2021年高考化學(xué)有機(jī)推斷真題

1.【2021年全國(guó)乙卷】鹵沙嗤侖W是一種抗失眠藥物，在工業(yè)中的一種合成方法如下:

回答下列問(wèn)題：

(DA的化學(xué)名稱(chēng)是。

(2瀉出反應(yīng)③的化學(xué)方程式。

(3)D具有的官能團(tuán)名稱(chēng)是=(不考慮苯環(huán))

(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)筒式為0

(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是o

(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有種。

(7瀉出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

2.【2021年全國(guó)甲卷】近年來(lái)，方義燦以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮

及其衍生物，因具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝

路線如下：

試卷第1頁(yè)，共12頁(yè)

回答下列問(wèn)題：

(DA的化學(xué)名稱(chēng)為.

(2)lmolD反應(yīng)生成E至少需要mol氫氣。

(3瀉出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)。

(4油E生成F的化學(xué)方程式為o

(5油G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)

2)的反應(yīng)類(lèi)型為。

(6訛合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的有(填標(biāo)號(hào))。

a.含苯環(huán)的醛、酮

b.不含過(guò)氧鍵(TH)-)

c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1

A.2個(gè)B.3個(gè)C.4個(gè)D.5個(gè)

(7艱據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以丙烯為主要原料用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有

機(jī)物，寫(xiě)出合成路線______。

3.【2021年山東卷】一種利膽藥物F的合成路線如圖(方義燦):

試卷第2頁(yè)，共12頁(yè)

oR"-NH?o

Il,------ii“

R-C-OR'△,R-C-NHR

回答下列問(wèn)題：

(DA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有一種。

①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫

(2港驗(yàn)B中是否含有A的試劑為—;B-C的反應(yīng)類(lèi)型為—o

(3)C-【)的化學(xué)方程式為_(kāi)；E中含氧官能團(tuán)共一種。

寫(xiě)出由

試卷第3頁(yè)，共12頁(yè)

4.【2021年廣東卷】天然產(chǎn)物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原料合成V

及其衍生物VI的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：

(1訛合物I中含氧官能團(tuán)有(寫(xiě)名稱(chēng))。

(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：I+H=HI+Z化合物Z的分子式為o

(3訛合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有，屬于加成反應(yīng)的有o

(5訛合物VI的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足如下條件的有種，寫(xiě)出其中任意

一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：O

條件：a.能與NaHCO3反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物

質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫

原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。

O

(6艱據(jù)上述信息，寫(xiě)出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2cl為原料合成，［的路

線(不需注明反應(yīng)條件)。

試卷第4頁(yè)，共12頁(yè)

5.【2021年湖南卷】葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物?；瘜W(xué)方義燦以

苯和丁二酸肝為原料合成該化合物的路線如下：

回答下列問(wèn)題：

N;H4-H2O

KOHCOOHCMOHOC,HS

(HOCH2cH±OTsOH

O

DBBAC臭化劑)℃2Hs

CH2ch

OOR0

已知：R+A

+"RROH

^99H+°

。

2RRH2O*R*OH

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)A□B,DDE的反應(yīng)類(lèi)型分別是

(3)M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱(chēng)為a,b;

(4)B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))

①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeC〈溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5殆合上述信息，寫(xiě)出丁二酸肝和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式

O

為原料，設(shè)計(jì)合成乂的路線

(6滲照上述合成路線，以乙烯和

AAJ

H2NNN

/H

—供他試劑任選)。

試卷第5頁(yè)，共12頁(yè)

6.【2021年湖北卷】甲氧羊噫⑹是磺胺類(lèi)抗菌藥物的增效劑，其合成路線如圖:

COOHCOOH

ifS-(HFOhSOz/NaO*八

HO-S^OH-H^A<"OCH

OHl0cHs

ABD

回答下列問(wèn)題:

(1)E中的官能團(tuán)名稱(chēng)是

(2)B-C的反應(yīng)類(lèi)型為――；試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_o

(3第每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子Br2,產(chǎn)物中手性碳個(gè)數(shù)為一.

(4)B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足以下三個(gè)條件的有一種(不考慮立體異構(gòu))。

①屬于A的同系物；②苯環(huán)上有4個(gè)取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種。

(5)以異煙醛()和乙醇為原料，制備抗結(jié)核桿菌藥異煙腓的合成路線如下:

O

C-H□□國(guó)□Q0丫口口耳砂口口^

0催化劑濃HSO,A

4

□星何四回□異煙腓

寫(xiě)出生成Y的化學(xué)反應(yīng)方程式_；異煙朋的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

試卷第6頁(yè)，共12頁(yè)

7.【2021年河北卷】丁苯瞅(NBP)是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用

于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開(kāi)環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外

可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖:

H（CfijCOijOH、/OOH

已知信息：/C-O+R2CH2C00H-^^ONT*/C=C、，（比=芳基）

R1AR，R：

回答下列問(wèn)題:

(DA的化學(xué)名稱(chēng)為—。

(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeC4溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。

(3)E-F中啰驟1)的化學(xué)方程式為

(4)G-H的反應(yīng)類(lèi)型為—。若以NaNO3代替AgNO3,則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對(duì)該

反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)?/p>

(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對(duì)比HPBA

和NBP的結(jié)構(gòu)，說(shuō)明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因—。

(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類(lèi)似物。設(shè)計(jì)由2,4—二氯甲苯-CH3)

CI

和對(duì)三氟甲基苯乙酸(F3c2coOH)制備w的合成路線優(yōu)機(jī)試劑

和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。

「而6七二.....；

：W'

試卷第7頁(yè)，共12頁(yè)

8.【2021年遼寧卷】中華裸菊中含有一種具有殺菌活性的化合物J,其合成路線如下:

回答下列問(wèn)題:

(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為；J的分子式為

OOOH

(2)A的兩種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)分別為

MN(填富于"或低于")

(3油A生成B的化學(xué)方程式為

(4油B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為——

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(6)F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、-NF、，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種；其中核磁

共振氫譜峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

9.【2021年北京卷】高考方義燦治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。

試卷第8頁(yè)，共12頁(yè)

國(guó)

已知:

i.RCHO+CH,(COOH),口□廚口對(duì)DORCH=CHCOOH

②H+

CHsSOjCIR-OHc,…

iiR'OH由R°R

三乙胺

(DA分子含有的官能團(tuán)是o

(2)已知：B為反式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)B的說(shuō)法正確的是(填序號(hào)).

a.核感共振氫譜有5組峰

b.能使酸性KMnO，溶液褪色

c.存在2個(gè)六元環(huán)的酯類(lèi)同分異構(gòu)體

d.存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的櫻酸類(lèi)同分異構(gòu)體

(3)E-G的化學(xué)方程式是。

(4)盼子中有3個(gè)官能團(tuán)，包括1個(gè)酯基。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是一

(5)L的分子式為C_H&Q。L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______o

(6)從黃樟素經(jīng)過(guò)其同分異構(gòu)體N可制備L。

(DO

E知：i.R*CH-CHR2②zXL'CHO+R’CHO

0

ii.&，?,0

2HCORJ

乙酸

寫(xiě)出制備L時(shí)中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)筒式:

?①水

黃植素”.‘

試卷第9頁(yè)，共12頁(yè)

10.【2021年天津卷】普瑞巴林能用于治療多種疾病，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為|i

其合成路線如下：

(1漕瑞巴林分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為.

(2訛合物A的命名為

(3)BfC的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型為=

(4看出D-E的化學(xué)反應(yīng)方程式。

(5)B-G中，含手性碳原子的化合物有(填字母)。

(6)E-*F反應(yīng)所用的化合物X的分子式為CH0,該化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫(xiě)出其結(jié)

510

構(gòu)簡(jiǎn)式，化合物X的含有碳氧雙鍵(II)的同分異構(gòu)體(不包括X、不考

—C—

慮立體異構(gòu))數(shù)目為其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為_(kāi)—(寫(xiě)結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(7慘考以上合成路線及反應(yīng)條件，以CH.CN和必要的無(wú)機(jī)試劑為原料,合成

<)—(,HCOOII,在方框中寫(xiě)出路線流程圖。

試卷第10頁(yè)，共12頁(yè)

11.【2021年浙江第二卷】某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P,

合成路線如下:

P

已知：RLB也叢R,-N,高氏用_￡

請(qǐng)回答：

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是一

⑵下列說(shuō)法?用單的是。

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式為CHN0

121264

C.化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成P

D.聚合物P屬于聚酯類(lèi)物質(zhì)

(3訛合物C與過(guò)量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。

(4粒制備聚合物P的過(guò)程中還生成了一種分子式為CHN0的環(huán)狀化合物。用鍵線

201868??

方表示其結(jié)構(gòu)。

(5瀉出3種同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu)體):

GH-NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

②只含有六元環(huán)

O

③含有一1一口」一結(jié)構(gòu)片段,不含一84一班

(6)以乙烯和丙族酸為原料，設(shè)計(jì)如下化合物的合成路線價(jià)流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有

機(jī)溶劑任選),

試卷第11頁(yè)，共12頁(yè)

12.【2021年浙江第一卷】一種非天然氨基酸X,合成路線如下(Ph—表示苯基):

CIH,C

一\k\lnQ280rCIH:C

t；H-CH2cl

CIH2C—C-CIUOII

Z△

C1H2C

CW{2e

已知：R-CH=CH-R之□□㈣口n

NaOH

Q

OH

DDQCDDRMgBrKJ—i—RsIT/HjO

RBr3R-c-Rs

3(C2H5)2。

R3

(1)下列說(shuō)法正確的是

A.化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基

B.1H-NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C.G-H的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)D.化合物X的分子式是C"H/NO,

lolbz

(2地合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(3)C-D的化學(xué)方程式是。

(4瀉出3種同時(shí)符合下列條件的化合物II的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu)

體)?

①包含；

②包含飲鍵兩端的C不再連接H)片段;

C(XX，Hg

③除②中片段外只含有1個(gè)-c%-

(5)以化合物F、濱苯和甲醛為原料，設(shè)計(jì)下圖所示化合物的合成路線傭流程圖表示,

無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)

(也可表示為|>hCll.Br)

CILBr

試卷第12頁(yè)，共12頁(yè)

標(biāo)準(zhǔn)答案(校準(zhǔn)：中國(guó)高考方義燦)

1.[2021全國(guó)乙卷】

(“2-修甲莘(或例11甲苓)

coa

+Na0H

(2)19rz0^4+-

NaCl+H’O

QY^Br

(3)氨基、霞原子、澳原子、嫁基(4)

Br

苴

(5)單代反應(yīng)(6)10(7)BrjOC

2.[2021年全國(guó)甲卷】

(1)1,3-笨二曲(?-葷二的或向笨-?)(2)2

(3)0基、羥落、■■(任意兩料)

TBOH

PhM」，

°Y°^

(5)取代反應(yīng)(6)C

，…XXm-CPBA冉町[OH

(7)111，…'T/—、

H2O

(crtjcoito

OCHj

3.【2021年山東卷】(1)4(2)Fed、溶液氧化反

CHO

答案第1頁(yè)，共6頁(yè)

OCHjOCH3

應(yīng)⑶+CH,0H國(guó)網(wǎng)四嘲I+H,03(4)

/OH"

八

C

4.(2021年廣東卷】

(1}(酚)羥基、醛基

(2)CttHuro

ClHO

(3)HO-Y/^

(4)②,

OH

COOH

(5)10OH(答案合理即給分)

OH

：Y-I*LAA&

⑹NoOH

HQ?HOCH5cHiOH」Ko12cHlOHK)

HOCH2cH

0

5.【2021年湖南卷】(1)^JA-^COOH(2)還原反應(yīng)；取代反應(yīng)

,o

(3)?故?(或肽?)ftS(4)15HO—

⑸n+“HOCH2cH20H一?

00

11

HO-fC—CHj-€H}—COCH2cH2QiH+(n-l)HaO

F

FLOo/aDB8A(flMt也

(6)CHj-CHi―?CH3cHiOH——*€Hj—CHO-

CH1a[

OH

產(chǎn)"8.nJ總?，

Br-'.1H'*；

答案第2頁(yè)，共6頁(yè)

6.【2021年湖北卷】⑴醒鍵醛基

(2)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))CH3OH

(3)2

(4)10

OO

C-OHC—N—NH,

(5)2；200一

7.(2021年河北卷】

CH3COONa+2H;O

(4)取代反應(yīng)能與Hr反應(yīng)生成AgBr沉淀,可促進(jìn)該反應(yīng)

的進(jìn)行

COOH

(5)HPBA分子內(nèi)含有段基和羥基，且羥基所連

OH

碳原子與理基處于鄰位，能夠發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為

屬于酯類(lèi)，常溫下較穩(wěn)定

八”，版八N.OH/H2O

(6)CI-{_y-CHJ——?Cl-<>-CHCl2----------——?

ClC1

C1-￡'-<W7^HO(CHjCOjjO.CHjCOONa.A

答案第3頁(yè)，共6頁(yè)

8.[2021年遼寧卷】

⑴■■、?基C^HwOjN

(2)離子

(4)取代反應(yīng)

CHO和

9.(2021年北京卷】

(1)醛基、氟原子(2)a、b、c

戲H>SOa

(3)NCCHZCOOH+CBHJOH■■■?NCCHCOOCH,'+HO

?AI8t

H