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文檔簡介
第三章《烴的衍生物》導學案20232024學年高二下學期化學人教版(2019)選擇性必修三第一節(jié)鹵代烴(第1課時)【核心素養(yǎng)發(fā)展目標】1.掌握鹵代烴的組成和結構的特點,熟悉鹵代烴取代反應、消去反應的特點和規(guī)律2.了解某些鹵代烴對環(huán)境和人身健康的影響,基于綠色化學思想,減少鹵代烴的使用或?qū)ふ饮u代烴替代品【主干知識梳理】一、鹵代烴的概述1.鹵代烴的概念和官能團(1)概念:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴(2)官能團:碳鹵鍵(3)鹵代烴的表示方法:R-X(X=F、Cl、Br、I),飽和一鹵代烴的通式為CnH2n+1X(n≥1)2.分類3.鹵代烴的命名——類似于烴的命名方法:將鹵素原子作為取代基鹵代烴名稱2-氯丁烷1,2-二溴乙烷CH2=CH-Cl氯乙烯3-甲基-3-溴-1-丁烯4,5-二甲基-4-溴-2-庚炔對溴甲苯或4-溴甲苯4.物理性質(zhì)幾種鹵代烴的密度和沸點名稱結構簡式液態(tài)時密度/(g·cm-3)沸點/℃氯甲烷CH3Cl0.916-24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108(1)狀態(tài):常溫下,鹵代烴中除個別(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CH-Cl)為氣體外,大多為液體或固體(2)溶解性:鹵代烴不溶于水,可溶于有機溶劑,某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑,如:CCl4、氯仿(CHCl3)(3)沸點:鹵代烴屬于分子晶體,沸點取決于范德華力。鹵代烴隨相對分子質(zhì)量增大,分子間范德華力增強,沸點則升高①鹵代烴的沸點都高于相應的烴,如:沸點CH3CH3<CH3CH2Br②鹵代烴的沸點一般隨碳原子數(shù)目的增加而升高,如:沸點CH3Cl<CH3CH2Cl(4)密度①鹵代烴的密度高于相應的烴②鹵代烴的密度一般隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小,如:ρ(CH3Cl)>ρ(CH3CH2Cl)③一氟代烴、一氯代烴的密度比水的小,其余的密度比水大=4\*GB3④記住常見鹵代烴的密度:氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1,2-二溴乙烷、溴苯的密度均大于水的密度5.鹵代烴的用途與危害(1)用途①可作滅火劑:在消防上使用的鹵代烴滅火劑,可用于資料室、變電站、博物館等場所②可作有機溶劑:鹵代烴時良好的有機溶劑,如:CCl4、氯仿③可作清洗劑:在清洗行業(yè)中常用作清洗劑,應用于衣物干洗和機械零件的洗滌=4\*GB3④可作制冷劑:有些鹵代烴。如氟氯代烴(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烴衍生物,他們的化學性質(zhì)穩(wěn)定,無毒,具有不燃燒、易揮發(fā)、易液化等特性,曾被廣泛用作制冷劑和溶劑(2)危害:含氯、溴的氟代烷可對臭氧層產(chǎn)生破壞作用,使臭氧層產(chǎn)生“臭氧空洞”,危及地球上的生物。氟利昂(以CCl3F為例)破壞臭氧層的反應過程可表示為:CCl3FCCl2F·+Cl·Cl·+O3O2+ClO·ClO·+O·O2+Cl·【對點訓練1】1.下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是()A.CHCl3B.CCl4C.D.2.下列有關氟氯代烷的說法不正確的是()A.氟氯代烷的化學性質(zhì)穩(wěn)定,有毒B.氟氯代烷是一類含氟和氯的鹵代烴C.氟氯代烷大多無色、無臭、無毒D.在平流層中,氟氯代烷在紫外線照射下,分解產(chǎn)生的氯原子自由基可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應3.下列關于鹵代烴的敘述錯誤的是()A.隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的沸點逐漸升高B.隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的密度逐漸增大C.等碳原子數(shù)的一氯代烴,支鏈越多,沸點越低D.等碳原子數(shù)的一鹵代烴,鹵素的原子序數(shù)越大,沸點越高4.下列鹵代烴中,沸點最低的是()A.CH3CH2CH2BrB.CH3CH2CH2CH2BrC.CH3CH2CH2ClD.CH3CH2CH2CH2Cl5.下列混合物中可用分液漏斗分離,且有機物應從分液漏斗上口倒出的是()A.、Br2B.、H2OC.CCl4、CHCl3D.CH2BrCH2Br、NaBr(H2O)6.“不粘鍋”的主要成分是聚四氟乙烯。下列說法正確的是()A.聚四氟乙烯屬于烴B.聚四氟乙烯的單體與四氟乙烯互為同系物C.聚四氟乙烯可使Br2的CCl4溶液褪色D.聚四氟乙烯性質(zhì)穩(wěn)定,耐腐蝕耐高溫二、鹵代烴的化學性質(zhì)——以溴乙烷為例1.溴乙烷的分子結構分子式電子式結構式結構簡式球棍模型空間充填模型官能團C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br-Br2.溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體,沸點是38.4℃,密度比水的大,難溶于水,可溶于多種有機溶劑3.溴乙烷的化學性質(zhì)(1)取代反應(水解反應)①實驗探究實驗步驟取一支試管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1mL5%NaOH溶液,振蕩后加熱,靜置。待溶液分層后,用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液,移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中,然后加入2滴AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象。實驗裝置實驗現(xiàn)象①中溶液分層②中有機層厚度減小,直至消失④中有淡黃色沉淀生成實驗結論溴乙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了Br-反應方程式CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr反應類型取代反應,也稱水解反應反應機理在鹵代烴分子中,由于鹵素原子的電負性比碳原子的大,使C-X的電子向鹵素原子偏移,進而使碳原子帶部分正電荷(δ+),鹵素原子帶部分負電荷(δ-),這樣就形成一個極性較強的共價鍵:Cδ+-Xδ-。因此,鹵代烴在化學反應中,C-X較易斷裂,使鹵素原子被其他原子或原子團所取代,生成負離子而離去②鹵代烴水解反應的條件:NaOH的水溶液、加熱③鹵代烴水解反應的規(guī)律:R-X+NaOHR-OH+NaX一鹵代烴可制一元醇:一氯乙烷的水解反應CH3CH2-Cl+NaOHCH3CH2-OH+NaCl二鹵代烴可制二元醇:1,2-二溴乙烷的水解反應芳香鹵代烴可制芳香醇:的水解反應鹵素原子與苯環(huán)相連(溴苯),則該水解反應較難進行(2)消去反應①溴乙烷的消去反應:將溴乙烷與強堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱,溴乙烷可以從分子中脫去HBr,生成乙烯②反應類型:消去反應——又稱為消除反應③消去反應的概念:有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如:H2O、HX等),而生成不飽和鍵化合物的反應,叫消去反應(消除反應)。一般來說,消去反應是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上=4\*GB3④反應機理:=5\*GB3⑤鹵代烴消去反應的條件:強堿的乙醇溶液、加熱=6\*GB3⑥能發(fā)生消去反應的鹵代烴,在結構上必須具備兩個條件:一是分子中碳原子數(shù)大于或等于2;二是與-X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。如:CH3Cl、C(CH3)3-CH2Br等不能發(fā)生消去反應=7\*GB3⑦鹵代烴消去反應的規(guī)律:a.有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時,發(fā)生消去反應時,可生成兩種不同的產(chǎn)物如:發(fā)生消去反應的產(chǎn)物有兩種:CH3-CH=CH-CH3、CH2=CH-CH2-CH3b.有三個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時,發(fā)生消去反應時,可生成三種不同的產(chǎn)物如:3-甲基-3-溴己烷()發(fā)生消去反應時,生成物有三種c.二元鹵代烴發(fā)生消去反應后可能在有機物中引入一個碳碳雙鍵、兩個碳碳雙或一個碳碳三鍵,CH3-CH2-CHCl2+2NaOHCH3-C≡CH↑+2NaCl+2H2Od.苯環(huán)上的鹵原子不能發(fā)生消去反應,如:溴苯就不能發(fā)生消去反應=8\*GB3⑧實驗探究實驗步驟向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇,攪拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片,微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后,再用酸性高錳酸鉀溶液進行檢驗。實驗裝置實驗現(xiàn)象反應產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后,使酸性KMnO4溶液褪色微點撥盛水的試管的作用:除去揮發(fā)出來的乙醇,因為乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,干擾丁烯的檢驗除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用溴的四氯化碳溶液來檢驗丁烯,此時氣體不用先通入水中,因為乙醇與溴不反應,不會干擾丁烯的檢驗=9\*GB3⑨鹵代烴的消去反應和取代反應的比較取代反應消去反應鹵代烴的結構特點一般是1個碳原子上只有1個-X與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子反應實質(zhì)-X被-OH取代脫去1個HX分子,形成不飽和鍵反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱化學鍵變化主要產(chǎn)物醇烯烴或炔烴(3)加成和加聚反應:含有不飽和鍵(如,-C≡C-)的鹵代烴也可以發(fā)生加成和加聚反應①氯乙烯加聚反應生成聚氯乙烯:②四氟乙烯加聚反應生成聚四氟乙烯:【對點訓練2】1.為證明溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應,可將反應后的氣體通入()A.溴水B.AgNO3溶液C.酸性KMnO4溶液D.酸化的AgNO3溶液2.在鹵代烴R-CH2-CH2-X中化學鍵如圖所示:(①為C-X,②③為C-H,④為C-R)則下列說法正確的是()A.發(fā)生水解反應時,被破壞的鍵是①和③B.發(fā)生水解反應時,被破壞的鍵是①C.發(fā)生消去反應時,被破壞的鍵是②和③D.發(fā)生消去反應時,被破壞的鍵是①和④3.鹵代烴的取代反應,實質(zhì)是帶負電荷的原子團取代了鹵代烴中的鹵原子,例如:CH3Br+OH-(或NaOH)CH3OH+Br-(或NaBr)(反應條件已略去),下列反應的化學方程式中,不正確的是()A.CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBrB.CH3I+NaCNCH3CN+NaIC.CH3CH2Cl+CH3ONaCH3Cl+CH3CH2ONaD.CH3CH2Cl+NH3CH3CH2NH2+HCl4.用如圖所示裝置檢驗乙烯時不需要虛線框中除雜裝置的是()選項乙烯的制備試劑X試劑YACH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OI2的CCl4溶液CC2H5OH與濃硫酸加熱至170℃NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH與濃硫酸加熱至170℃NaOH溶液I2的CCl4溶液5.下列鹵代烴既能發(fā)生消去反應生成烯烴,又能發(fā)生水解反應生成醇的是()①②③CH3F④⑤⑥A.①③⑤B.②④⑥C.③④⑤D.①②⑥三、鹵代烴中鹵素原子的檢驗及鹵代烴的制取方法1.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(1)實驗原理:鹵代烴中的鹵素原子是以共價鍵與碳原子相結合的,在水中不能直接電離產(chǎn)生鹵素離子(X-),更不可能與AgNO3溶液反應,因此不能直接用AgNO3溶液來檢驗鹵代烴中的鹵族元素。而應先通過水解反應或消去反應將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子,再加稀硝酸酸化,最后加AgNO3溶液,根據(jù)產(chǎn)生沉淀的顏色檢驗(2)實驗步驟和相關方程式實驗步驟相關方程式取少量鹵代烴于試管中,加入NaOH水溶液,加熱,冷卻后,加入稀硝酸中和溶液至酸性,再加入AgNO3溶液。若出現(xiàn)黃色沉淀,則鹵代烴中含有I-離子;若出現(xiàn)淺黃色沉淀,則鹵代烴中含有Br-離子;若出現(xiàn)白色沉淀,則鹵代烴中含有Cl-離子R-X+NaOHROH+NaXHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3(3)實驗流程:【微點撥】①條件:NaOH水溶液,加熱②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性,再加入硝酸銀溶液,否則會出現(xiàn)Ag2O黑色沉淀,影響鹵原子的檢驗2.制取鹵代烴的方法(1)烷烴和芳香烴的鹵代反應①乙烷的光照取代CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl②環(huán)己烷的光照取代③苯環(huán)的取代=4\*GB3④甲苯的側(cè)鏈光照取代=5\*GB3⑤丙烯上的甲基在500℃~600℃取代(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反應①丙烯與溴的加成②丙烯與溴化氫的加成③乙炔與溴的加成HC≡CH+Br2CHBrCHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2-CHBr2=4\*GB3④乙炔與溴化氫的加成HC≡CH+HClCH2CHCl【微點撥】在有機合成中引入鹵素原子或引入鹵素原子作中間產(chǎn)物,用加成反應,而不用取代反應,因為光照下鹵代反應產(chǎn)物無法控制,得到的產(chǎn)品純度低【對點訓練3】1.要檢驗溴乙烷中的溴元素,正確的實驗方法是()A.加入氯水振蕩,觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B.滴入AgNO3溶液,再加入稀鹽酸使溶液呈酸性,觀察有無淺黃色沉淀生成C.加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成D.加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成2.為檢驗某鹵代烴(R-X)中的X元素,有下列實驗操作:①加熱②加入AgNO3溶液③取少量鹵代烴④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液⑥冷卻,正確操作的先后順序是()A.③①⑤⑥②④B.③①②⑥④⑤C.③⑤①⑥④②D.③⑤①⑥②④3.欲證明某一鹵代烴為溴代烴,甲、乙兩同學設計了如下方案。甲同學:取少量鹵代烴,加入NaOH的水溶液,加熱,冷卻后加入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成,則為溴代烴;乙同學:取少量鹵代烴,加入NaOH的乙醇溶液,加熱,冷卻后,用硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成,則為溴代烴。下列關于甲、乙兩位同學的實驗評價正確的是()A.甲同學的方案可行B.乙同學的方案可行C.甲、乙兩位同學的方案都有局限性D.甲、乙兩位同學的實驗所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣4.為探究一溴環(huán)己烷()與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應還是消去反應,下列四位同學分別設計如下實驗方案,其中判斷正確的是()A.向反應混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后滴入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成,則可證明發(fā)生了消去反應B.向反應混合液中滴入溴水,若溶液顏色很快褪去,則可證明發(fā)生了消去反應C.向反應混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應D.向反應混合液中先加鹽酸酸化,再加入溴水,如果溶液顏色很快褪去,則證明發(fā)生了消去反應5.以溴乙烷為原料制取1,2-二溴乙烷,下列轉(zhuǎn)化方案最好的是()A.CH3CH2BrCH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br【課時跟蹤檢測】1.中國古代有“女媧補天”的傳說,現(xiàn)代人因為氟氯代烷造成的臭氧層空洞也在進行著“補天”。下列關于氟氯代烷的說法錯誤的是()2.下列物質(zhì)中,不屬于鹵代烴的是()A.CH2Cl2B.CCl2F2C.D.3.下列關于鹵代烴的敘述正確的是()A.所有鹵代烴都是難溶于水,密度比水大的液體B.聚四氟乙烯(塑料王)為高分子,不屬于鹵代烴C.所有的鹵代烴都含有鹵素原子D.的一氯代物種類為5種4.下列說法正確的是()A.鹵代烴都不溶于水,其密度都比水的大B.CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH3CCl3發(fā)生水解反應的最終有機產(chǎn)物都是CH3CH2OHC.CH3CH2Br與NaOH的水溶液共熱,可生成乙烯D.2,3-二甲基-3-氯戊烷發(fā)生消去反應的有機產(chǎn)物有3種5.研究表明,將水煮沸3分鐘能將自來水中所含的揮發(fā)性鹵代烴含量降至安全范圍內(nèi)。下列關于鹵代烴的說法不正確的是()A.煮沸消除鹵代烴的原理可能是使鹵代烴揮發(fā)B.與烷烴、烯烴一樣屬于烴類C.CH3CH2CH2Br與NaOH的乙醇溶液共熱,產(chǎn)物中的雜質(zhì)可能有CH3CH2CH2OHD.揮發(fā)性鹵代烴可能是氯氣與水中含有的微量有機物反應而生成的6.二氯甲烷是涂改液中的一種成分,下列敘述正確的是()A.它是由碳、氫、氯三種元素組成的烴B.它是由氯氣和甲烷組成的混合物C.它的分子中碳、氫、氯三種元素的原子個數(shù)比是1∶2∶2D.涂改液是由多種元素原子組成的一種化合物7.下表為部分一氯代烷的結構簡式和沸點數(shù)據(jù),下列對表中物質(zhì)及數(shù)據(jù)的分析歸納,錯誤的是()物質(zhì)代號結構簡式沸點/℃①CH3Cl-24②CH3CH2Cl12③CH3CH2CH2Cl46④CH3CHClCH335.7⑤CH3CH2CH2CH2Cl78⑥CH3CH2CHClCH368.2⑦(CH3)3CCl52A.物質(zhì)①②③⑤互為同系物B.一氯代烷同分異構體的沸點隨著支鏈的增多而升高C.一氯代烷的沸點隨著碳原子數(shù)的增加而升高D.物質(zhì)⑤與⑦互為同分異構體8.某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應時,可以得到兩種烯烴,則該鹵代烷烴的結構簡式可能為()A.CH3CH2CH2CH2CH2ClB.C.D.(CH3)3CCH2Cl9.下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應的是()①②③(CH3)3C-CH2Cl④CHCl2-CHBr2⑤⑥CH3ClA.①③⑥B.②③⑤C.全部D.②④10.下列物質(zhì)中,既能發(fā)生水解反應,又能發(fā)生加成反應,但不能發(fā)生消去反應的是()A.CH2=CHCH2CH2ClB.CH3CH2ClC.CH3ClD.11.有機物X的分子式為C5H11Cl,用NaOH的醇溶液處理X,可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將有機物X用NaOH的水溶液處理,則所得有機產(chǎn)物的結構簡式可能是()A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.12.武茲反應是重要的有機增碳反應,可簡單地表示為2R-X+2NaR-R+2NaX,現(xiàn)用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應不可能得到的產(chǎn)物是()A.CH3CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH(CH3)2C.CH3CH2CH2CH2CH3D.(CH3CH2)2CHCH313.某有機化合物的結構簡式為,下列關于該有機化合物的敘述正確的是()A.在加熱和催化劑作用下,1mol該有機化合物最多能和4molH2反應B.不能使溴的CCl4溶液褪色C.不能使酸性KMnO4溶液褪色D.一定條件下,能和NaOH醇溶液反應14.以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖所示,下列敘述正確的是()A.A的結構簡式是B.①②的反應類型分別為取代反應、消去反應C.反應②③的條件分別是濃硫酸、加熱,光照D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色則可證明已完全轉(zhuǎn)化為15.如圖為氟利昂(如CFCl3)破壞臭氧層的反應過程示意圖,下列表述不正確的是()A.過程Ⅰ中斷裂極性鍵C—Cl鍵B.過程Ⅱ可表示為O3+Cl=ClO+O2C.過程Ⅲ中O+O=O2是吸熱過程D.上述過程說明氟利昂中氯原子是破壞O3的催化劑16.某有機物的結構簡式為。下列關于該物質(zhì)的說法中正確的是()A.該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應生成AgBr沉淀C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應D.該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應17.有兩種有機物Q()與P(),下列有關它們的說法中正確的是()A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2B.一定條件下,二者均可發(fā)生取代反應C.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應D.Q的一氯代物只有1種、P的一溴代物有2種18.甘油具有吸水保濕性能。工業(yè)上由丙烯制備甘油的流程之一如下,下列說法中正確的是()A.①②③均為取代反應B.CH2ClCHClCH2Cl的同分異構體有5種(不含立體異構)C.流程中4種有機物均可使溴的CCl4溶液褪色D.CH2=CHCH2Cl、CH3CH=CH2分子均至少有6個原子共平面19.能夠鑒定氯乙烷中氯元素的存在的操作是()A.在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B.加蒸餾水,充分攪拌后,加入AgNO3溶液C.加入NaOH溶液,加熱后加入稀硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液D.加入NaOH的乙醇溶液,加熱后加入AgNO3溶液20.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,依次(從左至右)發(fā)生的反應類型和反應條件都正確的是()選項反應類型反應條件A加成反應、取代反應、消去反應KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應、加成反應、取代反應NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應、取代反應、消去反應加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應、加成反應、水解反應NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱21.溴乙烷是鹵代烴的代表,通過對溴乙烷性質(zhì)的探究來掌握鹵代烴的性質(zhì),達到舉一反三的效果。已知:CH3CH2OH+NaBr+H2SO4(濃)CH3CH2Br+NaHSO4+H2O。實驗室制備溴乙烷(C2H5Br)的裝置和步驟如下:①按如圖所示裝配裝置,檢查裝置的氣密性,然后向裝置中的大燒杯里加入冰水②在圓底燒瓶中加入10mL95%乙醇、28mL濃硫酸,然后加入研細的13g溴化鈉和幾粒碎瓷片③小火加熱,使其充分反應(1)反應結束后,U形管中粗制的溴乙烷呈棕黃色。將U形管中的混合物倒入分液漏斗中,靜置,待液體分層后,取________液體(填“上層”或“下層”)。為了除去其中的雜質(zhì),最好選擇下列試劑中的________a.Na2SO3溶液b.H2Oc.NaOH濃溶液d.CCl4要進一步制得純凈的C2H5Br,可再用水洗,然后加入無水CaCl2干燥,再進行________(填操作名稱)(2)設計實驗證明U形管收集的溴乙烷中含有溴元素,完成以下實驗報告:實驗步驟實驗操作預期現(xiàn)象和結論1234(3)溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應,生成不同的產(chǎn)物。用如圖所示裝置進行實驗,該實驗的目的是___________________________________________________________________;實驗中你所觀察到的現(xiàn)象是_____________________________________;盛水試管(裝置)的作用是__________________________22.鹵代烴是重要的工業(yè)原料,同時會對環(huán)境造成嚴重影響,如破壞臭氧層等,回答下列問題。Ⅰ.氟利昂-12,即二氟二氯甲烷,分子式為CF2Cl2,氟利昂-11,即一氟三氯甲烷,分子式為CFCl3。氟利昂是破壞臭氧層的元兇,也是地球變暖的罪魁禍首,它所產(chǎn)生的溫室效應是二氧化碳的數(shù)千倍。禁止使用氟利昂對保護地球環(huán)境具有極為重要的意義。CF2Cl2破壞臭氧層的機理為CF2Cl2Cl·+CF2Cl·;O3+Cl·ClO·+O2;O·+ClO·Cl·+O2。(1)活性氯(Cl·)的作用是
(2)下列關于氟利昂-12(CF2Cl2)、氟利昂-11(CFCl3)的推測錯誤的是
(填字母)。A.兩種物質(zhì)在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應B.兩種物質(zhì)均不存在同分異構體C.均可直接用AgNO3溶液檢驗兩種氟利昂中的氯元素Ⅱ.已知二氯烯丹是一種除草劑,其合成路線如下:已知:D在反應⑤中所生成的E的結構只有一種。(1)寫出下列反應類型:反應①是
,反應③是
,反應⑥是
(2)寫出下列物質(zhì)的結構簡式:A
,E
。(3)寫出反應③的化學方程式:
23.已知1,2-二氯乙烷在常溫下為無色液體,沸點為83.5℃,密度為1.23g·mL-1,難溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有機溶劑;乙醇的沸點為78℃。某化學課外活動小組為探究1,2-二氯乙烷的消去反應,設計了如圖所示的實驗裝置。請回答下列問題:(1)為了檢查整套裝置的氣密性,某同學將導氣管末端插入盛有水的燒杯中,用雙手捂著裝置A中的大試管,但該方法并不能準確說明裝置的氣密性是否良好。正確檢查整套裝置氣密性的方法是
(2)向裝置A中大試管里先加入1,2二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液,再加入
,目的是
,并向裝置C中試管里加入適量稀溴水(3)為了使反應在75℃左右進行,常用的加熱方法是
(4)與裝置A中大試管相連接的長玻璃導管的作用是
,裝置B的作用是
(5)能證明1,2二氯乙烷已發(fā)生消去反應的實驗現(xiàn)象是
,裝置A、C中發(fā)生反應的化學方程式分別為
、
24.A~G都是有機化合物,它們的轉(zhuǎn)化關系如圖所示:(1)已知6.0g化合物E完全燃燒生成8.8gCO2和3.6gH2O,E的蒸氣與氫氣的相對密度為30,則E的分子式為________(2)A為一取代芳香烴,B中含有一個甲基。由B生成C的化學方程式為__________________________________(3)由B生成D、由C生成D的反應條件分別是___________、________(4)由A生成B、由D生成G的反應類型分別是___________、________(5)F的結構簡式為________25.已知苯可以進行如下轉(zhuǎn)化,回答下列問題:(1)反應①的反應類型為
,化合物A的化學名稱為
(2)化合物B的結構簡式為
,反應②的反應類型為
(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯:
26.根據(jù)下面的反應路線及所給信息,回答下列問題:(1)標準狀況下的氣態(tài)烴A11.2L在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O,則A的分子式是______(2)B和C均為一氯代烴,它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為_______________、_______________(3)D的結構簡式為______________,D中碳原子是否都處于同一平面?__________(填“是”或“否”)(4)E的一個同分異構體的結構簡式是_______________________________________________(5)①②③的反應類型依次是______________________________________________________(6)寫出②③反應的化學方程式:_______________________________________________________________、________________________________________________________________________________27.已知鹵代烴和NaOH的乙醇溶液共熱可以得到烯烴,如CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2↑+NaCl+H2O?,F(xiàn)由制得,其合成流程如圖所示:請回答下列問題:(1)從左向右依次填寫每步反應的反應類型
(填字母)a.取代反應b.加成反應c.消去反應(2)寫出AB所需的試劑和反應條件:
(3)寫出這兩步反應的化學方程式:
;28.為確定某鹵代烴分子中所含鹵素原子的種類,可按下列步驟進行實驗:a.取少量該鹵代烴液體;b.加入過量NaOH溶液;c.冷卻后加入稀硝酸酸化;d.加入AgNO3溶液,觀察反應現(xiàn)象?;卮鹣铝袉栴}:(1)①步驟b的目的是____________________________________________②步驟c的目的是______________________________________________(2)若加入AgNO3溶液時產(chǎn)生的沉淀為淡黃色,則此鹵代烴中的鹵素原子是________(填元素符號)。(3)能否向該鹵代烴中直接加入AgNO3溶液以確定鹵素原子的種類?________(填“能”或“不能”),原因是__________________________________________________________________________答案【對點訓練1】1.D2.A。解析:通常情況下氟氯代烷的化學性質(zhì)穩(wěn)定,無毒,A錯誤;在平流層中,氟氯代烷在紫外線照射下,分解產(chǎn)生的氯原子自由基可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應,氯原子自由基起催化作用,D正確。3.B。解析:隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的沸點逐漸升高,A項正確;隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的密度逐漸減小,B項錯誤;等碳原子數(shù)的一氯代烴,支鏈越多,分子間距離越大,分子間作用力越小,沸點越低,C項正確;等碳原子數(shù)的一鹵代烴,鹵素的原子序數(shù)越大,分子間作用力越大,沸點越高,D項正確。4.C。解析:鹵代烴的相對分子質(zhì)量越大,分子間作用力越大,沸點越高。5.B。解析:、Br2互溶,不能用分液漏斗分離,故A不符合題意;CH3Cl、水不互溶,可用分液漏斗分離,苯的密度比水小,因此應從分液漏斗上口倒出,故B符合題意;CCl4、CHCl3互溶,不能用分液漏斗分離,故C不符合題意;CH2BrCH2Br、NaBr(H2O)不相溶,可用分液漏斗分離,但CH2BrCH2Br的密度比水大,因此應從分液漏斗下口流出,故D不符合題意。6.D。解析:聚四氟乙烯中含有C和F元素,故不屬于烴,A不正確;聚四氟乙烯的單體就是四氟乙烯,B錯誤;聚四氟乙烯的結構簡式為:,分子中不含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不飽和鍵,故不能使Br2的CCl4溶液褪色,C錯誤;不粘鍋需承受高溫條件,長時間在加熱情況下與氧氣等物質(zhì)接觸,需耐腐蝕,故聚四氟乙烯性質(zhì)穩(wěn)定,耐腐蝕耐高溫,D正確?!緦c訓練2】1.A。解析:溴乙烷發(fā)生消去反應的生成物是乙烯、水和溴化鈉,乙烯能與溴水發(fā)生加成反應而使溴水褪色,可以檢驗,A正確;利用硝酸銀溶液只能說明生成物中含有溴離子,但不一定發(fā)生的是消去反應,也可能是取代反應,不能檢驗,B、D錯誤;乙醇易揮發(fā),生成的乙烯中含有乙醇,由于乙醇也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,則不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗乙烯,C錯誤。2.B。解析:發(fā)生水解反應生成醇,只斷裂C-X,即斷裂①;發(fā)生消去反應,斷裂C-X和鄰位C上的C-H,則斷裂①③。3.C。解析:NaHS中HS-帶負電荷,取代溴代烴中的溴原子,故A正確;NaCN中CN-帶負電荷,取代碘代烴中的碘原子,故B正確;CH3ONa中CH3O-帶負電荷,取代氯代烴中的氯原子,故C錯誤;NH3中NHeq\o\al(-,2)帶負電荷,取代氯代烴中的氯原子,故D正確。4.B。解析:CH3CH2Br發(fā)生消去反應生成乙烯,酸性KMnO4溶液既能氧化乙烯,也能氧化乙醇,故需加水除去乙醇,否則干擾乙烯的檢驗,A不符合題意;CH3CH2Br發(fā)生消去反應生成乙烯,乙醇與I2的CCl4溶液不反應,乙烯與I2的CCl4溶液反應,故無需除去乙醇,B符合題意;C2H5OH發(fā)生消去反應生成乙烯,NaOH溶液吸收乙醇、SO2等雜質(zhì),防止乙醇、SO2使酸性KMnO4溶液褪色而干擾乙烯的檢驗,C不符合題意;C2H5OH發(fā)生消去反應生成乙烯,盡管乙醇與碘不反應,但副產(chǎn)物SO2與碘發(fā)生反應會干擾乙烯的檢驗,故用NaOH溶液吸收SO2,D不符合題意。5.B。解析:①與氯原子相連接的碳原子的鄰位碳上沒有氫原子,所以不能發(fā)生消去反應,故不符合題意;②含有溴原子,并且與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子,可以發(fā)生消去反應和水解反應,故符合題意;③只有一個碳原子,不能發(fā)生消去反應,故不符合題意;④含有溴原子,并且與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子含有氫原子,可以發(fā)生消去反應和水解反應,故符合題意;⑤與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應,故不符合題意;⑥含有溴原子,并且與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子含有氫原子,可以發(fā)生消去反應和水解反應,故符合題意;綜上②④⑥符合題意?!緦c訓練3】1.C。解析:A、B選項所加的氯水和AgNO3溶液不能與溴乙烷反應;D選項加NaOH溶液共熱,發(fā)生水解反應后溶液呈堿性,直接加AgNO3溶液會生成Ag2O沉淀而干擾實驗;C選項用稀硝酸中和過量的堿,再加AgNO3溶液,如有淺黃色沉淀生成,則含有溴元素。2.C。解析:檢驗某鹵代烴(R-X)中的X元素,應該先取少量鹵代烴,鹵代烴的水解應在堿性條件下,應該向鹵代烴中加入氫氧化鈉溶液,進行加熱加快反應速率,然后冷卻液體,因為銀離子與氫氧根離子會反應生成沉淀,干擾鹵素離子的檢驗,因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸化再加入硝酸銀溶液觀察是否生成沉淀和沉淀顏色,所以其操作順序是③⑤①⑥④②,故C正確。3.C。解析:甲同學使鹵代烴水解,但在加熱、冷卻后沒有用稀硝酸酸化,由于OH-也會與Ag+作用生成AgOH,再轉(zhuǎn)化為黑色的Ag2O沉淀,會掩蓋AgBr的淺黃色,不利于觀察實驗現(xiàn)象,所以甲同學的實驗有局限性;乙同學是利用消去反應使鹵代烴中的鹵素原子變成離子,但是,不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應,所以此法也有局限性。4.D。解析:水解反應或消去反應均生成溴離子,滴入稀硝酸中和NaOH溶液,然后滴入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成,不能說明發(fā)生了消去反應,故A錯誤;NaOH能與溴水發(fā)生反應,故B錯誤;醇及烯烴均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故C錯誤;向反應混合液中先加鹽酸酸化,再加入溴水,如果溶液顏色很快褪去,可知生成烯烴,則證明發(fā)生了消去反應,故D正確。5.D。解析:鹵代烴與HBr溶液不反應,A項錯誤;鹵代烴與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應,生成多種溴代物,B項錯誤;溴乙烷與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成乙烯,乙烯與HBr發(fā)生加成反應轉(zhuǎn)化為溴乙烷,然后溴乙烷與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應,生成物較復雜,C項錯誤;溴乙烷與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成乙烯,乙烯與Br2發(fā)生加成反應生成唯一產(chǎn)物1,2二溴乙烷,產(chǎn)率高,D項正確?!菊n時跟蹤檢測】1.B。解析:氟氯代烷屬于鹵代烴,鹵代烴屬于有機物,A正確;CH2ClF為CH4的二取代物,因為CH4為空間正四面體結構,4個H完全一樣,所以F和Cl取代其中任意兩個H完全一樣,所以CH2ClF只有1種結構,B錯誤;氟氯代烷大多都是無色、無臭,C正確;氟氯代烷是烷烴中氫原子被F、Cl取代的產(chǎn)物,屬于鹵代烴中的鹵代烷,D正確。2.C。解析:A選項是CH4中兩個氫原子被兩個氯原子取代的產(chǎn)物,屬于鹵代烴;B選項是CH4中兩個氫原子被兩個氯原子取代,另兩個氫原子被兩個氟原子取代,都是鹵素原子,屬于鹵代烴;C選項中的氫原子被硝基取代,屬于硝基化合物,不屬于鹵代烴;D選項中的1個氫原子被溴原子取代,屬于鹵代烴。3.C4.D。解析:鹵代烴不溶于水,但密度不一定都比水的大,如氯乙烷等少數(shù)物質(zhì)的密度比水的小,A錯誤;同一個碳原子上連有2個或多個羥基的醇不穩(wěn)定,能發(fā)生分子內(nèi)的脫水反應:,CH3CHCl2、CHCCl3的水解產(chǎn)物分別是CH3CHO、CH3COOH,B錯誤;CH3CH2Br與NaOH的水溶液共熱發(fā)生水解反應,生成的有機產(chǎn)物是CH3CH2OH,CH3CH2Br與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應,生成乙烯,C錯誤;2,3二甲基3氯戊烷的結構簡式是,與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有3種不同化學環(huán)境的氫原子,因此發(fā)生消去反應的有機產(chǎn)物有3種,D正確。5.B。解析:含4個及4個以下碳原子的鹵代烴的沸點一般低于100℃,將水煮沸能使鹵代烴揮發(fā)而除去,A項正確;鹵代烴中含有鹵素原子,不屬于烴類,B項錯誤;1溴丙烷的消去反應與水解反應是平行的競爭反應,在NaOH的乙醇溶液中主要發(fā)生消去反應生成丙烯,但也有部分發(fā)生水解反應生成1丙醇,C項正確;自來水常用氯氣進行殺菌消毒,水中的揮發(fā)性鹵代烴可能是氯氣與水中含有的微量有機物反應而生成的,D項正確。6.C。解析:二氯甲烷(CH2Cl2)是由碳、氫、氯三種元素組成的鹵代烴,A錯誤;二氯甲烷(CH2Cl2)屬于純凈物,B錯誤;二氯甲烷(CH2Cl2)的分子中碳、氫、氯三種元素的原子個數(shù)比是1∶2∶2,C正確;涂改液是由多種物質(zhì)組成的一種混合物,D錯誤。7.B。解析:物質(zhì)①②③⑤都屬于飽和烷烴的一氯代物,結構相似,且分子組成上相差一個或若干個CH2原子團,故互為同系物,故A正確;由⑥⑦的數(shù)據(jù)可知,支鏈越多,一氯代烷的沸點越低,故B錯誤;由表中數(shù)據(jù)可知,隨著碳原子數(shù)的增加,一氯代烷的沸點升高,故C正確;物質(zhì)⑤與⑦的分子式相同,結構不同,互為同分異構體,故D正確。8.C。解析:A、B發(fā)生消去反應都只得到一種烯烴,D中與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應。9.A。解析:鹵代烴在KOH醇溶液中加熱發(fā)生消去反應,應滿足的條件是與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,據(jù)此可知①③⑥不能發(fā)生消去反應。10.D。解析:四種鹵代烴均能發(fā)生水解反應,只有A、D項分子中有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應,但分子中與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,故其不能發(fā)生消去反應。11.B。解析:X與NaOH的醇溶液發(fā)生反應生成Y、Z的過程中有機物的碳架結構未變;由2甲基丁烷的結構可推知X的碳架結構為,其與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學環(huán)境不同。從而推知有機物X的結構簡式為或,則有機物X用NaOH的水溶液處理可得到或。12.D。解析:根據(jù)題意,用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應,相當于-CH2CH3和-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2兩兩組合及自身組合,共6種:,對照后可發(fā)現(xiàn),不可能得到的產(chǎn)物是(CH3CH2)2CHCH3。13.A。解析:因為有碳碳雙鍵,所以能使溴的CCl4溶液褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,B、C項錯誤;與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應,D項錯誤。14.B。解析:對比反應物和目標產(chǎn)物的結構,反應過程中不飽和程度增大,則合成路線中存在消去反應。反應①為環(huán)戊烷在光照條件下的取代反應,以與Cl2的取代反應為例,則A為,反應②為鹵代烴的消去反應,反應條件是NaOH的醇溶液、加熱,則B為,反應③為與鹵素單質(zhì)的加成反應,反應條件為常溫,以與Br2的加成反應為例,則C為,A、C項錯誤,B項正確;只要反應體系中存在,向其中加入酸性KMnO4溶液,溶液就會褪色,所以該方法只能檢驗反應是否開始,不能檢驗反應是否完全,D項錯誤。15.C。解析:根據(jù)圖示,過程Ⅰ中CFCl3轉(zhuǎn)化為CFCl2和氯原子,斷裂極性鍵C-Cl鍵,故A正確;根據(jù)圖示,過程Ⅱ可表示為:O3+Cl=ClO+O2,故B正確;O+O=O2為原子結合成分子的過程,為放熱過程,故C錯誤;根據(jù)圖示,氟利昂中氯原子在反應前后不變,是破壞O3的催化劑,故D正確。16.D。解析:該物質(zhì)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應,其中—Br被—OH取代,A錯誤;該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br-,才能和AgNO3溶液反應生成AgBr沉淀,B錯誤;該有機物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H原子,不能發(fā)生消去反應,C錯誤;該物質(zhì)的分子中含有碳碳雙鍵,可與Br2發(fā)生加成反應,D正確。17.B。解析:根據(jù)等效氫原理可知,的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶1,的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2,A錯誤;二者均為鹵代烴在一定條件下均能發(fā)生水解反應,故二者均可發(fā)生取代反應,B正確;苯環(huán)上的鹵代烴不能發(fā)生消去反應,由于與鹵素相鄰的碳原子上也沒有H原子,故也不能在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應,C錯誤;根據(jù)等效氫原理可知,Q的一氯代物只有2種、P的一溴代物有2種,D錯誤。18.D。解析:由圖示可知,反應①③為取代反應,反應②為加成反應,故A錯;CH2ClCHClCH2Cl的同分異構體有:CH2ClCH2CHCl2、CH3CCl2CH2Cl、CH3CH2CCl3以及CH3CHClCHCl2共4種,故B錯;在流程中4種有機物中CH3CH=CH2、CH2=CH-CHCl含有不飽和的碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應,從而使溴的四氯化碳溶液褪色,其他2種無不飽和鍵,所以不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故C錯;CH2=CHCH2Cl、CH3CH=CH2分子均含有烯烴的結構,所以與碳碳雙鍵直接相連的原子均共面,所以CH2=CHCH2Cl、CH3CH=CH2分子均至少有6個原子共平面,故選D。19.C。解析:氯乙烷在水溶液中不能電離出氯離子,故不能用AgNO3溶液直接檢驗其中的氯元素,A項錯誤;在氯乙烷中加蒸餾水,然后加入AgNO3溶液,不發(fā)生反應,不能鑒別,B項錯誤;加NaOH溶液,加熱后氯乙烷發(fā)生水解反應生成C2H5OH和NaCl,加稀硝酸中和NaOH,然后再加AgNO3溶液檢驗溶液中的Cl-,C項正確;加熱后需中和過量的NaOH,然后再加入AgNO3溶液,D項錯誤。20.B。解析:設計出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程,再看反應類型。CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)CH3CH(OH)CH2OH,依次發(fā)生消去反應、加成反應、水解反應(取代反應),由對應的反應條件可知B正確。21.(1)下層a蒸餾(2)1.取少許U形管中收集的有機物于小試管中,加入NaOH溶液,振蕩,加熱,靜置液體分層,上層可能含有NaOH及NaBr2.取上層清液于小試管中,加入過量的稀硝酸酸化無明顯現(xiàn)象3.取少許酸化后的溶液用pH試紙檢驗pH試紙呈紅色,溶液呈酸性4.向上述酸化的溶液中滴加AgNO3溶液有淡黃色沉淀生成,溶液中含有Br-,即原有機物中含有Br元素(3)驗證生成的氣體是乙烯(或驗證溴乙烷與NaOH發(fā)生消去反應的產(chǎn)物)酸性高錳酸鉀溶液的紫紅色褪去除去氣體中少量的乙醇解析:(1)溴乙烷不溶于水,密度比水大,分液時,在下層。溴乙烷是一種有機溶劑,副產(chǎn)物Br2易溶于其中,除雜主要是除去其中的Br2。由于溴乙烷在NaOH濃溶液中能水解,CCl4是有機溶劑,與溴乙烷不易分離,故最好選Na2SO3溶液,SOeq\o\al(2-,3)+Br2+H2O=SOeq\o\al(2-,4)+2Br-+2H+,除去溴且易分離。(2)溴乙烷中無溴離子,只有溴原子,利用水解反應或消去反應使其變?yōu)殇咫x子后檢驗,注意無論水解還是消去均在堿性環(huán)境中進行,而溴離子的檢驗需要酸性環(huán)境,因此應先加稀硝酸中和堿。(3)由溴乙烷發(fā)生水解反應生成乙醇,發(fā)生消去反應生成乙烯可知,本題是檢驗氣體產(chǎn)物乙烯。由于乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故水的作用是除去氣體中的乙醇。22.Ⅰ.(1)作催化劑(2)ACⅡ.(1)取代反應消去反應取代反應(2)CH3-CH=CH2CH2Cl-CCl=CHCl(3)CH2Cl-CHCl-CH2Cl+NaOHCH2Cl-CCl=CH2+NaCl+H2O解析:Ⅰ.(1)第一步反應產(chǎn)生的活性氯(Cl·)導致后續(xù)反應發(fā)生,且最后又產(chǎn)生活性氯(Cl·),可見活性氯(Cl·)在反應中起催化作用。(2)A項,這兩種分子中均只有一個C,在NaOH醇溶液中均不能發(fā)生消去反應,錯誤;C項,這兩種分子均不能電離出Cl-,不能直接用AgNO3溶液檢驗氯元素,錯誤。Ⅱ.此題突破口在B與氯氣加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl,從而逆向推出B為CH2Cl—CH=CH2、A為CH3—CH=CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通過反應③得到C。反應⑥為E與發(fā)生取代反應得到二氯烯丹,故E為CH2Cl—CCl=CHCl,D的消去產(chǎn)物E只有一種結構,所以D為CH2Cl—CCl2—CH2Cl,再進一步聯(lián)系反應③,可推知C為CH2Cl—CCl=CH2。23.(1)將導氣管末端插入盛有水的燒杯中,用酒精燈微熱裝置A中的大試管,若導氣管末端有氣泡出現(xiàn),且移開
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