總復(fù)習(xí)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)優(yōu)化設(shè)計(jì)（第七輯）：九十六 同分異構(gòu)體及命名

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精聚焦與凝萃1．了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象;2．能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體）;3．掌握烷烴等物質(zhì)的系統(tǒng)命名法。解讀與打通常規(guī)考點(diǎn)一、同分異構(gòu)體1．定義：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。辨析：分子式相同則相對(duì)分子質(zhì)量必然相同,但相對(duì)分子質(zhì)量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4與H2SO4、C2H6O與CH2O2的相對(duì)分子質(zhì)量相同，但分子式不同。最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最簡(jiǎn)式相同,但分子式不同。分子結(jié)構(gòu)不同是由分子里原子或原子團(tuán)的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化合物中廣泛存在，既存在于同類有機(jī)物中，又存在于某些不同類有機(jī)物中，如：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH（CH3）CH3、C(CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分異構(gòu)現(xiàn)象在某些無(wú)機(jī)化合物中也存在，如：CO(NH2）2與NH4OCN、HOCN(氰酸）和HNCO（異氰酸).2．同分異構(gòu)體的種類：（1)碳鏈異構(gòu)（2）官能團(tuán)位置異構(gòu)（3）類別異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu)）常見有機(jī)物類別異構(gòu)總結(jié)如下：組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CnH2n—2炔烴、二烯烴CH≡C-CH2CH3與CH2CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH2-CHOCnH2n—6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOHCn（H2O）m單糖或雙糖葡萄糖與果糖（C6H12O6）、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11）3．同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律:（1）主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊,排列鄰、間、對(duì)。（2）按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。（書寫烯烴同分異構(gòu)體時(shí)要注意是否包括“順反異構(gòu)”)(3）烷烴只有碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意寫全而不要寫重復(fù)，一般可按下列規(guī)則書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端;摘兩碳,成乙基；二甲基，同鄰間；不重復(fù)，要寫全。（4）若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí),可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?然后再對(duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。(5）具有官能團(tuán)的有機(jī)物，如：烯烴、炔烴、芳香族化合物、鹵代烴、醇、醛、酸、酯等，書寫時(shí)要注意它們存在官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)。一般書寫順序是：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)，一一考慮，這樣可以避免重寫或漏寫。4．同分異構(gòu)體的判斷方法(1）記憶法:記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：=1\＊GB3①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物）、2,2，3,3。四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物只有一種.凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)體;=2\*GB3②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；=3\*GB3③戊烷、戊炔有3種;=4\*GB3④丁基、丁烯(包括順反異構(gòu)）、C8H10（芳香烴)有4種；=5\＊GB3⑤己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；=6\*GB3⑥C8H8O2的芳香酯有6種；=7\＊GB3⑦戊基、C9H12（芳香烴)有8種.（2）基元法：例如:丁基（C4H9-）有4種，一氯丁烷(C4H9—Cl）、丁醇（C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO）、戊酸（C4H9—COOH）都有4種。（3）替代法：例如:二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種（Cl取代H）；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。（稱互補(bǔ)規(guī)律)（4）對(duì)稱法（又稱等效氫法）：分子中有多少種“等效"氫原子，某一元取代物就有多少種.等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)物與像的關(guān)系）。二、有機(jī)化合物的命名（一)命名法:1．習(xí)慣命名法通常把烷烴命名為“某烷"?！澳?是指烷烴中碳原子的數(shù)目，一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示。如CH4命名為甲烷、CH3CH3命名為乙烷、CH3CH2CH3命名為丙烷，依次類推。自十一起用漢字?jǐn)?shù)字表示，如C12H26命名為十二烷。為了區(qū)別異構(gòu)體，常用正、異、新來(lái)表示。直鏈烷烴叫“正某烷”；把碳鏈的一末端帶有兩個(gè)—CH3的特定結(jié)構(gòu)稱為“異某烷”；把碳鏈的一末端帶有3個(gè)-CH3的特定結(jié)構(gòu)稱為“新某烷”.如CH3CH2CH2CH2CH3名為正戊烷;CH3CH2CH(CH3）2名為異戊烷；C(CH3）4命名為新戊烷。此命名法只適用于簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物，對(duì)于復(fù)雜的有機(jī)化合物有些無(wú)法區(qū)別，故用系統(tǒng)命名法。2．系統(tǒng)命名法（1)烷烴的命名①選主鏈：選擇一個(gè)最“長(zhǎng)”的碳鏈（注意拉直和旋轉(zhuǎn)）為主鏈,當(dāng)出現(xiàn)碳鏈等長(zhǎng)時(shí)，則選具有支鏈最“多”的為主鏈。按其碳原子數(shù)目稱為“某烷”，作為母體.②編號(hào)位：把主鏈里離支鏈最“近"的一端做起點(diǎn)，用1,2，3，……給主鏈的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位，以確定支鏈的位置。當(dāng)支鏈與端點(diǎn)距離相等時(shí),選離較“簡(jiǎn)"單支鏈最近的一端做起點(diǎn)，進(jìn)行編號(hào)。當(dāng)支鏈與端點(diǎn)距離相等且均為簡(jiǎn)單支鏈時(shí),編號(hào)要使取代基位次和最“小”。③寫名稱:依次為支鏈位置（阿拉伯?dāng)?shù)字）→支鏈數(shù)目（漢字）→支鏈名稱→某烷（母體）；阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用短線隔開,阿拉伯?dāng)?shù)字之間則用逗號(hào)隔開；相同取代基的位置羅列，用逗號(hào)隔開.順序?yàn)椋合容^小取代基，后較大取代基.上述結(jié)構(gòu)命名為2，5—二甲基-3-乙基庚烷。命名時(shí)，名稱中不能出現(xiàn)“1—甲基"、“2—乙基”、“3-丙基”等。常見烷基的名稱:—CH3名為甲基；—CH2CH3名為乙基；—CH2CH2CH3名為丙基；—CH(CH3）2名為異丙基；—CH2（CH2)2CH3名為正丁基；—CH2CH(CH3）2名為異丁基；—C(CH3)3名為叔丁基.（2）烯烴的命名烯烴命名是在烷烴命名的基礎(chǔ)上圍繞碳碳雙鍵進(jìn)行命名的.①選主鏈：選含碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。②編號(hào)位:從離雙鍵最近的一端開始編號(hào)。③寫名稱：支鏈位置→支鏈數(shù)目→支鏈名稱→雙鍵位置→某烯烴。其它與烷烴命名相同。如：命名為3，4,4—三甲基—2—戊烯。烯烴命名時(shí)，若雙鍵離兩端等距離，則應(yīng)從支鏈小的一端開始編號(hào)；若既等距離，支鏈大小又相等，則應(yīng)從位次代數(shù)和最小的一端開始編號(hào)。（3)炔烴的命名炔烴的命名與烯烴相似，步驟相似。如：命名為3，4，4-三甲基—1—戊炔。(4）苯的同系物及苯的取代物命名苯的同系物及苯的取代物命名時(shí),苯環(huán)上的編號(hào)既可順時(shí)針編，亦可逆時(shí)針編，但是要從環(huán)上最簡(jiǎn)單的取代基或側(cè)鏈編起，且使各取代基或側(cè)鏈的位置之和最小.（也可能用習(xí)慣命名法），如：鄰-二甲苯(1，2-二甲苯）間-二甲苯（1，3—二甲苯）對(duì)-二甲苯（1，4—二甲苯)(5)其他有機(jī)化合物的命名在給其他有機(jī)化合物命名時(shí),是以烷烴的命名為基礎(chǔ)，一般也需經(jīng)過(guò)選母體、編序號(hào)、寫名稱三個(gè)步驟，鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因?yàn)樵谶@些有機(jī)物中，都含有官能團(tuán)，所以在選母體時(shí)，如果官能團(tuán)中沒有碳原子(如—OH）,則母體的主鏈必須盡可能多地包含與官能團(tuán)相連接的碳原子；如果官能團(tuán)含有碳原子（如—CHO）,則母體的主鏈必須盡可能多地包含這些官能團(tuán)上的碳原子，在編序號(hào)時(shí),應(yīng)盡可能讓官能團(tuán)或取代基的位次最小。隱性考點(diǎn)1．同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體和同位素的比較概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素研究范圍有機(jī)物化合物單質(zhì)原子限制條件結(jié)構(gòu)相似分子式相同同一元素質(zhì)子數(shù)相同組成相差CH2原子團(tuán)結(jié)構(gòu)不同性質(zhì)不同中子數(shù)不同2．同系物（1）定義:結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或多個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互為同系物.（2）辨析：=1\＊GB3①具有相同通式的物質(zhì)，當(dāng)分子組成上相差一個(gè)或多個(gè)CH2原子團(tuán)時(shí)不一定是同系物,因?yàn)橛行┎煌惖奈镔|(zhì)具有相同通式。例如:分子組成為C4H8和C6H12的物質(zhì)只能說(shuō)可能是同系物,因?yàn)榉螩nH2n的物質(zhì)可能是烯烴，也可能是環(huán)烷烴.=2\＊GB3②各物質(zhì)間具有相同的官能團(tuán)，且官能團(tuán)的個(gè)數(shù)相同，不一定是同系物，苯甲醇與甲基苯酚3．同分異構(gòu)體與同系物的比較概念同分異構(gòu)體同系物定義把具有相同的分子組成（即相同的分子式），但分子結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體把結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。對(duì)象同類型或不同類型的化合物一定是同類型的化合物分子式一定相同一定不同（相差n個(gè)CH2)分子通式相同相同結(jié)構(gòu)不同相似（同類烴基、相同種類和個(gè)數(shù)的官能團(tuán))相對(duì)分子質(zhì)量相同不同（相差14n，n≠0）性質(zhì)同類化合物的同分異構(gòu)體，其化學(xué)性質(zhì)相似；異類化合物的同分異構(gòu)體，其化學(xué)性質(zhì)不同。異構(gòu)體之間，其物理性質(zhì)均不同。同系物之間，其化學(xué)性質(zhì)基本相似。其物理性質(zhì)不同。融合與應(yīng)用例1．下列各化合物的命名中正確的是()A．CH2＝CH—CH＝CH21,3—二丁烯【答案】D例2．下列有關(guān)說(shuō)法正確的是 ()A．丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCH3B．2，2－二甲基丙烷的一氯代物有2種C．分子式為CH4O和C2H6O的物質(zhì)一定互為同系物D．鍵線式為的有機(jī)物的分子式為C8H8【答案】D【解析】A選項(xiàng)丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為CH2CHCH3，A選項(xiàng)錯(cuò)誤；B選項(xiàng)的2,2—二甲基丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其一氯代物只有1種，B選項(xiàng)錯(cuò)誤；C選項(xiàng)中CH4O只能為CH3OH,而C2H6O可以為CH3CH2OH或CH3OCH3，二者不一定互為同系物,C選項(xiàng)錯(cuò)誤。例3．下列各組物質(zhì)中，肯定是同系物的是（）C．C2H2和C4H6D．正戊烷和2。甲基丁烷【答案】A【解析】B選項(xiàng)中組成不是相差若干個(gè)CH2，結(jié)構(gòu)也不相似，故B錯(cuò)誤；C選項(xiàng)中C2H2一定是乙炔,但C4H6不一定是炔烴,故C錯(cuò)誤；D選項(xiàng)屬同分異構(gòu)體。掃描與矯正【正誤判斷】(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”）（每個(gè)判斷2分,共40分）（）1．的正確名稱為2。甲基丁烷（）2．的正確名稱為2，2，3三甲基戊烷（)3．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵(2013·福建，7C)（）4．丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C3H6（2013·江蘇，2A）（）5．戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體(2013·福建，7B）（）6．(CH3CH2）2CHCH3的正確名稱為3。甲基戊烷(）7．的正確名稱為異戊烷（）8．CH2=CH—CH=CH—CH=CH2的正確名稱為1,3，5。三己烯（）9．的正確名稱為2。甲基-3。丁醇（)10．的正確名稱為二溴乙烷（）11．的正確名稱為3-乙基.1.丁烯(）12．的正確名稱為2-甲基-2，4.己二烯（）13．的正確名稱為1，3-二甲基.2.丁烯（）14．的正確名稱為2，5。二甲基.3。乙基己烷（）15．甲基丙烯酸和甲酸丙酯互為同分異構(gòu)體（）16．鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯互為同分異構(gòu)體（）17．2，2-二甲基丙醇和2.甲基丁醇互為同分異構(gòu)體（）18．CH4和C2008H4018互為同系物（）19．CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu),說(shuō)明CH4的空間構(gòu)型為正四面體（）20．主鏈上有5個(gè)碳原子,含甲基、乙基兩個(gè)支鏈的烷烴有2種實(shí)訓(xùn)與超越【7+1模式】一、單選（7×6分=42分）1．有關(guān)簡(jiǎn)單的烷烴的敘述：①都是易燃物；②特征反應(yīng)是取代反應(yīng)；③相鄰兩個(gè)烷烴在分子組成上相差一個(gè)甲基,其中正確的是()A．①和③ B．②和③C．只有① D．①和②2．下圖是立方烷（cubane）的球棍模型，下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是(）A．其一氯代物只有一種同分異構(gòu)體B．其二氯代物有三種同分異構(gòu)體C．常溫下為氣體D．它與苯乙烯（C6H5-CH=CH2）互為同分異構(gòu)體3．丁烷（分子式C4H10）廣泛應(yīng)用于家用液化石油氣，也用于打火機(jī)中作燃料，下列關(guān)于丁烷敘述不正確的是(）A．在常溫下,C4H10是氣體B．C4H10與CH4互為同系物C．丁烷有正丁烷與異丁烷兩種同分異構(gòu)體D．C4H10進(jìn)行一氯取代后生成兩種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物4．下列說(shuō)法正確的是（）A．凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定是同系物B．兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則兩者一定是同分異構(gòu)體C．相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體D．組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物，一定互為同分異構(gòu)體5．分子式為C7H8，分子中含有苯環(huán)的烴的一氯代物有