第三章第三節(jié)醛酮人教版高二化學(xué)選擇性必修3課件

第三節(jié)醛酮第三章烴的含氧衍生物制作人：陽海斌第一課時醛1、了解乙醛的物理性質(zhì)和用途。2、掌握乙醛的主要化學(xué)性質(zhì)和醛基的檢驗方法。3、了解醛的分類和命名。4、理解飽和一元醛的一般通性和同分異構(gòu)現(xiàn)象。

人的酒量大小，與酒精在人體內(nèi)的代謝產(chǎn)物和過程有很大關(guān)系。乙醇進(jìn)入人體內(nèi)，首先在乙醇脫氫酶的作用下氧化為乙醛，然后又在乙醛脫氫酶的作用下將乙醛氧化為乙酸，并進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為CO2和H2O。如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量都很多的話，酒精的代謝速度就很快。但如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量不夠多，例如缺少乙醛脫氫酶，飲酒后就會引起體內(nèi)乙醛積累，導(dǎo)致血管擴張而臉紅。那么乙醛具有哪些性質(zhì)呢?一、乙醛分子式結(jié)構(gòu)簡式CH3CHO結(jié)構(gòu)式HHHHCCO官能團醛基:CHO或CHO醛基的寫法，不要寫成COHC2H4O友情提示1、分子結(jié)構(gòu)2、物理性質(zhì)顏色：無色味道：刺激性氣味；狀態(tài)：液態(tài)密度：比水的密度小；溶解性：跟水、乙醇等互溶。吸收強度

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圖3-12核磁共振氫譜乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有兩類不同位置的氫原子，因此在核磁共振氫譜中有兩組峰，峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子，反之，是醛基上的氫原子。思考：分析醛基的結(jié)構(gòu)，推測其在化學(xué)反應(yīng)中的斷裂方式判斷醛基有哪些性質(zhì)？CHO碳氧鍵碳?xì)滏I醛基中碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，被H2還原為醇。氧化性還原性醛基中碳?xì)滏I較活潑，能被氧化成相應(yīng)羧酸。a、配制銀氨溶液：取一潔凈試管，加入1ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。b、水浴加熱生成銀鏡：在配好的上述銀氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水浴中靜置。①銀鏡反應(yīng)（1）氧化反應(yīng)3、化學(xué)性質(zhì)有關(guān)方程式：Ag++NH3·H2O→AgOH+NH4+AgOH+2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]++OH-+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△注意事項（1）試管內(nèi)壁要潔凈，否則得不到光亮的銀鏡；（2）必須水浴加熱，不可振蕩和搖動試管；（3）須用新配制的銀氨溶液，現(xiàn)用現(xiàn)配；（4）乙醛用量不可太多實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗；（5）配制銀氨溶液時向稀AgNO3中滴加稀氨水，直至最初生成的沉淀恰好溶解為止；（順序不能反）（6）該反應(yīng)需在堿性環(huán)境中進(jìn)行，酸性環(huán)境會破壞Ag(NH3)2；（7）1mol–CHO被氧化，就應(yīng)有2molAg生成；（8）此反應(yīng)可以用于檢驗和鑒定–CHO的存在。a、配制新制的Cu(OH)2懸濁液：在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入2%CuSO4溶液4~6滴，振蕩。

Cu2++2OH-=Cu(OH)2b、乙醛的氧化：在上述藍(lán)色濁液中加入0.5ml乙醛溶液，加熱至沸騰。②與新制的氫氧化銅反應(yīng)現(xiàn)象：

①中有藍(lán)色絮狀沉淀，②中有紅色（Cu2O）沉淀生成。應(yīng)用：檢驗醛基的存在——醫(yī)學(xué)上檢驗病人是否患糖尿病。CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△注意事項：（1）氫氧化銅溶液一定要新制，堿一定要過量；（2）加熱至沸騰，才能有明顯的紅色沉淀；（3）加熱煮沸時間不宜過長。HCHO+

4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+CO2↑+8NH3+3H2O加熱寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式。HCHO+4Cu(OH)22Cu2O↓+CO2↑+5H2O加熱學(xué)與問③與氧氣反應(yīng)O+O22CH3—C—

HO2CH3—C—OH△催化劑2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點燃燃燒：在一定溫度和催化劑條件下：2、加成反應(yīng)NiCH3CHO+H2CH3CH2OH還原反應(yīng)：在有機化學(xué)反應(yīng)里，通常還可以從加氫或去氫來分析氧化還原反應(yīng)（得氫去氧）。根據(jù)加成反應(yīng)的概念寫出CH3CHO和H2

加成反應(yīng)的方程式。二、醛類1、定義：從結(jié)構(gòu)上看，由烴基（或氫原子）跟醛基相連而成的化合物叫醛。2、分類：飽和一元醛通式：CnH2n+1CHO或CnH2nO一元醛二元醛多元醛飽和醛不飽和醛醛-OH3、醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象除本身的碳架異構(gòu)外，醛與酮、烯醇、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體。如：C3H6OCH3-CH2-C-HOOCH3-C-CH3CH2＝CH-CH2-OH（1）選主鏈：選含醛基最長的碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱“某醛”。（2）編號位：從醛基一端開始，醛基中的碳原子編號為1。（3）寫名稱：把取代基名稱寫在母體名稱前，用“二、三、四等”寫出醛的個數(shù)。4、醛的命名CH3—CH—CHOCH32-甲基丙醛CH3—CH—CH2—CH3CHO2-甲基丁醛5、常見的醛甲醛：HCHO是最簡單的醛，為無色、有刺激性氣味的氣體，35%~40%的甲醛水溶液又稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能。乙醛：乙醛是一種沒有顏色，有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點20.8℃，易揮發(fā)易燃燒，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑。苯甲醛肉桂醛CH2=CH—CHOCHO一、醛的化學(xué)性質(zhì)1.和H2加成被還原成醇2.氧化反應(yīng)(1)燃燒(2)催化氧化成羧酸(3)被弱氧化劑氧化①銀鏡反應(yīng)②與新制的氫氧化銅反應(yīng)(4)使酸性KMnO4溶液和溴水褪色二、有機物的氧化還原反應(yīng)還原反應(yīng)：加氫或失氧氧化反應(yīng)：加氧或失氫1、某學(xué)生做乙醛的還原實驗，取1mol·L-1的CuSO4溶液2mL和0.4mol·L-1的NaOH溶液5mL，在一個試管中混合加入40%的乙醛溶液加熱至沸騰，無紅色沉淀，實驗失敗的原因是（）A.乙醛溶液太少B.氫氧化鈉不夠用C.硫酸銅不夠用D.加熱時間不夠B2、為了鑒別己烯、甲苯和丙醛，使用的試劑組先后關(guān)系正確的是(

)A.新制氫氧化銅懸濁液及溴水B.高錳酸鉀酸性溶液及溴水C.銀氨溶液及高錳酸鉀酸性溶液D.新制氫氧化銅懸濁液及銀氨溶液A3、在實驗室里不宜長期放置，應(yīng)在使用前配制的溶液是（）①酚酞試劑②銀氨溶液③Na2CO3溶液④Cu(OH)2懸濁液⑤酸化的FeCl3溶液⑥硫化氫水溶液A.只有②和④

B.除①之外C.只有②④⑥D(zhuǎn).全部C4、是某有機物加氫后的還原產(chǎn)物，那么原有機物可能是(

)A.乙醛的同分異構(gòu)體B.丁醛的同分異構(gòu)體C.丙醛的同分異構(gòu)體

D.戊醛B5、某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機物分子的官能團數(shù)目增加，則該試劑是()A．Br2的CCl4溶液B．Ag(NH3)2OH溶液C．HBrD．H2A第三節(jié)醛酮第三章烴的含氧衍生物制作人：陽海斌第二課時酮丙酮是最簡單的酮。在常溫下，丙酮是無色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶，是一種重要的有機溶劑和化工原料。1、定義：羰基碳原子與兩個烴基相連的化合物。一、酮2、官能團：>C=O稱羰基3、代表物：丙酮（1）物理性質(zhì)丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇。（2）化學(xué)性質(zhì)CH3—C—CH3＋H2CH3—CH—CH3O

＝OH催化劑△CH3—C—CH3＋H—CN→CH3—C—CNOOH醛或酮與氫氰酸加成，反應(yīng)產(chǎn)物的分子比原來的醛分子或酮分子多了一個碳原子。這類反應(yīng)在有機合成中可以用來增長碳鏈。CH3（3）應(yīng)用

酮是重要的有機溶劑和化工原料。例如，丙酮可用作化學(xué)纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機玻璃、農(nóng)藥和涂料等。微點撥：酮與醛可能為官能團異構(gòu)，如丙醛與丙酮互為同分異構(gòu)體。課堂小結(jié)羰基的兩端連有兩個烴基的化合物飽和的一元酮為CnH2nO（n≥3）主要化學(xué)性質(zhì)1、加成反應(yīng)：R1—C—R2O=+H2R1—CH—R2OH|Ni△2、難被氧化（燃燒除外）：難被銀氨溶液或新制氫氧化銅氧化。1、下列有關(guān)丙酮的說法正確的是（）A．與乙醛互為同系物B．可從水中萃取出單質(zhì)碘C．與CH3CH2CHO互為同分異構(gòu)體

D．不易燃燒C2、不能由醛或酮加氫還原制得的醇是（）A．CH3CH2OH

B．CH3CH2CH(OH)CH3C．(CH3)3CCH2OHD．(CH3)3COHD3、下列物質(zhì)各1mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)析出銀的質(zhì)量相等的是（）①HCHO②CH3CHO③(CH3)2CHCHO④OHC(CH2)3CHOA.①②③ B.①④C.①②③④ D.③④【解析】選B。1mol—CHO與足量銀氨溶液反應(yīng)生成2molAg，1mol②③④產(chǎn)生的Ag分別為2mol、2mol、4mol，1mol甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg。B4、某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成10.8g銀，再將等質(zhì)量的醛完全燃燒生成6.72L的CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則該醛可能是(

)A.丙醛 B.丁醛C.己醛D.苯甲醛【解析】選C。設(shè)一元醛為RCHO。根據(jù)銀鏡反應(yīng)特點及燃燒規(guī)律可得：RCHO

～

2Ag 1

2 n

1∶n=2:，得n=0.05mol而n(CO2)==0.3mol，則0.05molRCHO中含