苯分子結構的探索

關于苯分子結構的探索一、教材分析

1教材的地位和作用

苯是現(xiàn)行高中化學教材第二冊第十章“有機化合物”的第四節(jié)內容，是繼烷烴、烯烴、炔烴之后，向學生介紹的另一類典型烴類化合物；本節(jié)課是在學生學習完苯的一些物理、化學性質的基礎上，對苯分子結構進行探索，讓學生在鞏固烴類物質性質的同時，又掌握科學研究的一般方法，體會探究學習的過程，從而帶動學生學習素質的提高。第2頁,共29頁，2024年2月25日，星期天2教學目標

根據教學大綱的要求和編寫教材的意圖，結合本課的特點和二期課改的要求，確定以下教學目標：知識與技能目標：掌握苯分子結構特點過程與方法目標：采用引導發(fā)現(xiàn)法，促使學生通過自己探索、嘗試過程來發(fā)現(xiàn)苯分子的結構特點，培養(yǎng)學生提出問題和探索發(fā)現(xiàn)能力的方法。情感與價值目標：（1）通過創(chuàng)設問題的情境，讓學生感受苯的發(fā)現(xiàn)和研究歷程，激發(fā)學習興趣，調動學生內在的學習動力，促使學生在意境中主動探究科學的奧妙；（2）通過實驗引導探索，讓學生沿著科學家走過的路，用理論假設和實驗驗證來探索苯分子結構，使感性認識上升到理性認識，既培養(yǎng)學生掌握科學研究一般方法，又培養(yǎng)學生的實驗設計能力;（3）通過展示科學家們對苯結構的探索歷程，適當對學生進行化學史教育，同時教育學生科學研究需要不畏艱難的探索精神。第3頁,共29頁，2024年2月25日，星期天教學重點與難點的確立在本節(jié)課中，如何充分調動起學生的課堂積極性，并恰到好處的引導學生發(fā)現(xiàn)問題、探索問題、分析問題，整個過程是教學的難點，要結合教材及學生的實際情況展開教學，以師生互動為準則，發(fā)揮以教師為主導、學生為主體的作用。

第4頁,共29頁，2024年2月25日，星期天二、教學理念及其方法

——教學有法，但無定法，貴在優(yōu)選

根據教學進度、班級實際情況以及結合二期課改的精神，我采用的是引導發(fā)現(xiàn)法，注重學生在發(fā)現(xiàn)活動中教師的引導，減少發(fā)現(xiàn)活動的自發(fā)性，使學生盡可能少受挫折，從而降低發(fā)現(xiàn)的難度，做到“學為主體，教為主導”。應用這種方法，一個發(fā)現(xiàn)過程分為以下幾個階段：（1）提出要解決的問題；（2）創(chuàng)設特定的情境，即提出與解決問題有關的某些條件，以激發(fā)學生認識上的矛盾；（3）學生自己作出解決問題的假設；（4）學生運用閱讀、實驗、觀察、討論等手段進行探索、發(fā)現(xiàn)；（5）教師引導學生做出正確的結論。

第5頁,共29頁，2024年2月25日，星期天三、教學設計

通過苯的簡單計算和它的發(fā)現(xiàn)史，引入課題，并留下疑問：苯的碳氫比值大，表明是個高度不飽和烴，應該易加成，那它究竟是怎么樣的分子結構呢？（發(fā)現(xiàn)問題）組織學生分組討論：根據苯的分子式C6H6寫出可能有的結構？可以是鏈狀、立體、環(huán)狀。

（解決問題，提出假說的幾種可能性）

學生活動：設計與苯相關的實驗來驗證這些結構是否合理?。炞C假說）學生假說的結構與實驗事實有矛盾，陷入困境(-----高潮)向學生講述科學家探索苯分子結構的過程，得出苯分子的結構特點（得出結論）留給學生課題：苯毒猛于虎課堂反饋練習：2004年的一道高考題

第6頁,共29頁，2024年2月25日，星期天苯分子結構的探索執(zhí)教：劉瑛第7頁,共29頁，2024年2月25日，星期天它的蒸氣密度為同溫同壓下乙炔氣體密度的3倍其中，碳的質量分數(shù)為92.3%求分子式

特殊的碳氫化合物解：設分子式CxHyM(CxHy):26X3=78

％=92.3％

％=7.7％分子式為C6H6x=6y=6第8頁,共29頁，2024年2月25日，星期天

當時歐洲經歷空前的技術革命，煤炭工業(yè)蒸蒸日上，不少國家使用煤氣照明，煤氣是用鯨魚或鱈魚的油滴到已經加溫的爐子里產生的，把這種氣體加壓，就可以儲存在容器里，供各方面使用，就是在壓縮氣體的過程中人們發(fā)現(xiàn)有一種油狀液體產生，但沒有人去理會。英國科學家法拉第對這種液體產生濃厚興趣，他整整花了五年時間去探究，反復嘗試、反復實驗，通過蒸餾發(fā)現(xiàn)在沸點80℃—87℃時能蒸出大量的液體，而且這段沸點比較恒定，沒有多大變化。而在蒸餾其他組份時，溫度經常要升高。這一點啟發(fā)了法拉第，他繼續(xù)研究在這個溫度區(qū)間內獲得的某種固定組份的物質，最后終于分離出一種新的碳氫化合物C6H6——苯。那個時候他才34歲，在皇家研究院工作了十二年之久。

第9頁,共29頁，2024年2月25日，星期天C6H6（雙鍵或叁鍵，易加成）高度不飽和烴苯的分子結構？第10頁,共29頁，2024年2月25日，星期天[學生活動]根據該不飽和烴的分子式C6H6，寫出可能有的結構簡式！（提示：鏈狀、環(huán)狀、立體……

……

）第11頁,共29頁，2024年2月25日，星期天鏈狀

CH≡C—CH2—C≡CH—CH3CH3—C≡C—C≡C—CH3CH2=CH—CH=CH—C≡CH……

……

……

……

……

……

……

……

環(huán)狀立體第12頁,共29頁，2024年2月25日，星期天得出結論

驗證假設設計實驗來驗證這些結構是否合理發(fā)現(xiàn)問題苯的分子結構？解決問題假設幾種可能性探索科學問題的基本過程第13頁,共29頁，2024年2月25日，星期天氧化反應：燃燒；不使酸性高錳酸鉀褪色加成反應:在一定條件下能和氫氣（1：3）、鹵素發(fā)生加成反應；不使溴水褪色取代反應：在鐵作催化劑的條件下，與液溴發(fā)生取代反應，并且一溴代物結構只有一種（鹵代、硝化、磺化）

易取代,難加成

復習——與苯相關的實驗事實和性質第14頁,共29頁，2024年2月25日，星期天鏈狀CH≡C—CH2—C≡CH—CH3CH3—C≡C—C≡C—CH3CH2=CH—CH=CH—C≡CH……

……

……

……環(huán)狀立體……

……

……

……(1:4)易加成;可以取代(1:2)易加成;取代(1:3)易加成;取代不加成,取代第15頁,共29頁，2024年2月25日，星期天

化學家凱庫勒是其中一位著手探索苯分子結構。他的腦子里始終充滿著苯的6個碳原子和6個氫原子，他經常每天只睡三四個小時，一干起來就不歇手。他在黑板上、地板上、筆記本上、墻壁上畫著各種各樣的化學結構式，設想過幾十種可能的排法，但是，都經不起推敲，被自己否定了。

一天晚上，凱庫勒坐馬車回家。也許是由于近日來用腦過度，迷迷糊糊睡著了。在半夢半醒之間，凱庫勒發(fā)現(xiàn)碳原子和氫原子在眼前飛動，變幻著各種各樣的花樣。忽然，原子變成了一條白蛇，這條蛇扭動著、搖擺著，最后咬住了自己的尾巴，變成了一個環(huán)……清醒過來的凱庫勒馬上領悟到苯的結構，他迫不及待地抓起筆在紙上畫了起來，一個首尾相接的環(huán)狀分子結構出現(xiàn)了，經過進一步論證，提出了苯的環(huán)狀結構式。

凱庫勒如何發(fā)現(xiàn)苯分子的結構第16頁,共29頁，2024年2月25日，星期天6個C原子首尾相連形成一個穩(wěn)定的環(huán)，平面六邊形C原子以單、雙鍵交替結合，其它原子以單鍵與苯環(huán)C原子相連

凱庫勒模型：

1865年《關于芳香族化合物的研究》提出假說第17頁,共29頁，2024年2月25日，星期天為什么不使溴水褪色?

如何解釋平面正六邊形結構？？？？如何解釋鄰二元取代物結構只有一種？

第18頁,共29頁，2024年2月25日，星期天

凱庫勒又提出了補充假說，就是著名的“振蕩假說”,認為苯分子中碳碳單鍵與雙鍵位置不是固定，而是可以以很快速度往返移動，這個假說去解釋苯的鄰位取代物沒有同分異構體的事實。但是即使這樣，科學家們還是總覺得苯分子又象有雙鍵，又象沒有雙鍵，處于一種很為難的境地。直到二十世紀三十年代，由于理論物理和物理方法的進步，人們對苯分子結構的認識才有了新的飛躍。凱庫勒又提出了補充假說第19頁,共29頁，2024年2月25日，星期天

碳碳鍵C—C

苯環(huán)C=C

C≡C鍵長1.54×10－10m1.40×10－10m1.33×10－10m1.20×10－10m物理方法

苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵（鍵長、性質）6電子的大π鍵射線法、光譜法、偶極距的測定第20頁,共29頁，2024年2月25日，星期天10電子的大π鍵

稠環(huán)化合物——萘第21頁,共29頁，2024年2月25日，星期天

有人曾用6只小猴子形象地表示苯分子的結構

第22頁,共29頁，2024年2月25日，星期天苯分子具有平面正六邊形結構，鍵角都是120°；苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特鍵。苯分子的結構特點特殊的碳氫化合物第23頁,共29頁，2024年2月25日，星期天得出結論

驗證假設設計實驗來驗證這些結構是否合理發(fā)現(xiàn)問題苯的分子結構？解決問題假設幾種可能性探索科學問題的基本過程科學態(tài)度、科學精神第24頁,共29頁，2024年2月25日，星期天機遇垂青于有準備的頭腦

——凱庫勒第25頁,共29頁，2024年2月25日，星期天苯毒猛于虎第26頁,共29頁，2024年2月25日，星期天

室內環(huán)境污染已成為人們身體健康的“隱形殺手”，當我們置身剛剛裝修完，還帶著“油漆味”的漂亮新家時，也許不會想到，今后與我們朝夕相處卻時時蠶食著我們健康的有害物質。專家指出，家庭裝修帶來的污染物中，苯和甲醛都是世界衛(wèi)生組織認定的致癌物，可以影響人的呼吸系統(tǒng)、造血系統(tǒng)、神經系統(tǒng)、免疫系統(tǒng)而導致很多疾病，嚴重者會患各種癌癥。我們呼吁人們注意環(huán)保，提倡綠色裝修?！熬G色”裝修第27頁,共29頁，2024年2月25日，星期天人們對苯的認識有一個不斷深化的過程:（1）1834年德國科學家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸（）和石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學方程式

（2）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結構簡式

。苯不能使溴水褪色，性質類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反應的化學方程式

（3）烷烴中脫水2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1，3—環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3—環(huán)己二烯

（填穩(wěn)定或不穩(wěn)定）。（4）1866年凱庫勒（右圖）提出了苯的單、雙鍵交替