2.3.2苯的同系物課件高二化學(xué)人教版選擇性必修32

第二章烴第三節(jié)芳香烴第2課時(shí)

苯的同系物高二化學(xué)下面我們來(lái)認(rèn)識(shí)以“甲苯”為代表的苯的同系物的性質(zhì)。新課導(dǎo)入3.通式：CnH2n-6(n>6)——“苯環(huán)+烷基”1.概念：苯分子中的H原子被烷基取代后的產(chǎn)物。2.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：①有且只有一個(gè)苯環(huán)②側(cè)鏈為烷基芳香烴苯的同系物芳香化合物苯含有苯環(huán)的烴(只含C、H元素)含苯環(huán)的化合物(可含除C、H外的元素)。一、苯的同系物苯的“尋親記”，找一找苯的同系物?！厩榫硠?chuàng)設(shè)】總結(jié)：苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是分子中含有一個(gè)苯環(huán),且支鏈為烷基.(與苯相似)二、苯的同系物的物理性質(zhì)1.一般為無(wú)色特殊氣味的有毒液體。2.難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑,密度比水小。本身也是良好的有機(jī)溶劑。

【類(lèi)比遷移】對(duì)比苯和甲苯的結(jié)構(gòu)，回顧苯的化學(xué)性質(zhì)，預(yù)測(cè)甲苯有什么化學(xué)性質(zhì)。（1）具有可燃性（2）能發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)（3）能發(fā)生加成反應(yīng)相同點(diǎn)：都有苯環(huán)不同點(diǎn)：甲苯是由苯環(huán)和一個(gè)甲基相連性質(zhì)會(huì)有一定的差異性預(yù)測(cè)—苯的同系物和苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)相似實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置。將上述試管用力振蕩，靜置。向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置。將上述試管用力振蕩，靜置。溴水在下層苯和甲苯密度小于水液體分層，上層均為橙紅色，下層幾乎無(wú)色苯、甲苯與溴水均不反應(yīng)，但能萃取溴酸性高錳酸鉀在下層苯和甲苯密度小于水苯無(wú)明顯現(xiàn)象，甲苯中紫色褪去苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)【結(jié)論】1、苯、甲苯與溴水均不能發(fā)生反應(yīng)，但能發(fā)生萃取。2、苯不能被KMnO4（H+）溶液氧化，甲苯能被KMnO4（H+）溶液氧化苯甲苯苯甲苯實(shí)驗(yàn)2—2結(jié)合苯和甲苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果，分析苯和甲苯的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)有哪些相似點(diǎn)和不同點(diǎn)？芳香烴苯甲苯分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)相似點(diǎn)結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)分子間的關(guān)系物理性質(zhì)相似點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)與溴水與酸性高錳酸鉀溶液C6H6C7H8都含苯環(huán)苯環(huán)上沒(méi)有取代基苯環(huán)上有甲基取代基結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差CH2，互為同系物無(wú)色液體，比水輕，不溶于水不反應(yīng)，能萃取溴不反應(yīng)被氧化，溶液褪色試從結(jié)構(gòu)角度分析甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的原因。

H

|H—C—H

|H酸性高錳酸鉀溶液

不反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液

不反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液【結(jié)論】苯環(huán)的存在對(duì)連在苯環(huán)上的甲基產(chǎn)生了影響，使甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。─CH3─COOH性質(zhì)探究苯環(huán)取代甲烷上一個(gè)H苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？思考交流苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的條件：與苯環(huán)直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子，并且烷基均被氧化為-COOH。酸性高錳酸鉀溶液─C──H──COOH規(guī)律小結(jié)資料顯示：能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色根據(jù)以上信息，你能發(fā)現(xiàn)什么規(guī)律？CH─CH3─CH2──CH3CH2─CH2──CH3─CCH3──CH2CH3─H3C─CCH3──CH3─H3C1.氧化反應(yīng)：(1)可燃性：原因：基團(tuán)之間相互影響，苯環(huán)影響甲基(側(cè)鏈)，使甲基(側(cè)鏈)變得活潑，能被強(qiáng)氧化劑氧化。應(yīng)用：可用KMnO4酸性溶液鑒別苯和部分苯的同系物(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色四、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)實(shí)質(zhì)：苯環(huán)上的烷基（甲基）被氧化為羧基現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙KMnO4（H+）RR’-R(-R’)：烷基或H。無(wú)論R-的碳鏈有多長(zhǎng)，只要苯環(huán)所連接C上有H,氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練＋Br2CH3FeBr3CH3—Br＋HBr↑或者BrCH3＋Br2CH3FeBr3＋HBr↑思考：光照條件下，甲苯和氯氣能發(fā)生怎樣的反應(yīng)？寫(xiě)出可能的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。分離提純這些有機(jī)化合物的方法是什么？＋Cl2CH3光照CH2Cl＋HCl一氯取代物其他的產(chǎn)物有：CHCl2CCl32.取代反應(yīng)(1)鹵代反應(yīng)苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同，取代的位置不同。作催化劑：取代苯環(huán)上的氫取代烴基上的氫特點(diǎn)：有機(jī)產(chǎn)物不唯一甲基使苯環(huán)的鄰、對(duì)位活化，產(chǎn)物以鄰、對(duì)位一取代為主以甲苯為例鄰硝基甲苯對(duì)硝基甲苯CH3+HNO3濃硫酸300CCH3NO2CH3NO2+H2O+H2O結(jié)論:側(cè)鏈（烴基）影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的H(尤其是鄰、對(duì)位)更活躍，易于取代。硝基取代的位置以甲基的鄰、對(duì)位為主。溫度生成物苯甲苯50℃~60℃30℃硝基苯鄰、對(duì)位硝基甲苯甲苯的硝化反應(yīng)比苯更容易進(jìn)行（58%）（38%）(2)硝化反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯

甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對(duì)位為主。其中生成三硝基取代物的化學(xué)方程式如下：—CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行淡黃色針狀晶體，不溶于水。烈性炸藥，應(yīng)用于國(guó)防、采礦、筑路、水利建設(shè)等＋3HO—NO2CH3濃硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N注意書(shū)寫(xiě)規(guī)范簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫TNT123456(2)硝化反應(yīng)3.加成反應(yīng)在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類(lèi)似苯與氫氣的加成反應(yīng)：—CH3＋3H2Pt△—CH31:3甲基環(huán)己烷①可燃性1.氧化反應(yīng):苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響將使苯的同系物具有特性2.取代反應(yīng)3.加成反應(yīng)(較困難)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使鄰位和對(duì)位上的H易被取代KMnO4（H+）——說(shuō)明了苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使側(cè)鏈更易氧化②可使KMnO4(H+)溶液褪色歸納小結(jié)1.習(xí)慣命名法：①一元烷基苯以苯為母體，烷基為取代基，稱為“某苯”，如：②二元烷基苯也是以苯為母體，有3種同分異構(gòu)體，可用鄰、間、對(duì)位命名，如：甲苯

乙苯鄰二甲苯

間二甲苯

對(duì)二甲苯三、苯的同系物的命名2.系統(tǒng)命名法：

將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)最簡(jiǎn)單的取代基（如甲基）所在的碳原子為1號(hào)，并按使支鏈的位次和最小的原則給其他取代基編號(hào)，最后根據(jù)有機(jī)物名稱的基本格式寫(xiě)出名稱。如：1，2–二甲苯1，3–二甲苯1，4–二甲苯

當(dāng)苯環(huán)上有不同取代基時(shí)，根據(jù)大的取代基稱為“某苯”并將該取代基所在碳原子定位1號(hào)，選取最小位次給其他取代基編號(hào)。注意：對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1.下列說(shuō)法中，正確的是(

)A.芳香烴的分子通式是CnH2n-6(n≥7，且n為正整數(shù))B.苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類(lèi)化合物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)D2.能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)能使溴水因反應(yīng)褪色，也能使酸

性高錳酸鉀溶液褪色的是(

)D對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練3.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(

)A.甲苯通過(guò)硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.甲苯燃燒時(shí)產(chǎn)生很濃的黑煙D.1mol甲苯與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)A苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)②都符合通式CnH(2n-6)(n≥6，且n為正整數(shù))化學(xué)性質(zhì)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難，與溴水不反應(yīng)（萃取），與溴(CCl4)互溶不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色易被氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)變得活潑，而易被氧化。側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰對(duì)位氫原子變得活潑，而易被取代對(duì)比分析多苯代脂烴：苯環(huán)通過(guò)脂肪烴基連接在一起。聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過(guò)碳碳單鍵直接相連。稠環(huán)芳香烴：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子。萘C10H8蒽C14H10二苯甲烷聯(lián)苯對(duì)三聯(lián)苯——CH2—五、多環(huán)芳香烴(了解)稠環(huán)芳香烴由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)公用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。萘分子式：C10H8物理性質(zhì)：無(wú)色、片狀、晶體、特殊氣味、熔點(diǎn)80℃、易升華、不溶于水用途：曾用于殺菌、防蛀、驅(qū)蟲(chóng)?，F(xiàn)在是重要的化工原料，用于生產(chǎn)增塑劑，農(nóng)藥，染料等。蒽分子式：C14H10物理性質(zhì)：無(wú)色晶體，易升華、不溶于水，易溶于苯。用途：合成染料的重要原料。資料卡片芳香烴對(duì)人體及環(huán)境的危害燒烤中含有超量的芳香烴，對(duì)人體有害。抽煙呼出的煙氣中，含有超量的芳香烴，對(duì)人體有危害！新裝修的居室含有超量的芳香烴，對(duì)人體有害。化學(xué)與生活烷烴、烯烴、炔烴、苯及苯的同系物的鑒別

試劑液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng),液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色苯一般不反應(yīng),催化條件下可取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)苯的同系物一般不反應(yīng),光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代,催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色多數(shù)被氧化褪色歸納提升寫(xiě)出下列苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并命名。甲苯乙苯鄰二甲苯間二甲苯C7H8C8H10CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3對(duì)二甲苯書(shū)寫(xiě)苯的同系物的同分異構(gòu)體時(shí)，苯環(huán)不變，變換取代基的位置及取代基碳鏈的長(zhǎng)短，便可以寫(xiě)出。五、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)1.定一(或二)移一法苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基時(shí)，可固定一個(gè)，移動(dòng)另一個(gè)，從而寫(xiě)出鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個(gè)取代基時(shí)，可先固定兩個(gè)取代基，得到幾種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)取代基，從而確定出同分異構(gòu)體的數(shù)目。2.記憶法高考中大多考查苯環(huán)上有2個(gè)或3個(gè)取代基時(shí)的同分異構(gòu)問(wèn)題