專題09有機化學(xué)基礎(chǔ)（選擇題部分）-

專題09有機化學(xué)基礎(chǔ)【核心考點梳理】考點一、常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查常見有機代表物的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式特性或特征反應(yīng)甲烷CH4與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)乙烯CH2=CH2官能團①加成反應(yīng)：使溴水褪色②加聚反應(yīng)③氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色乙炔CH≡CH官能團—C≡C—①加成反應(yīng)：使溴水褪色②氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色苯①加成反應(yīng)(Ni作催化劑，與H2反應(yīng))②取代反應(yīng)：與溴(溴化鐵作催化劑)，與硝酸(濃硫酸催化)溴乙烷CH3CH2Br官能團—Br①取代反應(yīng)：溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇。②消去反應(yīng)：溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯。乙醇CH3CH2OH官能團—OH①與鈉反應(yīng)放出H2②氧化反應(yīng)：催化氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙酸。③消去反應(yīng)：乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯④酯化反應(yīng)：與酸反應(yīng)生成酯苯酚官能團—OH①弱酸性：酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)。②氧化反應(yīng)：如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色。③取代反應(yīng)：與濃溴水反應(yīng)生成2，4，6-三溴苯酚④縮聚反應(yīng)：與甲醛反應(yīng)生成酚醛樹脂。⑤顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)乙醛CH3CHO官能團①氧化反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)，與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)。②加成反應(yīng)：與H2、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)乙酸CH3COOH官能團—COOH①弱酸性，但酸性比碳酸強②酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3官能團—COOR可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底油脂可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底，被稱為皂化反應(yīng)淀粉(C6H10O5)n①遇碘變藍色②在稀酸催化下，最終水解成葡萄糖③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白質(zhì)含有肽鍵①水解反應(yīng)生成氨基酸②兩性③鹽析④變性⑤顏色反應(yīng)⑥灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味例1．已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如右圖所示。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是（）A．分子式為C9H5O4B．1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)D．能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)【答案】C【解析】A．根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4，錯誤。B．苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而羧基有獨特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol咖啡酸最多可與4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤。C．咖啡酸含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D．咖啡酸含有羧基，能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)反應(yīng)，錯誤。易錯點總結(jié)（1）漏數(shù)分子式的C和H：有機物的鍵線式中每個拐點、終點表示一個C原子，同時每個碳原子要形成四個共價鍵，不足的要用H原子來補充。有幾個不同環(huán)境的H原子，核磁共振氫譜圖上即產(chǎn)生幾個不同的特征峰。（2）H2、Br2消耗量的計算：C=C、碳碳三鍵、苯環(huán)消耗H2外，醛、酮中的碳氧雙鍵可以，注意酯基、羧基、肽鍵中的碳氧雙鍵不可加成；C=C、碳碳三鍵可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)消耗外，另外要注意酚羥基鄰、對位的取代。（3）反應(yīng)類型的考查：主要看有機物中含有的官能團，及官能團所處的環(huán)境，醇、鹵代烴的消去反應(yīng)要求要有β碳，并且β碳上要有H原子，位于苯環(huán)上X、酚羥基的不可發(fā)生消去反應(yīng)；加氫去氧是還原，加氧去氫是氧化，與OH相連的碳上無H則不可被催化氧化，與苯環(huán)直接相連烴基的碳上無H則不可被KMnO4(H+)氧化COOH。（4）有機物名稱的考查：系統(tǒng)命名法，含碳官能團是選擇包含碳官能團在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈、不含碳官能團是選擇包含與官能團相連接的最長碳鏈為主鏈、同時遵循官能團的位次最??；芳香族化合物的習(xí)慣命名法時注意鄰、間、對的位置關(guān)系，（5）有機物的結(jié)構(gòu)考查：NO2上的N原子要與苯環(huán)上的碳直接相連；醛基：CH0不可為COH；HOOCR為羧酸，HCOOR則為甲酸某酯?？键c二、常見有機物性質(zhì)的比較例2．己烷雌酚的一種合成路線如下：下列敘述正確的是（）A．在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B．在一定條件，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C．用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD．化合物Y中不含有手性碳原子【答案】BC【解析】X在NaOH水溶液中加熱發(fā)生的水解反應(yīng)（取代反應(yīng)），發(fā)生消去的是NaOH醇溶液，A錯誤；Y中酚羥基活化苯環(huán)鄰對位上的氫可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)（類似酚醛樹脂的縮聚反應(yīng)），B正確；Y中含酚羥基而X中不含，故可以用FeCl3溶液鑒別，C正確；Y中“CH”連有4個不同的原子或原子團，故含有2個手性碳原子，D錯誤；答案BC。易錯點總結(jié)：（1）混淆反應(yīng)條件：鹵代烴的消去反應(yīng)的條件為：強堿的醇溶液加熱，水解的條件為強堿的水溶液，醇的消去反應(yīng)條件為濃硫酸加熱，乙醇的消去為濃硫酸170℃，兩者條件要分清。（2）漏數(shù)手性碳原子的個數(shù)：手性碳原子要連接四個不同的原子或原子團，故含雙鍵或三鍵及苯環(huán)中的碳原子首先不予考慮，當某個C連接的基團是個整體時，要看這個碳連接的整體之間是否一致，如果不一致依然可以看作不同的基團?？键c三、與常見有機物性質(zhì)的有關(guān)計算官能團與反應(yīng)物用量的關(guān)系官能團化學(xué)反應(yīng)定量關(guān)系與X2、HX、H2等加成1∶1—C≡C—與X2、HX、H2等加成1∶2—OH與鈉反應(yīng)2mol羥基最多生成1molH2—CHO與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)1mol醛基最多生成2molAg1mol醛基最多生成1molCu2O，1molHCHO相當于含2mol醛基，最多生成4molAg—COOH與碳酸氫鈉、鈉反應(yīng)1mol羧基最多生成1molCO2，2mol羧基最多生成1molH2示例：(1)消耗NaOH的物質(zhì)的量(2)消耗H2的物質(zhì)的量例3．分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是（）A．分子中含有2種官能團B．可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同C．1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同【答案】C【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分枝酸含羧基、羥基、醚鍵、碳碳雙鍵4種官能團，A錯誤；羧基和酚羥基，可分別與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型相同，B正確；分支酸分子中含有2個羧基，所以1mol分枝酸中和反應(yīng)最多消耗2molNaOH，注意分枝酸中的羥基不是酚羥基，C錯誤；分支酸分子中含有碳碳雙鍵，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化還原反應(yīng)，原理不同，D錯誤；答案B。易錯點總結(jié)（1）有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較：注意與羥基連接的是否是苯環(huán)，酚羥基與醇羥基性質(zhì)差異很大，酚羥基在空氣中容易被氧化；溴水、KMnO4(H+)溶液可以檢驗C=C、碳碳三鍵的；溴水、FeCl3溶液可以檢驗苯酚；銀氨溶液、新制Cu(OH)2可以檢驗醛基，另外葡萄糖、甲酸、甲酸某酯也可與銀氨溶液、新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)。（2）NaOH等消耗量計算：1mol的COOH、CHO、–X、–OH(酚羥基)分別能消耗1mol的NaOH，若–X與苯環(huán)直接相連水解消耗1molNaOH，生成酚又要消耗1mol；同樣苯環(huán)與OOCR連接（酸酚酯）水解成羧酸和酚共消耗2molNaOH，若苯環(huán)與COOR連接水解成苯甲酸和醇則只能消耗1mol。【點對點真題回顧】1.（2023·江蘇卷）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：下列說法正確的是A.X不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基C.1molZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng)D.X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進行鑒別【答案】D【解析】【詳解】A．X中含有酚羥基，能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯誤；B．Y中的含氧官能團分別是酯基、醚鍵，B錯誤；C．Z中1mol苯環(huán)可以和發(fā)生加成反應(yīng),1mol醛基可以和發(fā)生加成反應(yīng)，故1molZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；D．X可與飽和溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，Y無明顯現(xiàn)象，故X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進行鑒別，D正確。故選D。2.（2022·江蘇卷）精細化學(xué)品Z是X與反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機理如下：下列說法不正確的是A.X與互為順反異構(gòu)體B.X能使溴的溶液褪色C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成D.Z分子中含有2個手性碳原子【答案】D【解析】【詳解】A．X與互為順反異構(gòu)體，故A正確；B．X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的溶液褪色，故B正確；C．X是不對稱烯烴，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)還可以生成，故C正確；D．Z分子中含有的手性碳原子如圖：，含有1個手性碳原子，故D錯誤；故選D。3.（2021·江蘇卷）化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是A.1molX中含有2mol碳氧π鍵B.Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機化合物中不含手性碳原子C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D.X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同【答案】D【解析】【詳解】A．1molX中含有1mol碳氧π鍵，醛基中含有1個碳氧π鍵，羥基中不含有碳氧π鍵，A錯誤；B．Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機化合物中含手性碳原子，，B錯誤；C．Z中含有酯基不易溶于水，Y含有羧基和羥基易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小，C錯誤；D．X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同均為：，D正確；4.（2020·江蘇卷）化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇【答案】CD【詳解】A.X中紅色碳原子為手性碳原子，故A說法錯誤；B.中與氧原子相連接的碳原子之間化學(xué)鍵為單鍵，可以旋轉(zhuǎn)，因此左側(cè)甲基上碳原子不一定與苯環(huán)以及右側(cè)碳原子共平面，故B說法錯誤；C.中與羥基相連接的碳原子鄰位碳原子上有氫原子，在濃硫酸作催化并加熱條件下，能夠發(fā)生消去反應(yīng)，故C說法正確；D.中含有鹵素原子，在過量氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三醇，在氫氧化鈉溶液作用下先發(fā)生水解反應(yīng)生成，然后在氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三醇，故D說法正確?！军c睛】醇類和鹵代烴若發(fā)生消去反應(yīng)，則醇分子中羥基(OH)或鹵代烴中鹵原子相連的碳原子必須有相鄰的碳原子，且此相鄰的碳原子上還必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)。5.（2019·江蘇卷）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是A.1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)B.Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到XC.X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等【答案】CD【詳解】A.X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羥基形成的酯基消耗2molNaOH，所以1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)，故A錯誤；B.比較X與Y的結(jié)構(gòu)可知，Y與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X，故B錯誤；C.X和Y分子中都含有碳碳雙鍵，所以均能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，故C正確；D.X和Y分子中碳碳雙鍵的位置相同，分別與足量Br2加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)相似，所以具有相同數(shù)目的手性碳原子，都有3個，故D正確?！军c對點模擬仿真】1．（2023秋·江蘇南通·高三如皋市第一中學(xué)開學(xué)考試）3丙基5，6二羥基異香豆素(Y)的一步合成路線反應(yīng)如圖。下列有關(guān)說法正確的是A．X分子存在順反異構(gòu)體 B．Y與足量加成后有5個手性碳原子C．最多能與反應(yīng) D．與濃溴水反應(yīng)，最多消耗【答案】BD【解析】A．順反異構(gòu)體中每個不能自由旋轉(zhuǎn)的同一碳原子上不能有相同的基團，必須連有兩個不同原子或原子團，X中碳碳雙鍵在六元環(huán)內(nèi)不能構(gòu)成順反異構(gòu)，故A錯誤；B．Y與足量加成后得到的產(chǎn)物為：

，共有5個手性碳原子，故B正確；C．Y中的酚羥基和酯基能與氫氧化鈉1∶1反應(yīng)，所以最多能與反應(yīng)，故C錯誤；D．Y中的酚羥基和碳碳雙鍵能與濃溴水反應(yīng)，只要酚羥基鄰對位上還有空位都可以發(fā)生反應(yīng)，所以與濃溴水反應(yīng)，最多消耗，故D正確；故選BD。2．（2023秋·江蘇南通·高三如皋市第一中學(xué)開學(xué)考試）化合物Z是一種抗骨質(zhì)疏松藥的一種重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)的說法正確的是A．可用氯化鐵溶液鑒別Y、Z兩種物質(zhì) B．X分子中C原子雜化類型有2種C．Y分子中所有碳原子一定共平面 D．與足量反應(yīng)，最多消耗【答案】AD【解析】A．含有酚羥基的有機物能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Y不含酚羥基、Z含有酚羥基，所以Z能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)、Y不和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則可以用氯化鐵溶液鑒別Y、Z，故A正確；B．X的苯環(huán)上碳原子價層電子對數(shù)是3、亞甲基上碳原子價層電子對數(shù)是4、CN中碳原子價層電子對數(shù)是2，碳原子雜化類型依次是：sp2、sp3、sp，故B錯誤；C．單鍵可以旋轉(zhuǎn)，Y分子中羧基碳原子與苯環(huán)上的碳原子不一定共平面，故C錯誤；D．Z中含有2個苯環(huán)和1個羰基，與足量反應(yīng)，最多消耗，故D正確；故選AD。3．（2023·江蘇·高三統(tǒng)考專題練習(xí)）小分子物質(zhì)a通過選擇性催化聚合可分別得到聚合物b、c．下列說法正確的是A．a(chǎn)、b和c均能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色B．反應(yīng)①屬于加聚反應(yīng)C．b和c均可在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)D．a(chǎn)與足量H?加成后的產(chǎn)物中含有兩個手性碳原子【答案】BC【解析】A．由物質(zhì)b的結(jié)構(gòu)簡式可推出a的結(jié)構(gòu)簡式為

，a和c中含有碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，而b中所含有的酯基不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，故A錯誤；B．a(chǎn)中含有碳碳雙鍵，通過發(fā)生加聚反應(yīng)而變成b，故B正確；C．b和c中均含有酯基，故均能在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；D．a(chǎn)與足量的H2加成后的產(chǎn)物為

，只含有一個手性碳原子（已標出），故D錯誤；故選BC。4．（2023春·江蘇揚州·高三統(tǒng)考開學(xué)考試）化合物Z是合成藥物丹參醇的中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列說法正確的是已知：易水解，反應(yīng)需在無水條件下進行。A．物質(zhì)X易溶于水B．水解可生成與C．Z在醇溶液中加熱能發(fā)生消去反應(yīng)D．X、Z分別與足量加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目不相等【答案】B【解析】A．物質(zhì)X屬于有機物，絕大多數(shù)有機物都不溶于水，A錯誤；B．水解時與水發(fā)生取代反應(yīng)，生成與，B正確；C．在醇溶液中加熱能發(fā)生消去反應(yīng)，只能是鹵代烴，C錯誤；D．X、Z分別與足量加成產(chǎn)物相同，因此產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等，D錯誤；故選B。5．（2023·江蘇揚州·揚州中學(xué)校考模擬預(yù)測）某梯形聚合物BBL的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，可由A和B兩種物質(zhì)聚合而成，下列說法正確的是A．A分子中所有原子共平面，1molA水解時最多可與4molNaOH反應(yīng)B．化合物B屬于芳香族化合物，可溶于水，其水溶液顯堿性C．BBL平均每個鏈節(jié)中有6個環(huán)D．由A和B通過加聚反應(yīng)得到BBL，同時會生成等物質(zhì)的量的兩種小分子【答案】A【解析】A．苯的空間構(gòu)型為平面正六邊形，碳氧雙鍵中的碳原子雜化類型為sp2，屬于平面形，因此化合物A中所有原子共平面，1molA完全水解后得到4mol羧基，能與4molNaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)，故A正確；B．化合物B中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，氨基顯堿性，B物質(zhì)為鹽酸胺鹽，為強酸弱堿鹽，溶于水后溶液顯酸性，故B錯誤；C．BBL是由化合物A和化合物B通過聚合反應(yīng)得到，根據(jù)BBL的結(jié)構(gòu)簡式，右側(cè)兩個N原子應(yīng)于一個苯環(huán)相連，因此平均每個鏈節(jié)上有7個環(huán)，故C錯誤；D．根據(jù)元素守恒和質(zhì)量守恒，A和B發(fā)生反應(yīng)，除生成高分子化合物外，還生成H2O和HCl，該反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，生成H2O和HCl的物質(zhì)的量均為4nmol，故D錯誤；故答案為A。6．（2023·江蘇淮安·淮陰中學(xué)校考模擬預(yù)測）化合物Y是一種藥物中間體，其合成路線中的一步反應(yīng)如下，下列說法正確的是A．X與互為順反異構(gòu)體B．X與在一定條件下反應(yīng)有副產(chǎn)物

生成C．最多消耗和最多消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為3：1D．Y分子中含有1個手性碳原子【答案】B【解析】A．該物質(zhì)與X是同分異構(gòu)體，不是順反異構(gòu)體，A錯誤；B．X與選項中的物質(zhì)可以生成副產(chǎn)物，B正確；C．1molY消耗氫氣與氫氧化的物質(zhì)的量比為4:1，C錯誤；D．Y分子中有兩個手性碳，D錯誤；故選B。7．（2023·江蘇連云港·連云港高中?？寄M預(yù)測）吡啶(

)是類似于苯的芳香化合物，2乙烯基吡啶(VPy)是合成治療硅肺病藥物的原料，合成路線如下：下列敘述正確的是A．Mpy中所有原子共平面 B．Vpy能使溴的溶液褪色C．Epy的分子式為 D．Epy與Vpy中雜化碳原子數(shù)目相同【答案】B【解析】A．Mpy中含有甲基，故所有原子不共平面，A錯誤；B．Vpy含有碳碳雙鍵，能使溴的溶液褪色，B正確；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，Epy的分子式為，C錯誤；D．環(huán)中碳為sp2雜化、碳碳雙鍵兩端的碳為sp2雜化，Epy與Vpy中雜化碳原子數(shù)目分別為5、7，D錯誤；故選B。8．（2023·江蘇南京·南京師大附中?？寄M預(yù)測）布洛芬是一種經(jīng)典解熱鎮(zhèn)痛藥，異丁基苯是合成它的一種原料，二者的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法不正確的是A．異丁基苯屬于芳香烴，與對二乙苯互為同分異構(gòu)體B．異丁基苯所有碳原子不可能處于同一平面C．布洛芬與足量H2反應(yīng)生成的有機化合物含1個手性碳原子D．1mol布洛芬與過量的Na2CO3稀溶液反應(yīng)生成22gCO2【答案】D【解析】A．異丁基苯屬于芳香烴，與對二乙苯分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同，互為同分異構(gòu)體，故A正確；B．異丁基苯含有兩個甲基且連在同一個碳原子上，所有碳原子不可能處于同一平面，故B正確；C．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，布洛芬與足量H2反應(yīng)生成的有機化合物為

，含1個手性碳原子，位置為

，故C正確；D．布洛芬含有1個羧基，與過量的Na2CO3稀溶液反應(yīng)不能生成二氧化碳，故D錯誤；故選D。9．（2023·江蘇南通·海門中學(xué)?？寄M預(yù)測）苯乙酮(W)廣泛用于皂用香精，利用傅克?；磻?yīng)合成W的反應(yīng)機理如下：下列說法正確的是A．X分子中σ鍵和π鍵的個數(shù)比為5∶1 B．W分子中所有原子可能共平面C．1molW與反應(yīng)最多消耗3mol D．Z轉(zhuǎn)化為W的同時有和HCl生成【答案】D【解析】A．單鍵為σ鍵，雙鍵中含1個σ鍵和1個π鍵，由X的結(jié)構(gòu)簡式可知其含有6個σ鍵和1個π鍵，個數(shù)比6：1，故A錯誤；B．W中含有甲基，為四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面，故B錯誤；C．苯環(huán)和羰基均能與氫氣加成，1mollW與反應(yīng)最多消耗4mol，故C錯誤；D．Z轉(zhuǎn)化為W過程中羰基所連環(huán)上碳原子連接的H脫落，與結(jié)合生成和HCl，故D正確；故選：D。10．（2023·江蘇·高三統(tǒng)考專題練習(xí)）化合物Z是合成平喘藥沙丁胺醇的中間體，可通過下列路線制得：下列說法正確的是A．X屬于芳香烴 B．可用溶液鑒別Y和ZC．Y可以發(fā)生氧化、取代和消去反應(yīng) D．1molZ最多能與2molNaOH反應(yīng)【答案】B【解析】A．X含有氧，因此不屬于芳香烴，故A錯誤；B．Y中含有酚羥基，氯化鐵遇見酚羥基變?yōu)樽仙虼丝捎萌芤鸿b別Y和Z，故B正確；C．Y含有酚羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)，含有碳氯鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯誤；D．Z含有酸醇酯和酸酚酯，因此1molZ最多能與3molNaOH反應(yīng)，故D錯誤。綜上所述，答案為B。11．（2023·江蘇南京·統(tǒng)考模擬預(yù)測）香豆素類藥物是維生素K拮抗劑。一種合成香豆素的原理如圖：下列說法正確的是A．水楊醛分子存在順反異構(gòu)體B．可用FeCl3或KMnO4溶液鑒別香豆素和水楊醛C．M與足量H2加成所得產(chǎn)物中不含手性碳原子D．一定條件下，上述四種物質(zhì)均能與NaOH溶液反應(yīng)【答案】D【解析】A．該分子中不存在C=C，沒有順反異構(gòu)，A項錯誤；B．水楊醛中酚羥基與FeCl3顯紫色，且醛基能使酸性高錳酸鉀褪色，而香豆素中C=C也能使酸性高錳酸鉀褪色，不能用酸性高錳酸鉀鑒別二者，B項錯誤；C．該分子與足量H2加成后環(huán)上連羥基的碳和連烷基的碳為手性碳，C項錯誤；D．水楊醛中酚羥基能與NaOH溶液反應(yīng)，乙酸酐在堿性條件下水解，M中酚羥基和羧基均能與NaOH溶液反應(yīng)，香豆素中酯基能在堿性條件下水解，D項正確；故選D。12．（2023·江蘇鹽城·鹽城市伍佑中學(xué)?？寄M預(yù)測）化合物Z是一種抗衰老藥物，可由圖示方法制備，下列說法正確的是A．可用溶液鑒別X、YB．X分子中所有原子可能處于同一平面C．Y、Z互為同系物D．在濃鹽酸作用下，Z能與甲醛發(fā)生加聚反應(yīng)【答案】B【解析】A．含有酚羥基的有機物能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，X、Y都含有酚羥基，都能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，所以不能用氯化鐵溶液鑒別X、Y，A錯誤；B．苯環(huán)上原子和直接連接苯環(huán)的原子共平面，COOH中所有原子共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，該分子相當干苯環(huán)上的氫原子被OH、Br、COOH取代，所以該分子中所有原子可能共平面，B正確；C．結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或n個CH2原子團的有機物互為同系物，二者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，C錯誤；D．在濃鹽酸作用下，Z能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，D錯誤；故選D?！军c睛】含有酚羥基的有機物能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；苯環(huán)上原子和直接