2013人教版選修五1.4《研究有機化合物的一般步驟和方法》word學(xué)案

2013人教版選修五1一、物質(zhì)的分離和提純有什么區(qū)別？分別有哪些方法？1．物質(zhì)的分離是把混合物的各種物質(zhì)分開的過程，分開以后的各物質(zhì)應(yīng)該盡量減少缺失，而且是比較純潔的。(1)物理方法有：過濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、分餾、液化、分液、萃取、滲析、溶解、鹽析、汽化、洗氣等。(2)化學(xué)方法有：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉淀、酸堿溶解或中和、絡(luò)合、水解、化學(xué)方法洗氣等。2．物質(zhì)的提純將某物質(zhì)中的雜質(zhì)，采納物理或化學(xué)方法除掉的過程。它和分離的要緊區(qū)別在于除掉后的雜質(zhì)能夠不進(jìn)行復(fù)原。(1)物質(zhì)提純的原則①不增：是指在提純過程中不增加新物質(zhì)②不減：指在提純過程中不減少被提純物③易分離：指被提純物與雜質(zhì)易分離④易復(fù)原：是指在提純過程中被提純物轉(zhuǎn)變成了其他物質(zhì)時，應(yīng)容易將其復(fù)原到原先的狀態(tài)。(2)提純的方法①雜轉(zhuǎn)純：將要除去的雜質(zhì)變?yōu)楸惶峒兾铮@是提純物質(zhì)的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可將混合物加熱使NaHCO3全部轉(zhuǎn)化為Na2CO3。②雜變沉：加入一種試劑將要除去的雜質(zhì)變成沉淀，最后用過濾的方法除去沉淀。③化為氣：加熱或加入一種試劑使雜質(zhì)變?yōu)闅怏w逸出。如食鹽水中混有Na2CO3，可加鹽酸使COeq\o\al(2－,3)變?yōu)镃O2逸出。④溶劑分：加入一種溶劑將雜質(zhì)或被提純物質(zhì)萃取出來。如用CCl4可將碘從水中萃取出來。專門提醒依據(jù)被提純物質(zhì)的性質(zhì)，選擇適當(dāng)?shù)奈锢矸椒ê突瘜W(xué)方法能夠解決有機物的分離提純咨詢題。在分離和提純時要注意以下幾點：①除雜試劑需過量；②過量試劑需除盡；③除去多種雜質(zhì)時要考慮加入試劑的順序。二、物質(zhì)分離和提純的常用方法分離方法過濾蒸發(fā)蒸餾分液萃取分離的物質(zhì)從液體中分離出不溶性固體從溶液中分離出固體溶質(zhì)相互溶解，沸點差別較大的混合液體兩種互不相溶的液體的分離利用溶質(zhì)在兩種互不相溶液體中溶解度差別較大，溶質(zhì)從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中去要緊儀器漏斗、燒杯、玻璃棒、鐵架臺(帶鐵圈)蒸發(fā)皿、酒精燈、鐵架臺(帶鐵圈)蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、引流管、錐形瓶、鐵架臺(帶鐵圈、鐵夾)、酒精燈、石棉網(wǎng)分液漏斗鐵架臺(帶鐵圈)、分液漏斗操作要點操作時要做到“一貼、二低、三靠”①邊加熱邊攪拌②用玻璃棒攪拌直至少量溶劑①溫度計水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處；②冷凝管冷卻水流向，應(yīng)從下口進(jìn)上口出下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出①事先檢查分液漏斗是否漏液；②分別從分液漏斗上、下口分離兩層液體實例NaCl和沙子從NaCl溶液中結(jié)晶出NaCl制取蒸餾水水和苯酚分離用CCl4提取碘水中的碘三、確定有機物分子式的一樣途徑有哪些？確定有機物結(jié)構(gòu)式有哪些技巧？1．有機物組成元素的推斷一樣來講，有機物完全燃燒后，各元素的對應(yīng)產(chǎn)物為：C―→CO2，H―→H2O，Cl―→HCl。某有機物完全燃燒后若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其有機物組成元素可能為C、H或C、H、O。2．有機物分子式的確定(1)燃燒通式法按照有機物完全燃燒反應(yīng)的通式及反應(yīng)物和生成物的質(zhì)量或物質(zhì)的量或體積關(guān)系，利用原子個數(shù)守恒來求出1mol有機物所含C、H、O原子的物質(zhì)的量，從而求出分子式。如烴和烴的含氧衍生物的通式可設(shè)為CxHyOz(z＝0為烴)，燃燒通式為CxHyOz＋(x＋y/4－z/2)O2―→xCO2＋y/2H2O(2)平均值法按照有機混合物中的平均碳原子數(shù)或氫原子數(shù)確定混合物的組成。平均值的特點為：C小≤C≤C大；H小≤H≤H大。（3）實驗室法第一按照題意求出烴的實驗式，設(shè)為CaHb，eq\f(a,b)＝x，討論：①若x<eq\f(1,2)，該烴必定是烷烴?？芍苯亓水?dāng)求分子式，據(jù)烷烴的通式CnH2n＋2，eq\f(n,2n＋2)＝x，求出n值即可。②若x＝eq\f(1,2)，該烴可能是烯烴。不能直截了當(dāng)按照通式求分子式，需再明白相對分子質(zhì)量才能確定分子式。③若eq\f(1,2)<x<1，該烴可能是CnH2n－2或CnH2n－6?？芍苯亓水?dāng)求分子式，用CnH2n－2或CnH2n－6分別代入驗證，看是否符合。④若x＝1，是C2H2或C6H6或C8H8等，不能直截了當(dāng)求分子式。專門提醒對無機物來講，能夠按照該物質(zhì)所含元素的原子個數(shù)比來確定其分子式，關(guān)于有機物，這種方法僅能得到該物質(zhì)的有機物表現(xiàn)的性質(zhì)及有關(guān)結(jié)論―→官能團―→確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的實驗式。當(dāng)求得的有機物實驗式中H已達(dá)到飽和，該有機物實驗式確實是分子式。3．確定有機物結(jié)構(gòu)式的技巧(1)按照價鍵規(guī)律確定：某些有機物按照價鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直截了當(dāng)按照分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如C2H6，只能是CH3CH3；CH4O只能是CH3OH。(2)通過定性實驗確定：實驗→有機物表現(xiàn)的性質(zhì)及有關(guān)結(jié)論―→官能團―→確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。(3)通過定量實驗確定：①通過定量實驗確定有機物的官能團，如課本中乙醇結(jié)構(gòu)式的確定；②通過定量實驗確定官能團的數(shù)目，如測得某醇1mol與足量鈉反應(yīng)可得到1mol氣體，則可講明醇分子含2個—OH。(4)按照實驗測定的有機物的結(jié)構(gòu)片斷“組裝”有機物：實驗測得的往往不是完整的有機物，這就需要我們按照有機物的結(jié)構(gòu)規(guī)律如價鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等來對其進(jìn)行“組裝”和“拼湊”。類型1物質(zhì)的分離和提純例1除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采納的方法是什么？將答案填在橫線上。(1)H2O(NaClMgCl2)_________________________________________________________；(2)CH3OH(H2O)____________________________________________________________；(注：CH3OH為甲醇，沸點為64.7℃)(3)____________________________________________________________；(4)_____________________________________________________________。答案(1)蒸餾(2)蒸餾(可加入生石灰)(3)重結(jié)晶(4)萃取分液(常選用NaOH溶液做萃取劑)解析蒸餾是按照液體的熱穩(wěn)固性及與雜質(zhì)(能夠是液體也能夠是固體)的沸點差別大小(一樣約相差30℃)，來提純液態(tài)物質(zhì)；重結(jié)晶用于固體的分離；萃取用于液態(tài)物質(zhì)在不同溶劑中溶解性不同而進(jìn)行的分離操作。類型2有機物分子式的確定例2某有機物A3.0g，完全燃燒后生成3.6g水和3.36LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，已知該有機物的蒸氣對氫氣的相對密度為30，①求該有機物的分子式；②若此有機物為醇類，寫出其結(jié)構(gòu)簡式。答案①C3H8O②CH3CH2CH2OH解析(1)求有機物A的相對分子質(zhì)量：Mr(A)＝30×2＝60。(2)求有機物A中各元素的質(zhì)量：m(C)＝eq\f(3.36L,22.4L·mol－1)×12g·mol－1＝1.8g。m(H)＝eq\f(3.6g,18g·mol－1)×2×1g·mol－1＝0.4g。因m(C)＋m(H)＝2.2g＜3.0g，則有機物A中含有O元素，其質(zhì)量為m(O)＝3.0g－2.2g＝0.8g。(3)求有機物A的實驗式：n(C)∶n(H)∶n(O)＝eq\f(1.8g,12)∶eq\f(0.4g,1)∶eq\f(0.8g,16)＝3∶8∶1。則有機物A的實驗式為C3H8O。(4)求有機物A的分子式：由(C3H8O)n＝60，可得n＝1。故有機物A的分子式為C3H8O。(5)確定結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2OH有機物是否含氧元素的求算方法按照有機物燃燒后的產(chǎn)物的性質(zhì)和質(zhì)量可判定有機物的元素組成，求出有機物的分子式。一樣有機物燃燒后的產(chǎn)物為CO2和H2O，通過有關(guān)的有機物表現(xiàn)的性質(zhì)及有關(guān)結(jié)論―→官能團―→確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。能夠確定CO2和H2O的質(zhì)量，進(jìn)而求得有機物中C和H的質(zhì)量m(C)＝eq\f(12,44)×m(CO2)，m(H)＝eq\f(2,18)×m(H2O)。若m(有機物)＝m(C)＋m(H)，則講明有機物中只含C和H兩種元素。若m(有機物)>m(C)＋m(H)，且完全燃燒只生成CO2和H2O，則講明有機物含有C、H、O三種元素，其中m(O)＝m(有機物)－m(C)－m(H)。類型3有機物結(jié)構(gòu)式的確定例3分子式為C2H4O2的結(jié)構(gòu)可能有和兩種，為對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定，可用__________或____________。(1)若為，則紅外光譜中應(yīng)該有______個振動吸?。缓舜殴舱駳渥V中應(yīng)有________個峰。(2)若為，則紅外光譜中有______個振動吸取；核磁共振氫譜中應(yīng)有______個峰。答案紅外光譜法核磁共振氫譜法(1)42(2)32解析鑒定有機物分子結(jié)構(gòu)可用紅外光譜法或核磁共振氫譜法。(1)中有C—H鍵、C===O鍵、C—O鍵、O—H鍵四個振動吸??；有“—CH3”、“—OH”兩類氫，應(yīng)有兩個峰。同理(2)中有C—H、C===O、C—O三個振動吸?。挥袃蓚€峰。用紅外光譜照耀有機物可表明化學(xué)鍵或官能團的種類。②從核磁共振氫譜圖上能夠推知有機物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。在苯甲酸重結(jié)晶的實驗中，濾液放置冷卻能夠結(jié)晶出純潔的苯甲酸晶體，請你摸索并與同學(xué)交流：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時的溫度越低越好？點撥冷卻結(jié)晶時，并不是溫度越低越好，因為溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的。實驗表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實驗測定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是：碳49.5%，氫5.20%，氧16.5%，氮28.9%，其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol，你能確定它的分子式嗎？點撥一個咖啡因分子中含碳原子的個數(shù)為194.1×49.5%÷12＝8，同理可得氫原子、氧原子和氮原子的個數(shù)分別為10,2和4，因此咖啡因的化學(xué)式為C8H10O2N4。1．重結(jié)晶(1)雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度專門小或?qū)ｉT大，易于除去(2)被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的阻礙較大蒸餾30℃解析有機化合物的提純方法的選擇依據(jù)是有機物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異。2．(1)該有機物中各元素的原子個數(shù)之比為：N(C)∶N(H)∶N(N)∶N(O)＝eq\f(69%,12)∶eq\f(4.6%,1)∶eq\f(8.0%,14)∶eq\f(1－69%－4.6%－8.0%,16)＝10∶8∶1∶2因此該有機物的實驗式為C10H8NO2。(2)設(shè)該有機物分子式為(C10H8NO2)n，則300<M[(C10H8NO2)n]<400即300<174n<400得1.7<n<2.3，得n＝2。該有機物的相對分子質(zhì)量為174×2＝348。(3)則有機物分子式為C20H16N2O4。解析有機化合物分子式確定一樣步驟是：先確定最簡式，再按照相對分子質(zhì)量確定分子式。3．HOCH2CH2OH解析假設(shè)該有機物中有一個羥基，按照烴基與羥基上氫原子數(shù)之比為2∶1，則該有機物的分子式為CxH2OH，氫原子個數(shù)為單數(shù)，不符合題意。假設(shè)該有機物中有兩個羥基，按照烴基與羥基上氫原子數(shù)之比為2∶1，則該有機物的分子式為CxH4(OH)2，按照該有機物的相對分子質(zhì)量為62，可解得x＝2，因此該有機物的分子式為C2H6O2，結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH。1．能夠用分液漏斗分離的一組混合物是()A．溴和CCl4B．苯和溴苯C．酒精和水D．硝基苯和水答案D解析可用分液漏斗分離的混合物必須是兩種互不相溶的液體，一樣是水或水溶液與有機物的分離。但像酒精、甘油、乙醛等能與水互溶，故也不能用分液漏斗分離。2．現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液；②乙醇和丁醇；③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液。分離以上各混合液的正確方法依次是()A．分液、萃取、蒸餾B．萃取、蒸餾、分液C．分液、蒸餾、萃取D．蒸餾、萃取、分液答案C解析乙酸乙酯難溶于水，乙酸鈉易溶于水，利用兩者分層采取分液方法將兩者分開。乙醇和丁醇互溶，不能用分液法，可用蒸餾法。NaBr和單質(zhì)Br2可利用有機溶劑萃取其中的Br2，從而與NaBr分離。3．現(xiàn)有一瓶物質(zhì)，為甲和乙的混合物，已知甲和乙的某些性質(zhì)如下表。據(jù)此，將甲和乙分離的最佳方案是()物質(zhì)化學(xué)式熔點(℃)沸點(℃)密度(g·cm－3)可溶性甲C3H6O2－9857.50.93溶于水乙C4H8O2－84770.91溶于水A.萃取法B．升華法C．蒸餾法D．分液法答案C4．下列實驗操作中錯誤的是()A．分液時，分液漏斗中下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出B．蒸餾時，應(yīng)使溫度計水銀球靠近蒸餾燒瓶支管口C．可用酒精萃取碘水中的碘D．稱量時，稱量物放在稱量紙上，置于托盤天平的左盤，砝碼放在托盤天平的右盤答案C解析化學(xué)實驗的差不多操作是課標(biāo)中要求同學(xué)們必須把握的差不多技能，也是高考?？嫉目键c。因此，在平常的學(xué)習(xí)過程中，我們應(yīng)多注意積存。5．某有機物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和二氧化碳的物質(zhì)的量之比為1∶1，由此能夠得出的結(jié)論是()A．該有機物中C、H、O的原子個數(shù)比為1∶2∶3B．分子中C、H的原子個數(shù)比為1∶2C．有機物中必定含氧D．有機物中必定不含氧答案B6．在一定條件下，萘能夠被硝硫混酸硝化生成二硝基物，它是1,5-二硝基萘（）、1,8-二硝基萘()的混合物，后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質(zhì)能夠?qū)⑦@兩種異構(gòu)體分離，將上述硝化產(chǎn)物加入適量的98%硫酸，充分?jǐn)嚢?，用耐酸漏斗過濾，欲從濾液中得到固體1,8-二硝基萘，應(yīng)采納的方法是()A．蒸發(fā)濃縮結(jié)晶B．向濾液中加水后過濾C．用Na2CO3溶液處理濾液D．將濾液慢慢加入水中并過濾答案D解析由題給信息可知，1,8-二硝基萘應(yīng)不溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于98%的硫酸中，因此只需將濃H2SO4稀釋即可，但要注意濃H2SO4的稀釋方法是“酸入水”，否則易發(fā)生酸液沸騰濺出。7．選擇下列實驗方法分離物質(zhì)，將分離方法的序號填在橫線上。A．萃取分液B．升華C．重結(jié)晶D．分液E．蒸餾F．過濾(1)__________分離飽和食鹽水與沙子的混合物。(2)__________從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。(3)__________分離水和汽油的混合物。(4)__________分離CCl4(沸點為76.75℃)和甲苯(沸點為110.6℃)的混合物。答案(1)F(2)CF(3)D(4)E8．為了測定某有機物A的結(jié)構(gòu)，做如下實驗：①將2.3g該有機物完全燃燒，生成0.1molCO2和2.7g水；②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖一所示的質(zhì)譜圖；③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖二所示圖譜，圖中三個峰的面積之比是1∶2∶3。試回答下列咨詢題：圖一圖二(1)有機物A的相對分子質(zhì)量是________。(2)有機物A的實驗式是________。(3)能否按照A的實驗式確實A的分子式________(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是________，若不能，請講明緣故_____________________________________________________________________________________________________________。答案(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O解析(1)在A的質(zhì)譜圖中，最大質(zhì)荷比為46，因此其相對分子質(zhì)量也是46。(2)在2.3g該有機物中，n(C)＝0.1molm(C)＝0.1mol×12g·mol－1＝1.2gn(H)＝eq\f(2.7g,18g·mol－1)×2＝0.3molm(H)＝0.3mol×1g·mol－1＝0.3gm(O)＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8gn(O)＝eq\f(0.8g,16g·mol－1)＝0.05mol因此n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1，A的實驗式是C2H6O。(3)因為實驗式是C2H6O的有機物中，氫原子數(shù)差不多達(dá)到飽和，因此事實上驗式即為分子式。9．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1.68L無色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g；若用足量堿石灰吸取燃燒產(chǎn)物，增重9.3g，(1)運算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。(2)若原氣體是單一氣體，通過運算推斷它的分子式。(3)若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請寫出它們的分子式(只要求寫出一組)。答案(1)2.7g(2)C2H4(3)C4H6和H2(或“C3H8和CO”、“C3H6和CH2O”等)解析(1)m(CO2)＝eq\f(15.0g,100g·mol－1)×44g·mol－1＝6.6g，m(CO2＋H2O)＝9.3g，m(H2O)＝9.3g－6.6g＝2.7g(2)n(CO2)＝eq\f(6.6g,44g·mol－1)＝0.15moln(H2O)＝eq\f(2.7g,18g·mol－1)＝0.15mol分子中的碳原子和氫原子的個數(shù)比為1∶2n(無色可燃?xì)怏w)＝eq\f(1.68L,22.4L·mol－1)＝0.075mol，分子中碳原子數(shù)＝eq\f(0.15mol,0.075mol)＝2分子中氫原子數(shù)＝2×2＝4，因此該氣體的分子式是C2H4。因為單一氣體為C2H4，現(xiàn)為等物質(zhì)的量的兩種氣體的混合物，因此在2mol混合氣體中，應(yīng)含有4mol碳原子、8mol氫原子，這兩種氣體可能是C4H6和H2(或“C3H8和CO”、“C3H6和CH2O”等)。第1課時有機物的分離、提純將下表中所列儀器組裝為一套實驗室蒸餾工業(yè)酒精的裝置，并進(jìn)行蒸餾。(1)表中A、B、C三種儀器的名稱是。（2）將以上儀器按（一）→(六)順序，用字母a，b，c…表示連接順序。e接()()接()()接()()接()()接()。(3)A儀器中c口是，d口是(填“進(jìn)水口”或“出水口”)。(4)蒸餾時，溫度計水銀球應(yīng)放在位置。(5)在B中注入工業(yè)酒精后，加幾片碎瓷片的目的是________________________________________________________________________。(6)給B加熱，收集到沸點最低的餾分是，收集78℃左右的餾分是。答案(1)A是冷凝管，B是蒸餾燒瓶，C是錐形瓶(2)ihaklbfgw(3)進(jìn)水口出水口(4)蒸餾燒瓶支管口(5)防止液體暴沸(6)甲醇乙醇解析蒸餾裝置包括加熱裝置、冷凝裝置和收集裝置三部分。組裝時，應(yīng)遵循先加熱再冷凝后收集的順序；實驗時冷凝水的流向一定要與蒸氣流向相反；溫度計的水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處；為防止暴沸，需向蒸餾燒瓶中加少許碎瓷片。2．下列各項操作，錯誤的有()A．用酒精萃取溴水中的溴單質(zhì)的操作可選用分液漏斗，而后靜置分液B．進(jìn)行分液時，分液漏斗中的下層液體，從下端流出，上層則從上口倒出C．萃取、分液前需對分液漏斗檢漏D．為保證分液漏斗內(nèi)的液體順利流出，需將上面的塞子拿下答案A解析酒精易溶于水，與水不能造成分層，不能達(dá)到萃取的目的，A項錯誤；分液漏斗中的下層液體只有通過活塞放出，若從上口倒出，則上層液體也會一起倒出，B項正確；由于分液漏斗有活塞，故應(yīng)用前第一檢查活塞處是否向外漏水，活塞是否暢通，由于萃取操作時，還要將分液漏斗倒轉(zhuǎn)振蕩，故還應(yīng)檢驗塞好塞子的分液漏斗口部是否漏水，C項正確；放出下層液體時，將漏斗上面的塞子拿掉使漏斗內(nèi)與大氣相通，可便于液體順利流出，D項正確。3．實驗室制備苯甲醇和苯甲酸的化學(xué)原理是2CHO＋KOH―→CH2OH＋COOKCOOK＋HCl―→COOH＋KCl已知苯甲醛易被空氣氧化，苯甲醇的沸點為205.3℃；苯甲酸的熔點為121.7℃，沸點為249℃，溶解度為0.34g；乙醚的沸點為34.8℃，難溶于水。制備苯甲醇和苯甲酸的要緊過程如下所示：苯甲醛eq\o(――→,\s\up7(KOH、H2O),\s\do5(放置24h))白色糊狀物eq\o(――→,\s\up7(水、乙醚),\s\do5(操作Ⅰ))乙醚溶液eq\o(――→,\s\up7(操作Ⅱ))eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(產(chǎn)品甲))→乙醚溶液eq\o(――→,\s\up7(操作Ⅱ))乙醚溶液eq\o(――→,\s\up7(操作Ⅱ))eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(產(chǎn)品甲))→乙醚產(chǎn)品甲→產(chǎn)品甲產(chǎn)品甲→水溶液eq\o(――→,\s\up7(HCl),\s\do5(操作Ⅲ))eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(產(chǎn)品甲))→產(chǎn)品乙產(chǎn)品甲→水溶液試按照上述信息回答下列咨詢題：(1)操作Ⅰ的名稱是________，乙醚溶液中所溶解的要緊成分是________。(2)操作Ⅱ的名稱是________，產(chǎn)品甲是________。(3)操作Ⅲ的名稱是________，產(chǎn)品乙是________。(4)如圖所示，操作Ⅱ中溫度計水銀球上沿放置的位置應(yīng)是(填“a”“b”“c”或“d”)，該操作中，除需蒸餾燒瓶、溫度計外，還需要的玻璃儀器是，收集產(chǎn)品甲的適宜溫度為________________________________________________________________________。答案(1)萃取苯甲醇(2)蒸餾苯甲醇(3)過濾苯甲酸(4)b冷凝管、酒精燈、錐形瓶34.8℃解析(1)由題意可知，白色糊狀物為苯甲醇和苯甲酸，加入水和乙醚后，按照相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸，兩種液體可用萃取法分離。(2)溶解在乙醚中的苯甲醇的沸點遠(yuǎn)高于乙醚，可蒸餾分離。(3)加入鹽酸后生成的苯甲酸為微溶于水的晶體，可過濾分離。1．過氧化氫的沸點比水高，但受熱易分解。某試劑廠先制得7%～8%的H2O2溶液，再濃縮成30%溶液時，可采納的適宜方法是()A．常壓蒸餾B．減壓蒸餾C．加生石灰常壓蒸餾D．加壓蒸餾答案B解析A選項常壓蒸餾需100℃，現(xiàn)在，H2O2要分解；C項CaO與水反應(yīng)放熱，溫度升高，H2O2也可能分解；D選項加壓蒸餾需要溫度更高；B選項，減壓蒸餾會使物質(zhì)的沸點降低，加熱溫度降低，符合題意。2．下列所采取的分離方法正確的是()A．由于碘在酒精中的溶解度大，因此可用酒精將碘水中的碘萃取出來B．水的沸點是100℃，酒精的沸點是78.5℃，因此可用直截了當(dāng)加熱蒸餾法使含水酒精變?yōu)闊o水酒精C．可用冷卻熱的飽和氯化鉀和氯化鈉的溶液的方法得到純潔的氯化鈉晶體D．由于膠體微粒的直徑比離子的大，因此碘化鉀混入淀粉中可用滲析法分離答案D解析A項中由于酒精與水混溶，故不能萃??；B項中酒精與水會形成恒沸物，無法得到無水酒精；C項中氯化鈉的溶解度受溫度變化的阻礙小，不可用冷卻熱飽和溶液法提純氯化鈉；D項正確。3．如下表所示，為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為少量雜質(zhì))，所選用的除雜試劑與要緊分離方法都正確的是()不純物質(zhì)除雜試劑分離方法A蛋白質(zhì)溶液(NaCl)蒸餾水滲析BNH4Cl溶液(AlCl3)NaOH溶液過濾C乙酸乙酯(乙酸)KOH溶液，水分液D苯(苯酚)濃溴水過濾答案A解析蛋白質(zhì)分子達(dá)到膠粒的直徑，不能透過半透膜，Na＋和Cl－能透過半透膜，A正確；B項中NaOH如過量會生成NaCl，生成新雜質(zhì)，同時NaOH與NH4Cl反應(yīng)，除雜試劑改用NH3·H2O較好；C項中KOH堿性較強，會使乙酸乙酯發(fā)生水解，改用飽和Na2CO3溶液較好；D項中三溴苯酚易溶于苯，且過量溴水也難以除去，除雜試劑改為NaOH，分離方法改為分液較好。4．下列常用有機物表現(xiàn)的性質(zhì)及有關(guān)結(jié)論―→官能團―→確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。儀器中，不能直截了當(dāng)用于混合物的分離或提純的是()A．分液漏斗B．一般漏斗C．蒸餾燒瓶D．容量瓶答案D解析分液漏斗是萃取分液使用的儀器，是利用溶質(zhì)在互不相溶的溶劑里的溶解度的不同，利用一種溶劑把它從另一種溶劑中提取出來的方法；一般漏斗是固液分離時過濾所用的儀器；蒸餾燒瓶是利用互溶物質(zhì)的沸點的差別，蒸餾液體有機物時所用的儀器；容量瓶是配制一定物質(zhì)的量濃度的溶液時所用的儀器，故選D。5．下列除去雜質(zhì)的方法正確的是()①除去乙烷中少量的乙烯：光照條件下通入Cl2，氣液分離；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌、分液、干燥、蒸餾；③除去CO2中少量的SO2：氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸餾。A．①②B．②④C．③④D．②③答案B解析分析可知①通入Cl2，與C2H6能夠發(fā)生取代反應(yīng)，③飽和碳酸鈉溶液能夠吸取CO2氣體。6．下列分離或除雜的方法不正確的是()A．用分液法分離水和酒精B．用蒸餾法分離苯和溴苯C．用滲析法除去蛋白質(zhì)溶液中混有的少量NaClD．用飽和NaHCO3溶液除去CO2中混有的少量HCl氣體答案A解析A中水與酒精是互溶的，無法用分液法分離，只能用蒸餾法；C正確；，清除膠體中雜質(zhì)離子的方法是滲析法；D中HCl與NaHCO3反應(yīng)：HCOeq\o\al(－,3)＋H＋===CO2↑＋H2O，而CO2在其中的溶解度專門小，故能有效除去CO2中的少量HCl氣體，故選A。7．要從乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作組合是()①蒸餾②過濾③靜止分液④加足量鈉⑤加入足量H2SO4⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸與濃H2SO4混合液后加熱⑧加入濃溴水A．⑦③B．⑧⑤②C．⑥①⑤②D．⑥①⑤①答案D解析分離的具體流程如下：8．將CH3CHO(易溶于水、沸點為20.8℃的液體)和CH3COOH分離的正確方法是()A．加熱蒸餾B．加入Na2CO3后，通過萃取的方法分離C．先加入燒堿溶液，之后蒸出乙醛，再加入濃H2SO4，蒸出乙酸D．和Na反應(yīng)后進(jìn)行分離答案C9．填寫儀器名稱：(1)制取蒸餾水的受熱容器是__________。(2)石油蒸餾裝置中通冷卻水的儀器是__________。(3)用于分液的關(guān)鍵儀器是________。答案(1)蒸餾燒瓶(2)冷凝管(3)分液漏斗10．(1)對不純的固體有機物進(jìn)行提純，常用的方法是重結(jié)晶法，該法要緊要求溶劑：①________________________________________________________________________。②________________________________________________________________________。提純液體有機物常采納的操作方法有__________________________________、______________________。(3)萃取是利用有機物在兩種________的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。所選溶劑的特點有：①________________________________________________________________________。②________________________________________________________________________。答案(1)①雜質(zhì)在溶劑中的溶解度專門大或?qū)ｉT?、诒惶峒冇袡C物在該溶劑中的溶解度受溫度阻礙較大(2)蒸餾(分餾)萃取分液(3)互不相溶①該溶劑與原溶劑互不相溶②被提純的物質(zhì)在該溶劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度11．(1)如圖所示，這是一套蒸餾裝置圖，圖中的錯誤是________________________________________________________________________。(2)若用蒸餾的方法分離甘油(沸點為290℃)和水的混合物，被蒸餾出來的物質(zhì)是________，從溫度計上判定該物質(zhì)已被完全蒸出的現(xiàn)象是________________________________________________________________________。(3)若用蒸餾的方法分離出CCl4(沸點為76.8℃)中含有的乙醚CH3CH2OCH2CH3(沸點為45℃)，應(yīng)操縱溫度在________。答案(1)缺少素?zé)善?2)水溫度計讀數(shù)從100℃開始下降(3)45℃12．(1)除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)采納的方法是什么？①C2H5OH(H2O)②Br(Br2)③CH3COONa(NaCl)(2)回答下列咨詢題：①分離沸點不同但又互溶的液體混合物，常用什么方法？②在分液漏斗中用一種有機溶劑萃取水溶液里的某物質(zhì)時，靜置分層后，如果不明白哪一層液體是“水層”，試設(shè)計一種簡便的判定方法。答案(1)①蒸餾(常加入生石灰)②萃取分液(用NaOH溶液)③重結(jié)晶(2)①蒸餾法②取一支小試管，打開分液漏斗的活塞，慢慢放出少量液體，往其中加入少量水，如果加水后，試管中的液體不分層，講明分液漏斗中下層是“水層”，反之上層是“水層”。解析蒸餾是按照液體沸點的不同；重結(jié)晶是按照固體溶解度的不同，而萃取是按照液態(tài)物質(zhì)在不同溶劑里溶解性的不同進(jìn)行的分離操作。探究創(chuàng)新13．有A、B兩種互溶的化合物都不溶于水且密度比水小，常溫下A為液體，B為固體，A不與NaOH反應(yīng)，B與NaOH作用生成水和可溶的C，C與鹽酸作用可得NaCl和B。分離A和B的混合物，可采納下列方法：(1)利用這兩種化合物在某種試劑中溶解性的差異，可采納萃取的方法加以分離，有機物表現(xiàn)的性質(zhì)及有關(guān)結(jié)論―→官能團―→確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。操作的正確順序是__________(用序號填空)，從分液漏斗的________(填“上”或“下”)層分離出的液體是A；__________(用序號填空)，從分液漏斗的__________(填“上”或“下”)層分離出的液體是B?？晒┻x擇的操作有：①向分液漏斗中加入稀鹽酸；②向分液漏斗中加入A和B的混合物；③向分液漏斗中加入氫氧化鈉溶液；④充分振蕩混合液，靜置、分液；⑤將燒杯中的液體重新倒回分液漏斗中。(2)利用這兩種化合物沸點的不同，可采納蒸餾的方法加以分離，有機物表現(xiàn)的性質(zhì)及有關(guān)結(jié)論―→官能團―→確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。中需要用到的儀器有：鐵架臺(附有鐵夾、鐵圈、石棉網(wǎng))、蒸餾燒瓶、酒精燈、接液管、____________、________、__________(有機物表現(xiàn)的性質(zhì)及有關(guān)結(jié)論―→官能團―→確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。中備有必要的導(dǎo)管和橡皮塞)。第一蒸餾出來的液體是__________。答案(1)②③④上⑤①④上(2)溫度計冷凝管錐形瓶A解析(1)按照題給信息，用NaOH溶液萃取B，再將C從下層分出，倒出上層A。C中加鹽酸后用分液漏斗分出下層水層，即得上層的B；(2)在應(yīng)用蒸餾操作進(jìn)行分離時，需要操縱加熱溫度，冷凝后用錐形瓶進(jìn)行接收，因此還缺溫度計、冷凝管和錐形瓶。先蒸出沸點低的，因此先出來的是A。第2課時有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定1．設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，其有機物樣品的質(zhì)荷例如圖所示(假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān))，則該有機物可能是()A．甲醇(CH3OH)B．甲烷C．丙烷D．乙烯答案B解析從圖中可看出其右邊最高峰質(zhì)荷比為16，是H＋質(zhì)荷比的16倍，即其相對分子質(zhì)量為16，為甲烷。2．核磁共振(NMR)是研究有機物結(jié)構(gòu)的有力手段之一。(1)某含氧有機物，它的相對分子質(zhì)量為46.0，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.0%。NMR中只有一個特點峰，請寫出其結(jié)構(gòu)簡式：________。(2)分子式為C3H6O2的甲、乙兩種有機物，甲的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHO，乙的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH3，則在NMR中，甲有________個特點峰，其強度之比為________；乙有________個特點峰，其強度之比為________。答案(1)CH3—O—CH3(2)42∶2∶1∶121∶1解析(1)據(jù)題意易求得該有機物的分子式為C2H6O，另據(jù)題目信息可知該有機物中所有氫原子均為等性氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式只能是CH3—O—CH3。(2)甲分子中共有4種不同結(jié)構(gòu)的氫原子，故在NMR中會給出4個相應(yīng)的峰，其氫原子個數(shù)比為2∶2∶1∶1，故其強度之比亦為2∶2∶1∶1。1．某氣態(tài)有機物X含C、H、O三種元素，已知下列條件，現(xiàn)欲確定X的分子式，所需的最少條件是()①X中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)②X中含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)③X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積④質(zhì)譜確定X的相對分子質(zhì)量⑤X的質(zhì)量A．①②B．①②④C．①②⑤D．③④⑤答案B解析由C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)可推出O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可確定X的有機物表現(xiàn)的性質(zhì)及有關(guān)結(jié)論―→官能團―→確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。式，由相對分子質(zhì)量和有機物表現(xiàn)的性質(zhì)及有關(guān)結(jié)論―→官能團―→確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。式可確定X的分子式。2．下列四幅譜圖是結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和CHCH3OHCH3的四種有機物的核磁共振氫譜(1H—NMR)。其中屬于CH3CH2CH2OH的1H—NMR譜圖的是()答案A解析CH3CH2CH2OH分子中含有四種類型的氫原子，應(yīng)該有4個吸取峰。3．核磁共振氫譜是指有機物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其鄰近的基團)不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特點的峰在核磁共振圖中坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移，符號為δ)也就不同。現(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如下圖所示。則可能是下列物質(zhì)中的()]A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2OHC．CHCH3CH3CH3D．CH3CH2CHO答案B解析由核磁共振氫譜的定義可知，在氫譜圖中從峰的個數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，從上圖中可知有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。分析選項可得A項是2種，B項是4種，C項是2種，D項是3種。4．一定量有機物完全燃燒后，將燃燒產(chǎn)物通過足量的石灰水，過濾后得到白色沉淀10g，但稱量濾液時只減少2.9g，則此有機物是()A．C2H5OHB．C4H8O2C答案AC解析n(CO2)＝n(CaCO3)＝eq\f(10g,100g/mol)＝0.1mol，則通入石灰水中的CO2的質(zhì)量應(yīng)是4.4g，而產(chǎn)生的CaCO3的質(zhì)量是10g，若無其他物質(zhì)進(jìn)入，則石灰水質(zhì)量應(yīng)減少5.6g，題目中只減少2.9g，故A燃燒時應(yīng)同時生成2.7g水，其中所含H元素的物質(zhì)的量為n(H)＝eq\f(2.7g,18g/mol)×2＝0.3mol，因此此有機物中C、H元素物質(zhì)的量之比是1∶3，故選項A、C符合題意。5．1mol某烴在氧氣中充分燃燒，需要消耗氧氣179.2L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。它在光照的條件下與氯氣反應(yīng)能生成3種不同的一氯取代物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式是()A．CCH3CH3CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2CH2CH3C．CH3CH2CHCH3CH3D．H3CCH3答案B解析按題設(shè)條件下“能生成3種一氯取代物”的要求，選擇分子結(jié)構(gòu)式中有處于三種不同情形的H。A．(Ceq\o(H,\s\up6(1))3)3CCeq\o(H,\s\up6(2))2Ceq\o(H,\s\up6(3))3B．(Ceq\o(H,\s\up6(1))3Ceq\o(H,\s\up6(2))2)2Ceq\o(H,\s\up6(3))2C．Ceq\o(H,\s\up6(1))3Ceq\o(H,\s\up6(2))2eq\o(CH,\s\up6(3))(eq\o(CH,\s\up6(4))3)2D.eq\o(H,\s\up6(1))3CCH321mol此烴完全燃燒需8mol氧氣，碳原子個數(shù)為5。6．充分燃燒某液態(tài)芳香烴X，并收集產(chǎn)生的全部水，復(fù)原到室溫時，得到水的質(zhì)量跟原芳香烴X的質(zhì)量相等。則X的分子式是()A．C10H14B．C11H16C．C12H18D．C13H20答案C解析按照得到水的質(zhì)量跟原芳香烴X的質(zhì)量相等，即芳香烴中碳的質(zhì)量與水中氧的質(zhì)量相等，可知，芳香烴中碳與氫的質(zhì)量比恰好是水中氧與氫的質(zhì)量比。對比四選項符合題意的是C。7．某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為__________；(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？________(填“是”或“不是”)。答案(1)H3CCCH3CCH3CH3(2)是解析(1)按照相對分子質(zhì)量為84，且含有碳碳雙鍵可設(shè)其分子式為CnH2n，則有14n＝84，n＝6，即其分子式為C6H12，再按照其分子中只含一種類型的氫，則可推出其結(jié)構(gòu)簡式為H3CCCH3CCH3CH3(2)按照乙烯的結(jié)構(gòu)可類推其分子中所有碳原子都處于同一個平面。8．分子式為C3H6O2的有機物，如果在核磁共振氫譜上觀看到的氫原子給出的峰有兩種情形。第一種情形峰給出的強度比為1∶1，請寫出其對應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。第二種情形的強度比為3∶2∶1，請寫出該化合物的可能的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。答案CCH3OOCH3CCH2CH3OOH或CH3CH2OCOH或CCH3OCH2OH解析第一種情形強度比為1∶1，講明有兩類性質(zhì)不同的氫原子，且兩類氫原子數(shù)目相等，即有2個性質(zhì)不同、連接方式不同的—CH3，則結(jié)構(gòu)簡式為CCH3OOCH3。第二種情形峰強度比為3∶2∶1，講明結(jié)構(gòu)中含有3種不同性質(zhì)的氫原子，其個數(shù)分別為3、2、1，則結(jié)構(gòu)簡式為：CCH2CH3OOH或CH3CH2OCOH或CCH3OCH2OH9．已知某有機物A的有機物表現(xiàn)的性質(zhì)及有關(guān)結(jié)論―→官能團―→確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。式為C2H4O，其質(zhì)譜圖如圖所示：(1)該有機物的相對分子質(zhì)量是。(2)該有機物的分子式為。(3)若該有機物的紅外光譜分析含有酯基，寫出滿足(2)中分子式的所有同分異構(gòu)體。答案(1)88(2)C4H8O2(3)CHOOCH2CH2CH3CHOOCHCH3CH3CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3解析(1)質(zhì)譜圖最右方的E峰是分子離子產(chǎn)生的，因此其相對分子質(zhì)量為88。(2)有機物表現(xiàn)的性質(zhì)及有關(guān)結(jié)論―→官能團―→確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。式是C2H4O，可推出其分子式為C4H8O2(3)類別為酯，分子式為C4H8O2的同分異構(gòu)體有四種。10．某有機化合物A的相對分子質(zhì)量(分子量)大于110，小于150。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為52.24%，其余為氧。請回答：(1)該化合物分子中含有幾個氧原子，什么原因？________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)該化合物的相對分子質(zhì)量(分子量)是________________________________________________________________________；(3)該化合物的化學(xué)式(分子式)是______________；(4)該化合物分子中最多含______個CO官能團。答案(1)4個；因為110＜A的相對分子質(zhì)量＜150，氧在分子中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－52.24%＝47.76%110×47.76%＝52.5150×47.76%＝71.6因此52.5＜分子中氧原子的相對質(zhì)量之和＜71.6，又因為只有四個氧原子的相對質(zhì)量之和為64，符合上述不等式，因此化合物A中含有4個氧原子(2)134(3)C5H10O4(4)1解析本題屬運算型有機推斷題，該題的切入點是A的相對分子質(zhì)量大于110小于150，由C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和推出O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)從而求出分子式。本題要緊考查學(xué)生運算推斷能力，同時考查了學(xué)生對有機物組成及官能團的推斷能力。A中O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－52