課時(shí)2+有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象+有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 學(xué)案 高二下學(xué)期化學(xué)魯科版（2019）選擇性必修3

.2第2課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.學(xué)會(huì)同分異構(gòu)體的書寫方法,能判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體。2.認(rèn)識官能團(tuán)對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響。3.了解共價(jià)鍵的極性以及不同基團(tuán)對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響。4.理解“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的關(guān)系?！咀灾黝A(yù)習(xí)】一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的,但具有不同的現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體:具有的化合物互為同分異構(gòu)體。①特點(diǎn):相同,不同,性質(zhì)可能相似也可能不同。②轉(zhuǎn)化:同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是變化。3.同分異構(gòu)的類型(1)碳骨架異構(gòu):由于不同,產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如:CH3CH2CH2CH3與。(2)官能團(tuán)異構(gòu)①位置異構(gòu):由于官能團(tuán)在碳鏈中不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。如:與CH3—CHCH—CH3。②類型異構(gòu):分子式相同,但具有而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象,如:CH3CH2OH與。(3)立體異構(gòu)①概念:原子或原子團(tuán)的連接順序相同,空間排布情況不同。②順反異構(gòu):當(dāng)碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子所連接的其他兩個(gè)原子或原子團(tuán)不同時(shí),就會(huì)產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。如:和。二、官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系1.實(shí)驗(yàn)探究用小刀切一塊綠豆粒大小的鈉,擦凈煤油,放進(jìn)盛有無水乙醇的試管中,可觀察到。生成的氣體經(jīng)檢驗(yàn)為氫氣。甲醚(CH3—O—CH3)與乙醇(C2H5OH)互為同分異構(gòu)體,經(jīng)驗(yàn)證,甲醚不與鈉反應(yīng)。以上事實(shí)說明有機(jī)化合物的性質(zhì)與其所具有的有關(guān)。2.官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)一種官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的特性。原因:①一些官能團(tuán)含有較強(qiáng)的鍵,容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。②一些官能團(tuán)含有碳原子,容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。(2)官能團(tuán)與之間也存在相互影響。【答案】一、1.分子式結(jié)構(gòu)2.同分異構(gòu)現(xiàn)象①分子式結(jié)構(gòu)②化學(xué)3.(1)碳骨架(2)①位置CH3CH2CHCH2②不同的官能團(tuán)CH3—O—CH3二、1.鈉塊沉到試管底部,鈉塊周圍有氣泡生成,鈉逐漸變小最后消失官能團(tuán)2.(1)一類化學(xué)極性不飽和(2)相鄰基團(tuán)【核心歸納】1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。(1)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)的物理性質(zhì)不同。()(2)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)一定不相似。()(3)相對分子質(zhì)量相同的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體。()(4)具有手性碳原子的有機(jī)物一定存在對映異構(gòu)體。()(5)同分異構(gòu)體只存在于有機(jī)物分子之間。()【答案】(1)√(2)×(3)×(4)√(5)×2.已知下列有機(jī)物:①和②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH3③CH2CHCH2OH和④和⑤和⑥CH3—CH2—CHCH—CH3和(環(huán)戊烷)⑦CH2CH—CHCH2和CH3—CH2—C≡CH⑧CH3CH2NO2和H2NCH2COOH⑨CH3OCH3和CH3CH2OH⑩和(1)其中屬于碳骨架異構(gòu)的是。(2)其中屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是。(3)其中屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是。(4)其中屬于同一種物質(zhì)的是?！敬鸢浮?1)①(2)②④(3)③⑥⑦⑧⑨⑩(4)⑤【解析】①和碳鏈不同,為碳骨架異構(gòu);②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH3官能團(tuán)位置不同,屬于官能團(tuán)位置異構(gòu);③CH2CHCH2OH和官能團(tuán)不同,屬于官能團(tuán)類型異構(gòu);④和官能團(tuán)位置不同,屬于官能團(tuán)位置異構(gòu);⑤和分子式相同,結(jié)構(gòu)相同,屬于同一物質(zhì);⑥⑦⑧⑨⑩的官能團(tuán)不同,均屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)?！竞献魈骄俊咳蝿?wù)1有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象情境導(dǎo)入目前,世界上的無機(jī)物有十多萬種,而有機(jī)物有好幾千萬種,造成這種現(xiàn)象的最主要原因是同分異構(gòu)現(xiàn)象。無機(jī)物中一種化學(xué)式一般只能代表一種物質(zhì),而有機(jī)化合物的一個(gè)化學(xué)式有可能代表很多種物質(zhì),如C16H34可代表一萬多種有機(jī)物。問題生成1.一種分子式只表示一種有機(jī)物嗎?【答案】不一定,可能表示多種有機(jī)物。2.互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)相對分子質(zhì)量一定相等,相對分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)一定互為同分異構(gòu)體嗎?【答案】不一定。相對分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)可能具有相同的分子式,也可能具有不同的分子式,如CH3COOH與CH3CH2CH2OH、NO2與CH3CH2OH、CO與N2等,它們的相對分子質(zhì)量相等,但分子式都不一樣,不互為同分異構(gòu)體。3.寫出C2H6O的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式?！敬鸢浮緾H3CH2OH、CH3OCH3。4.寫出C4H8屬于烯烴的構(gòu)造異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。【答案】CH2CH—CH2CH3、CH3—CHCH—CH3、?！竞诵臍w納】1.同分異構(gòu)體的書寫方法(1)減碳法(碳鏈異構(gòu))可概括為“兩注意、四順序”。下面以C7H16為例,寫出它的同分異構(gòu)體:①將分子寫成直鏈形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②從直鏈上去掉一個(gè)—CH3,依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在2、3號碳原子上:,根據(jù)碳鏈中心對稱,將—CH3連在對稱軸的右側(cè)就會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。③再從主鏈上去掉一個(gè)碳原子,可形成一個(gè)—CH2CH3或兩個(gè)—CH3,即主鏈變?yōu)?。?dāng)取代基為—CH2CH3時(shí),由對稱關(guān)系只能接在3號碳原子上。當(dāng)取代基為兩個(gè)甲基時(shí),在主鏈上先定一個(gè)甲基,按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動(dòng)另外一個(gè)甲基,注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別連接的碳原子號碼是:2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu))先碳鏈異構(gòu),后位置異構(gòu)。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。如下(數(shù)字即為—OH接入后的位置,即這樣的醇合計(jì)為8種):。(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架,再將官能團(tuán)插入碳鏈中。如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵),雙鍵可分別在①、②、③號位置:。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定(1)烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目—CH3、—C2H5各1種;—C3H7:2種;—C4H9:4種;—C5H11:8種。如丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同類別的同分異構(gòu)體。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。(3)等效氫法①同一甲基上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷()的四個(gè)甲基是等效的,所有的氫原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一種。③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如的六個(gè)甲基是等效的,18個(gè)氫原子都是等效的,因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。(4)組合法:的苯環(huán)的一氯代物有3×4=12種。(5)定一移二法對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷,可固定一個(gè)取代基位置,再移動(dòng)另一個(gè)取代基,以確定同分異構(gòu)體數(shù)目?！镜湫屠}】【例1】下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中正確的是()。A.戊烷有2種同分異構(gòu)體B.C8H10有3種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體C.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種D.CH3CH2CH2CH3在光照下與氯氣反應(yīng),只生成1種一氯代烴【答案】C【解析】戊烷有3種同分異構(gòu)體,A項(xiàng)錯(cuò)誤;C8H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、、,共有4種同分異構(gòu)體,B項(xiàng)錯(cuò)誤;3個(gè)碳原子的丙基有2種結(jié)構(gòu),所以取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子分別得到鄰、間、對各3種同分異構(gòu)體,共6種,C項(xiàng)正確;CH3CH2CH2CH3在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),得到2種一氯代物,D項(xiàng)錯(cuò)誤?！纠?】下列不互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物是()。A.和B.和C.和 D.CH3OCH3和CH3CH3OH【答案】C【解析】兩種有機(jī)物分子式均為C6H6,它們結(jié)構(gòu)不同,兩者互為同分異構(gòu)體,A項(xiàng)不符合題意;分子式為均為C3H6O2,前者屬于酸,后者屬于酯,兩者互為同分異構(gòu)體,B項(xiàng)不符合題意;前者分子式為C14H24,后者分子式為C13H22,兩者不互為同分異構(gòu)體,C項(xiàng)符合題意;分子式均為C2H6O,前者屬于醚,后者屬于醇,兩者互為同分異構(gòu)體,D項(xiàng)不符合題意。任務(wù)2有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系情境導(dǎo)入蘋果酸為白色結(jié)晶體或結(jié)晶狀粉末,易溶于水、乙醇,帶有刺激性爽快酸味,主要用于食品和醫(yī)藥行業(yè)。蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為。問題生成1.蘋果酸中有哪些官能團(tuán)?【答案】羥基,羧基。2.預(yù)測它能發(fā)生哪些類型的反應(yīng)?【答案】含有羥基,與乙醇性質(zhì)相似,能與鈉發(fā)生置換反應(yīng),還能發(fā)生催化氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng)等;含有羧基,與乙酸性質(zhì)相似,具有酸的通性,能發(fā)生置換反應(yīng)、酸堿中和反應(yīng)、強(qiáng)酸制弱酸的復(fù)分解反應(yīng)和酯化反應(yīng)等。3.水和乙醇分別與金屬鈉反應(yīng)時(shí),前者比后者反應(yīng)劇烈,請從結(jié)構(gòu)角度進(jìn)行分析。【答案】水和乙醇分子中均含—OH,但鄰近基團(tuán)不同,前者為氫原子,后者為—C2H5,二者對—OH影響不同,—C2H5對—OH有影響,使其活性降低?！竞诵臍w納】1.官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的性質(zhì)(1)有些官能團(tuán)含有極性較強(qiáng)的鍵,容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。例如,乙酸分子中羧基上的氧氫鍵極性很強(qiáng),因此在水中容易斷裂,使乙酸呈現(xiàn)酸性。(2)有些官能團(tuán)含有不飽和碳原子,容易發(fā)生加成反應(yīng)。如烯烴中的碳碳雙鍵、炔烴中的碳碳三鍵,雖然都是非極性鍵,但是由于碳原子不飽和,烯烴中的一個(gè)碳碳π鍵、炔烴中的兩個(gè)碳碳π鍵鍵能較小,容易斷裂,因此烯烴和炔烴的性質(zhì)比較活潑。(3)通過分析有機(jī)化合物分子中所含有的官能團(tuán),就可預(yù)測該化合物所具有的性質(zhì)。2.不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系有機(jī)物分子中往往存在多種基團(tuán),化合物的性質(zhì)并非就是所含各基團(tuán)性質(zhì)的簡單加和,一方面要考慮各官能團(tuán)的性質(zhì),另一方面也要考慮各原子團(tuán)之間的相互影響而造成的性質(zhì)上的差異。【典型例題】【例3】下列說法正確的是()。A.含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)其化學(xué)性質(zhì)完全相同B.含有的物質(zhì)不是醛就是酮C.某兩種物質(zhì)具有相同的化學(xué)性質(zhì),則一定含有相同的官能團(tuán)D.含有的物質(zhì)一定能與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)【答案】D【解析】A項(xiàng),由于鄰近基團(tuán)的相互影響,含有相同的官能團(tuán)的物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)不一定完全相同;B項(xiàng),含有的結(jié)構(gòu)除醛、酮外還有羧酸、酯等;C項(xiàng),具有相同的化學(xué)性質(zhì)不一定具有相同的官能團(tuán),如烯烴、炔烴均與H2、X2等加成,但官能團(tuán)不同?！纠?】對有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是()。A.1mol該物質(zhì)能與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)B.能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)C.能發(fā)生加聚反應(yīng),生成高聚物D.能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體【答案】A【解析】本題考查結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,該物質(zhì)中含和—COOH兩種官能團(tuán),—COOH不能與Br2發(fā)生加成反應(yīng),故A項(xiàng)錯(cuò)誤?！倦S堂檢測】1.下列說法正確的是()。①1H2和2H2互為同位素②乙烯和丙烯互為同系物③和互為同分異構(gòu)體④S4和S8互為同素異形體A.①②B.②④C.①③D.③④【答案】B【解析】同位素的研究對象是同種元素的不同原子,1H2和2H2均為單質(zhì),不互為同位素,①錯(cuò)誤;乙烯和丙烯的結(jié)構(gòu)相似,且分子組成上相差1個(gè)CH2原子團(tuán),兩者互為同系物,②正確;和是同種物質(zhì),不互為同分異構(gòu)體,③錯(cuò)誤;S4和S8是硫元素組成的不同單質(zhì),兩者互為同素異形體,④正確。2.下列說法正確的是()。A.甲醇與乙醇的官能團(tuán)都是羥基,它們具有完全相同的性質(zhì)B.甲苯與苯互為同分異構(gòu)體,它們具有相似的性質(zhì)C.烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵,任何烯烴在一定條件下都能發(fā)生加成反應(yīng)D.乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基,因此它們具有相似的化學(xué)性質(zhì)【答案】C【解析】甲醇與乙醇都含有羥基,具有相似的性質(zhì),但是與羥基所連的基團(tuán)不同,性質(zhì)會(huì)有差異,不是絕對相同的,A項(xiàng)錯(cuò)誤;甲苯與苯的關(guān)系是互為同系物而不是同分異構(gòu)體,因都含有苯環(huán),具有某些相似的性質(zhì),B項(xiàng)錯(cuò)誤;乙醛、丙酮、乙酸雖都含有羰基,但羰基所連基團(tuán)不同,三者性質(zhì)有很大差別,D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.環(huán)丙基乙烯(VCP)結(jié)構(gòu)如圖所示:,關(guān)于VCP的說法正確的是()。A.與乙烯互為同系物B.與環(huán)戊二烯()互為同分異構(gòu)體C.一溴代物有4種D.VCP與水加成反應(yīng)的產(chǎn)物不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】C【解析】環(huán)丙基乙烯有三元碳環(huán),結(jié)構(gòu)與乙烯不相似,故不是同系物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;兩者分子式不同,不是同分異構(gòu)體,B項(xiàng)錯(cuò)誤;環(huán)丙基乙烯有4種環(huán)境的氫,一溴代物有4種,C項(xiàng)正確;VCP與水加成后生成醇,也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.青蒿素是抗瘧特效藥,屬于萜類化合物。如圖所示有機(jī)化合物也屬于萜類化合物,該有機(jī)化合物的一氯代物有(不含立體異構(gòu))()。A.5種 B.6種