化學(xué)人教版選修5課時(shí)作業(yè)2-3鹵代烴

第三節(jié)鹵代烴課時(shí)作業(yè)10鹵代烴一、選擇題1．某飽和一鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，若可以得到三種烯烴，則該飽和一鹵代烴分子中碳原子至少有(C)A．5個(gè)B．6個(gè)C．7個(gè)D．8個(gè)解析：符合題意的最簡(jiǎn)單的一鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以該飽和一鹵代烴分子中至少有7個(gè)碳原子，故選C。2．在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說(shuō)法正確的是(B)A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③B．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②解析：鹵代烴的水解反應(yīng)實(shí)際上就是取代反應(yīng)，反應(yīng)中“—X”被“—OH”取代了，所以被破壞的鍵只有①；鹵代烴的消去反應(yīng)是連接X(jué)的碳的相鄰碳原子的一個(gè)H和X一同被消去，破壞的鍵是①和③，而生成烯烴和鹵化氫，B項(xiàng)正確。3．2-氯丁烷常用于有機(jī)合成等，有關(guān)2-氯丁烷的敘述正確的是(C)A．分子式為C4H8Cl2B．與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑D．與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物只有一種解析：2-氯丁烷分子中含有一個(gè)氯原子，分子式為C4H9Cl，故A錯(cuò)誤；2-氯丁烷不會(huì)電離出氯離子，不會(huì)與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀，故B錯(cuò)誤；2-氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑，故C正確；2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)可以生成兩種烯烴：正丁烯和2-丁烯，故D錯(cuò)誤。4．以溴乙烷為原料制取1,2-二溴乙烷，下列方案最合理的是(D)A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up15(NaOH),\s\do15(水))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(H2O))CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(Br2),\s\do15())BrCH2CH2BrB．CH3CH2Breq\o(→,\s\up15(Br2))BrCH2CH2BrC．CH3CH2Breq\o(→,\s\up15(NaOH),\s\do15(醇))CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(HBr))CH2BrCH3eq\o(→,\s\up15(Br2))CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o(→,\s\up15(NaOH),\s\do15(醇))CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(Br2))CH2BrCH2Br解析：本題考查有機(jī)合成方案的設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)。A項(xiàng)，將CH3CH2Br轉(zhuǎn)化為CH2=CH2，通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)一步就可以完成，不需要經(jīng)過(guò)兩步來(lái)實(shí)現(xiàn)，A項(xiàng)不合理。B項(xiàng)，該取代反應(yīng)有多種溴代物生成，B項(xiàng)不合理。C項(xiàng)，最后一步的取代過(guò)程有多種溴代物生成，C項(xiàng)不合理。5．有兩種有機(jī)物，下列有關(guān)它們的說(shuō)法正確的是(C)A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D．Q的一氯代物只有1種、P的一溴代物有2種解析：Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項(xiàng)錯(cuò)；苯環(huán)上的鹵素原子無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項(xiàng)對(duì)；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，故可得到2種一氯代物，P中有兩種不同空間位置的氫原子，故P的一氯代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)。6．下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去反應(yīng)生成的烯烴不存在同分異構(gòu)體的是(B)解析：本題主要考查鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的條件及共價(jià)鍵的斷裂方式。題給四種物質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)。但是消去反應(yīng)必須具備與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳上有氫原子才可發(fā)生，分析四種物質(zhì)：A中只有一個(gè)碳原子，C中鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，所以A、C均不能發(fā)生消去反應(yīng)；B、D既可以發(fā)生水解反應(yīng)，又可以發(fā)生消去反應(yīng)，其中B消去后只能生成一種烯烴，而D消去可以得到兩種烯烴7．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得到分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為(B)A．①②B．②③C．①③D．③④解析：化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液處理，發(fā)生消去反應(yīng)生成Y、Z的過(guò)程中，有機(jī)物X的碳的骨架不變，而Y、Z經(jīng)催化加氫時(shí)，其有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)也不變，由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為：，其連接Cl原子的碳的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同，因此其結(jié)構(gòu)可能是②或③。8．如下圖所示表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是(C)A．①②B．②③C．③④D．①④9．已知有機(jī)物A與NaOH的醇溶液混合加熱得產(chǎn)物C和溶液D。C與乙烯混合在催化劑作用下可生成高聚物。而在溶液D中先加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液有白色沉淀生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為(C)解析：高聚物的單體是CH2=CH2和CH3—CH=CH2，因此C為CH3—CH=CH2。由題意可知，D中含有Cl－，故選項(xiàng)中能發(fā)生消去反應(yīng)且生成丙烯的氯代烴只能為CH3CH2CH2Cl。10．化合物Z由如下反應(yīng)得到：C4H9Breq\o(→,\s\up15(NaOH，醇),\s\do15(△))Yeq\o(→,\s\up15(Br2),\s\do15(CCl4))Z，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是(B)A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2C．CH3CHBrCHBrCH3 D．CH2BrCBr(CH3)211．為探究一溴環(huán)己烷()與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三種實(shí)驗(yàn)方案。甲：向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。乙：向反應(yīng)混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。丙：向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。其中正確的是(D)A．甲 B．乙C．丙 D．上述實(shí)驗(yàn)方案都不正確解析：一溴環(huán)己烷無(wú)論發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng)，都能產(chǎn)生Br－，甲不正確；溴水不僅能與烯烴發(fā)生加成反應(yīng)使溶液顏色褪去，也能與NaOH溶液反應(yīng)而使溶液顏色褪去，乙不正確；一溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴能使酸性KMnO4溶液的紫色變淺或褪去，發(fā)生水解反應(yīng)生成的醇會(huì)被酸性KMnO4溶液氧化從而使溶液紫色變淺或褪去，丙不正確?？尚械膶?shí)驗(yàn)方案：先向混合液中加入足量的稀硝酸中和過(guò)量的堿，再滴入溴水，如果溴水顏色很快褪去，說(shuō)明有烯烴生成，即可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。12．下列反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是(B)①CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up15(水),\s\do15(△))CH3CH2OH＋NaBr②CH3CH2CH2Breq\o(→,\s\up15(NaOH，醇),\s\do15(△))CH3CH=CH2↑＋HBr③2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up15(濃H2SO4),\s\do15(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O④CH3CH2OHeq\o(→,\s\up15(濃H2SO4),\s\do15(170℃))CH2=CH2↑＋H2O⑤CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up15(△))CH3CH2Br＋H2O⑦2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up15(催化劑),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O⑧CH3CH2OH＋HCOOHeq\o(→,\s\up15(濃H2SO4),\s\do15(△))HCOOCH2CH3＋H2OA．⑤⑥⑦⑧ B．②④C．①③ D．①②③④⑤⑥⑦⑧解析：該題考查的是消去反應(yīng)的定義，從有機(jī)化合物的一個(gè)分子中消去一個(gè)小分子，生成不飽和的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)。符合的只有②④，故B項(xiàng)正確。二、填空題13．A～G都是有機(jī)化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)已知6.0g化合物E完全燃燒生成8.8gCO2和3.6gH2O；E的蒸氣與氫氣的相對(duì)密度為30，則E的分子式為C2H4O2。(2)A為一取代芳烴，B中含有一個(gè)甲基。由B生成C的化學(xué)方程式為。(3)由B生成D、由C生成D的反應(yīng)條件分別是氫氧化鈉醇溶液、加熱、濃硫酸、一定溫度(加熱)。(4)由A生成B、由D生成G的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。解析：(1)Mr(E)＝30×2＝60，n(CO2)＝0.2mol，n(H2O)＝0.2mol，E中含氧原子的物質(zhì)的量為n(O)＝eq\f(6.0g－0.2mol×12g·mol－1－0.2mol×2×1g·mol－1,16g·mol－1)＝0.2mol，即n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.2mol∶0.4mol∶0.2mol＝1∶2∶1，最簡(jiǎn)式為CH2O，設(shè)E的分子式為(CH2O)n，則30n＝60，n＝2，E的分子式為C2H4O2。(2)依題意，A為乙苯，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)反應(yīng)條件可推知，B生成C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)。(3)由B生成D發(fā)生的是鹵代烴的消去反應(yīng)，條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱；由C生成D發(fā)生的是醇的消去反應(yīng)，條件是濃硫酸、一定溫度(加熱)。對(duì)應(yīng)的物質(zhì)分別為，。(4)根據(jù)反應(yīng)條件及試劑可判斷，由A生成B發(fā)生的是取代反應(yīng)，由D生成G發(fā)生的是加成反應(yīng)。14．有機(jī)物E(C3H3Cl3)是一種播前除草劑的前體，其合成路線如下。已知D在反應(yīng)⑤中所生成的E，其結(jié)構(gòu)只有一種可能，E分子中有3種不同類型的氯(不考慮空間異構(gòu))。試回答下列問(wèn)題：(1)利用題干中的信息推測(cè)有機(jī)物D的名稱是1,2,2,3-四氯丙烷。(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的類型：反應(yīng)①是取代反應(yīng)，反應(yīng)③是消去反應(yīng)。(3)有機(jī)物E的同類同分異構(gòu)體共有5種(不包括E，不考慮空間異構(gòu))。(4)試寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：CH2ClCHClCH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up15(醇),\s\do15(△))CH2=CCl—CH2Cl＋NaCl＋H2O。15．已知：CH3CH2OH＋NaBr＋H2SO4(濃)eq\o(→,\s\up15(△))CH3CH2Br＋NaHSO4＋H2O。實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷(沸點(diǎn)為38.4℃)的裝置和步驟如下：①按如圖所示連接儀器，檢查裝置的氣密性，然后向U形管和大燒杯里加入冰水；②在圓底燒瓶中加入10mL95%乙醇、28mL濃硫酸，然后加入研細(xì)的13g溴化鈉和幾粒碎瓷片；③小火加熱，使其充分反應(yīng)。(1)反應(yīng)時(shí)若溫度過(guò)高可看到有紅棕色氣體產(chǎn)生，該氣體的化學(xué)式為Br2。(2)為了更好地控制反應(yīng)溫度，除用圖示的小火加熱，更好的加熱方式是水浴加熱。(3)反應(yīng)結(jié)束后，U形管中粗制的溴乙烷呈棕黃色。將U形管中的混合物倒入分液漏斗中，靜置，待液體分層后，分液，取下層液體。為了除去其中的雜質(zhì)，可選擇下列試劑中的a(填序號(hào))。a．Na2SO3溶液b．H2Oc．NaOH溶液d．CCl4(4)要進(jìn)一步制得純凈的C2H5Br，可再用水洗，然后加入無(wú)水CaCl2干燥，再進(jìn)行蒸餾(填操作名稱)。(5)下列幾項(xiàng)實(shí)驗(yàn)步驟，可用于檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，其正確的操作順序是：取少量溴乙烷，然后⑤④③②①(填序號(hào))。①加入AgNO3溶液②加入稀HNO3酸化③冷卻④加熱⑤加入NaOH溶液上述實(shí)驗(yàn)過(guò)程中C2H5Br發(fā)生的反應(yīng)方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up15(水),\s\do15(△))CH3CH2OH＋NaBr。解析：(1)由于濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，會(huì)有溴生成，化學(xué)式為Br2。(3)由于溴乙烷密度大于水的密度，故溴乙烷應(yīng)該在下層；粗制的C2H5Br呈棕黃色，說(shuō)明含有單質(zhì)溴雜質(zhì)，則Na2SO3與溴發(fā)生氧化還原反應(yīng)，Na2SO3可除去溴，故a正確；溴在溴乙烷中的溶解度比在水中大，加水難以除去溴乙烷中的溴，故b錯(cuò)誤；氫氧化鈉能和溴乙烷反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；溴和溴乙烷都能溶于四氯化碳，不能將二者分離，故d錯(cuò)誤。(4)溴乙烷的沸點(diǎn)是38.4℃，故采用蒸