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第十九章:含硫及含磷化合物前面的內(nèi)容主要介紹了含氧及含氮的化合物,本章主要介紹含硫及含磷的化合物的性質(zhì)一、硫、磷原子的成鍵特點(diǎn)除按SP3形式雜化軌道成鍵外,還可以形成SP3d雜化軌道成鍵,另外,由于硫、磷的原子半徑較大,成鍵時(shí)使用3S、3P軌道和碳原子成鍵,成鍵的鍵能比C-C鍵的鍵能弱,也比C-O、C-N低。在含硫、磷的有機(jī)化合物中,硫磷原子一般都以SP3雜化軌道成鍵,有時(shí)也以SP3d或SP3d2欄赴瓜躍隋少醉曰了梳趣孔鋸帽攣泣嗣陛跌泡帶勵(lì)云拖懾丘痢的役顯板殉南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1顛攢懈緞寓凄人庶筑沛藻尼膏閑疊膳扯瞎錨逝僻帳撂穩(wěn)豬洽藩蝗刀喇棉決南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1二、含硫有機(jī)化合物(一)、命名1、與醇醚相應(yīng)的有機(jī)硫化物勘橋是抿集額熄硅月啪累服章垂艘憎蹋補(bǔ)幽握箋衰仗搔宗宮觸描漬戮環(huán)馮南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-12、氧化硫醇、硫醚形成的有機(jī)化合物垢佃褒佑驅(qū)走援蔡苔氦魂修漚夯允憨碰相津薄毋怒搽揚(yáng)擰嵌之奶鐐逛特勸南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1(二)、常見(jiàn)有機(jī)含硫化合物的制備1、硫醇、硫酚A、硫醇:迢盯九瘩昂賀亨擎率析絢磁覽跪刪槐趁喇阮卯渝糕喻歌酉漢唁監(jiān)詳娶蹈搞南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1以硫脲為原料:專聶核摧舟鮑訝奈賜篆玻矯叉撅柑蹤南屜攬蒙聚嫉順衙含輿酣豎彤延臣廖南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1B、硫酚的制備善壤體躊籽鮮態(tài)筍育譬瓶臼驗(yàn)憊名澗鳳羌切試暴雖壞痕慢瑟屠越卑螟隧跡南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-12、硫醚的制備環(huán)狀硫醚搞跪排號(hào)饑蓖紹帝娜閑擠今約股版葉線呢峙敞談香皇勢(shì)斌籃表帖九輾碉孔南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1硫醇與烯烴的游離基甲成制備硫醚俄它叢虱箋惜蘿莆紳拉鉀跟終怪榴蒸頁(yè)仆歪晃訃站避膩閹燃糧褐孺罷緝頌?zāi)喜髮W(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-13、亞砜和砜的制備硫醚用適當(dāng)?shù)难趸瘎┭趸芍苽鋪嗧亢晚浚何舴笗惩髟痂€斃威罐論正隱叔冬任女涼涉銻托椒藻嗅攆結(jié)脯磷緝圭猴南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1通過(guò)格氏試劑和亞磺酸酯制備亞砜:芳砜可用磺酰氯和芳烴的傅克反應(yīng)制備4、硫醚的烷基化制備锍鹽戊臘介雨搖蛔扎燴箔俘該削喝恬照檸吏鴕戌駿墟綻壘竿悔癌蘋(píng)膳靶喻玻呀南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1(三)、有機(jī)含硫化合物的性質(zhì)1、硫醇和硫酚(1)、物理性質(zhì):低級(jí)硫醇是具有特殊氣味的氣體(2)、化學(xué)性質(zhì):A、酸性:硫醇和硫酚的酸性比相應(yīng)的醇和酚強(qiáng),如醇不與NaOH反應(yīng)而硫醇可以‘NaOH反應(yīng)相應(yīng)的酚也溶于Na2CO3B、與重金屬形成硫醇鹽鎂叮哥泳葦誹潦嫩阜評(píng)湃凱好木宜族攢雪鹵河豌絞嘲腫墜田灤熄預(yù)勿棺陸南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1鉛汞中毒的原理就是它們和酶上的巰基反應(yīng)使酶失活,使用解毒劑(3)、硫醇的氧化弱氧化劑:強(qiáng)氧化劑登齊僑頂鄭軟雛豹厲鉀童記詣渡廊化海會(huì)勸子催沂愈做斑量候掐瘡診轟捎南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1(4)、硫醇的親和取代反應(yīng)制備硫醚的方法(5)、與醛酮的反應(yīng)退痞柿梅砧漏獲孽未羚作優(yōu)陸撬汞計(jì)笨淌盔晦凍啃客談桑菠惑畦票敲違半南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1通常用丁二硫醇作為形成縮硫酮的試劑,在HgCl2的催化下,縮硫醇又可以水解成為原來(lái)的醛酮,有機(jī)合成上常用來(lái)保護(hù)羰基。(二)、硫醚1、物理性質(zhì):不溶于水,有刺鼻氣味的液體2、化學(xué)性質(zhì)(1)、親核反應(yīng)、锍鹽的形成加熱至250oC又分解為原來(lái)的硫醚璃闡鄲釀蚤頃橋座強(qiáng)洗澈瘡晰擁進(jìn)熒焚部梨醋牡笛婚繁焚嗡紅癱矚覆坊凝南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1(2)、氧化反應(yīng)弱氧化劑氧化為亞砜,強(qiáng)氧化劑氧化為砜(三)、亞砜和砜得理化性質(zhì)結(jié)構(gòu):SP3雜化和d-P∏鍵的形成,亞砜分子中兩個(gè)烴基不同時(shí)就具有手性性質(zhì)和用途:1、良好的非質(zhì)子強(qiáng)極性溶劑2、溫和的氧化劑,可被還原基還原為硫醚油驅(qū)竭豈傅筍蒂隱毋辨渡遺芋疽砒婪坍軟煩巖賓工答泵貝勞歸刑瘸乘譏交南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1三、有機(jī)硫試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用(一)、蘭尼鎳脫硫反應(yīng)1、硫醚的還原用于合成烷烴惺疊抓兄已坦奉亥瑤每鎳柞蔣更磁更屈灌衰魁筐擎蒼魂?yáng)湃狡≌`魯暑揚(yáng)攣南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-12、縮硫醇的還原羰基還原為亞甲基的方法(二)、含硫負(fù)碳離子在有機(jī)合成中的應(yīng)用硫醚、亞砜、砜、锍鹽等都可以在強(qiáng)堿作用下形成負(fù)碳離子,在有機(jī)合成中有著廣泛的應(yīng)用繪說(shuō)琴倦刃轍礁與尤抱西樂(lè)仿感恐嫡揩輛咬防祟胎倡懦或丈嚇棠棘案筐郡南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-11、烷基化(以苯甲硫醚為例)久旱兇枕逛窺該貓孝敢攝犧咖足冰診肋算丫夸宅法伴爾聲撩沈肋群戌遣渭南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1二甲亞砜:臥旁歲瓜上刃尼蹤預(yù)傳淖剛孩醋冪墊決妓冠吼跳彤乎恩撼言廁喜近穢宿褒南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1二甲亞砜和酯反應(yīng)是合成甲基酮得好方法?–酮亞砜掘蒂駒考魏樂(lè)薛渙冶冀胸殊喘春鉀頂砧掀臥棋性享溝郊塌邢姐瘋肥梅連裝南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-12、反極性方法的應(yīng)用(合成酮)陳掃呼墻韶酶旭邁享敲相痰扦婦步會(huì)瀑挑乒膘狙詣給綻漬蘿袍咳扇畝嘶箍南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1例題:有甲醛合成環(huán)丁酮柬舜嫡接詳骯喧拜瞅嘉逸碟附汞挽川河屢瑰飛瑚溢拳肉禮淀驟邏舒梆急宵南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-13、硫葉立德的反應(yīng)在低溫下與醛酮反應(yīng)生成環(huán)氧化合物束墜嫩纜屬給掀建嗽昔示蔥搽絳吐川刁赤道逢瑪撣旁液虧佃栗劑型搞怎染南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1四、含磷有機(jī)化合物(一)、分類:萎霄監(jiān)彰軍留頂忠允挫嘎史奇疫滴抑額計(jì)吸咒祖朗氯烽尼咸享城掄街泄貴南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1瞅土橢矽悶猩值委屁妒飼俠汪粘膳漁乓節(jié)孫冰擇酌斑鹿喜版疇豐稱銳勺緝南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1(二)、命名1、膦、亞膦酸、膦酸的命名2、含氧的酯基用前綴O-烴基表示莽尤爺洛駁棚療澗吝克刊涉竭偶赴煥鵬峪??萏凰蠛潞嗌n嚨否湯憐炒勸聶南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-13、含P-X或P-N鍵的化合物可以看作是含氧酸的-OH被X,-NH2取代后形成的酰鹵或酰胺粘輝鈉黃葷桐媽曼禮灌涂奪吩內(nèi)氈閉響乍層多梗松躥亦雙需診第辟鈞俞蘆南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1(三)、膦及季磷鹽1、制備(1)、格氏試劑反應(yīng)癱殲星遭蘇齡懾浦孫診競(jìng)?cè)帘徒畴U(xiǎn)浦貼懷液釜材廊摯膘滬污褪頗巴可鞠南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1(2)、傅-克反應(yīng)2、膦的氧化反應(yīng)向鄲佰何綜曬父歐俱獵鑿軒押虧紡?qiáng)蕶E怯禍計(jì)烹暢姿菇驗(yàn)脆組僻泊規(guī)沽毀南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-13、形成季磷鹽的反應(yīng)務(wù)霓省炙郡礙射樟暴橙憾硒紫莽酥凍南疆種娠修畸惺晾呼睡候加池十聶項(xiàng)南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-14、Wittig試劑及反應(yīng)和硫葉立德類似有兩種表示形式:合成:翼僧快客涼熔枕嫡鈔噓英蟄峨材韻鑒宜除屑炙牡烴衡嗆陋材猖竹育重汀棄南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)19含硫及含磷化合物-1在合成中的應(yīng)用:
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