高中化學(xué)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、苯的性質(zhì)物理性質(zhì)苯是一種無色有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水，是一種常用的有機溶劑。二、苯的分子結(jié)構(gòu)(1)苯不與溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，說明苯分子中沒有與乙烯類似的碳碳雙鍵。(2)研究表明：①苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。②分子中6個碳原子和6個氫原子共平面。③6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。三、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，這是因為苯能將溴從溴水中萃取出來。(2)苯的凱庫勒式為，不能認為苯分子是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯分子中6個碳碳鍵完全相同。(3)苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，故苯兼有烯烴的加成反應(yīng)和烷烴的取代反應(yīng)的特征，且比烯烴的加成反應(yīng)和烷烴的取代反應(yīng)困難。(4)苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化(燃燒除外)，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。結(jié)構(gòu)練習：1.苯的結(jié)構(gòu)簡式可用來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()A．苯分子中處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子，不可能在同一條直線上B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C．苯分子中的6個碳碳鍵可以分成兩類不同的化學(xué)鍵D．苯分子中既不含有碳碳雙鍵，也不含有碳碳單鍵答案D解析苯分子處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子，這四個原子共直線；苯分子中不含有碳碳雙鍵，苯不屬于烯烴；苯分子中的6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。故選D。2.下列物質(zhì)的所有原子，不可能處于同一平面上的是()A．CH3CH==CH2B．CH2==CH2C．D.答案A解析乙烯和苯都屬于平面形結(jié)構(gòu)，所有原子都處于同一平面內(nèi)，而甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，故可以得出甲基中的原子不可能處于同一平面內(nèi)，A項含有甲基，所有原子不可能共面，C項可以看作是乙烯中的一個氫原子被苯環(huán)取代，推知C項中物質(zhì)的所有原子可能處于同一平面內(nèi)。3．在①丙烯②氯乙烯③苯

④甲苯四種有機化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)的是()A．①②B．②③C．③④D．②④答案B解析在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空間立體結(jié)構(gòu)(與甲烷類似)，這四個原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面結(jié)構(gòu)；③苯是十二個原子共面結(jié)構(gòu)。四、有機物共面問題的解題規(guī)律(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。(2)當分子中出現(xiàn)碳原子與其他原子形成四個單鍵(即飽和碳原子)時，所有原子不可能共面。(3)共價單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。五、化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①苯可以在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水，燃燒時火焰明亮伴有濃煙。②苯很難被強氧化劑氧化，在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)取代反應(yīng)①溴代反應(yīng)：在溴化鐵催化作用下，苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②硝化反應(yīng)：在濃硫酸作用下，苯在50～60℃時與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯。反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋HNO3(濃)＋H2O。(3)加成反應(yīng)在一定條件下苯能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。反應(yīng)的化學(xué)方程式為。苯的溴代反應(yīng)和硝化反應(yīng)的比較

反應(yīng)類型溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)反應(yīng)物苯和液溴苯和濃硝酸催化劑FeBr3濃硫酸(催化、吸水)反應(yīng)條件不加熱(放熱反應(yīng))水浴加熱(50～60℃)產(chǎn)物一元取代物一元取代物產(chǎn)物的物理性質(zhì)溴苯是無色液體(常因混有Br2而顯褐色)，密度大于水，不溶于水硝基苯是一種帶有苦杏仁味，無色油狀液體(因溶有NO2而顯淡黃色)，密度大于水且有毒，不溶于水性質(zhì)練習：3.苯和乙烯相比較，下列敘述中正確的是(）A．都易與溴發(fā)生取代反應(yīng)B．都易發(fā)生加成反應(yīng)C．乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能發(fā)生加成反應(yīng)D．乙烯易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化答案D解析苯與溴易發(fā)生取代反應(yīng)，而乙烯與溴易發(fā)生加成反應(yīng)，A、B項錯誤；苯在一定條件下也可發(fā)生加成反應(yīng)，C項錯誤；苯分子中不含有碳碳雙鍵，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D項正確。4.下列實驗?zāi)塬@得成功的是()A．用溴水可鑒別苯、乙醇、苯乙烯B．加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量己烯C．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和正戊烷D．可用分液漏斗分離硝基苯和苯答案A解析A項苯中加溴水后分層，上層為溴的苯溶液(橙紅色)，下層為無色水層，乙醇中加溴水不分層，苯乙烯中加溴水，溴水褪色，所以A項能成功；C項中兩者都不能反應(yīng)且分層，現(xiàn)象相同；D項中苯能溶解硝基苯。5.下列實驗?zāi)塬@得成功的是()A．苯與濃溴水用鐵作催化劑制溴苯B．將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯C．加入水后分液可除去溴苯中的溴D．可用分液漏斗分離硝基苯和水答案D解析苯與液溴在FeBr3作催化劑時才能反應(yīng)生成溴苯，苯與濃溴水不反應(yīng)，A項錯誤；苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在水浴加熱時生成硝基苯，B項錯誤；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液，C項錯誤；硝基苯難溶于水，應(yīng)用分液法分離，D正確。6．下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A．反應(yīng)①常溫下不能進行B．反應(yīng)②不發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在下層C．反應(yīng)③為加成反應(yīng)，產(chǎn)物是無色液體D．反應(yīng)④能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)答案B解析在溴化鐵作催化劑的條件下，苯與液溴在常溫下能夠發(fā)生取代反應(yīng)，故A項錯誤；苯不溶于水，密度小于水，所以苯與酸性高錳酸鉀溶液混合后分層，苯在上層，高錳酸鉀溶液在下層，下層為紫色，故B項正確；反應(yīng)③為取代反應(yīng)，即苯的硝化反應(yīng)，故C錯誤；苯中沒有碳碳雙鍵存在，故D項錯誤。7．現(xiàn)在同學(xué)們學(xué)過了取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，請將下列物質(zhì)能夠發(fā)生的反應(yīng)類型填寫在下表中：①由乙烯制氯乙烷②乙烷與氯氣，光照③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液⑤由苯制取溴苯⑥乙烷在空氣中燃燒⑦由苯制取硝基苯⑧由苯制取環(huán)己烷反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)反應(yīng)

答案②⑤⑦①③⑧8．甲、乙、丙、丁分別是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一種。①甲、乙能使溴水褪色，乙與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成甲，甲與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成丙。②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。③丁既不能通過化學(xué)反應(yīng)使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定條件下可與溴發(fā)生取代反應(yīng)；一定條件下，1mol丁可以和3molH2完全加成。請根據(jù)以上敘述完成下列填空：(1)甲的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________________，乙的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________________。(2)丁與溴在催化劑(FeBr3)作用下發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________。答案(1)CH2==CH2CH≡CH(2)解析乙烯、乙炔能使溴水褪色，且有CH≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3CH3，故甲為CH2==CH2，乙為CH≡CH；再結(jié)合②③知丙為乙烷，丁為苯。9．在實驗室中，下列除雜的方法中正確的是()A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取出溴苯B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷C．硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸，將其倒入NaOH溶液中，靜置、分液D．乙烯中混有CO2和SO2，將其通入酸性KMnO4溶液中洗氣答案C解析A項，生成的I2溶于溴苯；B項，無法控制H2的量，且反應(yīng)比較困難。10．已知：①R—NO2R—NH2；②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：(1)A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是__________________________________________。(2)圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請寫出①②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：①__________________，②_________________________________________。(3)苯的二氯代物有________種同分異構(gòu)體。(4)有機物的所有原子________(填“是”或“不是”)在同一平面上。答案(1)＋CH3Cl＋HCl(2)

(或)

(或)(3)3(4)不是解析(1)A為硝基苯，根據(jù)信息①可知B為，根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)可知，甲基取代硝基苯苯環(huán)上硝基間位的H原子生成B，化學(xué)方程式為＋CH3Cl＋HCl。(2)②與水反應(yīng)生成，根據(jù)信息可知②為或。由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知硝基苯發(fā)生間位取代，鹵苯發(fā)生對位取代，所以①為鹵苯或。(3)苯的二氯代物有鄰位、間位和對位3種。(4)中甲基為四面體結(jié)構(gòu)，所以所有原子不是在同一平面上。15．苯和液溴的取代反應(yīng)的實驗裝置如圖所示，其中A為具支試管改制成的反應(yīng)容器，在其下端開了一小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑。填寫下列空白：(1)寫出A中主要反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________。(2)試管C中苯的作用是___________________________________________。反應(yīng)開始后，觀察試管D和試管E，看到的現(xiàn)象分別為D________________________________________________________________________；E________________________________________________________________________。(3)儀器B中的NaOH溶液的作用是____________________________________，可觀察到的現(xiàn)象是___________________________________________。(4)在上述整套裝置中，具有防倒吸作用的裝置有__________(填字母)。答案(1)(2)除去HBr氣體中混有的溴蒸氣紫色石蕊溶液慢慢變紅，并在導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生出現(xiàn)淺黃色沉淀(3)除去溶于溴苯中混有的溴，便于觀察溴苯的顏色在溶液底部有無色油狀液體(4)DEF解析(1)鐵屑和溴發(fā)生反應(yīng)：2Fe＋3Br2==2FeBr3，生成的FeBr3作催化劑，使苯和液溴發(fā)生反應(yīng)，化學(xué)方程