人教版高中化學選修5：有機化學基礎(chǔ) 　鹵代烴【省一等獎】

第三節(jié)鹵代烴第一頁，共二十二頁。

溴乙烷(CH3CH2Br)的用途：

是有機合成的重要原料。農(nóng)業(yè)上用作倉儲谷物、倉庫及房舍等的熏蒸殺蟲劑。常用于汽油的乙基化,冷凍劑和麻醉劑。如何制取溴乙烷？鹵代烴:烴分子中的氫原子被鹵原子所取代而生成的一系列化合物稱為鹵代烴CH3CH3與Br2光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)CH2=CH2與HBr發(fā)生加成反應(yīng)第二頁，共二十二頁。一、溴乙烷1.組成與結(jié)構(gòu)分子式：

結(jié)構(gòu)式：

結(jié)構(gòu)簡式：

官能團：球棍模型：比例模型：－Br溴原子核磁共振氫譜：________個峰，強度比為________23:2第三頁，共二十二頁。2.物理性質(zhì)①密度：②溶解性：

思考：溴乙烷是與乙烷的衍變關(guān)系如何？從物理性質(zhì)分析引入官能團對有機物性質(zhì)的影響。比水大不溶于水，易溶于有機溶劑乙烷溴乙烷溴原子取代了氫原子氣體，烴都不溶于水，密度都比水小液體，不溶于水，密度比水大第四頁，共二十二頁。⑴溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱：取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）3.化學性質(zhì)C2H5-BrCH3CH2-OH?H>0H2O想一想：是不是所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)？第五頁，共二十二頁。實驗現(xiàn)象：反應(yīng)前：分層（有機層在）下層反應(yīng)后：

分層現(xiàn)象消失思考：如何檢驗溴乙烷中的溴元素？先與NaOH溶液反應(yīng)后，再加稀硝酸酸化，最后加入硝酸銀溶液，如有淺黃色沉淀生成則說明溴乙烷中有溴元素思考：如何證明有溴化鈉生成？加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，生成淡黃色沉淀第六頁，共二十二頁。溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)第七頁，共二十二頁。生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前為什么要先通入盛水的試管?為了除去雜質(zhì)乙醇氣體，因為乙醇氣體會使高錳酸鉀溶液褪色交流與討論：溴乙烷，氫氧化鈉醇溶液第八頁，共二十二頁。⑵溴乙烷與氫氧化鈉

醇

溶液共熱CH3CH2Br消去反應(yīng)化學方程式為：CH2=CH2-HBr第九頁，共二十二頁。消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)注意事項：1.相鄰兩個碳原子要滿足形成小分子的條件

2.生成不飽和鍵而使不飽和度增加想一想：是不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？結(jié)構(gòu)條件：β碳上至少有一個氫原子第十頁，共二十二頁。

取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）消去反應(yīng)反應(yīng)物

反應(yīng)條件

有機生成物

填寫下表溴乙烷、水溴乙烷氫氧化鈉水溶液、加熱氫氧化鈉醇溶液、加熱乙醇乙烯第十一頁，共二十二頁。如何由溴乙烷合成1，2-二溴乙烷，寫出相關(guān)的化學方程式。副產(chǎn)物太多（取代上去的溴原子的位置和個數(shù)都不確定）想一想：如何用溴乙烷合成乙二醇(HOCH2CH2OH)第十二頁，共二十二頁。二、鹵代烴官能團：鹵素原子(—X)（1）按鹵素原子種類分：（2）按鹵素原子數(shù)目分：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等一鹵代烴、多鹵代烴1.鹵代烴的分類一鹵代烴二鹵代烴三鹵代烴（3）根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)分：飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴CH3CH2ClCH2=CHClBr第十三頁，共二十二頁。2.物理性質(zhì)常溫下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體；不溶于水，易溶于有機溶劑；通常情況下，互為同系物的鹵代烴沸點隨碳原子數(shù)的增多而升高。某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑。如：CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等液態(tài)鹵代烴的密度一般比水的密度大。第十四頁，共二十二頁。3.化學性質(zhì)：⑴水解反應(yīng)：其基本反應(yīng)類型是__________，反應(yīng)條件是___________________，反應(yīng)中________被________所取代。取代反應(yīng)與NaOH水溶液共熱鹵原子羥基⑵消去反應(yīng)：反應(yīng)的條件是________________________，反應(yīng)中____________與____________脫去1分子____________，生成含

的化合物，從而使有機物的不飽和度_______。與NaOH醇溶液共熱鹵原子氫原子鹵化氫不飽和鍵增加第十五頁，共二十二頁。練習判斷下列有機物在NaOH、醇溶液中共熱能否發(fā)生消去反應(yīng)？寫出能反應(yīng)的化學方程式。CH3-CH-CH3BrCH3-C-CH3BrCH3CH3-C-CH2BrCH3CH3CH3ClCH2BrBr①②③④⑤⑥第十六頁，共二十二頁。

CH3CH2

CH2

－C－CH3CH2CH3Br醇、NaOH△

CH3CH2

CH

=C－CH3CH2CH3

CH3CH2

CH2

－

C=CH2CH2CH3

CH3CH2

CH2－C－CH3CHCH3‖αβββ?第十七頁，共二十二頁。此結(jié)構(gòu)（累積二烯烴）不穩(wěn)定，不考慮第十八頁，共二十二頁。鹵代烴消去的規(guī)律：1.鄰碳有氫才消去，鄰碳無氫不消去2.當鹵素原子所連接的碳原子的兩側(cè)的烴基不對稱則會有多種產(chǎn)物3.當鹵素原子有多個時，消去后會形成多個雙鍵或三鍵第十九頁，共二十二頁。含有鹵素原子的有機物大多是由人工合成得到的，鹵代烴用途十分廣泛，對人類生活有著重要的影響。三、鹵代烴對人類生活的影響FFFFCC[CF2—CF2]n

催化劑n聚四氟乙烯可用于不粘鍋七氟丙烷可用于滅火聚四氟乙烯四氟乙烯第二十頁，