適用于新高考新教材備戰(zhàn)2025屆高考化學一輪總復習第9章有機化學基礎第49講醇酚和醛課件

第49講醇、酚和醛【課標指引】

1.能寫出醇、酚、醛、酮的官能團、簡單代表物的結構簡式和名稱,能夠列舉其主要物理性質。2.基于官能團、化學鍵的特點與反應規(guī)律分析和推斷醇、酚、醛、酮的性質,根據(jù)有關信息書寫相應的化學方程式?？键c一醇的結構與性質考點二酚的結構與性質目錄索引

考點三醛和酮的結構與性質素養(yǎng)發(fā)展進階考點一醇的結構與性質必備知識?梳理1.醇的概念及分類(1)概念:醇是羥基與________碳原子相連的化合物,飽和一元脂肪醇的通式為________________(n≥1)。

(2)分類飽和

CnH2n+1OH脂肪

芳香

2.醇的物理性質

升高

高于

減小

3.醇的化學性質(以乙醇為例)醇的官能團羥基(—OH)決定了醇的主要化學性質,受羥基的影響,C—H的極性增強,一定條件下也可能斷鍵發(fā)生化學反應。(1)與活潑金屬鈉反應生成氫氣反應的化學方程式為____________________________________。

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(2)取代反應①醇可以與氫鹵酸(HX)發(fā)生取代反應生成鹵代烴(R—X)和水,反應時,醇分子中的C—O斷裂,鹵素原子取代了羥基而生成鹵代烴(R—X)。②乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發(fā)生取代反應,生成溴乙烷,化學方程式為________________________________。

③乙醇與濃硫酸的混合物的溫度控制在140℃左右,每兩個乙醇分子間會脫去一個水分子而生成乙醚,化學方程式為______________________________________________________。

④酯化反應:乙醇和乙酸可發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯,化學方程式為______________________________________________________。

(3)消去反應乙醇在濃硫酸作用下,加熱到170℃時發(fā)生消去反應生成乙烯,化學方程式為________________________________。

(4)氧化反應①催化氧化反應乙醇在________作催化劑等條件下,可以被空氣中的O2氧化為乙醛(CH3CHO),實現(xiàn)由醇到醛的轉化,化學方程式為_______________________________________。

②被強氧化劑氧化:乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化,其氧化過程可分為兩個階段:銅或銀

關鍵能力?提升考向1醇的消去反應和催化氧化反應例1下列醇類物質中既能發(fā)生消去反應,又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質是(

)C解析

發(fā)生消去反應的條件:與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子,上述醇中,B項不符合。與—OH相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有兩個氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉化為醛。[對點訓練1]

分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構體有多種,用下列該醇的同分異構體的代號進行填空。(1)可以發(fā)生消去反應,生成兩種單烯烴的是________;

(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是______;

(3)不能發(fā)生催化氧化反應的是________;

(4)能被催化氧化為酮的有________種。

CDB2考向2其他陌生醇類化學性質的推測例2金合歡醇廣泛應用于多種香型的香精中,其結構簡式如圖所示。下列說法不正確的是(

)A.金合歡醇分子的分子式為C15H26OB.金合歡醇可發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應C.1mol金合歡醇與足量Na反應生成0.5molH2D.金合歡醇與乙醇互為同系物D解析

該有機物分子中含有15個碳原子、26個氫原子、1個氧原子,其分子式為C15H26O,A正確;含有碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應、氧化反應,含有羥基可發(fā)生取代反應,B正確;1

mol金合歡醇與足量Na反應生成0.5

mol

H2,C正確;金合歡醇含有碳碳雙鍵,乙醇不含碳碳雙鍵,二者結構不相似,不互為同系物,D錯誤。[對點訓練2]

薰衣草醇的分子結構如圖所示,下列有關薰衣草醇的說法不正確的是(

)

A.分子式為C10H16OB.含有兩種官能團C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生取代反應、加成反應A解析

分子式應為C10H18O,A錯誤;含有碳碳雙鍵和羥基兩種官能團,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B、C正確;含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應,含有羥基,能和羧酸發(fā)生酯化反應(取代反應),D正確?？键c二酚的結構與性質必備知識?梳理1.酚的概念酚是羥基與苯環(huán)________相連而形成的化合物,最簡單的酚為苯酚(

)。

2.苯酚的物理性質直接

被空氣中O2氧化

3.苯酚的化學性質由于苯環(huán)對羥基的影響,酚羥基比醇羥基________;由于羥基對苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫________。

(1)弱酸性苯酚電離方程式為________________________________,俗稱________,但酸性很弱,不能使石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應的化學方程式為____________________________________。

活潑

活潑

石炭酸

(2)取代反應苯酚與飽和溴水反應,產(chǎn)生白色沉淀,反應的化學方程式為_____________。(3)顯色反應苯酚跟FeCl3溶液作用顯________,利用這一反應可檢驗苯酚的存在。

紫色

(4)縮聚反應苯酚與甲醛在催化劑作用下,可發(fā)生縮聚反應,生成酚醛樹脂,化學方程式為___________________________________________________________。(5)氧化反應苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯________色;易被酸性KMnO4溶液氧化;易燃燒。

粉紅

關鍵能力?提升考向1有機物中基團之間的相互影響例1有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質化學性質的不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是(

)A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.乙烯能發(fā)生加成反應,而乙烷不能發(fā)生加成反應C.苯酚能與氫氧化鈉溶液反應,而乙醇不能與氫氧化鈉溶液反應D.苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵素原子取代B解析

苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲基被氧化成羧基,說明苯環(huán)的影響使側鏈甲基易被氧化,A不符合題意;乙烯中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應,而乙烷中不含碳碳雙鍵,不能發(fā)生加成反應,乙烯和乙烷性質的不同是因為化學鍵不同,B符合題意;苯酚能與NaOH溶液反應,乙醇不能與NaOH溶液反應,說明由于苯環(huán)的影響,酚羥基上的氫更活潑,C不符合題意;苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵素原子取代,說明由于酚羥基對苯環(huán)的影響使苯酚苯環(huán)上的H原子更活潑,D不符合題意。[對點訓練1]

將“試劑”分別加入①②兩支試管中,不能達到實驗目的的是(

)選項實驗目的試劑試管中的物質A醋酸的酸性強于苯酚碳酸氫鈉溶液①醋酸②苯酚溶液B羥基對苯環(huán)的活性有影響飽和溴水①苯②苯酚溶液C甲基對苯環(huán)的活性有影響酸性高錳酸鉀溶液①苯②甲苯D乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑金屬鈉①水②乙醇C解析

醋酸與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣體而苯酚不能使碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣體,證明酸性:醋酸>碳酸>苯酚,A不選;飽和溴水與苯進行萃取、與苯酚生成三溴苯酚沉淀,驗證了羥基對苯環(huán)活性的影響,B不選;酸性高錳酸鉀與甲苯反應生成苯甲酸,溶液褪色,驗證苯環(huán)對甲基活性的影響,而不是甲基對苯環(huán)的影響,C選;水是弱電解質,乙醇是非電解質,羥基氫原子的活潑性不同,反應進行的劇烈程度不同,能證明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑,D不選?？枷?芳香醇和酚的性質及比較例2某有機物結構如圖所示,關于該有機物的下列說法正確的是(

)A.它是苯酚的同系物B.1mol該有機物能與足量金屬鈉反應生成0.5molH2C.1mol該物質能與溴水反應消耗2molBr2,發(fā)生取代反應D.1mol該有機物能與2molNaOH反應C解析

該有機物中含有2個羥基,不是苯酚的同系物,A錯誤;該有機物中含有2個羥基,1

mol該有機物能與足量金屬鈉反應產(chǎn)生1

mol

H2,B錯誤;酚羥基含有2個鄰位氫原子,則1

mol該有機物能與2

mol溴發(fā)生取代反應,C正確;醇羥基與NaOH溶液不反應,1

mol該有機物能與1

mol

NaOH反應,D錯誤。[對點訓練2]

丹參素能明顯抑制血小板的聚集,其結構如圖所示,下列說法正確的是(

)A.丹參素在C原子上取代H的一氯代物有4種B.在Ni催化下1mol丹參素最多可與4molH2加成C.丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化反應D.1mol丹參素在一定條件下與足量金屬鈉反應可生成4molH2C解析

丹參素中與碳原子相連的氫原子有5種,故其一氯代物有5種,A錯誤;丹參素分子中含有1個苯環(huán),在Ni催化下1

mol丹參素最多可與3

mol

H2加成,B錯誤;丹參素含有—COOH和—OH,且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,則丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化反應,C正確;1

mol丹參素在一定條件下與4

mol鈉反應,可生成2

mol

H2,D錯誤。考點三醛和酮的結構與性質必備知識?梳理1.醛的概念(1)醛由________________與________相連而構成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為________(n≥1)。

(2)飽和一元醛與分子中碳原子數(shù)相同的飽和一元酮互為同分異構體。例如,丙醛(______________)和丙酮()互為同分異構體。

(3)甲醛和乙醛物質顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛

—

乙醛

比水小

烴基或氫原子醛基CnH2nOCH3CH2CHO無色

刺激性氣味

氣體

易溶于水

無色

刺激性氣味

液體

與水互溶

2.醛的化學性質醛類物質既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關系為(1)氧化反應(以乙醛為例,寫出化學方程式)①銀鏡反應:___________________________________________________。②與新制Cu(OH)2反應:_________________________________________。③催化氧化反應:________________________________。

(2)還原反應(催化加氫)在催化劑、加熱條件下可與H2發(fā)生加成反應:________________。

3.酮的結構及性質(1)通式①酮的結構簡式可表示為

(R、R'都是烴基);②飽和一元酮的分子通式為________________。

(2)化學性質①不能發(fā)生銀鏡反應,不能被新制Cu(OH)2氧化。②在催化劑存在的條件下,丙酮可與H2等發(fā)生加成反應,化學方程式為________________________________________。

CnH2nO(n≥3)關鍵能力?提升考向1醛的結構與性質例1有機物A是一種重要的化工原料,其結構簡式如圖所示。下列有關有機物A的說法不正確的是(

)A.屬于醛類,其分子式為C10H16OB.能發(fā)生銀鏡反應,能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應C.催化加氫時,1molA最多消耗2molH2D.加入溴水,可檢驗A中含有的碳碳雙鍵D解析

A含有醛基,屬于醛類,由結構簡式可知,其分子式為C10H16O,A正確。含有—CHO,故能發(fā)生銀鏡反應,能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應,B正確。醛基和碳碳雙鍵都能與氫氣發(fā)生加成反應,故催化加氫時,1

mol

A最多消耗2

mol

H2,C正確。A中含有碳碳雙鍵和醛基,溴水可將—CHO氧化生成—COOH,故加入溴水,不能檢驗碳碳雙鍵,D錯誤。A.兩者互為同分異構體B.兩者均能與溴水發(fā)生加成反應C.香葉醛的一種同分異構體不可能是芳香醇D.對異丙基甲苯的分子式為C10H13C解析

香葉醛含有C、H、O元素,對異丙基甲苯只含C、H元素,二者分子式不同,不互為同分異構體,A錯誤;對異丙基甲苯不含有碳碳雙鍵,不能與溴水發(fā)生加成反應,B錯誤;香葉醛的不飽和度為3,苯的不飽和度為4,則香葉醛的同分異構體不可能是芳香醇,C正確;由結構簡式可知,對異丙基甲苯分子式為C10H14,D錯誤?？枷?酮的結構與性質例2查爾酮是合成治療胃炎藥物的中間體,其合成路線中的一步反應如圖所示。下列說法不正確的是(

)A.該反應為取代反應B.X中所有碳原子不可能共平面C.利用銀氨溶液可以鑒別X與YD.Z存在順反異構體A解析

X和Y在堿性條件下先發(fā)生加成反應再發(fā)生消去反應生成Z和水,A錯誤;X分子中含有飽和碳原子,飽和碳原子的空間結構為四面體形,則X分子中所有碳原子不可能共平面,B正確;X分子中含有醛基,能與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應,Y分子中不含有醛基,不能發(fā)生銀鏡反應,則利用銀氨溶液可以鑒別X與Y,C正確;Z分子中碳碳雙鍵中的碳原子連有2個不同的原子或原子團,存在順反異構體,D正確。C素養(yǎng)發(fā)展進階進階1練易錯·避陷阱1.(2023·廣東佛山質量檢測一)連花清瘟膠囊的有效成分大黃素的結構如圖所示,該成分有很強的抗炎抗菌藥理活性。關于大黃素的說法正確的是(

)A.分子式為C15H12O5B.分子中所有原子可能共平面C.該物質最多能與3

mol氫氧化鈉反應D.可以發(fā)生氧化、取代、加成反應D解析

由題干有機物的結構簡式可知,分子式為C15H10O5,A錯誤;由題干有機物的結構簡式可知,分子中含有—CH3,故分子中不可能所有原子共平面,B錯誤;有機物分子含有3個酚羥基,故1

mol該物質最多能與3

mol氫氧化鈉反應,但題干未告知有機物的物質的量,故無法計算消耗NaOH的物質的量,C錯誤;有機物分子中含酚羥基、和苯環(huán)相連的甲基,故可以發(fā)生氧化反應,酚羥基的鄰、對位上含有H,故能發(fā)生取代反應,含有苯環(huán)和酮羰基,故可發(fā)生加成反應,D正確。2.β-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料,下列說法正確的是(

)A.β-紫羅蘭酮的分子式是C13H22OB.1

mol

β-紫羅蘭酮最多能與2

mol

H2發(fā)生加成反應C.β-紫羅蘭酮屬于酯類物質D.β-紫羅蘭酮與等物質的量溴加成時,能生成3種產(chǎn)物D解析

由結構簡式可知有機物分子式為C13H20O,A錯誤;碳碳雙鍵和羰基都可與氫氣發(fā)生加成反應,則1

mol

β-紫羅蘭酮最多能與3

mol

H2發(fā)生加成反應,B錯誤;該有機物不含酯基,不屬于酯類物質,C錯誤;分子中有共軛雙鍵,可發(fā)生1,2-加成或1,4-加成,與等物質的量溴發(fā)生加成反應可得到3種不同產(chǎn)物,D正確。進階2練熱點·提素能3.(2023·廣東佛山檢測)某種興奮劑的結構簡式如圖所示,有關該物質的說法正確的是(

)CA.該有機物的分子式為C15H18O3B.