烷烴-同分異構(gòu)

第二章烷烴

教學(xué)目標(biāo)1、烷烴的概念、通式。2、烷烴的結(jié)構(gòu)。3、烷烴的物理性質(zhì)。4、烷烴的化學(xué)性質(zhì)。5、同系物、同分異構(gòu)現(xiàn)象。6、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法。7、烷烴的系統(tǒng)命名方法。結(jié)構(gòu)：正四面體，∠HCH=109°28′

觀察這些烴的結(jié)構(gòu)式，你能發(fā)現(xiàn)這些烴的構(gòu)成有什么特點(diǎn)？

一、烷烴

1、定義：

烴分子中的碳原子之間只以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合，這樣的結(jié)合使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都已充分利用，達(dá)到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴，也叫做烷烴。甲烷C2H6C3H8C4H102、命名根據(jù)分子中碳原子數(shù)目稱為“某烷”，碳原子數(shù)十個(gè)以內(nèi)的依次用“天干”

即：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十以上的用漢字?jǐn)?shù)字表示碳原子數(shù)，用正、異、新表示同分異構(gòu)體。

CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3-C-CH3CH3

正戊烷異戊烷新戊烷1、請(qǐng)寫(xiě)出這些烷烴的分子式。2、如果當(dāng)烷烴中碳原子數(shù)目為5或6的時(shí)候，分子式是什么？3、當(dāng)烷烴中碳原子數(shù)目為n的時(shí)候，分子式如何表示？CH4C2H6C3H8C4H10CH4C2H6C3H8C4H10C5H12……CnH2n+2

烷烴的通式：

CnH2n+2

設(shè)問(wèn)：這些烷烴分子間在組成上有什么規(guī)律？

3、通式二、同系物1、定義：①單鍵②鏈狀③飽和（1）結(jié)構(gòu)相似，（2）在分子組成上相差一個(gè)或多個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

觀察表格中的數(shù)據(jù)，您能發(fā)現(xiàn)烷烴的物理性質(zhì)有怎樣的規(guī)律？引導(dǎo)學(xué)生觀察表格結(jié)論1

常溫下，碳原子數(shù)1~4，呈氣態(tài)。碳原子數(shù)5~16，呈液態(tài)。碳原子數(shù)17~，呈固態(tài)。烷烴的相對(duì)密度都小于1。2、烷烴的性質(zhì)（1）烷烴的物理性質(zhì)結(jié)論2

隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔沸點(diǎn)呈現(xiàn)升高的趨勢(shì)，密度逐漸增大。（2）烷烴的化學(xué)性質(zhì)

結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)

烷烴分子中只含C-C單鍵和C-H單鍵，鍵能大，故烷烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。一般在常溫下與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑、還原劑都不反應(yīng)。但穩(wěn)定性是相對(duì)的。

烷烴分子中的氫原子被其它原子或基團(tuán)所取代的反應(yīng)，為取代反應(yīng)。被鹵素取代的反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)。①取代反應(yīng)在光照的條件下，烷烴發(fā)生鹵代反應(yīng)②氧化反應(yīng)

適當(dāng)條件下可部分氧化為醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物。烷烴在隔絕空氣的條件下進(jìn)行的熱分解反應(yīng)。③分解反應(yīng)設(shè)問(wèn)：為什么這些烴的性質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)都和甲烷相似呢？結(jié)論：因?yàn)樗鼈兘Y(jié)構(gòu)相似，它們互為同系物。同系物具有相似的性質(zhì)。1、這些烷烴分子中的原子都在同一平面嗎？2、這些烷烴分子中的碳原子在一條直線上嗎？動(dòng)手實(shí)踐一下，看看丁烷有且只有一種結(jié)構(gòu)嗎？正丁烷和異丁烷是同一種物質(zhì)嗎？三、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)現(xiàn)象成為同分異構(gòu)現(xiàn)象。

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。

設(shè)問(wèn)：戊烷有幾種同分異構(gòu)體，能寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)式嗎？

隨著碳原子數(shù)目的增多，異構(gòu)體的數(shù)目也增多，異構(gòu)體的推導(dǎo)方法：1．寫(xiě)出該烴的最長(zhǎng)碳鏈。2．少寫(xiě)一個(gè)作為取代基，依次取代于主鏈上。3．再少寫(xiě)二個(gè)，分別取代于主鏈上

……例：C6H14……

書(shū)寫(xiě)規(guī)律

碳鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由鄰到間。同分異構(gòu)體的判斷

抓住同分異構(gòu)三要素：1、化合物；2、分子式相同；3、結(jié)構(gòu)不同。

探究一

請(qǐng)同學(xué)們分析碳原子數(shù)在1—7之間的烷烴沒(méi)有同分異構(gòu)體的有哪些？結(jié)論課堂練習(xí)

分組書(shū)寫(xiě)碳原子數(shù)為7的烷烴（庚烷：C7H16）的同分異構(gòu)體的有幾種？結(jié)論碳原子數(shù)同分異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)同分異構(gòu)體數(shù)42111595312355651380279141858818154347935203663191075304111646763同分異構(gòu)體、同系物、同素異形體、同位素的概念間比較。鞏固練習(xí)二

下列四組物質(zhì)中,

互為同位素;

是同素異形體；

是同分異構(gòu)體;

是同系物。

①石墨和金剛石

②

1735Cl和1737Cl③CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH3

④CH3CH2CH2CH（CH3）CH2CH3和

CH3CH2CH（CH3）CH（CH3）CH3②①④③四、烷烴的系統(tǒng)命名法1、烴基烷基

烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的部分叫做烴基。

烷烴失去一個(gè)氫原子后的原子團(tuán)，常用R-或(CnH2n+1)表示

-CH3

、-CH2CH3、-CH2CH2CH3

有機(jī)化合物的命名的基本要求是必須能夠反映出分子結(jié)構(gòu)，使我們看到一個(gè)不很復(fù)雜的名稱就能寫(xiě)出它的結(jié)構(gòu)式，或是看到構(gòu)造式就能叫出它的名稱來(lái)。烷烴的命名法是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，應(yīng)很好的掌握它。常用的命名法

習(xí)慣命名法系統(tǒng)命名法衍生物命名法2、(1)直鏈烷烴按碳原子數(shù)命名

10以內(nèi)：依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

10以上：用中文數(shù)字:十一....烷.

系統(tǒng)命名法是中國(guó)化學(xué)學(xué)會(huì)根據(jù)國(guó)際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（IUPAC）制定的有機(jī)化合物命名原則，再結(jié)合我國(guó)漢字的特點(diǎn)而制定的（1960年制定，1980年進(jìn)行了修定）系統(tǒng)命名法規(guī)則如下：

3.烷烴的系統(tǒng)命名法

①選擇含碳原子數(shù)目最多的碳鏈作為主鏈，支鏈作為取代基。

②分子中有兩條以上等長(zhǎng)碳鏈時(shí)，則選擇支鏈多的一條為主鏈。

選擇主鏈(2)帶有支鏈的烷烴

長(zhǎng)多(1)從最接近取代基的一端開(kāi)始，將主鏈碳原子用1、2、3……編號(hào)

碳原子的編號(hào)近（2）從碳鏈任何一端開(kāi)始，第一個(gè)支鏈的位置都相同時(shí)，則從較簡(jiǎn)單的一端開(kāi)始編號(hào)。

例如：1234567編號(hào)正確

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3

7CH3CH2-CH31編號(hào)錯(cuò)誤簡(jiǎn)（3）若第一個(gè)支鏈的位置相同，則依次比較第二、第三個(gè)支鏈的位置，以取代基的系列編號(hào)最小（最低系列原則）為原則。

小A、將支鏈（取代基）寫(xiě)在主鏈名稱的前面B、取代基按“次序規(guī)則”小的基團(tuán)優(yōu)先列出烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<異戊基<異丁基<異丙基。C、相同基團(tuán)合并寫(xiě)出，位置用2，3……標(biāo)出,取代基數(shù)目用二,三……標(biāo)出。D、表示位置的數(shù)字間要用逗號(hào)隔開(kāi)，位次和取代基名稱之間要用“半字線”隔開(kāi)。烷烴名稱的寫(xiě)出（1）（2）（3）例如：用系統(tǒng)命名法命名2，2-二甲基戊烷3-甲基-4-乙基己烷2，5，6-三甲基辛烷鞏固練習(xí)一

運(yùn)用系統(tǒng)命名法給下列物質(zhì)命名2,3,3-三甲基戊烷2,3,3-三甲基戊烷3,3,5-三甲基-6-乙基壬烷3,3,4-三甲基-6-乙基壬烷CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2A.

B.

C.

D.

對(duì)稱氫原子確定的規(guī)律1、同一碳原子上的氫原子完全對(duì)稱。2、與同一碳原子相連的甲基上的氫原子完全對(duì)稱。3、結(jié)構(gòu)對(duì)稱的碳原子上的氫原子完全對(duì)稱。（通過(guò)尋找對(duì)稱軸或?qū)ΨQ中心進(jìn)行分析。）烴的同分異構(gòu)課堂小結(jié)一、烷烴的重要概念二、同分異構(gòu)體的涵義及其它概念間的比較三、同分異構(gòu)體的判斷四、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)

課后練習(xí)1、Cl—C—Cl和H—C—Cl是同分異構(gòu)體嗎？為什么？HHHCl︱︱︱︱2、能夠說(shuō)明甲烷是正四面體而不是平面正方形的事實(shí)是（）

A、CH3Cl無(wú)異構(gòu)體