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第七章有機(jī)化合物第三節(jié)
乙醇和乙酸課時(shí)一
乙醇學(xué)習(xí)目標(biāo)01.認(rèn)識(shí)乙醇的物理性質(zhì)、分子組成和結(jié)構(gòu)02.認(rèn)識(shí)烴的衍生物、官能團(tuán)等概念03.掌握乙醇參加化學(xué)反應(yīng)的斷鍵機(jī)理酒的歷史悠久,早在幾千年前,人類就掌握了發(fā)酵法釀酒的技術(shù)。你能想起哪些含有酒的詩(shī)句?何以解憂,唯有杜康【思考】生活中有哪些物品含有乙醇?含乙醇3%~5%含乙醇6%~20%含乙醇25%~68%含乙醇75%含乙醇95%實(shí)驗(yàn)室的酒精燈固體酒精車用乙醇汽油葡萄酒白酒紹興黃酒啤酒啤酒含酒精
3%~5%
葡萄酒含酒精6%~20%白酒含酒精
25%~68%
均為體積分?jǐn)?shù)醫(yī)用酒精含乙醇75%工業(yè)酒精約含乙醇95%無(wú)水酒精含乙醇99.5%以上俗稱:一、乙醇的物理性質(zhì)酒精顏色氣味揮發(fā)性狀態(tài)密度溶解性無(wú)色透明特殊香味易揮發(fā)液體比水小與水以任意比互溶1.病人發(fā)燒通常用酒精擦拭全身,用此法降溫。2.衣服上沾上少許汽油用酒精可以去除。3.酒香不怕巷子深4.白酒的主要成分是乙醇和水5.用酒泡中藥(藥酒)(易揮發(fā))(良好的有機(jī)溶劑)(易揮發(fā)、有特殊香味)(良好的有機(jī)溶劑)【活動(dòng)】觀察乙醇并聯(lián)系生活歸納乙醇的物理性質(zhì)。如何檢驗(yàn)酒精中是否含水?如何除去乙醇中的水?加入生石灰,然后蒸餾,得到無(wú)水乙醇通常加入無(wú)水硫酸銅固體(易溶于水)CH3CH2OH或C2H5OHC2H6O分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式H-C-C-O-H-H---HHH羥基(-OH)五式兩模型實(shí)驗(yàn)式:C2H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型填充模型二、乙醇的組成與結(jié)構(gòu)電子式:
乙醇可以看成是乙烷中的一個(gè)氫原子被羥基取代以后的產(chǎn)物C—CHHHHH乙醇的官能團(tuán)
羥基H——O—H1.定義:
烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。三、烴的衍生物2.官能團(tuán):決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)碳碳雙鍵氨基(-NH2)羧基(-COOH)羥基(-OH)醛基(-CHO)常見的官能團(tuán):碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基(-OH)、醛基(-CHO)羧基(-COOH)等。碳碳三鍵注意:烷基和苯環(huán)不是官能團(tuán)三、烴的衍生物名稱氫氧根(OH-)羥基(-OH)電子式(10電子)(9電子)電性帶負(fù)電的陰離子電中性穩(wěn)定性穩(wěn)定不穩(wěn)定能否獨(dú)立存在能獨(dú)立存在于溶液或離子化合物中不能獨(dú)立存在,必須和其他基團(tuán)或原子結(jié)合【思考】羥基(—OH)與氫氧根(OH-)一樣嗎?D1.下列有機(jī)物中,不屬于烴的衍生物的是()A.B.CH3CH2OHC.CH3CH2BrD.—ClCH2-CH2n(C)四、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.乙醇與鈉反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)7-4】在盛有少量無(wú)水乙醇的試管中,加入一小塊新切的、用濾紙吸干表面煤油的鈉,在試管口迅速塞上帶尖嘴導(dǎo)管的橡膠塞,用小試管收集氣體并檢驗(yàn)其純度,然后點(diǎn)燃,再將干燥的小燒杯罩在火焰上。待燒杯壁上出現(xiàn)液滴后,迅速倒轉(zhuǎn)燒杯,向其中加入少量澄清石灰水,觀察現(xiàn)象,并與前面做過(guò)的水與鈉反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象進(jìn)行比較?!緦?shí)驗(yàn)現(xiàn)象】【實(shí)驗(yàn)結(jié)論】課本P77四、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.乙醇與金屬鈉反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)7-4】在盛有少量無(wú)水乙醇的試管中,加入一小塊新切的、用濾紙吸干表面煤油的鈉,在試管口迅速塞上帶尖嘴導(dǎo)管的橡膠塞,用小試管收集氣體并檢驗(yàn)其純度,然后點(diǎn)燃,再將干燥的小燒杯罩在火焰上。待燒杯壁上出現(xiàn)液滴后,迅速倒轉(zhuǎn)燒杯,向其中加入少量澄清石灰水,觀察現(xiàn)象,并與前面做過(guò)的水與鈉反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象進(jìn)行比較?!緦?shí)驗(yàn)現(xiàn)象】【實(shí)驗(yàn)結(jié)論】有氫氣生成鈉下沉,且不熔;有氣泡,無(wú)響聲。2CH3CH2O-H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑密度:水>鈉>乙醇課本P78四、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.乙醇與金屬鈉反應(yīng)(置換反應(yīng))2CH3CH2O-H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑反應(yīng)實(shí)質(zhì):鈉原子置換了羥基中的氫原子生成了H2H—C—C—O—HHHHH①處O-H鍵斷開①[練習(xí)]鉀、鎂和鋁等也可與乙醇反應(yīng)產(chǎn)生H2,請(qǐng)寫出鎂與乙醇反應(yīng)的方程式。2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇鎂計(jì)量關(guān)系:每2mol羥基與2molNa反應(yīng)生成1molH2思考:乙醇與鈉和前面做過(guò)的水與鈉反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有何區(qū)別?鈉與水鈉與乙醇實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象劇烈程度化學(xué)方程式反應(yīng)實(shí)質(zhì)浮、熔、游、響、紅鈉塊開始沉于試管底部,未熔化,最終慢慢消失劇烈緩慢乙醇分子中羥基上的氫原子被置換水中的氫原子被置換【結(jié)論】
乙醇羥基上的氫原子不如水分子中的氫原子活潑2、氧化反應(yīng)①燃燒:乙醇在空氣中燃燒、產(chǎn)生
火焰,同時(shí)放出大量熱。淡藍(lán)色四、乙醇的化學(xué)性質(zhì)2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點(diǎn)燃燃燒時(shí)乙醇分子中所有的化學(xué)鍵都斷裂。思考:該反應(yīng)中斷什么鍵?焊接銅/銀器時(shí),表面會(huì)生成黑色的氧化膜思考:銀匠都是先把銀器在火上燒熱,馬上蘸一下酒精,銀光亮如初!這是何原理?2、氧化反應(yīng)②催化氧化
【實(shí)驗(yàn)7-5】四、乙醇的化學(xué)性質(zhì)②催化氧化銅絲紅Δ變黑有刺激性氣味插入乙醇溶液中又變紅實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:CuΔCuO插入乙醇溶液中CuCu作催化劑中間產(chǎn)物①②①②反應(yīng)①:
2Cu+O2=2CuO反應(yīng)②:
CuO+CH3CH2OH
Cu
+CH3CHO+H2O乙醛或—CHO官能團(tuán):醛基乙醇Δ①+②=?Δ【反應(yīng)機(jī)理】2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag△思考:乙醇的催化氧化反應(yīng)中,乙醇斷什么鍵?⑤①③H—C—C—O—HHH
HH②④斷①③鍵氧化反應(yīng):去氫或加氧還原反應(yīng):加氫或去氧
HH||H—C—C=O+Cu+H2O|H乙醛
HH||H—C—C—H+CuO||HO—H
CuOO2Cu22+乙醇的性質(zhì)鍵的斷裂與鈉反應(yīng)在空氣中燃燒催化氧化【歸納總結(jié)】
乙醇的結(jié)構(gòu)與化學(xué)鍵的斷裂情況斷①鍵斷①②③④⑤鍵斷①③鍵思考:下列醇在Cu或Ag的作用下,能否發(fā)生催化氧化反應(yīng)?2CH3-C-O-H+O2CH3HCu/AgO=2CH3-C-CH3+2H2O丙酮2CH3-C-O-H+O2CH3CH3Cu/AgHH2CH3-CH2-C-O-H+O2Cu/AgO=2CH3-CH2-C-H+2H2O丙醛與-OH相連的C原子上有2個(gè)H原子的,氧化成醛。與-OH相連的C原子上有1個(gè)H原子的,氧化成酮。與-OH相連的C原子上沒(méi)有H原子的,不能催化氧化。不能催化氧化H—C—C—O—HHHHHR1CHO規(guī)律:乙醇的催化氧化中斷裂的鍵:不能被氧化R2COR1R1-CH2-OH①R2CHOHR1②R1CR2R3OH③①③注意:醇能催化氧化的條件:連有-OH的碳原子上必須有H
醛酮觀察與思考馬路上車流如潮川流不息觀察與思考馬路上車流如潮川流不息觀察與思考馬路上車流如潮川流不息觀察與思考哎喲!這輛紅色轎車怎么打起轉(zhuǎn)來(lái)呀?觀察與思考警察叔叔眼晴真好使!敢忙上前攔住,瞧!多有禮貌。觀察與思考觀察與思考觀察與思考CH3CH2OHCH3COOH酸性高錳酸鉀溶液酸性重鉻酸鉀溶液③
被酸性KMnO4、K2Cr2O7溶液氧化為乙酸
K2Cr2O7
Cr2(SO4)3
重鉻酸鉀(橙色)硫酸鉻(綠色)KMnO4(紫色)MnSO4(無(wú)色)小結(jié):能使高錳酸鉀溶液褪色有機(jī)物:烯烴、炔烴、醛、某些醇【應(yīng)用】用來(lái)檢驗(yàn)司機(jī)是否酒駕
課本P79乙醇乙醛乙酸CO2+H2OCu/Ag,加熱O2O2KMnO4(H+)/K2Cr2O4(H+)O2(點(diǎn)燃)小結(jié):乙醇的氧化反應(yīng)反應(yīng)條件的控制在有機(jī)反應(yīng)中的作用乙醇+鈉—H2置換1氧化反應(yīng)1.燃燒——CO2+H2O2決定體現(xiàn)體現(xiàn)決定結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途小結(jié)2.催化氧化——乙醛3.被高錳酸鉀或重鉻酸鉀氧化成——乙酸H—C—C—O—H
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