2024年高中化學(xué)新教材同步選擇性必修第三冊 第3章　第3節(jié)　醛　酮

第三節(jié)醛酮[核心素養(yǎng)發(fā)展目標]1.通過對醛基中原子成鍵情況的分析，了解醛類的結(jié)構(gòu)特點，理解乙醛的化學(xué)性質(zhì)與醛基的關(guān)系，學(xué)會醛基的檢驗方法。2.了解甲醛對環(huán)境和健康的影響，關(guān)注有機化合物安全使用的問題。一、乙醛1．乙醛的結(jié)構(gòu)乙醛的分子式：C2H4O，結(jié)構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHO，官能團：—CHO或。2．乙醛的物理性質(zhì)乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水的小，沸點：20.8℃，易揮發(fā)，易燃燒，能與水、乙醇等互溶。3．乙醛的化學(xué)性質(zhì)乙醛分子中的醛基官能團對乙醛的化學(xué)性質(zhì)起決定作用。(1)加成反應(yīng)①催化加氫(又稱還原反應(yīng))＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3—CH2—OH②與HCN加成在醛基的碳氧雙鍵中，氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。當與極性分子加成時，氧原子連接帶正電荷的原子或原子團，碳原子連接帶負電荷的原子或原子團。＋H—CNeq\o(→,\s\up7(催化劑))2-羥基丙腈(2)氧化反應(yīng)①與銀氨溶液反應(yīng)實驗操作實驗現(xiàn)象向A中滴加氨水，現(xiàn)象為先產(chǎn)生白色沉淀，繼續(xù)滴加氨水沉淀溶解，溶液變澄清，加入乙醛，水浴加熱一段時間后，現(xiàn)象為試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式A中：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓(白色)＋NH4NO3、AgOH＋2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O實驗結(jié)論[Ag(NH3)2]OH是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag＋被還原成Ag。由于生成的銀附著在試管壁上形成銀鏡，所以該反應(yīng)又叫銀鏡反應(yīng)用途檢驗醛基特別提醒銀鏡反應(yīng)實驗的注意事項a．試管要潔凈——先用熱堿洗滌，再用蒸餾水沖洗。b．銀氨溶液必須現(xiàn)用現(xiàn)配，不可久置。c．配制銀氨溶液時，氨水不能過量。d．銀鏡反應(yīng)要在堿性條件下進行，且需水浴加熱，反應(yīng)過程中不能振蕩試管。e．實驗結(jié)束后，試管內(nèi)壁上附著的單質(zhì)銀可用稀硝酸進行洗滌。②與新制氫氧化銅反應(yīng)實驗操作實驗現(xiàn)象A中出現(xiàn)藍色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，C中有磚紅色沉淀產(chǎn)生有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式A中：2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4；C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O實驗結(jié)論新制Cu(OH)2是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被還原成磚紅色Cu2O沉淀用途檢驗醛基特別提醒a．Cu(OH)2必須是新制的。b．制取Cu(OH)2時，NaOH溶液一定要過量，保證所得溶液呈堿性。c．反應(yīng)必須加熱，但加熱時間不宜過長，避免Cu(OH)2分解。③催化氧化乙醛在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被氧氣氧化成乙酸：2＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2。(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分離()(2)或中有醛基結(jié)構(gòu)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)()(3)銀氨溶液的配制，將硝酸銀溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解為止()(4)乙醛加氫得到乙醇的反應(yīng)是加成反應(yīng)，也稱為還原反應(yīng)()答案(1)×(2)√(3)×(4)√1．乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色嗎？為什么？提示能。因為醛基有較強的還原性，能被[Ag(NH3)2]OH溶液或新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比[Ag(NH3)2]OH溶液和新制Cu(OH)2強得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而其自身被還原，從而使溶液褪色。2．某醛的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)檢驗分子中醛基的方法？提示加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基。(2)檢驗分子中碳碳雙鍵的方法？提示加入溴水，看溶液是否褪色。(3)實驗操作中，哪一個官能團應(yīng)先檢驗？為什么？提示由于溴水也能氧化—CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基，又因為氧化后溶液呈堿性，所以應(yīng)先酸化再加溴水檢驗碳碳雙鍵。1．下列有關(guān)乙醛的銀鏡反應(yīng)和乙醛與新制的Cu(OH)2反應(yīng)實驗的說法正確的是()A．實驗前，試管應(yīng)先用熱的燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌B．向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得銀氨溶液C．將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡D．2mL1mol·L－1CuSO4溶液和4mL0.5mol·L－1NaOH溶液混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液，加熱得磚紅色沉淀答案A解析做銀鏡反應(yīng)實驗時試管要潔凈，實驗前用熱的燒堿溶液洗滌是為了將試管內(nèi)壁上的油污洗凈，A項正確；配制銀氨溶液時，應(yīng)向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解，即制得銀氨溶液，B項錯誤；制取光亮的銀鏡必須用水浴加熱，C項錯誤；根據(jù)題給CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4過量，而乙醛與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)要在堿性條件下進行，故觀察不到磚紅色沉淀，D項錯誤。2．有機化合物A在一定條件下可發(fā)生以下轉(zhuǎn)化：1,2-二溴乙烷eq\o(,\s\up7(溴水))氣體eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))AB→C其中B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C跟石灰石反應(yīng)產(chǎn)生能使澄清石灰水變渾濁的氣體。(1)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式和名稱依次是__________、________________、________________。(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。①A→B：__________________________________；反應(yīng)類型：____________________。②B→C：___________________________________；反應(yīng)類型：____________________。③B→A：___________________________________；反應(yīng)類型：____________________。答案(1)CH3CH2OH，乙醇CH3CHO，乙醛CH3COOH，乙酸(2)①2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O氧化反應(yīng)②2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH氧化反應(yīng)③CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))二、醛類和酮羰基()的碳原子與一個氫原子相連便形成了醛基()。烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物叫做醛。飽和一元醛通式：CnH2nO(n≥1)。1．醛類(1)常見的醛①甲醛是最簡單的醛，又叫蟻醛，結(jié)構(gòu)式：，是一種無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，它的水溶液(又稱福爾馬林)具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標本。②苯甲醛()是最簡單的芳香醛，俗稱苦杏仁油，是一種有苦杏仁氣味的無色液體，是制造染料、香料及藥物的重要原料。(2)醛類的化學(xué)性質(zhì)醛類的化學(xué)性質(zhì)與乙醛類似，一般情況下，能被還原成醇，被氧化成羧酸，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與氰化氫加成。特別提醒甲醛中碳原子采取sp2雜化，4個原子共平面，其結(jié)構(gòu)可以看作兩個醛基：。因此與銀氨溶液或新制氫氧化銅反應(yīng)時，相當于兩個醛基的用量，且eq\o(→,\s\up7(氧化))。2．酮羰基與兩個烴基相連的化合物叫做酮，其結(jié)構(gòu)可表示為，飽和一元酮的通式為CnH2nO(n≥3)。(1)丙酮丙酮是最簡單的酮，結(jié)構(gòu)簡式：。①物理性質(zhì)常溫下，丙酮是無色透明的液體，沸點：56.2℃，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶。②化學(xué)性質(zhì)不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，但在催化劑存在的條件下，能催化加氫生成醇，也能與氰化氫加成。反應(yīng)的化學(xué)方程式：＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))；＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))。(2)酮的應(yīng)用酮是重要的有機溶劑和化工原料，丙酮可用作化學(xué)纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機玻璃、農(nóng)藥和涂料等。(1)甲醛的水溶液俗稱福爾馬林，可用于浸制生物標本，具有防腐性()(2)酮類物質(zhì)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，不能被銀氨溶液氧化，所以只能發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)()(3)1mol發(fā)生銀鏡反應(yīng)可以生成4molAg()(4)丙酮難溶于水，但丙酮是常用的有機溶劑()(5)醛和酮都能與H2、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)()答案(1)√(2)×(3)√(4)×(5)√丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。請思考并回答下列問題。(1)它們是什么關(guān)系？(2)在化學(xué)性質(zhì)上有哪些異同點？(3)可采用哪些方法鑒別它們？提示(1)二者互為同分異構(gòu)體。(2)化學(xué)性質(zhì)相同點：都能與H2、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)，都能燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)；不同點：丙醛可被銀氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，而丙酮則不能。(3)①用銀氨溶液或新制Cu(OH)2鑒別。②用核磁共振氫譜和紅外光譜法鑒別。1．下列有關(guān)醛的判斷正確的是()A．用溴水檢驗CH2=CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵B．醛能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)C．對甲基苯甲醛()使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明它含有醛基D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物不一定是醛類答案D2．已知β-紫羅蘭酮的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于該有機物的說法正確的是()A．其分子式為C13H18OB．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色C．屬于芳香族化合物D．能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)答案B解析由結(jié)構(gòu)簡式可知該有機物的分子式為C13H20O，A項錯誤；分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確；分子中不含有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，C項錯誤；分子中含有的官能團為碳碳雙鍵和酮羰基，都不能發(fā)生水解反應(yīng)，D項錯誤。3．回答下列問題：(1)寫出由丙醛制取1-丙醇和丙酸的化學(xué)方程式：___________________________________，_____________________________________________________________________________。(2)苯甲醛在空氣中久置，在容器內(nèi)壁會出現(xiàn)晶體，寫出該晶體的名稱和結(jié)構(gòu)簡式：________。答案(1)CH3CH2CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2CH2OH2CH3CH2CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CH2COOH(2)苯甲酸，醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系醛酮官能團醛基：酮羰基：官能團位置碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)結(jié)構(gòu)通式(R為烴基或氫原子)(R、R′均為烴基)聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體題組一醛、酮的結(jié)構(gòu)1．下列物質(zhì)中既不屬于醛，也不屬于酮的是()A．B．C．CH=CH2—CHOD．答案B2．(2023·河北保定高二檢測)下列關(guān)于甘油醛(2,3-二羥基丙醛)分子的寫法最合理的是()A．OHCH2CH(OH)CHOB．HOCH2CH2(OH)CHOC．HOCH2CH(OH)COHD．HOCH2CH(OH)CHO答案D解析甘油醛(2,3-二羥基丙醛)，主鏈為丙醛，從距離官能團醛基最近的一端開始編號()，在2、3號碳原子上各含有一個羥基，該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH(OH)CHO，注意最左邊的羥基應(yīng)該寫成HO—，醛基寫成—CHO，故選D。3．自然界的許多植物中含有醛，其中有些醛具有特殊香味，可作為植物香料使用，如桂皮含肉桂醛()，杏仁含苯甲醛()。下列說法錯誤的是()A．肉桂醛和苯甲醛互為同系物B．苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面內(nèi)C．肉桂醛能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和加聚反應(yīng)D．與肉桂醛互為同分異構(gòu)體且含相同官能團和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機物共有4種答案A解析肉桂醛中含有碳碳雙鍵，而苯甲醛中沒有碳碳雙鍵，二者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，A項錯誤；苯環(huán)、醛基均為平面形結(jié)構(gòu)，當苯環(huán)所在的平面與醛基所在的平面重合時，苯甲醛分子中所有原子位于同一平面內(nèi)，B項正確；肉桂醛中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，含有苯環(huán)，能發(fā)生取代反應(yīng)，C項正確；與肉桂醛互為同分異構(gòu)體且含相同官能團和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機物有、、、，共4種，D項正確。題組二醛、酮的性質(zhì)4．下列說法正確的是()A．凡能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛B．乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，體現(xiàn)了醛具有氧化性C．在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的O2氧化，生成對應(yīng)的醛D．福爾馬林是甲醛的水溶液，可用于浸制生物標本答案D解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有醛基，但不一定為醛，A項錯誤；乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，體現(xiàn)了醛具有還原性，B項錯誤；在加熱和有催化劑(如銅)的條件下，與羥基所連的碳原子上有氫原子的醇可被空氣中的O2氧化，生成對應(yīng)的醛或酮，C項錯誤。5．下列物質(zhì)不能由醛或酮加氫還原制得的醇是()A． B．CH3CH2CH2OHC． D．答案D6．α-鳶尾酮的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法不正確的是()A．α-鳶尾酮可與某種酚互為同分異構(gòu)體B．1molα-鳶尾酮最多可與3molH2加成C．α-鳶尾酮能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．α-鳶尾酮經(jīng)加氫→消去→加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)榇鸢窩解析α-鳶尾酮的結(jié)構(gòu)中含有1個六元環(huán)、2個碳碳雙鍵和1個碳氧雙鍵，不飽和度為4，故其某種同分異構(gòu)體中可含1個苯環(huán)，余下的碳原子可作為烷基取代基，氧原子構(gòu)成羥基，若羥基與苯環(huán)相連，則為酚，A正確；α-鳶尾酮含有2個碳碳雙鍵和1個酮羰基，1mol碳碳雙鍵和1mol酮羰基分別消耗1mol氫氣，故1molα-鳶尾酮最多可與3molH2加成，B正確；酮羰基不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C錯誤；α-鳶尾酮加氫后得到醇：，通過醇的消去反應(yīng)得到烯烴：或，烯烴加氫后得到，D正確。7．有機物A是一種重要的化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于A的說法不正確的是()A．能被銀氨溶液氧化B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．1molA只能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．檢驗A中官能團的一種方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，加熱，酸化后再加溴水答案C解析有機物A中所含的官能團有—CHO，能被銀氨溶液氧化，故A正確；有機物A含有碳碳雙鍵和—CHO，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；1molA中含碳碳雙鍵和—CHO各1mol，最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯誤；碳碳雙鍵和—CHO均能使溴水褪色，先加新制Cu(OH)2，加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，能檢驗出—CHO，反應(yīng)后溶液仍顯堿性，溴水能與堿反應(yīng)，需先加酸酸化，再加溴水，溴水褪色檢驗出碳碳雙鍵，故D正確。題組三醛、酮的定量計算8．甲醛、乙醛、丙酮的混合物中，氫元素的質(zhì)量分數(shù)為9%，則氧元素的質(zhì)量分數(shù)為()A．16% B．37%C．48% D．無法計算答案B解析由甲醛(HCHO)、乙醛(CH3CHO)和丙酮(CH3COCH3)組成的混合物中，C、H兩種元素的原子個數(shù)比始終是1∶2，質(zhì)量比為(1×12)∶(2×1)＝6∶1，由于氫元素的質(zhì)量分數(shù)為9%，則碳元素的質(zhì)量分數(shù)為54%，則氧元素的質(zhì)量分數(shù)為1－54%－9%＝37%。9．某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可得21.6g銀，等物質(zhì)的量的該醛完全燃燒時生成7.2g水，則該醛可能是()A．乙醛 B．丙醛C．甲醛 D．丁醛答案D解析21.6g銀的物質(zhì)的量n(Ag)＝eq\f(21.6g,108g·mol－1)＝0.2mol，根據(jù)醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時物質(zhì)的量關(guān)系R—CHO～2Ag可知，飽和一元醛的物質(zhì)的量為0.1mol；醛完全燃燒時，生成水的質(zhì)量為7.2g，n(H2O)＝eq\f(7.2g,18g·mol－1)＝0.4mol，則H的物質(zhì)的量為0.8mol，根據(jù)飽和一元醛通式CnH2nO得2n＝8，解得n＝4，則該醛為丁醛。10．乙烯酮(CH2=C=O)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng)：，則其與下列試劑發(fā)生加成反應(yīng)時所生成的產(chǎn)物不正確的是()A．與NH3加成生成B．與H2O加成生成C．與CH3OH加成生成D．與CH3COOH加成生成答案C解析與CH3OH加成時得CH3COOCH3，C錯誤。11．(2022·長春高二檢測)以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的()①與NaOH的水溶液共熱；②與NaOH的醇溶液共熱；③與濃硫酸共熱到170℃；④在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng)；⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱；⑥與新制的Cu(OH)2共熱；⑦用稀H2SO4酸化A．①③④②⑥⑦ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥⑦ D．②④①⑥⑤答案C解析以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中，先是氯乙烷與NaOH的醇溶液共熱反應(yīng)生成乙烯，乙烯在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng)生成1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷與NaOH的水溶液共熱反應(yīng)生成乙二醇，乙二醇在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱反應(yīng)生成乙二醛，乙二醛與新制的Cu(OH)2共熱反應(yīng)生成乙二酸，最后用稀H2SO4酸化，除去過量的氫氧化鈉和氫氧化銅，因此依次經(jīng)過的步驟為②④①⑤⑥⑦。12．已知醛或酮可與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：＋R′MgX→eq\o(→,\s\up7(水解))若用此種方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可選用的醛或酮與格氏試劑是()A．與B．CH3CH2CHO與CH3CH2MgXC．CH3CHO與D．與CH3CH2MgX答案D解析A項，二者反應(yīng)后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，不符合題意；B項，二者反應(yīng)后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，不符合題意；C項，二者反應(yīng)后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，不符合題意；D項，二者反應(yīng)后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，符合題意。13．(2023·聊城高二檢測)丙酮與檸檬醛在一定條件下反應(yīng)可以合成有工業(yè)價值的α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮，轉(zhuǎn)化過程如圖所示：下列說法不正確的是()A．丙酮與氫氣可發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇B．假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮互為同分異構(gòu)體C．α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分別與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分子中都含有4個手性碳原子D．可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛答案C解析丙酮中含有酮羰基，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇，A正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知，假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B正確；α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分別為和，分別含有5個、4個手性碳原子，C錯誤。14．已知：醛在一定條件下可以兩分子間反應(yīng)RCH2CHO＋RCH2CHOeq\o(→,\s\up7(一定條件))eq\o(→,\s\up7(△))，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有獨特的新鮮水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路線如下：eq\x(枯茗醛)eq\o(→,\s\up7(丙醛),\s\do5(一定條件))eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(△))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Ni/△))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu/△))eq\x(兔耳草醛C13H18O)(1)枯茗醛的核磁共振氫譜有________組峰；A→B的反應(yīng)類型是________。(2)B中含有的官能團是__________(寫結(jié)構(gòu)式)；檢驗B中含氧官能團的試劑是____________。(3)寫出C→兔耳草醛的化學(xué)方程式：________________________________________________。(4)寫出枯茗醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________。答案(1)5消去反應(yīng)(2)、銀氨溶液(或新制氫氧化銅)(3)2＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2＋2H2O(4)＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))＋2Ag↓＋3NH3＋H2O解析(1)枯茗醛除醛基外，分子中上下對稱，其對稱位置的氫原子是等效的，故其核磁共振氫譜有5組峰；A→B的過程中A脫去了一個H2O生成B，B中多了一個碳碳雙鍵，所以反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。(2)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可知B中含有的官能團是碳碳雙鍵和醛基，結(jié)構(gòu)式為、，其中含氧官能團為醛基，檢驗醛基可用銀氨溶液或新制氫氧化銅。15．(2022·昆明高二檢測)實驗表明，當乙醛加入溴水中，溴水會褪色。針對此現(xiàn)象，某化學(xué)興趣小組同學(xué)依據(jù)乙醛結(jié)構(gòu)進行探究。[實驗假設(shè)](1)假設(shè)Ⅰ：醛基含有不飽和鍵，可與Br2發(fā)生____________(填反應(yīng)類型)反應(yīng)。假設(shè)Ⅱ：乙醛具有α-H，可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)。無論乙醛發(fā)生幾元取代反應(yīng)，參加反應(yīng)的Br2與生成的HBr的物質(zhì)的量之比為____________。假設(shè)Ⅲ：乙醛具有較強的還原性，可被溴水氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________