高三化學二輪復習 有機化學基礎 易錯重難提升+

（12）有機化學基礎——高考化學二輪復習易錯重難提升【新高考】一、易錯點分析考點一有機化合物的結構與同分異構體1.突破有機物分子中原子共面問題(1)有機化合物的分子結構決定原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布。PS：共價鍵的類型和極性對有機化合物的化學性質有很大影響,不同基團的相互作用也會影響共價鍵的極性。(2)掌握四種典型有機物的分子結構。2.全方位認識有機物的同分異構體(1)有機物的同分異構體類型。(2)熟悉不同有機物的官能團異構現(xiàn)象。PS：烴的含氧衍生物大多存在官能團異構現(xiàn)象,分析問題時,要看清題目的要求,判斷屬于哪種類別的同分異構體。(3)熟記高考?？枷拗茥l件與有機物結構的關系。PS：若苯環(huán)上的一元取代物只有1種結構,則該有機物的苯環(huán)上可能含有2個相同取代基(處于對位);若苯環(huán)上的一元取代物有2種結構,則該有機物的苯環(huán)上可能含有2個相同取代基(處于鄰位),或2個不同取代基(處于對位)?？键c二有機化合物的結構與性質、有機反應的類型1.從官能團角度掌握有機化合物的主要化學性質PS：①酚羥基和羧基能發(fā)生電離,能與Na、NaOH、Na2CO3反應,但醇羥基不能電離,只與Na反應生成H2;②發(fā)生堿性水解時,1mol“醇酯基”只消耗1molNaOH,1mol“酚酯基”最多消耗2molNaOH。2.從反應部位、反應試劑或條件認識常見的有機反應類型PS：?？加袡C反應條件及反應類型:①濃硫酸、加熱——酯化反應或醇的消去反應;②稀硫酸、加熱——酯的水解反應或糖類的水解反應;③NaOH水溶液、加熱——鹵代烴的水解反應或酯的水解反應。3.掌握三種重要有機物的制備實驗考點三有機化合物的合成與推斷一、有機化合物的結構推斷1.根據有機反應的特殊現(xiàn)象推斷有機物的官能團(3)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀,則該有機物中含有酚羥基。(4)加入新制的氫氧化銅并加熱,有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)),則該有機物中含有—CHO。(5)加入金屬鈉,有H2產生,則該有機物中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3(或Na2CO3)溶液有氣體放出,則該有機物中含有—COOH。2.根據特征產物推斷碳骨架結構或官能團的位置(1)醇的催化氧化產物與分子結構的關系。(2)由消去反應的產物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產物的種類或氫原子化學環(huán)境可確定碳骨架結構。有機物取代產物越少或相同化學環(huán)境的氫原子數(shù)越多,說明該有機物結構的對稱性越高,因此可由取代產物的種類或氫原子種類聯(lián)想到該有機物碳骨架結構的對稱性而快速進行解題。(4)由加氫后的碳骨架結構可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機物發(fā)生酯化反應能生成環(huán)酯或聚合物,可確定該有機物是含羥基的羧酸;根據酯的結構,可確定—OH與—COOH的相對位置。3.根據有機反應的定量關系推斷官能團的數(shù)目PS：①1mol酮羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2;1mol碳碳三鍵消耗2molH2;②1mol苯環(huán)消耗3molH2;③羧基、酯基、酰胺基一般不與H2發(fā)生加成反應。二、有機化合物的合成路線設計1.有機合成中官能團的變化(1)官能團的引入(或轉化)。(2)官能團的保護。PS：消除官能團的常用方法:①雙鍵(C=C或C=O):加成反應;②羥基(—OH):消去、氧化、酯化反應;③醛基(—CHO):還原和氧化反應。2.掌握?？嫉脑鲩L(或縮短)碳鏈的方法PS：設計合成路線時,要選擇合成步驟少,副反應少,反應產率高,試劑成本低、毒性小,反應條件溫和,操作簡單,污染物排放少的路線。二、易錯訓練1.a、b、c三種有機物存在如圖轉化，下列有關敘述錯誤的是()A.b→c的反應類型為取代反應B.a分子中所有碳原子一定共平面C.可通過加入金屬鈉是否產生氣體來鑒別a、bD.c在一定條件下可生成有機高分子化合物2.聚乳酸（）是一種新型的生物可降解材料，對減少白色污染具有重要作用?？稍偕闹参镔Y源制成的乳酸（），經進一步反應可制得聚乳酸。下列說法正確的是()A.乳酸中含有羧基，是乙酸的同系物B.乳酸既可與乙醇發(fā)生酯化反應，又可與乙酸發(fā)生酯化反應C.乳酸可通過加聚反應制得聚乳酸D.聚乳酸能在自然環(huán)境中降解主要是因為被氧氣氧化3.K.BarrySharpless等因在點擊化學和生物正交化學研究方面的貢獻獲得2022年諾貝爾化學獎。疊氮-炔點擊化學反應可用下圖表示。下列說法正確的是()A.該反應屬于取代反應B.Ⅱ分子中所有原子均處于同一平面C.反應過程中有極性鍵斷裂和非極性鍵形成D.Ⅲ的分子式為4.我國科學家發(fā)現(xiàn)臨床藥物瑞替加濱能夠有效緩解由蜈蚣毒引發(fā)的嚴重臨床癥狀。瑞替加濱的結構簡式如圖所示，下列說法錯誤的是()A.瑞替加濱的分子式為B.瑞替加濱在一定條件下既可以與酸反應，又可以與堿反應C.1mol瑞替加濱分子最多可以與，發(fā)生加成反應D.用于合成瑞替加濱的對硝基苯胺的苯環(huán)上的二氯代物有2種5.有機化合物Z的一種合成方法如圖所示，下列說法正確的是()A.Z的分子式為 B.該反應為加成反應C.Z的苯環(huán)上的二氯代物有6種 D.Y分子中所有碳原子共平面6.丙烯可發(fā)生如下轉化，下列說法正確的是()A.丙烯分子中所有原子共平面 B.X含有2種官能團C.Y在濃硫酸、加熱條件下可生成丙炔 D.聚合物Z為7.染料木素是一種很有潛力的癌癥化學預防劑，其抗癌作用及機制具有廣泛的應用前景，其結構簡式如圖所示。下列有關染料木素的說法錯誤的是()A.該分子中有3種官能團B.能發(fā)生加成、取代和氧化反應C.該分子中所有碳原子可能共平面D.1mol該有機物最多能與3molNaOH反應8.下列關于化合物的說法錯誤的是()A.能使酸性溶液褪色B.1mol該物質最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應C.一定條件下，該物質可以發(fā)生取代反應D.在催化劑存在下該物質可以反應生成高聚物9.有機化合物M是合成新型AIE（聚集誘導發(fā)光）分子的材料，其結構簡式如圖所示。下列關于有機化合物M的說法不正確的是()A.難溶于水B.1molM最多可與發(fā)生加成反應C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.分子中至少有26個碳原子共平面10.新綠原酸是一種天然的多酚類化合物，常見于干燥的水果和其他植物中，其結構簡式如圖所示。下列關于新綠原酸，說法正確的是()A.與NaOH反應時，斷裂分子中所有鍵和鍵B.該分子在一定條件下可以形成內酯C.1mol新綠原酸先與過量飽和溴水反應后，再在光照條件下與充分反應，共消耗D.與發(fā)生加成反應時，斷裂分子中所有的π鍵11.槲皮素衍生物具有抗癌、降血壓等功效，其衍生物的結構如圖所示。下列說法錯誤的是()A.該有機化合物中所有碳原子均為雜化B.該有機化合物可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.1mol該有機化合物最多可以與發(fā)生反應D.該有機化合物在稀硫酸、NaOH溶液催化下發(fā)生水解反應的產物完全相同12.一種有機化合物H可作為乙酰輔酶A羧化酶抑制劑，其合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）有機化合物A的名稱為_________。（2）的化學方程式為_________。（3）E的結構簡式為_________。（4）過程中，發(fā)生反應的對應N原子的雜化方式由_________轉變?yōu)開________。（5）H（）中，虛線框中的官能團名稱為_________、_________。（6）有機化合物X比有機化合物B的相對分子質量大14，則符合下列條件的X的同分異構體共有________種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1:1:4:2的結構簡式為________。①1molX能與發(fā)生反應②1molX能與發(fā)生反應13.美托洛爾可用于治療各型高血壓（可與利尿藥和血管擴張劑合用）及心絞痛，其合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學名稱為__________。（2）F中碳原子雜化方式為__________。（3）美托洛爾中含氧官能團的名稱為__________。（4）反應③的反應類型為__________。（5）F轉化成G的化學方程式為__________。（6）G轉化成H的過程中存在的另外一種副產物的結構簡式為__________。（7）芳香族化合物I是F的同分異構體，則符合下列條件的I的同分異構體有__________種。①苯環(huán)上僅有3個取代基②1mol化合物I可與2molNaOH充分反應其中核磁共振氫譜如圖所示的同分異構體的結構簡式為_________。14.M是合成綠色環(huán)保型農藥茚蟲威的重要中間體，它的一種合成路線如下：已知：①（R=烴基）。②（R=烴基）。③。請回答下列問題：（1）B的化學名稱為________。（2）D→E的化學方程式為________。（3）符合下列條件的D的同分異構體有________種（不考慮立體異構）。①苯環(huán)上有3個取代基②2個氯原子直接與苯環(huán)相連③能發(fā)生銀鏡反應（4）F中含氧官能團的名稱為_______；F→G所用試劑的結構簡式為，則該步轉化的反應類型為_______，H的結構簡式為_______。（5）根據上述合成路線和已知信息設計以和碳酸二甲酯（）為主要原料制備的合成路線（無機試劑任選）：___________。15.氯氮平（H）是目前治療精神分裂癥的最有效的藥物之一，其一種合成路線如下：已知：Ⅰ.；Ⅱ.?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學名稱是______，A+B→C的化學方程式為____________，該反應的反應類型是____________。（2）D的結構簡式是______。（3）E中含氧官能團的名稱是______。（4）F中有______種不同化學環(huán)境的碳原子。X為F的同分異構體，X中碳、氮原子形成的骨架與F相同，且2個Cl只連接在苯環(huán)碳原子上，則符合條件的F的同分異構體的數(shù)目有______種。（5）氯氮平分子中的4個N原子和與之相連的C、H原子形成的空間結構有______（填字母）。a.平面三角形b.三角錐形c.角形d.四面體形e.直線形

答案以及解析1.答案：C解析：b→c發(fā)生的是酯化反應（取代反應），A正確；a分子中所有碳原子一定共平面，B正確；羥基、羧基均可與金屬鈉反應生成，無法鑒別a、b，C錯誤；c分子中含碳碳雙鍵，通過加聚反應可生成有機高分子化合物，D正確。2.答案：B解析：乳酸中除羧基外還含有羥基，與乙酸結構不相似，二者不互為同系物，A錯誤；乳酸中的羧基和乙醇中的羥基、乳酸中的羥基和乙酸中的羧基都可以發(fā)生酯化反應，B正確；乳酸制備聚乳酸時分子中不飽和鍵沒有被破壞，不屬于加聚反應，C錯誤；聚乳酸能在自然環(huán)境中降解主要是因為酯基水解，D錯誤。3.答案：B解析：根據圖示可知，該反應屬于加成反應，A錯誤；苯環(huán)及與苯環(huán)直接相連的原子共平面，碳碳三鍵及兩端的原子共線，則Ⅱ分子中所有原子均處于同一平面，B正確；反應過程中有非極性鍵（鍵和鍵）斷裂和極性鍵（鍵）形成，C錯誤；由Ⅲ的結構可知，其分子式為，D錯誤。4.答案：D解析：根據瑞替加濱的結構簡式可知，其分子式為，A正確；瑞替加濱分子中的酯基和酰胺基灼可以與酸和堿反應，氨基可以和酸反應，B正確；1mol苯環(huán)可以與加成，每個瑞替加濱分子中有2個苯環(huán)，故1mol瑞替加濱分子最多可以與發(fā)生加成反應，C正確；對硝基苯胺苯環(huán)上的二氯代物有4種，結構簡式分別為、、、，D錯誤。。5.答案：C解析：Z的分子式為，A錯誤；根據原子守恒知反應還有副產物，所以該反應不是加成反應，B錯誤；Z中五元環(huán)上兩個氮原子的化學環(huán)境不同，則苯環(huán)上的四個氫原子的化學環(huán)境也不同，所以苯環(huán)上的二氯代物有6種，C正確；Y中有多個相連的飽和碳原子，所有碳原子不可能共平面，D錯誤。6.答案：B解析：乙烯分子中有6個原子共平面，甲烷分子中最多有3個原子共平面，則丙烯分子中，兩個框內的原子可能共平面（如圖），所以最多7個原子共平面，A錯誤；丙烯與溴在光照下反應，—Br取代甲基上的氫，X的結構簡式為，X含有碳碳雙鍵和碳溴鍵2種官能團，B正確；Y（）與足量NaOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應，可生成丙炔（）和NaBr等，C錯誤；聚合物Z為，D錯誤。7.答案：A解析：該有機物中含有碳碳雙鍵和羥基，可以發(fā)生加成反應、取代反應和氧化反應，B正確；1mol該有機物中含有3mol酚羥基，最多能與3molNaOH反應，D正確。8.答案：B解析：9.答案：D解析：由題圖可知，有機化合物M屬于烴，難溶于水，A說法正確；由M的結構可知，1分子M中含有4個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵和1個碳碳三鍵，1molM發(fā)生加成反應最多消耗15mol氫氣，B說法正確；M中含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C說法正確；碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)均為平面形結構，單鍵可以旋轉，有機化合物M中至少有12個碳原子位于同一平面（），D說法錯誤。10.答案：B解析：新綠原酸與NaOH反應時，分子中的酚羥基、酯基、羧基會反應，但醇羥基不參與反應，對應鍵不會斷裂，且只有酯基中鍵斷裂，A錯誤；新綠原酸分子中含有羧基和羥基，在一定條件下可以發(fā)生分子內酯化反應形成內酯，B正確；1mol新綠原酸先與過量飽和溴水反應，消耗，得到的物質為，一個該分子中含有14個H原子，但羧基、羥基中的H原子不會被Br原子取代，所以光照條件下消耗，整個過程中一共消耗的物質的量小于18mol，C錯誤；新綠原酸分子中酯基、羧基上的雙鍵不會與發(fā)生加成反應，對應結構中的π鍵不會斷裂，D錯誤。11.答案：D解析：該有機化合物中，所有碳原子均含雙鍵或大π鍵結構，均為雜化，A說法正確；該有機化合物中含有碳碳雙鍵和酚羥基，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B說法正確；1mol苯環(huán)可以與發(fā)生反應，1mol碳碳雙鍵可以與發(fā)生反應，1mol酮羰基可以與發(fā)生反應，則1mol該有機化合物最多可以與發(fā)生反應，C說法正確；該有機化合物中的酯基有兩種：醇酯基和酚酯基，都可以在稀硫酸、NaOH溶液催化下發(fā)生水解反應，醇酯基在稀硫酸催化下的水解產物是羧酸和醇，在NaOH溶液催化下的水解產物為羧酸鈉、酚鈉和醇，產物不完全相同，酚酯基在兩種條件下的水解產物也不相同，D說法錯誤。12.答案：（1）3-氯苯胺（或間氯苯胺）（2）（3）（4）；（5）碳氯鍵；酰胺基（6）9；解析：（1）有機化合物A的名稱為3-氯苯胺或間氯苯胺。（2）A與B反應的化學方程式為。（3）根據已知信息可推知，有機化合物E的結構簡式為。（4）F中，發(fā)生反應的氨基中的N原子為雜化，G中對應的N原子為雜化。（5）虛線框中的官能團名稱為碳氯鍵、酰胺基。（6）有機化合物X比有機化合物B的相對分子質量大14，則X的化學式為，①1molX能與發(fā)生反應，則X中含1個羧基，②1molX能與發(fā)生反應，則X中含2個醛基，故X的同分異構體共9種，結構分別如下：、、、、、、、、，其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積之比為1:1:4:2的結構簡式為。13.答案：（1）對羥基苯乙酸（或4-羥基苯乙酸）（2）（3）醚鍵、羥基（4）還原反應（5）（6）（7）12；、解析：（1）A的結構簡式是，其名稱是對羥基苯乙酸或4-羥基苯乙酸。（2）苯環(huán)上的碳原子雜化方式是，4個價鍵只形成單鍵的碳原子的雜化方式是，由F的結構簡式可知，F(xiàn)中碳原子雜化方式為。（3）根據美托洛爾的結構簡式可知，其含有的含氧官能團是醚鍵和羥基。（4）有機化合物C轉化成有機化合物D，酯基轉化成羥基，說明有機化合物C在作用下發(fā)生還原反應。（5）反應⑥發(fā)生取代反應，反應的化學方程式為。（6）有機化合物G發(fā)生開環(huán)反應，斷鍵的位置有兩種，若斷裂②鍵，生成H（美托洛爾）；若斷裂①鍵，則生成副產物。（7）I是F的同分異構體，可知其不飽和度為4，根據信息提示苯環(huán)上有3個取代基，可知結構中含有苯環(huán)，再根據1mol有機化合物I可與2molNaOH充分反應，可知結構中有兩個酚羥基，則第3個取代基是丙基，丙基有2種結構，即正丙基和異丙基，兩個酚羥基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種，對應丙基的位置分別有2、3、1種，共6種，則符合要求的同分異構體有（種）。根據題給峰面積比1:1:2:2:6，可知該結構中含有五種不同化學環(huán)境的氫原子，則符合要求的同分異構體的結構簡式為、。14.答案：（1）3-氯丙酸（2）（3）12（4）酮羰基、酯基；氧化反應；（5）解析：