模塊九皂苷教案

中藥化學有用技術教 案 首 頁課題 模塊九中藥中皂苷類化學成分的提取分別技術——構造和理化性質班級 課時 4 課型 理論課生疏皂苷類化合物的構造，并依據(jù)構造推斷其類型；教學目標 2．理解皂苷的性狀、溶解性；3．能夠利用發(fā)泡性和溶血性鑒別皂苷類化合物。教學方法學問參閱資料

培育學生嚴峻認真的工作態(tài)度講授、爭論 教學媒體 多媒體教學設備泡沫分別技術雙語教學 Saponins皂苷類化合物課后小結 皂苷類化合物雖然是首次接觸，但同學們認真聽講教學效果良好。教 案授課人：課題 模塊九中藥中皂苷類化學成分的提取分別技術——構造和理化性質

時間地點教室教1．能夠生疏皂苷的構造，并依據(jù)構造推斷其類型；學班級：學2．理解皂苷的性狀、溶解性；生人數(shù)：目標3．能夠利用發(fā)泡性和溶血性鑒別皂苷類化合物。情況出勤：教學內容及過程時間教法一、皂苷的構造類型50min教具講授皂〔saponins〕是一類構造比較簡潔的苷類化合物。 它的水溶液經振搖后能產生大量長期性似肥皂樣的泡沫，歸納故名皂苷。分類：教 同：單糖鏈皂苷、雙糖鏈皂苷、三糖鏈皂苷是否含有羧基：酸性皂苷、中性皂苷、酯皂苷學次皂苷：原生苷被局部降解的產物苷元化學構造：甾體皂苷、三萜皂苷設 〔一〕甾體皂苷烷和異螺旋甾烷。計2118 20E22

27HOF26 25 H O23 241211 C19 H131

17OD16 OO15 H H9HH2 A10 B 89HH73754 6螺旋甾烷 異螺旋甾烷教學內容及過程構造特點：A,B,C,D,E,FA,B,C,D2．A/B，B/CC/D

時間教法3．C27

為直立鍵時，為β-構型，確定構型為S型，稱為螺旋甾烷；C27

為平伏鍵時，為α-構型，確定構型為R型，即為異螺旋甾烷。4．分子常含羥基、羰基和雙鍵，一般C3

連β-羥基并與糖結合成苷。教 〔二〕三萜皂苷含羧基，又叫酸學 性皂苷。依據(jù)苷元構造，分為四環(huán)三萜和五環(huán)三萜。1．四環(huán)三萜根本骨架：環(huán)戊烷并多氫菲設 〔1〕達瑪烷型：C18

甲基連在C8〔2〕羊毛脂烷型：C18

C位13計21 20計1817

22

262125 H

2022 24 26251711191 9 CA B53

2713D14 1530

1911 C1 9A B5

2713D1814 1530H28 29

3 7H28 29羊毛脂烷型 型2．五環(huán)三萜〔1〕達瑪烷型：根本母核為多氫蒎。C、C 和C、23 24 29與CC30 4

25

27 28CCC

位，一般C

10 8糖結合成苷。

14 17 3教學內容及過程 時間 羊毛脂烷型：與β-香樹脂烷型不同之處是E環(huán) 講授C、CC〔β-構型〕、C〔α-構型〕29 30 19 20 比較上。歸納羊毛脂烷型：與β-香樹脂烷型不同之處是E環(huán)C19

大多以苷元形式存在。1211 C

30 292019 21E18 17

301912 1811 C

292021E17 2225 D 25 D1912826 1912814

269 142 A B3

2 A B27 3 27H 624 23

H 624 23β-香樹脂烷型 α-香樹脂烷型30291211 C

20 19 21H E1817 2225 26 D1 9 14 2816A B3 5 27H 624 23〔一〕性狀

羽扇豆烷型

60min味，對黏膜刺激性也弱?！捕橙芙庑噪y溶于丙酮、乙醚、苯等親脂性有機溶劑。皂苷在含水正丁醇或戊醇中溶解度較大。。教學內容及過程 時間 教具皂苷有外表活性作用，有確定的助溶性，可促進其他 講授成分在水中的溶解。 比較〔三〕發(fā)泡性教 多數(shù)皂苷水溶液經猛烈振搖后能產生大量長期性泡

40min歸納〔少數(shù)皂苷泡沫較少，如甘草皂苷〕。留意：蛋白質水溶液也可產生泡沫，但是加熱后因蛋學 白質凝固而泡沫消逝而皂苷產生的泡沫不因加熱而消逝。區(qū)分甾體皂苷與三萜皂苷：取兩支試管分別參與HCl1min，如兩管的泡沫長期性、高度一樣，則含三萜皂苷；如堿液管的泡沫比設酸液管的泡沫高數(shù)倍，且持續(xù)時間長，則含甾體皂苷。〔四〕溶血性大多數(shù)皂苷能破壞紅細胞而具有溶血作用。溶血指數(shù)是指皂苷對同一動物來源的紅細胞稀懸浮計液，在同一等滲、緩沖條件及恒溫下造成完全溶血的最低濃度。溶血指數(shù)越小，溶血作用越強?！参濉乘庑栽碥盏能真I可被酶、酸或堿水解。學問信息：講解泡沫分別技術：泡沫分別是依據(jù)吸附的原理，向含表面活性物質的液體中鼓泡，使液體內的外表活性物質聚攏 在氣液界面上，在液體主體上方形成泡沫層，將泡沫層和到達分別或濃縮目的的這類方法總稱為泡沫吸附分別技行本錢低，分別效果好，應用前景寬闊。作作皂苷類化合物按化學構造可分為哪幾類？皂苷類化合物具有哪些性質，如何利用發(fā)泡性和溶血性對其堿性鑒別。業(yè)課后小結參考姚生主編楊其蘊主編自然藥物化學人民衛(wèi)生出版社2023第三版自然藥物化學人民衛(wèi)生出版社1988文獻中藥化學上?？萍汲霭嫔?997自然藥物化學中國醫(yī)藥科技出版社1996中藥化學有用技術教 案 首 頁課題 模塊九中藥中皂苷類化學成分的提取分別技術——提取與分別班級 課時 4 課型 理論課能夠選用適宜的方法提取皂苷及皂苷元；教學目標 會皂苷類化合物分別精制方法；3．能夠鑒別皂苷類化合物。教學方法學問參閱資料

培育學生抑制困難、戰(zhàn)勝困難的士氣講授、爭論 教學媒體 多媒體設備微波提取技術雙語教學 Saponins皂苷類化合物課后小結 分別方法同學們不是第一次接觸承受起來較簡潔教學效果良好。教 案授課人：課題 模塊九中藥中皂苷類化學成分的提取分別技術——構造與性質教 選用適宜的方法提取皂苷及皂苷元；學 2．學會皂苷類化合物分別精制方法；目標 3．能夠鑒別皂苷類化合物。教學內容及過程一、皂苷類化合物的提取〔一〕皂苷的提取承受不同濃度的甲醇、乙醇作為提取溶劑，提取液回

時間地點教室學 生 人數(shù)：情 況時間 教具40min講授教 收溶劑，將殘渣溶于水，濾除不溶物，水溶液再用石油醚、苯等親脂性有機溶劑萃取，除去脂溶性雜質，水溶液再用萃取，皂苷轉溶于正丁醇中，取正丁醇溶液，學 回收溶劑，即得粗總皂苷。也可以先用石油醚或苯對藥材進展脫脂處理，，再用設 甲醇或乙醇為溶劑加熱提取，提取液冷卻后，多數(shù)皂苷難或冷乙醇，沉淀析出?；驅⒋继崛∫哼m當濃縮，的丙酮或乙醚，皂苷也可沉淀析出。酸性皂苷計 溶解，再加酸酸化后沉淀析出而與雜質分別?！捕吃碥赵奶崛C溶劑，難溶于水。教學內容及過程 時間 教具一般可將粗皂苷加酸加熱水解后，再用親脂性有機溶 講授劑萃??；也可直接將藥材酸水解，使皂苷水解生成皂苷元， 比較再用親脂性有機溶劑提取。 歸納酸水解前先用酶水解，不但能縮短酸水解時間，還能提高皂苷元得率。二、皂苷類化合物的分別〔一〕溶劑沉淀法〔分段沉淀法〕質，將不同極性的皂苷初步分別。?！?∶1〕淀，濾過得極性較大的皂苷。濾液連續(xù)滴加丙酮或乙醚，至析出沉淀，可得極性較小的皂苷?！捕衬戠薮汲恋矸ù诵再|可分別精制甾體皂苷?！渤恋怼臣礊樵碥?。〔三〕鉛鹽沉淀法醋酸鉛形成沉淀。濾出沉淀，濾液再加過量的飽和堿性醋酸鉛，中性皂苷產殘渣溶于乙醇，滴加乙醚至產生沉淀，可分別得到酸性皂苷和中性皂苷。

40min教學內容及過程〔四〕色譜法支持劑：水飽和的硅膠2．吸附色譜法吸附劑:常用硅膠3效液相色譜法4．大孔樹脂吸附法：苷的分別。皂苷水溶解，上大孔吸附樹脂柱，教 用乙醇梯度洗脫，得到不同組分的皂苷混合物。三、皂苷類化合物的檢識學 〔一〕顯色反響消滅顏色變化或呈現(xiàn)熒光。設 1．醋酐-濃硫酸反響〔Liebermann-Burchard反響〕試劑：醋酐-濃硫酸現(xiàn)象：計三萜皂苷：黃紅紅紫紫藍褪色綠色 褪色〕試劑：三氯甲烷、濃硫酸后〕試劑：25％三氯醋酸乙醇溶液，現(xiàn)象：甾體皂苷加熱至60℃，呈紅色漸變?yōu)樽仙珣茫杭埳V顯色劑。

時間 教具20min講授30min教學內容及過程〕試劑：五氯化銻的三氯甲烷溶液現(xiàn)象：紅、棕或紫色?！吃噭罕姿?、乙酰氯數(shù)氯化鋅現(xiàn)象：淡紅色或紫色。教 色譜檢識1．薄層色譜親水性強的皂苷用安排色譜效果較好。開放劑：水飽和的正丁醇、正丁醇-醋酸乙酯-水等。學皂苷元和親脂性強的用吸附色譜或安排色譜均可。顯色劑：三氯醋酸、濃硫酸或50％硫酸、三氯化銻或

時間教法30min設 銻、醋酐-濃硫酸及磷鉬酸等試劑。2．紙色譜固定相：水計 開放劑水飽和的正丁醇正丁醇-乙醇-〔9∶2∶9正丁醇-醋酸-水〔4∶5∶1〕。親水性弱的皂苷開放劑：甲酰胺飽和的三氯甲烷或苯顯色劑：常用磷鉬酸、三氯化銻或五氯化銻。學問信息：學問信息：微波萃取技術，即微波關心萃取，是用微波能加熱與取柴胡皂苷的方法。講解爭論作1．簡述皂苷及皂苷元的提取方法。2．簡述皂苷的分別方法有哪些。業(yè)3．簡述如何鑒別皂苷類化合物。課后小結姚生主編自然藥物化學人民衛(wèi)生出版社2023第三版參考王憲楷主編自然藥物化學人民衛(wèi)生出版社1988文獻肖崇厚主編中藥化學上?？萍汲霭嫔?997楊其蘊主編自然藥物化學中國醫(yī)藥科技出版社1996中藥化學有用技術教 案 首 頁課題 模塊九中藥中皂苷類化學成分的提取分別技術任務一人參中皂苷類成分的提取分別技術班級 課時 4 課型 習題課教學目標

把握典型實例——人參中人參皂苷的提取分別方法學會查閱相關文獻設計提取皂苷類化學成分的提取工藝

各種網(wǎng)絡資源庫，提高獨立查閱文獻資料的力氣。指導、爭論 教學媒體 無學問

人參的臨床應用雙語教學 人參〔PanaxginsengC.A.Mey.〕課后小結 人參為我國傳統(tǒng)藥材，學生學習興趣較大，教學效果良好。教 案授課人：課題 模塊九中藥中皂苷類化學成分的提取分別技術任務一人參中皂苷類化學成分的提取分別技術

時間地點 教室教 學班級學 1.把握典型實例——黃芩中黃芩苷的提取分別方法 生人數(shù)目 情2.學會查閱相關文獻設計提取黃酮類化學成分的提取工藝標 況教學內容及過程 時間 一、人參皂苷的提取技術教 人參：五加科人參屬植物人參的枯燥根。中人參皂苷為主要有效成分之一。人參總皂苷提取流程如下：人參粗粉甲醇提取，減壓回收甲醇浸膏學 分散于水中，乙醚萃取

30min 講授水層正丁醇萃取

乙醚層〔脂溶性成分〕設 水層 正丁醇層減壓蒸干人參總皂苷粗品硅膠柱色譜，631下層〕洗脫組分Ⅰ

組分Ⅱ

組分Ⅲ

組分Ⅳ 組分Ⅴ計 硅膠柱色譜 硅膠柱色譜 硅膠柱色譜

硅膠柱色譜 硅膠柱色譜洗脫劑 洗脫劑氯-甲-水 正丁-乙酸乙-水631下層上層〕人參皂Ro Rb1

洗脫劑同Ⅱ

洗脫劑 洗脫劑同Ⅳ氯-甲-乙酸乙-水Rb2 Rc Rd Re Rf Rg1 Rg2教學內容及過程流程說明：人參總皂苷的提取以醇為提取溶劑，回收醇后用水溶解，分別用乙醚、正丁醇萃取除去雜質，得人參總皂苷?？傇碥赵偻ㄟ^硅膠柱色譜進展分別，溶劑系統(tǒng)承受氯仿-單體。二、必備學問〔一〕人參皂苷的構造

時間教法50min人參 糖苷元構造、名稱皂苷 R R1 2Rb glc2－1glc1

glc6－1glcRO2OH 20S

Rb glc2－1glc glc6－arab2RcglRcglc2－1glcglc6－arabRO Rdglc2－1glcglcRhglcglc2glc－Reglc1rhamROOHRfglc2－1glcHRgglcglc1HOglc－OR1Rg1rhamHRh1glcH葡萄糖Ro2glc－1glcCOOR230min22RO1C教學內容及過程〔二〕人參皂苷的性質苯?！踩橙藚⒃碥盏奶崛》謩e提取液減壓濃縮后加水溶解，用親脂性溶劑萃取除脂溶性雜質，用正丁醇萃取除水溶性雜質，回收正丁醇得粗人參總皂苷，再利用人參皂苷的極性不同，承受硅膠柱色譜分別得