高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)講練測(cè)（全國(guó)通用） 專題講座（十） 有機(jī)物分子中原子共線、共面的判斷（講）（原卷版+答案解析）

專題講座（十）有機(jī)物分子中原子共線、共面的判斷目錄第一部分：網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建（總覽全局）第二部分：知識(shí)點(diǎn)精準(zhǔn)記憶第三部分：典型例題剖析高頻考點(diǎn)1考查有機(jī)物分子中原子共線問題高頻考點(diǎn)2考查有機(jī)物分子中原子共面問題正文第一部分：網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建（總覽全局）第二部分：知識(shí)點(diǎn)精準(zhǔn)記憶知識(shí)點(diǎn)一有機(jī)物分子中的共面、共線問題分析方法1.凡是碳原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí)，空間構(gòu)型為四面體形。2.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則分子中的所有原子不可能共面。3.有機(jī)物分子中飽和碳原子若連接三個(gè)碳原子，則有機(jī)物分子中的碳原子不可能共面。4.CX4分子中有且只有3個(gè)X原子共面。5.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，則整個(gè)分子中至少有6個(gè)原子共面。6.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有12個(gè)原子共面。7.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)羰基（），則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共面。8.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵（-C≡C-），則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共線。9.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有3條對(duì)角線，分別是4個(gè)原子共線。10.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳氮三鍵（-C≡N），則整個(gè)分子中至少有3個(gè)原子共線。說明：?jiǎn)捂I可旋轉(zhuǎn)，雙鍵或三鍵不能旋轉(zhuǎn)。知識(shí)點(diǎn)二判斷有機(jī)物分子中原子能否共面、共線的方法1.熟練掌握五種基本模型對(duì)比參照①分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連(含有四面體結(jié)構(gòu)C原子)，則所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上。②含有，至少6個(gè)原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如CH2=CHCl所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。③含有結(jié)構(gòu)，至少12個(gè)原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。含有結(jié)構(gòu)的對(duì)角線一定有4個(gè)原子共線，若用其他原子代替對(duì)角線上的任何氫原子，所得有機(jī)物苯環(huán)對(duì)角線上所有原子也仍然共線。即：平面結(jié)構(gòu)→位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面，位于對(duì)角線位置上的4個(gè)原子共直線。④含有—C≡C—，至少4個(gè)原子一定共線，乙炔分子中所有原子一定花線，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如H—C≡C—Br所得有機(jī)物中所有原子仍然共線。⑤含有結(jié)構(gòu)，至少4個(gè)原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如COCl2所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。(2)化整為零，分割旋轉(zhuǎn)巧突破①有機(jī)物分子的空間構(gòu)型盡管復(fù)雜，但可歸納為以上三種基本模型的組合，找準(zhǔn)共線、共面基準(zhǔn)點(diǎn)就可以化繁為簡(jiǎn)。即觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間構(gòu)型及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。②要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn)，如分子中苯的平面和乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。③注意題目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。知識(shí)點(diǎn)三復(fù)雜有機(jī)物共面、共線問題的分析技巧步驟1看清要求題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等)。步驟2選準(zhǔn)主體①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形成的原子共面問題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題,以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體步驟3準(zhǔn)確判斷碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機(jī)物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下:①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面注意：?jiǎn)捂I可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。第三部分：典型例題剖析高頻考點(diǎn)1考查有機(jī)物分子中原子共線問題例1．(2023·安徽·合肥市第八中學(xué)高三期中）“擬人化分子-納米稻草人”(如圖甲)的合成”被稱為最奇葩創(chuàng)意研究，乙是甲的合成中間體。則下列敘述中正確的是A．甲、乙互為同系物B．乙的一氯代物有5種C．甲能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)D．每個(gè)乙分子中最多有10個(gè)碳原子共線【名師點(diǎn)睛】有機(jī)物含有酚羥基、碳碳三鍵和碳碳雙鍵，結(jié)合苯、乙炔、乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)?！咀兪接?xùn)練】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是A．與乙苯不互為同系物B．分子中共直線的碳原子最多有4個(gè)C．分子中共平面的原子最多有19個(gè)D．與其互為同分異構(gòu)體且萘環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的結(jié)構(gòu)的共有4種高頻考點(diǎn)2考查有機(jī)物分子中原子共面問題例2．(2023·河南·模擬預(yù)測(cè)）依曲替酯的結(jié)構(gòu)為，下列關(guān)于該化合物的說法正確的是A．屬于芳香烴B．分子中有7個(gè)碳碳雙鍵C．分子中所有碳原子一定共面D．能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)及取代反應(yīng)【名師點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物分子中原子共面問題，首先將有機(jī)分子分解為兩個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，兩個(gè)苯環(huán)平面通過單鍵連接，故兩個(gè)苯環(huán)平面可能共平面也可能不共平面，但兩個(gè)苯環(huán)共一條對(duì)角線，對(duì)角線上的原子肯定共平面，還要注意題目問的是碳原子共平面而不是所有原子共平面問題?！咀兪接?xùn)練】(2023·貴州遵義·高三開學(xué)考試）維生素C能被氧化為脫氫抗壞血酸而發(fā)揮抗氧化作用，脫氫抗壞血酸H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)H的說法正確的是A．分子式為B．分子中至少有四個(gè)氧原子共面C．發(fā)生消去反應(yīng)可生成含碳碳三鍵的物質(zhì)D．一個(gè)H分子與足量加成可生成含五個(gè)羥基的分子專題講座（十）有機(jī)物分子中原子共線、共面的判斷目錄第一部分：網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建（總覽全局）第二部分：知識(shí)點(diǎn)精準(zhǔn)記憶第三部分：典型例題剖析高頻考點(diǎn)1考查有機(jī)物分子中原子共線問題高頻考點(diǎn)2考查有機(jī)物分子中原子共面問題正文第一部分：網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建（總覽全局）第二部分：知識(shí)點(diǎn)精準(zhǔn)記憶知識(shí)點(diǎn)一有機(jī)物分子中的共面、共線問題分析方法1.凡是碳原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí)，空間構(gòu)型為四面體形。2.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則分子中的所有原子不可能共面。3.有機(jī)物分子中飽和碳原子若連接三個(gè)碳原子，則有機(jī)物分子中的碳原子不可能共面。4.CX4分子中有且只有3個(gè)X原子共面。5.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，則整個(gè)分子中至少有6個(gè)原子共面。6.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有12個(gè)原子共面。7.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)羰基（），則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共面。8.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵（-C≡C-），則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共線。9.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有3條對(duì)角線，分別是4個(gè)原子共線。10.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳氮三鍵（-C≡N），則整個(gè)分子中至少有3個(gè)原子共線。說明：?jiǎn)捂I可旋轉(zhuǎn)，雙鍵或三鍵不能旋轉(zhuǎn)。知識(shí)點(diǎn)二判斷有機(jī)物分子中原子能否共面、共線的方法1.熟練掌握五種基本模型對(duì)比參照①分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連(含有四面體結(jié)構(gòu)C原子)，則所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上。②含有，至少6個(gè)原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如CH2=CHCl所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。③含有結(jié)構(gòu)，至少12個(gè)原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。含有結(jié)構(gòu)的對(duì)角線一定有4個(gè)原子共線，若用其他原子代替對(duì)角線上的任何氫原子，所得有機(jī)物苯環(huán)對(duì)角線上所有原子也仍然共線。即：平面結(jié)構(gòu)→位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面，位于對(duì)角線位置上的4個(gè)原子共直線。④含有—C≡C—，至少4個(gè)原子一定共線，乙炔分子中所有原子一定花線，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如H—C≡C—Br所得有機(jī)物中所有原子仍然共線。⑤含有結(jié)構(gòu)，至少4個(gè)原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如COCl2所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。(2)化整為零，分割旋轉(zhuǎn)巧突破①有機(jī)物分子的空間構(gòu)型盡管復(fù)雜，但可歸納為以上三種基本模型的組合，找準(zhǔn)共線、共面基準(zhǔn)點(diǎn)就可以化繁為簡(jiǎn)。即觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間構(gòu)型及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。②要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn)，如分子中苯的平面和乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。③注意題目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。知識(shí)點(diǎn)三復(fù)雜有機(jī)物共面、共線問題的分析技巧步驟1看清要求題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等)。步驟2選準(zhǔn)主體①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形成的原子共面問題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題,以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體步驟3準(zhǔn)確判斷碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機(jī)物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下:①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面注意：?jiǎn)捂I可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。第三部分：典型例題剖析高頻考點(diǎn)1考查有機(jī)物分子中原子共線問題例1．(2023·安徽·合肥市第八中學(xué)高三期中）“擬人化分子-納米稻草人”(如圖甲)的合成”被稱為最奇葩創(chuàng)意研究，乙是甲的合成中間體。則下列敘述中正確的是A．甲、乙互為同系物B．乙的一氯代物有5種C．甲能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)D．每個(gè)乙分子中最多有10個(gè)碳原子共線【解析】A．甲、乙所含三鍵個(gè)數(shù)不同，不是同系物，A錯(cuò)誤；B．乙的一氯代物有6種，如圖，B錯(cuò)誤；C．甲中含三鍵和苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)；含烷基和苯環(huán)，可發(fā)生取代反應(yīng)；能與氧氣反應(yīng)，可發(fā)生氧化反應(yīng)，C正確；D．每個(gè)乙分子中最多有8個(gè)碳原子共線，，D錯(cuò)誤；故選C?！敬鸢浮緾【名師點(diǎn)睛】有機(jī)物含有酚羥基、碳碳三鍵和碳碳雙鍵，結(jié)合苯、乙炔、乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)?！咀兪接?xùn)練】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是A．與乙苯不互為同系物B．分子中共直線的碳原子最多有4個(gè)C．分子中共平面的原子最多有19個(gè)D．與其互為同分異構(gòu)體且萘環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的結(jié)構(gòu)的共有4種【解析】A．題給有機(jī)物苯環(huán)上所連烴基中含有不飽和鍵，而乙苯中的乙基是飽和烴基，二者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，A正確；B．不管是從圖中的哪條線分析，分子中共直線的碳原子最多都是4個(gè)，B正確；C．分子中框內(nèi)的原子都可能共平面，最末端的甲基上還有1個(gè)氫原子也能在這個(gè)面上，所以共平面原子最多有21個(gè)，C錯(cuò)誤；D．與其互為同分異構(gòu)體且萘環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，此側(cè)鏈可能為丙基、異丙基，可能在萘環(huán)的α位或β位，所以異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)共有4種，D正確；故選C?！敬鸢浮緾高頻考點(diǎn)2考查有機(jī)物分子中原子共面問題例2．(2023·河南·模擬預(yù)測(cè)）依曲替酯的結(jié)構(gòu)為，下列關(guān)于該化合物的說法正確的是A．屬于芳香烴B．分子中有7個(gè)碳碳雙鍵C．分子中所有碳原子一定共面D．能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)及取代反應(yīng)【解析】A．該化合物分子中含有氧元素，屬于烴的衍生物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．該化合物分子中具有4個(gè)碳碳雙鍵，苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．苯環(huán)及直接所連的6個(gè)原子一定共面、碳碳雙鍵及所連的4個(gè)原子和碳氧雙鍵及所連的兩個(gè)原子一定共面，但是碳碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，因此分子中所有碳原子可能共面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．該化合物分子中含有碳碳雙鍵和酯基，因此能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確；答案選D?！敬鸢浮緿【名師點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物分子中原子共面問題，首先將有機(jī)分子分解為兩個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，兩個(gè)苯環(huán)平面通過單鍵連接，故兩個(gè)苯環(huán)平面可能共平面也可能不共平面，但兩個(gè)苯環(huán)共一條對(duì)角線，對(duì)角線上的原子肯定共平面，還要注意題目問的是碳原子共平面而不是所有原子共平面問題。【變式訓(xùn)練】(2023·貴州遵義·高三開學(xué)考試）