人教版高中化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)【全國(guó)一等獎(jiǎng)】

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第一頁(yè)，共二十六頁(yè)。2016高考全國(guó)2卷10題+38題（6）10．分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))A．7種B．8種C．9種D．10種38．[化學(xué)--選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）（6）G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_____種。（不含立體異構(gòu)）第二頁(yè)，共二十六頁(yè)。2015高考全國(guó)2卷11題+38題（5）11．分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有（不含立體結(jié)構(gòu)）A.3種B.4種C.5種D.6種

38.[化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）（5）D的同分異構(gòu)體重能同事滿(mǎn)足下列條件的共有

種（不含立體異構(gòu)）；

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生液體

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)

其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6:1:1的是

（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式），第三頁(yè)，共二十六頁(yè)。2014高考全國(guó)2卷8題+38題（6）8．四聯(lián)苯的一氯代物有（）A．3種B．4種C．5種D．6種38．[化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）（6）立方烷經(jīng)消化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有

種。第四頁(yè)，共二十六頁(yè)。一、同分異構(gòu)體的概述指分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物。1.定義三要素

分子式相同結(jié)構(gòu)式不同化合物同系物同一種物質(zhì)同素異形體、同位素第五頁(yè)，共二十六頁(yè)。類(lèi)別備注構(gòu)造異構(gòu)2、同分異構(gòu)體的分類(lèi)立體異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)類(lèi)別異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)對(duì)映異構(gòu)(手性異構(gòu))高考考查的重點(diǎn)和熱點(diǎn)第六頁(yè)，共二十六頁(yè)。

1）碳鏈異構(gòu)指的是碳原子的連接次序不同如正丁烷和異丁烷2）位置異構(gòu)指的是官能團(tuán)位置不同如1—丁烯和2—丁烯（一）構(gòu)造異構(gòu)第七頁(yè)，共二十六頁(yè)。1、若Ω=0，說(shuō)明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)2、若Ω=1，說(shuō)明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)；3、若Ω=2，說(shuō)明分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵；或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)；或兩個(gè)環(huán)；余類(lèi)推；4、若Ω≥4，說(shuō)明分子中很可能有苯環(huán)。分子的不飽和度（Ω）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：不飽和度又稱(chēng)缺氫指數(shù)或者環(huán)加雙鍵指數(shù)：是有機(jī)物分子不飽和程度的量化標(biāo)志，用希臘字母Ω表示。Ω=2x+2-y2CxHyOz第八頁(yè)，共二十六頁(yè)。3）類(lèi)別異構(gòu)指的是分子式相同，由于分子中官能團(tuán)不同而分屬于不同類(lèi)物質(zhì)的異構(gòu)體

通式有機(jī)物的類(lèi)別通式有機(jī)物的類(lèi)別CnH2n（n≥3）CnH2n-6O（n≥7）CnH2n-2（n≥3）CnH2nO（n≥3）CnH2n-6（n≥6）CnH2nO2（n≥2）CnH2n+2O（n≥2）CnH2n+1NO2（n≥2）苯及苯的同系物烯烴

環(huán)烷烴炔烴二烯烴環(huán)烯烴飽和一元醇飽和一元醚酚,芳香醇芳香醚飽和一元醛,酮和烯醇飽和一元羧酸,酯，羥基醛，羥基酮氨基酸,硝基化合物第九頁(yè)，共二十六頁(yè)。

當(dāng)有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵且每個(gè)雙鍵碳原子所連的另外兩個(gè)原子或基團(tuán)不同時(shí)，就存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。

相同原子或基團(tuán)位于雙鍵同側(cè)為順式，異側(cè)為反式。（二）立體異構(gòu)第十頁(yè)，共二十六頁(yè)。順-2-丁烯反-2-丁烯

H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3順式反式（二）立體異構(gòu)想一想：丙烯是否存在順?lè)串悩?gòu)？第十一頁(yè)，共二十六頁(yè)。當(dāng)碳原子上所連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)各不相同時(shí)，該碳原子稱(chēng)為手性碳原子，具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，存在對(duì)映異構(gòu)體，下列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)體的是A（二）立體異構(gòu)第十二頁(yè)，共二十六頁(yè)。

1.以下各組屬于同分異構(gòu)體的是

。A.與B.CH3(CH2)7CH3與C金剛石與石墨

D.CH3CH=CH－CH=CH2與CHCCHCH3CH3DClCClHHHCClHCl觀察空間結(jié)構(gòu)單質(zhì)分子式均為C5H8碳數(shù)不同反饋練習(xí)第十三頁(yè)，共二十六頁(yè)。二、系統(tǒng)掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律（一）、無(wú)官能團(tuán)或單官能團(tuán)的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)規(guī)律1、先寫(xiě)最長(zhǎng)碳主鏈2、主鏈逐一減短3、支鏈由整到散位置由中到邊連接不能到端如：-CH3不能連在端點(diǎn)碳上

-CH2CH3不能連在2號(hào)碳上是其他有機(jī)化合物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的基礎(chǔ)。練習(xí)2、C6H14的所有同分異構(gòu)體第十四頁(yè)，共二十六頁(yè)。官能團(tuán)異構(gòu)醇或者醚位置異構(gòu)醇①②（接上-OH,各2種）醚①（插入氧原子，共2種）②（插入氧原子，共1種）碳鏈異構(gòu)C—C—C—C------------①C—C—C--------------②C例2、問(wèn)C4H10O有多少種同分異構(gòu)體?所以:共7種.練習(xí)3：寫(xiě)出主鏈上有4個(gè)C的己烯異構(gòu)體？第十五頁(yè)，共二十六頁(yè)。（1）“殘基”法（適用：飽和一元醇、鹵代烴、醛、羧酸）4、C4H10O的醇有______種;C5H10O的醛有______種；

C5H12O中能被氧化成的醛的有_____種;

解題策略：記住一些常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)，如：丙基C3H7-有兩種，丁基C4H9-有四種,戊基C5H11-有八種;444第十六頁(yè)，共二十六頁(yè)。5、某苯的同系物，已知—R為—C4H9，則苯環(huán)上的一氯取代物的可能結(jié)構(gòu)共有________

A．18種B．15種C．12種D．9種變式練習(xí)

C第十七頁(yè)，共二十六頁(yè)。2）等效氫法判斷“等效氫”的三條原則是：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連的甲基是等效的；

③處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。第十八頁(yè)，共二十六頁(yè)。[思考].蒽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為該分子的一氯代物有幾種?析:１２３第十九頁(yè)，共二十六頁(yè)。6、“立方烷”是新合成的一種烴，其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。如圖所示：（1）“立方烷”的分子式為_(kāi)_______（2）其一氯代物共有______種（3）其二氯代物共有______種Cl123C8H813第二十頁(yè)，共二十六頁(yè)。3）換位思考7、已知分子式為C12H12的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為若環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,請(qǐng)推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有：

A.9種B.10種C.11種D.12種CH3──CH3解題策略：“等效結(jié)構(gòu)”法判斷

第二十一頁(yè)，共二十六頁(yè)。8.已知二甲苯有三種同分異構(gòu)體,則四氯苯有______種同分異構(gòu)體.9.已知二氯丙烷有四種同分異構(gòu)體,則六氯丙烷有____種同分異構(gòu)體.43變式練習(xí)第二十二頁(yè)，共二十六頁(yè)。（二）、多官能團(tuán)的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)規(guī)律：1、依據(jù)不飽和度，確定官能團(tuán)類(lèi)別和數(shù)目2、確定主鏈，寫(xiě)碳鏈異構(gòu)3、移動(dòng)官能團(tuán)，寫(xiě)位置異