第1課時(shí) 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物復(fù)習(xí)課 高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

新人教版高中化學(xué)選擇性必修三有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一章

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法復(fù)習(xí)課第1課時(shí)

1.能辨識(shí)有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能判斷有機(jī)化合物分子中碳

原子的飽和程度、鍵的類(lèi)型、鍵的極性，能依據(jù)有機(jī)化合物分子

的結(jié)構(gòu)特征分析簡(jiǎn)單有機(jī)化合物分子的某些化學(xué)性質(zhì)。2.能辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫(xiě)出符合特定條件的同分異構(gòu)體，能列

舉說(shuō)明立體異構(gòu)現(xiàn)象。3.能說(shuō)出測(cè)定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法，能結(jié)合簡(jiǎn)

單圖譜信息分析判斷有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)。學(xué)業(yè)要求第一章復(fù)習(xí)課第1課時(shí)

教學(xué)目的1.對(duì)有機(jī)化學(xué)的認(rèn)識(shí)進(jìn)一步提升。2.對(duì)于一些重要的知識(shí)點(diǎn)得到鞏固、深化、凝練。3.對(duì)相關(guān)知識(shí)的靈活應(yīng)用能力進(jìn)一步提高。第一章復(fù)習(xí)課第1課時(shí)

本章內(nèi)容結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)研究有機(jī)化合物的步驟和方法碳骨架官能團(tuán)分類(lèi)同分異構(gòu)現(xiàn)象

分離、提純?cè)?/p>

定量分析測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量鑒定

分子結(jié)構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)立體異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)對(duì)映異構(gòu)（2018天津高考節(jié)選）化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：（1）A的系統(tǒng)命名為_(kāi)_______，E中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)__________。（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______，從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中

提純B的常用方法為_(kāi)___________。ABCDEFGH（3）C→D的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________。（4）C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；且1mol

W最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。

滿足上述條件的W有________種，若W的核磁共振氫譜具有四

組峰，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。（5）F與G的關(guān)系為_(kāi)_______(填序號(hào))。a．碳鏈異構(gòu)b．官能團(tuán)異構(gòu)c．順?lè)串悩?gòu)d．位置異構(gòu)OHHOOHCOOHOCH3H3COOCH3COOHOCH3H3COOCH3COOCH3OCH3H3COOCH3C-NHNH2=OOCH3H3COOCH3CHOOCH3H3COOCH3OCH3CNOCH3H3COOCH3NH2NNH2N1)(H3CO)2SO2/NaOH2)H+

試劑X濃硫酸、△H2N-NH2?H2ONH3?H2OK3[Fe(CN)6]CH3(CH2)3LiCH3OCH2CH2CNCH3ONaH2N-C-NH2?HNO3=NH2021湖北卷.甲氧芐啶（G）是磺胺類(lèi)抗菌藥物的增效劑，其合成路線如下：ABCDEFGOCH3H3COOCH3CHOE醛基、醚鍵回答下列問(wèn)題：⑴E中的官能團(tuán)名稱為

；⑵B→C的反應(yīng)類(lèi)型為

，試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；⑶若每分子F的碳碳雙鍵加上了一份子Br2，產(chǎn)物中手性碳個(gè)數(shù)為

；BC取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）CH3OH

OCH3H3COOCH3OCH3CNBrBr2⑷B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有

種（不考慮立體異構(gòu)）。①屬于A的同系物②苯環(huán)上有4個(gè)取代基③苯環(huán)上的一氯代物只有一種。OCH3H3COOCH3COOHBOHHOOHCOOHAOHHOOHC3H6COOHOHHOOHC3H6COOH-CH2-CH2-CH2-COOH-C3H6COOHCH3-CH2-CH-COOHCH3-CH-CH2-COOHCH3CH3-C-COOHCH2-CH3-CH-COOH2×5=1010⑸以異煙醛（

）和乙醇為原料，制備抗結(jié)核桿菌藥異煙肼的合成路線如下：異煙肼的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。寫(xiě)出生成Y的化學(xué)反應(yīng)方程式

：—————————————————————

C-OH=ONC-H=ON+O222催化劑C-OH=ONCDC-NHNH2=ON01有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布與碳原子相連的原子數(shù)結(jié)構(gòu)示意碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式空間結(jié)構(gòu)實(shí)例432sp3sp2spσ鍵σ鍵

π鍵σ鍵

π鍵四面體平面型直線型烷烴烯烴炔烴2.分子結(jié)構(gòu)的表示方法C2H4

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

該物質(zhì)的碳原子數(shù)為多少個(gè)？

鍵線式15①C、H元素符號(hào)省略②以線代鍵③端點(diǎn)、拐點(diǎn)有C

球棍模型比例模型分子式電子式

結(jié)構(gòu)式①非官能團(tuán)中的碳?xì)滏I必須省略，碳碳之間的“—”可以省略，也可以不省略②C＝C、C≡C中的“＝”、“≡”不能省略

如乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2=CH2119107128131415H-C＝C-HHH（1）碳原子與其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，可形成單鍵、雙鍵、三鍵，從碳原子角度看，一定是形成了4個(gè)共價(jià)鍵。（2）共價(jià)鍵的類(lèi)型按成鍵方式有

。

按成鍵原子有極性共價(jià)鍵和非極性共價(jià)鍵σ鍵

π鍵（3）共價(jià)鍵的類(lèi)型和極性對(duì)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)有很大影

響，不同基團(tuán)的相互作用也會(huì)影響共價(jià)鍵的極性3.化學(xué)鍵環(huán)狀化合物鏈狀化合物有機(jī)化合物脂環(huán)化合物芳香族化合物芳香烴芳香烴的衍生物CH3CH2OH二.有機(jī)化合物的分類(lèi)脂肪烴脂肪烴的衍生物CH4CH2=CH2CH≡CHCH3COOH脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物OHOH1.依據(jù)碳骨架分類(lèi)2.按官能團(tuán)分類(lèi)有機(jī)化合物烴烴的衍生物烷烴烯烴炔烴芳香烴鹵代烴醇酚醚醛酮羧酸酯CH4CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHOHCH3OCH3CH3CHOCH3COOHCH3-C-CH3=O

CH3COOCH2CH3酰胺CH3COONH2胺CH3NH2決定化合物特殊性質(zhì)的原子或者原子團(tuán)叫官能團(tuán)物質(zhì)類(lèi)別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)式名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴飽和烴或烷烴不飽和烴鏈狀烷烴環(huán)烷烴烯烴炔烴芳香烴甲烷CH4環(huán)丙烷△

-C=C-碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2-C≡C-碳碳三鍵乙炔CH≡CH苯2.按官能團(tuán)分類(lèi)物質(zhì)類(lèi)別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)式名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鹵代烴—X（—Br）鹵素原子（溴原子）溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羥基乙醇C2H5OH酚—OH羥基苯酚OH

醚C-O-C醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH32.按官能團(tuán)分類(lèi)物質(zhì)類(lèi)別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)式名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式醛酮羧酸酯

CHO醛基乙醛CH3

CHO

CO(酮)羰基丙酮CH3

COCH3

CO-HO羧基乙酸

COHOCH3

CORO酯基乙酸乙酯

CO

C2H5OCH32.按官能團(tuán)分類(lèi)3.依據(jù)Mr的大小有機(jī)化合物有機(jī)高分子化合物:：有機(jī)小分子化合物淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯等請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)。①CH3CH2OH②CH3CCH3O③CH3CH2Br⑤CH3

OH

⑥O-CH3

⑦

CH3CHO⑧

HCOHO⑨CH2OH

⑩COOH

醇酮鹵代烴酯酚醚醛羧酸羧酸醇④

CH3COOCH2CH3三.同分異構(gòu)體碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)原子連接順序不同原子連接順序相同空間相對(duì)位置不同對(duì)映異構(gòu)(即有無(wú)手性碳)順?lè)串悩?gòu)（烯烴）立體異構(gòu)

不飽和度（

）如CxHyOz

（2x+2）-y2

=其不飽和度為：6其分子式為：C15H32-12O4即C15H20O41個(gè)C=C或C=O的

=11個(gè)

的

=21個(gè)環(huán)的

=11個(gè)

的

=4三.同分異構(gòu)體–-C≡C-同一個(gè)C上的H等效；同一個(gè)C所連-CH3上的H等效；處于鏡面對(duì)稱位置C上的H等效判斷該物質(zhì)一氯代物有幾種？等效氫原子5三.同分異構(gòu)體（等效氫法）

ABCDC-C3H72種

2234下列烴分子中，一氯代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目最多的是(

)三.同分異構(gòu)體（基元法）-CH2CH2CH3

-CH-CH3

CH3-CH2CH2CH2CH3

-CHCH2CH3

CH3-CH2CHCH3

CH3CH3-C-CH3

CH3

-C4H94種

-C5H118種請(qǐng)寫(xiě)出C5H12O所有的醚類(lèi)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

=0CH3-O-C4H9C2H5-O-CH2CH2CH3三.同分異構(gòu)體CH3O-CH2CH2CH2CH3

CH3O-CHCH2CH3

CH3CH3O-CH2CHCH3

CH3CH3CH3O-C-CH3

CH3C2H5-O-C3H7C2H5-O-CH-CH3

CH31×4=41×2=2

-C5H118種

C5H11-

OH

思維有序計(jì)算不飽和度(

)判斷有幾類(lèi)物質(zhì)先寫(xiě)出碳架異構(gòu)，再考慮位置異構(gòu)，最后立體異構(gòu)環(huán)由大到小，支鏈由整到散支鏈位置先考慮同一個(gè)碳再考慮不同碳

書(shū)寫(xiě)方法

書(shū)寫(xiě)方法三.同分異構(gòu)體

同分異構(gòu)書(shū)寫(xiě)方法思維有序計(jì)算不飽和度(

)判斷有幾類(lèi)物質(zhì)先寫(xiě)出碳鏈異構(gòu)，再考慮位置異構(gòu)，最后立體異構(gòu)環(huán)由大到小，支鏈由整到散支鏈位置先考慮同一個(gè)碳再考慮不同碳三.同分異構(gòu)典例：寫(xiě)出C5H10所有可能的結(jié)構(gòu)烯烴環(huán)烷烴碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)立體異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)

=11.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH32.CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH33.CH3CHCH2CH2CH2CH3CH2CH34.CH3CH2CHCH2CH35.CH3CH2CCH2CH3CH3CH36.CH3CCH2CH2CH3CH3CH37.CH3CHCHCH2CH3CH3CH3CH38.CH3CHCH2CHCH3CH39.CH3CCHCH3－CH3CH3CH3請(qǐng)寫(xiě)出C7H16的所有同分異構(gòu)體。減碳移位，由密到疏，端點(diǎn)碳不掛甲基，2號(hào)碳不掛乙基。1.下列有機(jī)物中：(1)屬于芳香族化合物的是________________。(2)屬于芳香烴的是________________。(3)屬于苯的同系物的是________________。課堂練習(xí)①②⑤⑥⑦⑧⑨

②⑤⑦⑨

⑦⑨2.北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S－誘抗素制劑，以保持鮮花盛開(kāi)。S－誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說(shuō)

法