新人教版高中化學(xué)選擇性必修三第3章烴的衍生物 課時(shí)分層作業(yè)含解析

課時(shí)分層作業(yè)（九）鹵代燃

（建議用時(shí)：40分鐘）

［合格過(guò)關(guān)練］

1.氟利昂是一種氟氯代烷，曾被廣泛用作制冷劑，但現(xiàn)在國(guó)際上已禁止、限制其使用，

主要原因是（）

?.氟利昂有劇毒

B.氟利昂會(huì)產(chǎn)生溫室效應(yīng)

C.氟利昂會(huì)破壞臭氧層

I）.氟利昂會(huì)形成酸雨

C［氟利昂性質(zhì)穩(wěn)定，無(wú)毒，具有易揮發(fā)、易液化等特性，曾被廣泛用作制冷劑，但其

揮發(fā)到大氣中，在強(qiáng)烈的紫外線照射下會(huì)分解產(chǎn)生起催化作用的氯原子，引發(fā)損耗臭氧的反

應(yīng)，對(duì)臭氧層起破壞作用，形成臭氧空洞，危害地球上的生物，應(yīng)禁止使用。］

2.下列關(guān)于鹵代煌的敘述錯(cuò)誤的是（）

A.隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代燃的沸點(diǎn)逐漸升高

B.隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代燃的密度逐漸增大

C.等碳原子數(shù)的一氯代燃，支鏈越多，沸點(diǎn)越低

D.等碳原子數(shù)的一鹵代燃，鹵素的原子序數(shù)越大，沸點(diǎn)越高

B［隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代燃的沸點(diǎn)逐漸升高，A項(xiàng)正確；隨著碳原子數(shù)的增多，

一氯代燃的密度逐漸減小，B項(xiàng)錯(cuò)誤；等碳原子數(shù)的一氯代燒，支鏈越多，分子間距離越大，

分子間作用力越小，沸點(diǎn)越低，C項(xiàng)正確；等碳原子數(shù)的一鹵代燃，鹵素的原子序數(shù)越大，分

子間作用力越大，沸點(diǎn)越高，D項(xiàng)正確。］

3.下列關(guān)于澳乙烷的敘述中，正確的是（）

A.濱乙烷難溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑

B.澳乙烷與NaoH的醇溶液共熱可生成乙醇

C.在澳乙烷溶液中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成

D.澳乙烷通常用乙烷與澳蒸氣直接反應(yīng)來(lái)制取

A［溪乙烷能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，難溶于水，也不能在水中電離出Br?因而不能與

AgNoa反應(yīng)生成淡黃色AgBr沉淀，A項(xiàng)正確，C項(xiàng)錯(cuò)誤；浪乙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去

反應(yīng)，生成乙烯，浪乙烷與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)（水解反應(yīng)），生成乙醇，二者反

應(yīng)的條件不同，其反應(yīng)的類(lèi)型和產(chǎn)物也不相同，B項(xiàng)錯(cuò)誤；由于乙烷與澳蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)是

逐步進(jìn)行的，反應(yīng)生成的各種溪代物中澳乙烷的量很少，且不易分離，因此不采用乙烷的溪

代反應(yīng)來(lái)制取溟乙烷，一般用乙烯與澳化氫的加成反應(yīng)來(lái)制取浪乙烷，D項(xiàng)錯(cuò)誤。］

4.要檢驗(yàn)鹵代燃中是否含有漠元素，正確的實(shí)驗(yàn)方法是（）

A.加入氯水振蕩，觀察上層是否有紅棕色

B.滴加稀硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淡黃色沉淀生成

C.滴加NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淡黃色

沉淀生成

D.滴加NaOH溶液共熱，冷卻后滴加硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淡黃色沉淀生成

C［忽略鹵代煌為非電解質(zhì)，無(wú)法電離出鹵素離子而錯(cuò)選B；忽略用稀硝酸酸化，而錯(cuò)

選D,因?yàn)辂u代燒水解后的溶液呈堿性，而在堿性環(huán)境下不能用AgNO3直接檢驗(yàn)鹵素離子，故

檢驗(yàn)鹵代燃中鹵素種類(lèi)的正確方法為先通過(guò)水解產(chǎn)生鹵素離子，再加入稀硝酸酸化，最后加

入硝酸銀溶液。］

5.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的說(shuō)法正確的是（）

CH

3

——

CHClCH,-CH-CH,CH-C-CHCl

313I331

Br

甲乙丙丁

A.分別向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，

再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成

B.向甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNo3溶液，可檢驗(yàn)該物質(zhì)中含有的鹵素原子

C.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯燒

D.丙與NaOH的水溶液共熱，可生成醇

D［A項(xiàng)，甲、丙、丁不能發(fā)生消去反應(yīng)，所以甲、丙、丁中無(wú)沉淀生成，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，

鹵代煌和NaOII的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成NaX,檢驗(yàn)鹵素離子，應(yīng)在酸性條件下，錯(cuò)誤；C

項(xiàng)，乙發(fā)生消去反應(yīng)生成一種烯燒，為丙烯，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，丙與NaOH的水溶液共熱生成

C(CH3)3CH2OH,正確。］

6.鹵代煌RCH2CH2X中的化學(xué)鍵如圖所示，則下列說(shuō)法中正確的是)

R-TC-C-i-X

③②

HH

A.當(dāng)該鹵代燃發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和③

B.當(dāng)該鹵代燃發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①

C.當(dāng)該鹵代嫌發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和④

D.當(dāng)該鹵代燃發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和②

B［本題考查了鹵代燃RCH2CH2X發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置。發(fā)生水解反應(yīng)

時(shí)，只斷開(kāi)C-X鍵。發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，要斷開(kāi)C-X鍵和與鹵素原子所連碳原子的相鄰碳原

子上的C-H鍵（即③）。］

CH

3

——

7.某物質(zhì)是藥品的中間體。下列針對(duì)該有機(jī)物的描述中，正確的

CH2=C-CH2Cl

是（）

①能使澳的CCL溶液褪色

②能使KMn0,酸性溶液褪色

CH

3

——

「

CH2Cl

④在NaOIl水溶液中加熱可以生成不飽和醇類(lèi)

⑤在NaOH醇溶液中加熱，可發(fā)生消去反應(yīng)

⑥與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀

A.①②③④B.①③⑤⑥

C.①②④⑤D.②④⑤⑥

\/

A［該有機(jī)物中因含有C=C,所以可以發(fā)生反應(yīng)①②③；因含有一Cl,所以可以

/\

發(fā)生反應(yīng)④；它不能發(fā)生消去反應(yīng)，⑤不正確；氯代燃中不含Cl一,所以加AgNo3溶液，沒(méi)有

AgCl白色沉淀生成，⑥不正確。］

8.以漠乙烷為原料制取1,2-二濱乙烷，下列方案最合理的是（）

NaOH濃硫酸Br

A.CHCHBr--→CH3CH0H--—→CH=CH——2?BrCHCHBr

32水E2170C2222

Br2

B.CH3CH2Br——^BrCH2CH2Br

NaOHHBrBr

C.CHCHBr--→CH=CH——?CHBrCH——2?CHBrCHBr

32醇222322

NaOHBr

D.C?CHBr-??CH=CH——2>CHBrCHBr

2醇awr2222

D［本題考查有機(jī)合成方案的設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)。A項(xiàng)，將CLCHBr轉(zhuǎn)化為CHz=Ob,通過(guò)鹵

代燒的消去反應(yīng)一步就可以完成，不需要經(jīng)過(guò)兩步來(lái)實(shí)現(xiàn)，A項(xiàng)不合理。B項(xiàng)，該取代反應(yīng)有

多種浪代物生成，B項(xiàng)不合理。C項(xiàng)，最后一步的取代過(guò)程有多種漠代物生成，C項(xiàng)不合理。］

9.某液態(tài)鹵代煌RX（R是烷基，X是某種鹵素原子）的密度是ag?cπΓ',該RX可以跟稀

堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH（能跟水互溶）和X，為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟

如下：

①準(zhǔn)確量取該鹵代燃bmL,放入錐形瓶中。

②在錐形瓶中加入過(guò)量稀NaOll溶液，塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。

③反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加過(guò)量AgNO3溶液得到白色沉淀。

④過(guò)濾、洗滌，干燥后稱(chēng)重，得到固體Cgo

回答下面問(wèn)題：

(1)裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是.

(2)步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的(填離子符號(hào))。

(3)該鹵代燃中所含鹵素的名稱(chēng)是，判斷的依據(jù)是

(4)假設(shè)RX完全反應(yīng)，則該鹵代燃的相對(duì)分子質(zhì)量是_______(列出算式)。

(5)如果在步驟③中，所加HNOs的量不足，沒(méi)有將溶液酸化，則步驟④中測(cè)得的C值

(填下列選項(xiàng)代碼)。

Λ.偏大B.偏小

C.不變D.大小不定

［解析］本實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)原理是：

R-X+NaOHR-OH+NaX,

NaX+AgNO3=AgXI+NaN03<,

(1)因R—X的熔、沸點(diǎn)較低，加熱時(shí)易揮發(fā)，所以裝置中的長(zhǎng)玻璃管的作用是防止鹵代

始揮發(fā)。

(2)R—OH雖然能與水互溶，但難以電離，所以沉淀AgX吸附的離子只能是Na+、NO；和過(guò)

量的Ag+。

(3)因所得鹵化銀AgX沉淀是白色的，所以該鹵代燃中所含的鹵素是氯。

(4)R-Cl?AgCl

Mr143.5

ag?CmT?6rnLcg

M________143.5

ag?cm-3?Δ∏1Lcg

143.5ab

Mr=-----------<

c

(5)若加入的酸不足，則步驟④所得的固體還會(huì)混有AgQ,使其質(zhì)量C偏大。

［答案］(1)防止鹵代燃揮發(fā)(或冷凝回流)

(2)Ag+>Na+和N0；

(3)氯得到的鹵化銀沉淀是白色的

/.143.3ab..

(4)-----------(5)A

［素養(yǎng)培優(yōu)練］

10.（素養(yǎng)題）以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖所示，下列敘述正確的是

（）

/~\―?M——-N——?W——?/\

①②③④V

Λ.M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CUoH

B.①②的反應(yīng)類(lèi)型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)

C.反應(yīng)②的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱

D.利用酸性KMnO,溶液褪色可證明O已完全轉(zhuǎn)化為。

Br

B［題述合成路線可表示為。了。ClkObO-BZr⑥可知M為氯代環(huán)

戊烷，A項(xiàng)錯(cuò)誤；反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，B項(xiàng)正確；反應(yīng)②的反應(yīng)條件為氫

氧化鈉的醇溶液、加熱，C項(xiàng)錯(cuò)誤；N為環(huán)戊烯，環(huán)戊烯和環(huán)戊二烯中均含碳碳雙鍵，都能使

酸性高鋸酸鉀溶液褪色，故酸性KMno,溶液褪色不能證明環(huán)戊烷已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)戊二烯，D項(xiàng)

錯(cuò)誤。］

11.某有機(jī)化合物X的分子式為CsHuCl,用強(qiáng)堿的醇溶液處理X,可得到分子式為GMo

的2種產(chǎn)物Y、Z；Y、Z經(jīng)催化加氫都可得到2-甲基丁烷。則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為（）

A.CH3CH2CH2CH2CH2CI

R

C.

D.CH-C-CH2Cl

CH

3

CC

I

B［根據(jù)加氫產(chǎn)物2-甲基丁烷，可知X、Y、Z的碳架結(jié)構(gòu)為C又因?yàn)閄

消去反應(yīng)可得到兩種烯煌，可知B項(xiàng)符合題意。］

12.某化學(xué)實(shí)驗(yàn)小組通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究濱乙烷在不同溶劑中與NaOH反應(yīng)的情況。

氣體

?Γ1

(1)若用如圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，該實(shí)驗(yàn)的目的是,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是,

a試管的作用是?

(2)可以替代酸性高鎰酸鉀溶液的試劑是,此時(shí)如果去掉盛水的試管，對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)

果________(填“有”或“無(wú)”)影響。

(3)在另一試管中取少量澳乙烷與NaOH溶液混合，充分反應(yīng)后，向混合液中滴加AgNO3

溶液，結(jié)果產(chǎn)生沉淀。化學(xué)實(shí)驗(yàn)小組的同學(xué)由此得出結(jié)論：澳乙烷與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng),

生成了溪化鈉。該實(shí)驗(yàn)方案的錯(cuò)誤之處是，原因是。

(4)用波譜的方法能方便地檢驗(yàn)出漠乙烷發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物，使用波譜的名稱(chēng)是

，波譜儀記錄的結(jié)果是。

［解析］(1)加熱條件下，溟乙烷在NaOH水溶液中反應(yīng)生成乙醇，在NaOH醇溶液中反應(yīng)生

成乙烯，該實(shí)驗(yàn)將氣體通入水中后又通入酸性高鋅酸鉀溶液中，目的是檢驗(yàn)加熱條件下濱乙

烷在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物是否為乙烯，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是酸性高鐳酸鉀溶液褪色，a

試管用于吸收揮發(fā)出的少量乙醇，防止乙醇與高鎬酸鉀酸性溶液反應(yīng)而干擾實(shí)驗(yàn)。(2)可以用

澳的四氯化碳溶液替代酸性高鎰酸鉀溶液，乙醇和溪的四氯化碳溶液不反應(yīng)，因此去掉盛水

的試管，對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果無(wú)影響。(3)滴加AgN03溶液前應(yīng)先用稀硝酸中和過(guò)量的氫氧化鈉溶液，

否則氫氧化鈉溶液也會(huì)和AgNO3溶液反應(yīng)生成沉淀。(4)澳乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物

為乙醇，可以利用核磁共振氫譜法進(jìn)行檢驗(yàn)，波譜儀記錄的結(jié)果中將會(huì)有三組峰且峰面積之

比為3：2：Io

［答案］(1)檢驗(yàn)加熱條件下濱乙烷在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物是否為乙烯

酸性高鎰酸鉀溶液褪色吸收揮發(fā)出的少量乙醇

(2)澳的四氯化碳溶液無(wú)

⑶滴加AgNO3溶液前沒(méi)有用稀硝酸中和過(guò)量的氫氧化鈉溶液氫氧化鈉溶液會(huì)和AgNO3

溶液反應(yīng)生成沉淀

(4)核磁共振氫譜有三組峰且峰面積之比為3：2：1

13.(養(yǎng)素題)閱讀下面的材料，回答問(wèn)題：

(I)丙烯與氯氣的混合氣體在500℃的條件下，在丙烯的飽和碳原子上發(fā)生取代反應(yīng)。

(II)乙烯與氯水反應(yīng)生成氯乙醇(CH2CICII2OII)0

O

(HI)氯乙醇在堿性條件下失去氯化氫生成環(huán)氧乙烷(/\)。

CH2——CH2

(IV)環(huán)氧乙烷在酸性條件下，從碳氧鍵處斷裂開(kāi)環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)。

由丙烯制備甘油的反應(yīng)路線如圖所示。

a

Cl,,500CCl+H10Ca(OH)1

CH3CH=CH2--~~>AF—"B(或C)—

ɑ∕0?H20、H-NaOH.?0,Δ

D-L甘油

CH2CH-CH,④

CH,-CH-CH,

I2II

OHOHOH

(1)寫(xiě)出有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)②一；

反應(yīng)⑤。

(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

反應(yīng)①;

反應(yīng)④。

［解析］由信息(I)可知反應(yīng)①是發(fā)生在丙烯甲基上的取代反應(yīng)，故A為CHZ=CHCHG；

由信息(H)可知反應(yīng)②為碳碳雙鍵與氯水的加成反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物為C?C1CHC1CH2OH或

CH2ClCIl(OII)CH2Cl;由信息(HI)可知反應(yīng)③為相鄰碳原子上的羥基氫原子與氯原子脫去HCl的

反應(yīng)；由信息(IV)可知反應(yīng)④為環(huán)氧鍵斷裂開(kāi)環(huán)，形成羥基的反應(yīng)；反應(yīng)⑤為氯原子被羥基

取代的反應(yīng)。

［答案］(I)CHZ=CHCHZCI

(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))

500電

(3)CHΛ=CHCH,+CL—^→CH,=CHCH1Cl+HCl

Cl0H

\CH-CH-CH

÷H20-,2

CH2CH-CH2

ClOHOH

課時(shí)分層作業(yè)（十）醇

（建議用時(shí)：40分鐘）

［合格過(guò)關(guān)練］

1.下列關(guān)于醇類(lèi)的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（）

A.羥基與煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇

B.甲醇、乙二醇、丙三醇互為同系物

C.乙二醉和丙三醇均易溶于水和乙醇

D.相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷燒相比，醇的沸點(diǎn)高于烷燒

B［羥基與崎基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醉，A項(xiàng)正確；甲醛、乙二醇、

丙三醇雖然都含有一OH,但所含一OH的數(shù)目不同，故三者不互為同系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙二醇

和丙三醇都含有一0H,能與水或乙幅形成分子間氫鍵，所以乙二醇和丙三醉均易溶于水和乙

醇，C項(xiàng)正確；醇分子中含有一0H,可以形成分子間氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷燒

相比，醇的沸點(diǎn)高于烷燒，D項(xiàng)正確。］

2.下列關(guān)于醇化學(xué)性質(zhì)的說(shuō)法正確的是（）

A.乙醇分子中的氫原子均可被金屬鈉置換

B.乙醇在濃硫酸作催化劑時(shí)加熱至140C可以制備乙烯

C.所有的醇都可以被氧化為醛或酮

I）.交警判斷司機(jī)是否飲酒是利用了乙爵能被重鋁酸鉀氧化的性質(zhì)

D［A項(xiàng)，醇分子中只有羥基上的氫原子才能被金屬鈉置換，其他氫原子不可被金屬鈉

置換，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，乙醇制備乙烯必須是在濃硫酸作催化劑時(shí)加熱至170C的條件下，在140℃

時(shí)發(fā)生分子間脫水生成乙醛，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，只有與羥基相連的碳原子上有氫原子存在時(shí)，醇才

可被氧化為醛或酮，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，乙醇被重倍酸鉀等強(qiáng)氧化劑直接氧化為乙酸，使重倍酸鉀顏

色發(fā)生改變，交警利用這一性質(zhì)判斷司機(jī)是否飲酒，正確。］

3.關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的說(shuō)法中，不正確的是（）

A.溫度計(jì)的水銀球要伸入到反應(yīng)物的液面以下

B.加熱時(shí)要注意使溫度緩慢上升至170℃

C.生成的有機(jī)產(chǎn)物中可能含乙酸

D.生成的乙烯氣體中混有帶刺激性氣味的氣體

B［制備乙烯需要控制反應(yīng)的溫度，所以溫度計(jì)的水銀球要伸入到反應(yīng)物的液面以下，

故A正確；反應(yīng)過(guò)程中溫度應(yīng)迅速升高到170℃,盡量減少副反應(yīng)的發(fā)生，故B錯(cuò)誤；140°C

時(shí)生成乙醛，故C正確；生成的氣體可能含有SOz,故D正確。］

4.下列物質(zhì)或溶液不能與乙醇反應(yīng)的是（）

Λ.氫澳酸B.CuO

C.NaOH溶液D.酸性KMnO,溶液

C［本題考查醇的化學(xué)性質(zhì)。乙醇可與氫澳酸發(fā)生取代反應(yīng)生成澳乙烷和水，A項(xiàng)不符

合要求；乙醇可與CuO在加熱條件下反應(yīng)生成乙醛，B項(xiàng)不符合要求；乙醇顯中性，與NaOH

溶液不反應(yīng)，C項(xiàng)符合要求；乙醇具有還原性，可被酸性KMno,溶液氧化為乙醛，進(jìn)一步氧化

可得乙酸，D項(xiàng)不符合要求。］

5.下列反應(yīng)不能用于生成乙醇的是（）

A.澳乙烷的水解反應(yīng)

B.乙烯與壓0的加成反應(yīng)

C.乙煥與IbO的加成反應(yīng)

D.乙酸乙酯的水解反應(yīng)

C［乙煥與IbO的加成反應(yīng)生成乙醛，不是乙醇，C項(xiàng)符合題意。］

6.已知某些飽和一元醉的沸點(diǎn)（C）如下表所示：

甲醇1?丙醇I-戊醇1?庚醇醇X

6597.4138176117

則醇X可能是（）

Λ.乙醇B.丁醇

C.己醇D.辛醇

B［由表中數(shù)據(jù)知，隨分子中碳原子數(shù)增多，飽和一元醇的沸點(diǎn)升高。117℃介于97.4℃

CH

3

——

7.一定條件下，下列物質(zhì)可以跟有機(jī)物CH?=CH-C-CH,OH反應(yīng)的是（）

-

2-

①酸性KMnOl溶液②NaoIl水溶液③KoH醇溶液④Na⑤CUo⑥HBr

A.①②④⑥B.①③④

C.①②④⑤⑥D(zhuǎn).全部

C［含有碳碳雙鍵和羥基，能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化；含有氯原子，能與氫氧化鈉溶

液發(fā)生取代反應(yīng)；不論是羥基還是氯原子均不能發(fā)生消去反應(yīng)；含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng);

與羥基相連的碳原子上有兩個(gè)氫能與氧化銅發(fā)生催化氧化，醇與HX發(fā)生取代反應(yīng),C項(xiàng)符合。］

8.下列醇類(lèi)物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類(lèi)物質(zhì)的是（）

CHCH

33

——

——

A.HΛC-CH-CH-OH

C.HX-C-CH1-CH1OH

C［發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：與羥基（一011）相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，上

述醇中，B項(xiàng)不符合。與羥基（一0H）相連的碳原子上有氫原子的醇可被氧化，但與羥基相連的

碳原子上含有2?3個(gè)氫原子的醇才能轉(zhuǎn)化為醛，A、D項(xiàng)不符合，只有C項(xiàng)既能發(fā)生消去反應(yīng),

又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛。］

9.消去反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中一類(lèi)重要的反應(yīng)類(lèi)型。下列醇類(lèi)物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)的是

（）

①甲醇②I-丙醇③I-丁醇④2-丁醇⑤2,2-二甲基-I-丙醇⑥2-戊醇⑦環(huán)己

醉

A.①⑤B.②③④⑥⑦

C.②③④⑥D(zhuǎn).②③④

B［甲醇分子中，羥基連接的碳沒(méi)有鄰碳，不能發(fā)生消去反應(yīng)，羥基連接碳的鄰碳無(wú)氫

原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。］

10.劣質(zhì)酒及假酒中含有的有害爵是,常用作防凍液的醇是，常

用于化妝品成分的多元醇是一，相對(duì)分子質(zhì)量最小的芳香醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是一，

相對(duì)分子質(zhì)量最小的不飽和脂肪醉的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（符合通式C,,H2,X）,不含

R-CH=CHOH）?醇的同系物的沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而________（填“升高”或“降

低”）。對(duì)于飽和鏈狀一元醇，當(dāng)分子中碳原子數(shù)目"取最小值時(shí)，試確定符合下列條件的醉

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或〃值：存在同分異構(gòu)體時(shí)"=:存在醇類(lèi)同分異構(gòu)體時(shí)〃=;

與濃硫酸反應(yīng)可生成兩種不飽和燒的醉是;不能發(fā)生催化氧化的醇是。

［答案］甲醇乙二醇丙三醇（或甘油）

CH,OH

CH2=CHCH2OII升圖23

CH3CHOHCH2CH3(CH3)3C-OH

11.已知化合物甲、乙、丙有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。甲(CMQ)笆及乙(C?)&筠)丙(C凡Bo)

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)甲中官能團(tuán)的名稱(chēng)是,甲屬于,甲可能的結(jié)構(gòu)有種，其中

可被催化氧化為醛的有種。

(2)甲一乙的反應(yīng)類(lèi)型為,反應(yīng)條件①為；乙一丙的反應(yīng)類(lèi)型為

，反應(yīng)條件②為o

(3)丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是一(填字母)。

A.CH3CH2CHBrCH2Br

B.CH3CH(CH2Br)2

C.CH3CHBrCHBrCH3

D.(CH3)2CBrCH2Br

［解析］(D分析甲一乙一丙分子式的變化，可推知甲為醇。分子式為CJM)且可發(fā)生消去

反應(yīng)生成烯燃的醇共有4種，分別為CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)3CHCH2OH、

CH

3

——

CH；CHwHCHa、CH?-q-OH。其中前兩種醇可被催化氧化為醛。(2)甲一乙為醇

II

OHCH,

的消去反應(yīng)，條件①為濃硫酸、加熱；乙-＞丙為烯煌的加成反應(yīng)，條件②為漠水或澳的CC*

溶液。(3)丙為烯姓與Bn加成的產(chǎn)物，兩個(gè)澳原子應(yīng)在相鄰的兩個(gè)碳原子上，所以B項(xiàng)物質(zhì)

不可能。

［答案］(1)羥基醇42(2)消去反應(yīng)濃硫酸、加熱加成反應(yīng)浸水或澳的

CCL溶液(3)B

［素養(yǎng)培優(yōu)練］

12.將1mol某飽和醇分成兩等份，一份充分燃燒生成1.5molCO2,另一份與足量的金

屬鈉反應(yīng)生成5.6L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)比。該醇分子中除含羥基氫原子外，還有2種不同類(lèi)型的氫原

子，則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()

A.CH,—CH—OHB.CH2-CH2-CH2

CHOHOH

3

D

2

OHOH

?［根據(jù)題意，0?5mol飽和醇充分燃燒生成1.5molCO2,可知其分子中含有3個(gè)碳原

子；又0.5mol該醇與足量金屬鈉反應(yīng)生成5.61.（標(biāo)準(zhǔn)狀況）H2,可知其分子中含有1個(gè)一OH,

B、D項(xiàng)均不符合題意；由于該醇分子中除含羥基氫原子外，還有2種不同類(lèi)型的氫原子，可

知A項(xiàng)符合題意。］

13.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH、一CH=CHCH,CH,OH。它可能有下列性質(zhì)：①能被酸性高鋸酸鉀

溶液氧化，②1mo］該物質(zhì)最多能和含漠4mol的澳水發(fā)生加成反應(yīng)，③分子式為CUHM0,④

能發(fā)生水解反應(yīng)，⑤能和鈉反應(yīng)，⑥1mol該物質(zhì)最多能和4mo?的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，⑦能

在銅作催化劑的條件下被氧氣氧化，⑧能發(fā)生加聚反應(yīng)，⑨能在光照的條件下和氯氣發(fā)生取

代反應(yīng)。下列組合正確的是（）

Λ.①②③⑤⑥⑦⑧⑨

B.①③⑤⑥⑦⑧⑨

C.①②③④⑤⑥⑦⑧

D.①②③④⑤⑦⑧⑨

B［該物質(zhì)分子中含碳碳雙鍵和羥基兩種官能團(tuán)。含碳碳雙鍵和羥基能被酸性高鋅酸鉀

溶液氧化，①正確；碳碳雙鍵能與BR加成，即1mol該物質(zhì)能和1molBn加成，②錯(cuò)誤；

由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定分子式為CUHH0,③正確；該物質(zhì)不能發(fā)生水解反應(yīng)，④錯(cuò)誤；含羥基能和

Na反應(yīng)，⑤正確；碳碳雙鍵和苯環(huán)均能和Ib發(fā)生加成反應(yīng)，即1mol該物質(zhì)最多能與4molH2

發(fā)生加成反應(yīng)，⑥正確；在CU作催化劑時(shí)能被氧化為醛，⑦正確；含碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反

應(yīng)，⑧正確；該物質(zhì)分子中有烷姓基，在光照時(shí)能和CL發(fā)生取代反應(yīng)，⑨正確。綜合上述分

析可知①③⑤⑥⑦⑧⑨均正確。］

14.（素養(yǎng)題）用如圖所示裝置進(jìn)行乙烯制取和驗(yàn)證性質(zhì)實(shí)驗(yàn)。

當(dāng)溫度迅速上升后，可觀察到試管中的濃溟水褪色，圓底燒瓶中的濃硫酸與乙醇的混合

液體變?yōu)樽睾谏?/p>

請(qǐng)回答：

（1）該實(shí)驗(yàn)中生成乙烯的化學(xué)方程式為

(2)一些同學(xué)認(rèn)為，浪水褪色的現(xiàn)象不能證明反應(yīng)中有乙烯生成及乙烯具有不飽和性，因

為棕黑色物質(zhì)與濃硫酸反應(yīng)可能生成某種氣體。該氣體使濱水褪色的化學(xué)方程式為

另一些同學(xué)經(jīng)過(guò)細(xì)致觀察后認(rèn)為，試管中另一個(gè)現(xiàn)象可證明反應(yīng)中有乙烯生成且乙烯具

有不飽和性，這個(gè)現(xiàn)象是

(3)還有同學(xué)提出通過(guò)測(cè)定反應(yīng)后溶液的pll可探究乙烯與濱水發(fā)生了加成反應(yīng)還是取代

反應(yīng)，原因是

［解析］(2)乙醇與濃硫酸反應(yīng)生成乙烯的同時(shí):濃硫酸易將乙醇氧化為C或Co2,IbSO,

被還原為SO”S0?具有還原性，可以使澳水褪色。S0?與濱水反應(yīng)的現(xiàn)象只有濱水褪色；而乙

烯和濱水反應(yīng)時(shí)，除澳水褪色外，試管底部還有不溶于水的油狀液體生成。(3)若乙烯和淡水

發(fā)生加成反應(yīng)，則溶液的PH升高；若發(fā)生取代反應(yīng)，則溶液的PH明顯減小。

濃硫酸

［答案］(I)CH3CHQH^p^CH2=CH2t+HQ

(2)S02+Br2+2H20=?S0l+2HBr試管底部有油狀液體生成(3)若發(fā)生取代反應(yīng)，生成

HBr,溶液的PH明顯減?。蝗舭l(fā)生加成反應(yīng)，溶液的PH升高

15.(素養(yǎng)題)由丁快二醇可以制備1,3-丁二烯?請(qǐng)根據(jù)下面的合成路線圖填空：

CHC≡CCH??jl?l—Jy?上?∣"5~l

I2I2加成反應(yīng)LTJ取代反t應(yīng)LTJ,、

OHOH(Z)

消去反應(yīng)

.譬祟A(yù)ACH=CH—€H=CH,

消去反應(yīng)2一(1,3-丁二烯)-

(1)寫(xiě)出各反應(yīng)的反應(yīng)條件及試劑名稱(chēng)：

X；Y；ZO

(2)寫(xiě)出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

A____________；B____________0

(3)A→的化學(xué)方程式為o

(4)1,3-丁二烯與Bn發(fā)生1,4-加成的化學(xué)方程式為

［解析］烯嫌可以由醇脫水或鹵代垃與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)制得。飽和一元

醉脫水可得到只有一個(gè)雙鍵的單烯燃，若制取二烯燒，則應(yīng)用二元醇脫水制得。涉及的各步

反應(yīng)為

N∑i?

CH2C≡CCH2+2H,2

OHOHOHOH

?

一

CH2CH2CH2CH22HBrCH2CH2CH2CH2

OHOHBrBr

乙醇

+2NaOH------->

△

CH2=CH-CH=CH,↑+2NaBr+2H2O,

濃硫酸?

CH2CH2CH2CH2—→CH,=CH-CH=CH2↑

OHOH

+2H2O3

［答案］(DH2、Ni作催化劑、加熱濃氫澳酸、加熱NaOH的乙醇溶液、加熱

(2)CH2CH2CH2CH2CH2BrCH2CH2CH2Br

OHOH

、△

(3)CH2CH2CH2CH2+2HBr—>

OHOH

CH2CH2CH2CH2+2?0

BrBr

(4)CH2=CH-CH=CH,+Br2—>

CH2-CH=CH-CH2

BrBr

酚

（建議用時(shí)：40分鐘）

［合格過(guò)關(guān)練］

1.下列物質(zhì)不屬于酚類(lèi)的是（

2.下列關(guān)于苯酚的說(shuō)法不正確的是（)

A.苯酚的分子式為CsHeO

B.苯酚的官能團(tuán)與乙醇的相同

C.苯酚分子的核磁共振氫譜中有6個(gè)峰

D.苯酚在空氣中易氧化變色

OH

C［［e中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子’核磁共振氫譜中有4個(gè)峰'C項(xiàng)錯(cuò)謖°I

3.苯酚具有弱酸性的原因是（）

A.羥基使苯環(huán)活化

B.苯環(huán)使羥基中的O-H極性變強(qiáng)

C.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)

D.苯酚能與濱水反應(yīng)

［答案］B

4.下列說(shuō)法中，正確的是（）

A.苯酚是粉紅色晶體

B.苯酚能與NaHCo3溶液反應(yīng)放出C0?氣體

C.苯酚和環(huán)己醇可用FeCL溶液來(lái)鑒別

D.向苯酚鈉溶液中通入足量COz,再經(jīng)過(guò)濾可得到苯酚

C［苯酚是無(wú)色晶體，因氧化而呈粉紅色；因苯酚的酸性強(qiáng)于HC0；而弱于H￡03,故苯酚

不與NaHCO3溶液反應(yīng)；苯酚能與FeCk溶液發(fā)生顯色反應(yīng)而環(huán)己醇不能，故可用FeCh溶液來(lái)

鑒別苯酚和環(huán)己醇；苯酚鈉溶液中通入過(guò)量的co?所得的苯酚為油狀液體，不能用過(guò)濾法分離,

可用分液法得到純凈的苯酚。］

5.向下列溶液中滴入FeCL溶液，顏色無(wú)明顯變化的是（）

CH3

CHOH

B.1

OH

B,屬于酚類(lèi),

可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)呈紫色;HeH中雖然有苯環(huán)，但羥基直接與THl

相連,屬于醇類(lèi)，不與FeCh溶液反應(yīng);而Nal與尸6口3發(fā)生氧化還原反應(yīng)：2Fe"+2I-^^?Fe2

+I2,顏色發(fā)生變化。］

6.紫草素是從紫草中提取的一種有機(jī)化合物，具有抗炎抑菌的作用，可用于肝病的治療。

其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法不正確的是（）

OH0OH

A.分子式為CieHieOs

B.1mol紫草素和濱水反應(yīng)時(shí)最多消耗2molBr2

C.紫草素可以發(fā)生取代、消去、氧化反應(yīng)

D.1mol紫草素最多可以和2molNaoH反應(yīng)

B［由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知1個(gè)紫草素分子中有16個(gè)C原子，5個(gè)0原子，由于不飽和度為9,

其分子式為CJllliO5,A項(xiàng)不符合題意。1個(gè)紫草素分子中2個(gè)酚羥基的鄰位取代時(shí)可消耗2個(gè)

Br2,2個(gè)碳碳雙鍵可消耗2個(gè)Br2,故1mol紫草素最多可消耗4molBr2,B項(xiàng)符合題意。苯

環(huán)、醇羥基、甲基等位置均可以發(fā)生取代反應(yīng)，醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原

子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，碳碳雙鍵、醇羥基均可以發(fā)生氧化反應(yīng)，C項(xiàng)不符合題意。1mol紫

草素中含有2mol酚羥基，最多與2molNaOH反應(yīng)，D項(xiàng)不符合題意。］

7.某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹(shù)中提取，現(xiàn)可用如圖所示反應(yīng)制備:

下列敘述錯(cuò)誤的是（）

A.X、Y和Z均能使濱水褪色

B.X和Z均能與NaHa）a溶液反應(yīng)放出COz

C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)

D.Y可作加聚反應(yīng)單體

B［X、Z中含有酚羥基，能與溟水發(fā)生取代反應(yīng)，Y中含有碳碳雙鍵，能與溟發(fā)生加成

反應(yīng)，所以均能使濱水褪色，A項(xiàng)正確；酚的酸性比碳酸的弱，不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)

誤；Y中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)可以發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確；Y中含有碳

碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)，D項(xiàng)正確。］

HO-CVCH.CH=CH

8.丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是廣/1。該物質(zhì)不具有的化學(xué)性

O-CH3

質(zhì)是（）

①可以燃燒②可以與溪發(fā)生加成反應(yīng)③可以被酸性KMno,溶液氧化④可以與

NaHC溶液反應(yīng)⑤可以與NaOH溶液反應(yīng)⑥可以在堿性條件下水解

A.①③B.②⑥

C.④⑤D.④⑥

D［丁香油酚是一種含有多種官能團(tuán)的有機(jī)物。大多數(shù)有機(jī)物可以燃燒；分子中含有碳

碳雙鍵，可以與漠發(fā)生加成反應(yīng)，也可以被酸性KMno,溶液氧化；苯環(huán)上連有羥基，屬于酚，

顯弱酸性，可與NaOH溶液反應(yīng)，但不能與NaHeo3溶液反應(yīng)；分子中不存在能發(fā)生水解的官能

團(tuán)，故不能水解。］

9.有一種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是（）

A.1mol該物質(zhì)與濃漠水反應(yīng)時(shí)，最多消耗4molBr2

B.1mol該物質(zhì)與比反應(yīng)時(shí)，最多消耗6molH，

C.往該物質(zhì)的水溶液中滴加FeCL溶液，無(wú)明顯現(xiàn)象

D.滴入酸性KMn0,溶液，觀察到紫色褪去，可證明分子中存在碳碳雙鍵

A［該物質(zhì)分子中含碳碳雙鍵，酚羥基的鄰位和對(duì)位氫原子均能與濃溟水發(fā)生取代反應(yīng),

即1mol該物質(zhì)最多消耗4molBr2>A項(xiàng)正確；該物質(zhì)分子中苯環(huán)和碳碳雙鍵均能與Ib發(fā)生

加成反應(yīng)，即1mol該物質(zhì)最多消耗7mol?,B項(xiàng)錯(cuò)誤；FeCL溶液遇到該物質(zhì)發(fā)生顯色反

應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳雙鍵和酚羥基均能被酸性KMno,溶液氧化，即滴入酸性KMn0」溶液，觀察

到紫色褪去，不一定說(shuō)明分子中存在碳碳雙鍵，D項(xiàng)錯(cuò)誤。］

10.雙酚A(HOOH)也被稱(chēng)為BPA,可用于生產(chǎn)塑料。

回答下列問(wèn)題:

(1)雙酚A中的含氧官能團(tuán)為(填名稱(chēng))。

(2)下列關(guān)于雙酚A的敘述不正確的是________(填序號(hào))O

?.在水中的溶解度可能小于苯酚

B.可以發(fā)生還原反應(yīng)

C.不能使酸性KMnO,溶液褪色

D.可與NaOH溶液反應(yīng)

(3)雙酚A的一種合成路線如圖所示：

,XIHBrI—INaOH溶液ι—∣θ?∣—∣D--------

畫(huà)一囚■----41KEr回

①丙烯一A的反應(yīng)類(lèi)型是。

②BfC的化學(xué)方程式是_________________________________

③D的名稱(chēng)是c

［解析］(2)A項(xiàng)，雙酚A中羥基與碳原子數(shù)目的比值小于苯酚，而羥基能與水分子形成

氫鍵，有利于有機(jī)物溶于水，有機(jī)物中碳原子數(shù)目增多不利于有機(jī)物溶于水，A項(xiàng)正確。B項(xiàng),

苯環(huán)與Hz發(fā)生加成反應(yīng)即還原反應(yīng)，B項(xiàng)正確。C項(xiàng)，由苯酚的性質(zhì)可知，雙酚A可使酸性KMnO.,

溶液褪色，C項(xiàng)錯(cuò)誤。D項(xiàng)，酚羥基可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，D項(xiàng)正確。(3)①丙烯一A是丙烯

與漠化氫的加成反應(yīng)。②B為2-丙醇，在銅作催化劑并且加熱的條件下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)

生成丙酮。③對(duì)比BPA與丙酮的結(jié)構(gòu)可知D是苯酚。

［答案］(1)(酚)羥基(2)C(3)①加成反應(yīng)

②2CH3-CH-CH3+O2?2C?-C-CH3+2H,0

OHO

③苯酚

［素養(yǎng)培優(yōu)練］

11.(素養(yǎng)題)欲從溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：

①蒸儲(chǔ)；②過(guò)濾；③靜置分液；④加入足量的金屬鈉；⑤通入過(guò)量的二氧化碳；⑥加入

足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCL溶液；⑧加入硫酸與NaBr溶液共熱。最合理的步驟是

()

A.④⑤③B.⑥①?③

C.⑥①⑤②D.⑧②⑤③

B［苯酚和乙醇的沸點(diǎn)相差不大，并且加熱易使苯酚變質(zhì)，故不能直接蒸鐲，應(yīng)先將苯

酚轉(zhuǎn)化為沸點(diǎn)較高的苯酚鈉，然后控制蒸儲(chǔ)溫度將乙醇蒸出，剩下的物質(zhì)是苯酚鈉的水溶液,

再通入過(guò)量的二氧化碳，生成溶解度較小的苯酚，最后利用分液的方法即可得到純凈的苯酚。］

12.如圖表示取1mol己烯雌酚進(jìn)行的4個(gè)實(shí)驗(yàn)，下列對(duì)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的預(yù)測(cè)正確的是

()

在足量。2中充分燃燒

I①

C2H5

1

杳第注。。吟黑C。，

C2H5

)@

與足量飽和濱水混合

A.反應(yīng)①中生成7molH2O