高三化學(xué)每日一讀一練-臭氧氧化分解烯炔專題

臭氧氧化分解烯炔專題①O3②①O3②Zn/H2OCH3CH2CH=C(CH3)2CH3CH2CH=O+O=C(CH3)2CH3COOH+HOOC-CH2COOH+HCOOH由上述反應(yīng)可看出如下規(guī)律：①烯烴通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理可以得到醛或酮，即烯烴雙鍵從中間斷開，一端連接一個(gè)氧原子，原雙鍵上有氫的一端形成醛，無(wú)氫的一端形成酮。變化如下式：②炔烴通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理可以得到酸；③分子中含有兩個(gè)雙鍵或三鍵，產(chǎn)物中會(huì)有含兩個(gè)官能團(tuán)的產(chǎn)物。解題思路和技巧：依據(jù)上述反應(yīng)規(guī)律，采用逆向思維法，即將產(chǎn)物中雙鍵上的氧原子去掉，剩余的兩兩相連，就可組成雙鍵或三鍵，進(jìn)而可確定烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)。這里要注意的是：由三個(gè)產(chǎn)物推出的一種烯烴或炔烴可能有兩種形式；含雙官能團(tuán)產(chǎn)物可能來(lái)自鏈狀烴，也可能來(lái)自環(huán)烴?！緦ｍ?xiàng)訓(xùn)練】某烴分子式為C10H10，通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理可以發(fā)生反應(yīng)：C10H10CH3COOH+3HOOC-CHO+CH3CHO試回答：（1）C10H10分子中含個(gè)雙鍵，個(gè)三鍵。（2）C10H10的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。2、一種鏈狀單烯烴A通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理可以得到B和C，化合物B含碳69.8%、含氫11.6%，B無(wú)銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E。反應(yīng)圖示如下：回答下列問題：（1）B的相對(duì)分子質(zhì)量是，D含有的官能團(tuán)名稱是，C→F①的化學(xué)方程式是，反應(yīng)類型是。（2）D+F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式為。（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）化合物A的某種同分異構(gòu)體，通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，符合此條件的同分異構(gòu)體有種。4、（1）ａmol某烴CnH2n-2（該分子中無(wú)-C≡C-和＞C=C=C＜結(jié)構(gòu)），發(fā)生臭氧分解后，測(cè)得有機(jī)產(chǎn)物中含有mol羰基（＞C=O），則ａ和ｂ的代數(shù)關(guān)系是或。（2）寫出由環(huán)己醇（）合成己二醛（OHCCH2CH2CH2CH2CHO）的各步反應(yīng)方程式。（3）某烴分子式為C10H16，A經(jīng)臭氧分解可得到等物質(zhì)的量的兩種產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)分別為HCHOH和，A經(jīng)催化加氫后得到產(chǎn)物B，B的分子式為C10H20，分析數(shù)據(jù)表明，分子B內(nèi)含有六元碳環(huán)。請(qǐng)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不必注明名稱）。A是；B是。5．由本題所給①、②兩條信息、結(jié)合所學(xué)知識(shí)，回答下列問題：①已知有機(jī)分子中的烯鍵可發(fā)生臭氧分解反應(yīng)。例如：O3Zn+H2OR—CHCH—CH2OHR—CHO+OCH—O3Zn+H2O②在堿存在下RCO—Cl+R′OH→RCOOR′+HCl③碳碳雙鍵的碳原子上直接連接羥基時(shí)不穩(wěn)定，會(huì)轉(zhuǎn)化為其它穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。從松樹中分離得到的松析醇，其分子式為C10H12O3，它既不溶于水，也不溶于碳酸氫鈉溶液。下圖為松柏醇的部分性質(zhì)試回答：（1）寫出A和D的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：D：。（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①反應(yīng)②（3）松柏醇的一溴代物有種同分異構(gòu)體（4）完成下列方程式：松柏醇→B：。松柏醇→C：。6．（14分）已知一定條件下，烯烴可發(fā)生下列反應(yīng)：現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A是蜂王漿中的有效成分，分子工為C10H18O3，具有酸性。B能被NaOH溶液中和。C中沒有支鏈，也不含—CH3。G是六元環(huán)狀化合物，分子式為C4H4O4圖表圖表SEQ圖表\*ARABIC1請(qǐng)回答：（1）B中的官能團(tuán)名稱為。（2）E與足量的新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程為。（3）D與F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為；分子中有2個(gè)羧基、且能使Br2的CCl4溶液褪色的G的同分異構(gòu)體有（寫結(jié)構(gòu)式）（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A的加聚產(chǎn)物是一種功能高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。參考答案：1、（1）2，2（2）CH3-C≡C-CH=CH-C≡C-CH=CH-CH32、△（10分）（1）86，羥基，1分×2△CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+H2O+2Ag+3NH3，2分濃硫酸△氧化反應(yīng)1分濃硫酸△（2）CH3CH2COOH+(C2H5)2CHOHCH3CH2COOCH(C2H5)2+H2O2分（3）(CH3CH2)C=CHCH2CH32分（4）31分3、（1）（2）4、（1）ａ=2ｂ或ａ=4ｂ（2）略（3）A是B是5．（1）A：（2）加成取代（3）7