(huán)，苯環(huán)中含有大π鍵，故B正確；C．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，有機(jī)物分子與羥基相連的2個(gè)碳原子都是連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的手性碳原子，故C錯(cuò)誤；D．苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的碳原子和與苯環(huán)相連的碳原子共平面，由三點(diǎn)成面的原理可知，該分子中所有碳原子可能在同一平面，故D正確；故選C?！疽挥缛础?．（2022秋·浙江紹興·高二統(tǒng)考期末）下列說(shuō)法正確的是A．羥基跟鏈烴基直接相連的化合物都屬于醇類B．醇類的通式是：(為正整數(shù))C．酚類和醇類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D．分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類【答案】A【解析】A．羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類，A項(xiàng)正確；B．羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類，其鏈烴基不一定是飽和鏈烴，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．酚具有弱酸性而醇則沒有弱酸性，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．苯環(huán)若通過(guò)鏈烴基再與羥基相連則形成醇類，D項(xiàng)錯(cuò)誤；故選A。2．（2022春·云南昆明·高二校考期中）關(guān)于所具有的性質(zhì)不正確的是A．該有機(jī)物加入FeCl3溶液顯紫色B．該有機(jī)物可以使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol該有機(jī)物最多能與2molNaOH反應(yīng)D．1mol該有機(jī)物最多能與3molH2反應(yīng)【答案】C【解析】A．該有機(jī)物中含有酚羥基，該有機(jī)物加入FeCl3溶液顯紫色，A項(xiàng)正確；B．該有機(jī)物中含有酚羥基，與苯環(huán)直接相連碳原子上連有H原子，含仲醇的羥基，能使酸性KMnO4溶液褪色，B項(xiàng)正確；C．該有機(jī)物中只有酚羥基能與NaOH溶液反應(yīng)，1mol該有機(jī)物最多能與1molNaOH反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．該有機(jī)物中只有苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該有機(jī)物最多能與3molH2反應(yīng)，D項(xiàng)正確；答案選C。3．（2022春·福建龍巖·高二福建省龍巖第一中學(xué)?？茧A段練習(xí)）某小分子抗癌藥物的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法不正確的是A．該有機(jī)物中含有4種官能團(tuán)B．該有機(jī)物所有碳原子可能共平面C．1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生1.5mol的H2D．該有機(jī)物會(huì)使酸性KMnO4溶液褪色【答案】B【解析】A．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物中含有羧基，酯基，碳碳雙鍵和酚羥基，共4種官能團(tuán)，A正確；B．該有機(jī)物中存在飽和碳原子，且這個(gè)飽和碳原子連接了3個(gè)碳原子，則這4個(gè)碳原子不可能共平面，B錯(cuò)誤；C．該有機(jī)物中羧基，酚羥基都可以和鈉反應(yīng)，且1mol羧基或者酚羥基和鈉反應(yīng)時(shí)都是生成0.5mol氫氣，故1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生1.5mol的H2，C正確；D．該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀氧化，而使其褪色，D正確；故選B。4．（2023秋·上海徐匯·高二上海市徐匯中學(xué)?？计谀┤鐖D是用乙醇制備溴乙烷的裝置，實(shí)驗(yàn)中有兩種加料方案：①先加溴化鈉→再加乙醇→最后加1∶1濃硫酸；②先加溴化鈉→再加1∶1濃硫酸→最后加乙醇。按方案①和②實(shí)驗(yàn)時(shí)，產(chǎn)物都有明顯顏色，若在試管中加入_______，產(chǎn)物可變?yōu)闊o(wú)色。與方案①相比較，方案②的明顯缺點(diǎn)是_______?！敬鸢浮?/p>

Na2SO3

先加濃硫酸會(huì)有較多HBr氣體生成，HBr揮發(fā)會(huì)造成HBr的損耗【解析】按方案①和②實(shí)驗(yàn)時(shí)，產(chǎn)物都有明顯顏色，是由于有溴單質(zhì)生成，溶于水后出現(xiàn)橙紅色，可用亞硫酸鈉溶液吸收生成的溴單質(zhì)；方案②中把濃硫酸加入溴化鈉溶液，會(huì)有HBr生成，HBr具有揮發(fā)性，會(huì)使HBr損失。5