人教版高中化學(xué)必修2 　來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料“衡水杯”一等獎(jiǎng)

第二節(jié)來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料第一頁(yè)，共三十頁(yè)。日用化工醫(yī)療制藥食品工業(yè)紡織服裝第二頁(yè)，共三十頁(yè)。1825年1834年1858年1865年苯的發(fā)現(xiàn)之旅DiscoveryofBenzene法拉第米希爾里希熱拉爾凱庫(kù)勒第三頁(yè)，共三十頁(yè)。邁克爾·法拉第MichaelFaraday1791-1867）英國(guó)著名物理學(xué)家、化學(xué)家。旅程第一站：苯的發(fā)現(xiàn)第四頁(yè)，共三十頁(yè)。史實(shí)回顧探究實(shí)驗(yàn)

1825年，法拉第通過(guò)研究確定苯的相關(guān)物理性質(zhì)旅程第一站：苯的發(fā)現(xiàn)苯的物理性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象1.嗅聞氣味扇聞：有刺激性氣味2.將苯滴加入水中分層，水在下層3.將盛有苯的燒杯置于冰水混合物中凝結(jié)成晶體第五頁(yè)，共三十頁(yè)。一、物理性質(zhì)有刺激性氣味不溶于水密度比水小用水冷卻，可凝結(jié)成無(wú)色晶體無(wú)色、液體有毒熔點(diǎn)：5.5℃沸點(diǎn)：80.1℃第六頁(yè)，共三十頁(yè)。愛(ài)爾哈德·米希爾里希

EilhardMitscherlich，1794-1863德國(guó)的著名化學(xué)家旅程第二站：苯的制取和命名第七頁(yè)，共三十頁(yè)。旅程第二站：苯的制取和命名

1834年，米希爾里希制取并命名了苯。實(shí)驗(yàn)展示史實(shí)回顧苯的實(shí)驗(yàn)室制法第八頁(yè)，共三十頁(yè)。查理斯·弗里德里希·熱拉爾CharlesFredericGerhardt1816-1856法國(guó)有機(jī)化學(xué)家。旅程第三站：苯分子式的確定第九頁(yè)，共三十頁(yè)。由碳、氫兩種元素所組成，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，其蒸氣的密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下是3.482g/L，試計(jì)算苯的相對(duì)分子質(zhì)量，并推導(dǎo)苯的分子式。旅程第三站：苯分子式的確定

1858年，熱拉爾測(cè)定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。計(jì)算史實(shí)回顧第十頁(yè)，共三十頁(yè)。分子式:C6H6相對(duì)分子質(zhì)量：78旅程第三站：苯分子式的確定第十一頁(yè)，共三十頁(yè)。探究：1.根據(jù)苯的分子式，它是否屬于飽和烴？為什么？

3.若苯為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫出4種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2.可能有多少雙鍵數(shù)？三鍵數(shù)？第十二頁(yè)，共三十頁(yè)。猜想這些結(jié)構(gòu)是否合理？如何用實(shí)驗(yàn)證實(shí)？苯分子的可能結(jié)構(gòu)（一）第十三頁(yè)，共三十頁(yè)。分別向苯中滴加酸性KMnO4溶液和溴水并振蕩驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)

操作方法

現(xiàn)象

解釋

高錳酸鉀在水中的溶解度大，下層是水層下層變?yōu)樽仙?，上層為無(wú)色

下層無(wú)色，上層變?yōu)槌燃t色Br2在苯等有機(jī)溶劑中的溶解度更大（發(fā)生萃?。┘尤胨嵝愿咤i酸鉀溶液加入溴水第十四頁(yè)，共三十頁(yè)。苯分子的可能結(jié)構(gòu)（二）像“打開(kāi)的書”“三棱柱烷”第十五頁(yè)，共三十頁(yè)。弗里德里?！W古斯特·凱庫(kù)勒（FriedrichAugustKeKule,1829-1896）旅程第四站：苯分子結(jié)構(gòu)假說(shuō)的提出第十六頁(yè)，共三十頁(yè)。1864年，凱庫(kù)勒夢(mèng)中發(fā)現(xiàn)苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式旅程第四站：苯分子結(jié)構(gòu)假說(shuō)的提出史實(shí)回顧第十七頁(yè)，共三十頁(yè)。簡(jiǎn)寫為苯的結(jié)構(gòu)式（凱庫(kù)勒式）凱庫(kù)勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn)：

（1）6個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；

（2）每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子；

（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。第十八頁(yè)，共三十頁(yè)。

鍵能(KJ/mol)鍵長(zhǎng)

(10-10m)C—C3481.54C==C6151.33

苯中碳碳鍵

約4941.40實(shí)驗(yàn)事實(shí)第十九頁(yè)，共三十頁(yè)?？偨Y(jié)科學(xué)研究表明：苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:第二十頁(yè)，共三十頁(yè)。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：（1）苯環(huán)中碳碳鍵，H原子的等效性（2）苯環(huán)中的所有原子同平面（3）常溫下，苯環(huán)結(jié)構(gòu)穩(wěn)定苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。第二十一頁(yè)，共三十頁(yè)。想一想：

苯分子中碳與碳之間是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵，那苯的化學(xué)性質(zhì)如何呢？猜想：

苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)介于烷烴和烯烴之間：既有一些烷烴的性質(zhì)，也有一些烯烴的性質(zhì)。第二十二頁(yè)，共三十頁(yè)。1、取代反應(yīng)（1）苯的溴代反應(yīng)注意：①反應(yīng)使用液溴，而不是溴水。②純凈的溴苯是無(wú)色油狀液體，密度大于水，反應(yīng)所得的粗產(chǎn)品呈深褐色，因?yàn)殇灞街腥苡袖濉ｄ灞饺⒈降幕瘜W(xué)性質(zhì)第二十三頁(yè)，共三十頁(yè)。（2）苯的硝化反應(yīng)注意：①加熱的溫度是50～60℃。②濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。③純凈的硝基苯是無(wú)色有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯羥基硝基第二十四頁(yè)，共三十頁(yè)。2、苯的加成反應(yīng)：NiC6H6＋3H2C6H12環(huán)己烷第二十五頁(yè)，共三十頁(yè)。3、苯的氧化反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮且伴有濃煙。

點(diǎn)燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O甲烷乙烯苯第二十六頁(yè)，共三十頁(yè)。苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)取代反應(yīng)加成反應(yīng)CCC=C第二十七頁(yè)，共三十頁(yè)。1、苯的二溴取代物有

種同分異構(gòu)體。寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

3練習(xí)4第二十八頁(yè)，共三十頁(yè)。2、能證明