高考一輪化學(xué)課件：10.2芳香烴-煤的綜合利用(蘇教版)

第二單元芳香烴煤的綜合利用

………三年13考高考指數(shù):★★★★1.掌握芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)。2.認(rèn)識芳香烴平安和科學(xué)的使用方法，認(rèn)識芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響。一、芳香烴1.苯的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)〔1〕苯的結(jié)構(gòu)。分子式：_____C6H6結(jié)構(gòu)簡式:________或________碳碳鍵:介于__________和________之間的特殊的鍵碳碳單鍵碳碳雙鍵空間構(gòu)型：____________，所有原子在____________，鍵角____平面正六邊形同一平面上120°〔2〕苯的物理性質(zhì)。無色有特殊氣味的液體，密度比水___，且不溶于水，熔、沸點較低，有毒?！?〕苯的化學(xué)性質(zhì)。?、偃紵篲_________________________________現(xiàn)象：___________________。②取代反響a.鹵代反響——與Br2反響：______________________________________火焰明亮，產(chǎn)生濃煙b.硝化反響______________________________________________其中濃硫酸的作用是：________________③加成反響_____________________________________催化劑和吸水劑2.苯的同系物〔1〕概念:苯環(huán)上的氫原子被_____取代的產(chǎn)物。通式為_____________。烷基CnH2n-6(n≥6)〔2〕化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)。①取代反響甲苯硝化反響：_______________________________________________________苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反響,是由于甲基對苯環(huán)的影響所致。②甲苯與氫氣的加成反響____________________________③強(qiáng)氧化劑氧化由于苯環(huán)對甲基的影響，使甲基易被酸性高錳酸鉀氧化。3.芳香烴(1)芳香烴:分子里含有一個或多個______的烴。(2)在生產(chǎn)、生活中的作用。苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料,苯還是一種重要的有機(jī)溶劑?！?〕對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響。油漆、涂料、裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物，造成室內(nèi)污染；秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，造成環(huán)境污染。苯環(huán)二、煤的綜合利用1.煤的組成煤宏觀組成微觀組成_______和少量________。主要含__，其次是_____，另有少量_________等元素。有機(jī)物無機(jī)物CH、OS、P、N2.煤的加工1.苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體，可以證明苯分子中不存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)?！病场痉治觥考僭O(shè)苯分子中存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)，那么苯的鄰二取代物有兩種結(jié)構(gòu)。2.苯的同系物與溴在光照條件下取代發(fā)生在側(cè)鏈上。〔〕【分析】苯的同系物中側(cè)鏈類似甲烷，光照條件下可與溴發(fā)生取代，取代苯環(huán)上的氫原子需要FeBr3作催化劑?！獭?.煤的干餾、氣化、液化都是物理變化?！病场痉治觥棵旱母绅s是將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱，使之發(fā)生復(fù)雜的物理、化學(xué)變化的過程。煤的氣化和液化是指以煤為原料，通過化學(xué)反響生產(chǎn)氣態(tài)或液態(tài)燃料過程，都是化學(xué)變化。4.苯的同系物是指含有苯環(huán)的烴?！病场痉治觥勘降耐滴飪H指只含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈均為飽和鏈烴基的烴?！痢?.與苯環(huán)相連的所有烴基均可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基?！病场痉治觥恐苯优c苯環(huán)相連的碳原子上含有H的烴基才可被氧化為－COOH?！帘降耐滴锱c苯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同1.相同點〔1〕分子里都含有一個苯環(huán)。〔2〕都符合通式CnH2n－6(n≥6)?！?〕燃燒時都能產(chǎn)生帶濃煙的火焰，苯和苯的同系物燃燒反應(yīng)的通式為：CnH2n－6＋〔〕O2nCO2＋(n－3)H2O。點燃

〔4〕都能發(fā)生取代反響?！?〕均能發(fā)生加成反響，且1mol苯或苯的同系物均能與3molH2加成。2.不同點〔1〕甲基對苯環(huán)的影響。苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反響，苯主要發(fā)生一元取代，而苯的同系物能發(fā)生鄰、對位取代，如苯與濃硫酸、濃硝酸混合加熱主要生成硝基苯，甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱在30℃時主要生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯兩種一元取代產(chǎn)物；在一定條件下易生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)?！?〕苯環(huán)對甲基的影響。烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。苯的同系物分子中的烴基一般〔直接與苯環(huán)連接的碳原子上連有氫原子〕可以被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，用此法可鑒別苯和苯的同系物?！?〕苯的同系物發(fā)生鹵代反響時，條件不同，取代的位置不相同。苯的同系物發(fā)生鹵代反響時，在光照和催化劑條件下，鹵素原子取代氫的位置不同，如【高考警示鐘】〔1〕正確理解芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物、苯之間的附屬關(guān)系，防止發(fā)生物質(zhì)分類方面的錯誤。〔2〕苯環(huán)上的取代反響除了難易程度受側(cè)鏈影響外，取代的位置往往也受限制。所以在討論1mol甲苯最多可與多少摩爾硝酸發(fā)生取代反響時，不可考慮甲基間位發(fā)生取代。【典例1】：①烷基苯在KMnO4酸性溶液作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，如②烷基苯在光照下與Cl2反響生成氯芐，如③一個碳原子上同時連接兩個羥基的有機(jī)物是不穩(wěn)定的。有機(jī)物A～G的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖。A是芳香族化合物，苯環(huán)上的一溴代物只有一種?！?〕寫出生成B、C、D、E、F的反響類型：B_______；C_______；D_______；E_______；F_______?！?〕寫出以下轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：A→D__________________________________________；B→C__________________________________________。〔3〕化合物F分子中一定有_______個碳原子共平面?！?〕與E具有相同官能團(tuán)的E的穩(wěn)定的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有：______________、______________、______________?！窘忸}指南】解答此題的關(guān)鍵是：〔1〕明確題意，提取信息；〔2〕比較各化學(xué)式，尋找解題突破口?！窘馕觥吭擃}的突破口是物質(zhì)A，A是芳香烴，分子式是C8H10，且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，故A的結(jié)構(gòu)簡式是根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知A轉(zhuǎn)化成B屬于氧化反響，B的結(jié)構(gòu)簡式是那么C為A轉(zhuǎn)化成D屬于取代反響，根據(jù)E+BG和G的分子式可以推斷D為E為G為環(huán)酯?；衔颋為與苯環(huán)相連的原子與苯環(huán)在同一平面上，故F分子中一定有8個碳原子共平面。E為二元芳香醇，穩(wěn)定的同類同分異構(gòu)體除E外還有3種。答案：〔1〕氧化反響取代反響〔酯化反響〕取代反響取代反響〔水解反響〕氧化反響【互動探究】〔1〕結(jié)合A轉(zhuǎn)化成B，說明苯的同系物中苯環(huán)對側(cè)鏈的影響?！?〕假設(shè)由A→D的反響條件為用鐵作催化劑，寫出一取代反響的化學(xué)方程式。提示：〔1〕甲烷性質(zhì)穩(wěn)定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但由A轉(zhuǎn)化成B可以說明，在苯的同系物中，由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使甲基易被氧化?！咀兪絺溥x】有機(jī)物A的分子式為C11H16，它不能因反響而使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，經(jīng)測定數(shù)據(jù)說明，分子中除含苯環(huán)外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，符合此條件的烴的結(jié)構(gòu)有〔不考慮對映異構(gòu)〕〔〕A．5種B．6種C．7種D．8種【解析】選C。由題給條件可確定該有機(jī)物A屬苯的同系物，且與苯環(huán)直接相連的碳原子上應(yīng)含有氫原子。即該有機(jī)物A有形如的結(jié)構(gòu)。假設(shè)為那么－R為－C4H9，因丁基只有4種結(jié)構(gòu)，那么有4種結(jié)構(gòu)；假設(shè)為那么R1、R2可同時為－C2H5，只有1種結(jié)構(gòu)；R1、R2也可為—CH3與—C3H7，因丙基有兩種結(jié)構(gòu)，故此時有機(jī)物A也有2種結(jié)構(gòu)。據(jù)此可以得出符合題設(shè)條件的有機(jī)物A共有7種結(jié)構(gòu)。原子共線、共面問題分析1．幾種典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu)名稱甲烷（CH4）乙烯（C2H4）乙炔（C2H2）苯（C6H6）空間結(jié)構(gòu)H—C≡C—H結(jié)構(gòu)特點正四面體結(jié)構(gòu)平面形結(jié)構(gòu)直線形結(jié)構(gòu)平面形結(jié)構(gòu)鍵角109°28′120°180°120°2.共面問題〔1〕幾個模型。模型分析A、B、D、E四個原子不可能共面。這四個原子以及與之相連碳原子最多只能有三個原子共平面模型分析以碳碳雙鍵為中心，直接連在碳碳雙鍵上的A、B、D、E四個原子和碳碳雙鍵中的兩個碳原子，共6個原子共平面

直接連在苯環(huán)上的6個原子和苯環(huán)上的6個碳原子，共12個原子共平面

〔2〕其他。①假設(shè)兩個平面形結(jié)構(gòu)的基團(tuán)之間以單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，那么兩個平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。假設(shè)兩個苯環(huán)共邊，那么兩個苯環(huán)一定共面。②假設(shè)甲基與一個平面形結(jié)構(gòu)相連，且甲基的碳在這個平面上，那么甲基上的氫原子最多有一個氫原子在該平面上。③中學(xué)階段常見的所有原子共平面的物質(zhì)有：CH2＝CH2、CH≡CH、C6H6、C6H5C≡CH、HCHO。3.共線問題模型分析A－C≡C－B乙炔模型連在碳碳叁鍵兩端的原子和碳碳叁鍵中的2個原子，共4個原子一定在一條直線上苯環(huán)對位上的2個碳原子及與之相連的兩個原子，這四個原子一定在一條直線上【高考警示鐘】〔1〕判斷“共面、共線”問題時，要注意看清題目是“一定共線〔面〕”還是“可能共線〔面〕”?！?〕注意推斷時不要受書寫方式的影響。如苯環(huán)是正六邊形，但書寫時并不寫成正六邊形。兩個苯環(huán)通過單鍵連在一起時，有6個原子〔4個碳原子〕一定在同一直線上，至少有14個原子〔8個碳原子〕在同一平面內(nèi)。〔3〕判斷最多共線或共面的原子數(shù)時，要注意單鍵的旋轉(zhuǎn)。例如甲基上3個氫原子其中有一個可能與其他原子處于同一平面內(nèi)?！?〕碳原子上的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代，鍵角變化較小，一般不會使“不共線變成共線”、“不共平面變成共平面”?！镜淅?】中處于同一平面內(nèi)的原子最多可能是〔〕A．12個B．14個C．18個D．20個【解題指南】解答此題時注意以下兩點：〔1〕將分解為已知結(jié)構(gòu)的物質(zhì)；〔2〕注意看清題目要求是“同一平面內(nèi)的原子最多可能是”?！窘馕觥窟xD。該有機(jī)物左邊可以看成是甲基以單鍵連在苯環(huán)上，由于單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，所以甲基中的碳原子和一個氫原子可能在苯環(huán)確定的平面內(nèi)，該有機(jī)物右邊苯環(huán)側(cè)鏈可以看成是一個甲烷、一個乙烯、一個乙炔連接而成，右邊側(cè)鏈上的10個原子最多可以有8個在乙烯確定的平面中〔即3個氟原子最多只能有1個在乙烯確定的平面中〕，又乙烯確定的平面與苯環(huán)平面以單鍵相連，兩個平面可能重合，也可能不重合，題目要求共面的最多原子數(shù)，應(yīng)按兩個平面重合來進(jìn)行計算，所以最多可能有20個原子處于同一平面內(nèi)?！炯记牲c撥】判斷原子共面、共線數(shù)目的一般思路牢記甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型物質(zhì)的構(gòu)型，將陌生物質(zhì)拆解成一些常見物質(zhì)，分析所連接的化學(xué)鍵，根據(jù)單鍵能夠旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)的規(guī)律分析陌生物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，確定原子共線、共面問題。如例題中的陌生物質(zhì)可做如下拆解：【變式訓(xùn)練】以下有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是〔〕A.CH2＝CH－CNB.CH2＝CH－CH＝CH2【解析】選D。乙烯和苯都是平面型分子，所有原子都在同一平面內(nèi)，A、B、C三種物質(zhì)可以看作乙烯分子中的一個氫原子分別被－CN、－CH＝CH2、苯環(huán)取代，所以所有原子仍有可能在同一平面內(nèi)。而D中物質(zhì)可以認(rèn)為是CH4分子中的一個氫原子被取代，故所有原子不可能處于同一平面內(nèi)。1.以下說法正確的選項是〔〕A.通常情況下，苯是一種無色無味的液體B.苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.苯與溴在FeBr3催化下的反響為取代反響D.甲苯和溴水發(fā)生加成反響【解析】選C。A項，通常情況下，苯有特殊氣味，A項錯誤；B項，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項錯誤；C項，苯與溴在FeBr3催化下生成溴苯的反響，為取代反響，C項正確；D項，甲苯和溴水不反響，D項錯誤。2.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中,不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實是:①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②苯中碳碳鍵的鍵長均相等；③苯能在一定條件下跟H2發(fā)生加成反響生成環(huán)己烷；④經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)；⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反響,但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色。其中正確的選項是〔〕A.②③④⑤ B.①③④⑤C.①②④⑤ D.①②③④【解析】選C。如果苯分子中存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),那么苯就會使酸性高錳酸鉀溶液褪色,苯中碳碳鍵的鍵長就不相等，苯就會因化學(xué)變化而使溴水褪色,鄰二甲苯也應(yīng)有兩種結(jié)構(gòu),所以選C。3．分子組成為C9H12的苯的同系物，苯環(huán)上只有一個取代基，以下說法中正確的選項是〔〕A．該有機(jī)物不能發(fā)生加成反響，但能發(fā)生取代反響B(tài)．該有機(jī)物不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但能使溴水褪色C．該有機(jī)物分子中的所有原子不可能在同一平面上D．該有機(jī)物的一溴代物最多有6種同分異構(gòu)體【解析】選C。該有機(jī)物能發(fā)生加成反響，故A項不正確；該有機(jī)物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B項不正確；因含有烷烴基，所有原子不可能在同一平面上，故C項正確；該有機(jī)物的一溴代物最多有11種同分異構(gòu)體，故D項不正確。4.〔雙選〕第三十屆奧林匹克夏季運動會將于2012年7月27日在倫敦舉行。如圖是酷似奧林匹克旗中五環(huán)的一種有機(jī)物，被稱之為奧林匹克烴。以下說法正確的選項是〔〕A．該有機(jī)物屬于芳香族化合物，是苯的同系物B．該有機(jī)物的分子式為C22H14C．該有機(jī)物的一氯代物只有一種D．該有機(jī)物完全燃燒生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量【解析】選B、D。A項，該有機(jī)物屬于芳香族化合物，也屬于稠環(huán)芳香烴，不符合苯的同系物的概念，故A項錯誤；B項，該有機(jī)物的分子式為C22H14，故B項正確；C項，依據(jù)對稱性，該有機(jī)物的一氯代物有7種，故C項錯誤；D項，1mol該有機(jī)物完全燃燒時生成22molCO2、7molH2O，故D項正確。5．用石油和煤可以得到有機(jī)化工生產(chǎn)中需要的眾多原料，例如由石油得到的乙烯和煤得到的苯制聚苯乙烯。生產(chǎn)過程如下：以下說法不正確的選項是〔〕A．通過裂解可以從石油中獲得更多的乙烯B．把煤干餾不能直接得到苯C．制聚苯乙烯的反響①為加成反響，②為消去反響D．反響①②③的原子利用率都到達(dá)了100%【解析】選D。裂解是為了得