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第三章《烴的衍生物》導(dǎo)學(xué)案20232024學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版(2019)選擇性必修三第一節(jié)鹵代烴(第1課時(shí))【核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)】1.掌握鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn),熟悉鹵代烴取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律2.了解某些鹵代烴對環(huán)境和人身健康的影響,基于綠色化學(xué)思想,減少鹵代烴的使用或?qū)ふ饮u代烴替代品【主干知識梳理】一、鹵代烴的概述1.鹵代烴的概念和官能團(tuán)(1)概念:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴(2)官能團(tuán):碳鹵鍵(3)鹵代烴的表示方法:R-X(X=F、Cl、Br、I),飽和一鹵代烴的通式為CnH2n+1X(n≥1)2.分類3.鹵代烴的命名——類似于烴的命名方法:將鹵素原子作為取代基鹵代烴名稱2-氯丁烷1,2-二溴乙烷CH2=CH-Cl氯乙烯3-甲基-3-溴-1-丁烯4,5-二甲基-4-溴-2-庚炔對溴甲苯或4-溴甲苯4.物理性質(zhì)幾種鹵代烴的密度和沸點(diǎn)名稱結(jié)構(gòu)簡式液態(tài)時(shí)密度/(g·cm-3)沸點(diǎn)/℃氯甲烷CH3Cl0.916-24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108(1)狀態(tài):常溫下,鹵代烴中除個(gè)別(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CH-Cl)為氣體外,大多為液體或固體(2)溶解性:鹵代烴不溶于水,可溶于有機(jī)溶劑,某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑,如:CCl4、氯仿(CHCl3)(3)沸點(diǎn):鹵代烴屬于分子晶體,沸點(diǎn)取決于范德華力。鹵代烴隨相對分子質(zhì)量增大,分子間范德華力增強(qiáng),沸點(diǎn)則升高①鹵代烴的沸點(diǎn)都高于相應(yīng)的烴,如:沸點(diǎn)CH3CH3<CH3CH2Br②鹵代烴的沸點(diǎn)一般隨碳原子數(shù)目的增加而升高,如:沸點(diǎn)CH3Cl<CH3CH2Cl(4)密度①鹵代烴的密度高于相應(yīng)的烴②鹵代烴的密度一般隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小,如:ρ(CH3Cl)>ρ(CH3CH2Cl)③一氟代烴、一氯代烴的密度比水的小,其余的密度比水大=4\*GB3④記住常見鹵代烴的密度:氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1,2-二溴乙烷、溴苯的密度均大于水的密度5.鹵代烴的用途與危害(1)用途①可作滅火劑:在消防上使用的鹵代烴滅火劑,可用于資料室、變電站、博物館等場所②可作有機(jī)溶劑:鹵代烴時(shí)良好的有機(jī)溶劑,如:CCl4、氯仿③可作清洗劑:在清洗行業(yè)中常用作清洗劑,應(yīng)用于衣物干洗和機(jī)械零件的洗滌=4\*GB3④可作制冷劑:有些鹵代烴。如氟氯代烴(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烴衍生物,他們的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,無毒,具有不燃燒、易揮發(fā)、易液化等特性,曾被廣泛用作制冷劑和溶劑(2)危害:含氯、溴的氟代烷可對臭氧層產(chǎn)生破壞作用,使臭氧層產(chǎn)生“臭氧空洞”,危及地球上的生物。氟利昂(以CCl3F為例)破壞臭氧層的反應(yīng)過程可表示為:CCl3FCCl2F·+Cl·Cl·+O3O2+ClO·ClO·+O·O2+Cl·【對點(diǎn)訓(xùn)練1】1.下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是()A.CHCl3B.CCl4C.D.2.下列有關(guān)氟氯代烷的說法不正確的是()A.氟氯代烷的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,有毒B.氟氯代烷是一類含氟和氯的鹵代烴C.氟氯代烷大多無色、無臭、無毒D.在平流層中,氟氯代烷在紫外線照射下,分解產(chǎn)生的氯原子自由基可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)3.下列關(guān)于鹵代烴的敘述錯(cuò)誤的是()A.隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的沸點(diǎn)逐漸升高B.隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的密度逐漸增大C.等碳原子數(shù)的一氯代烴,支鏈越多,沸點(diǎn)越低D.等碳原子數(shù)的一鹵代烴,鹵素的原子序數(shù)越大,沸點(diǎn)越高4.下列鹵代烴中,沸點(diǎn)最低的是()A.CH3CH2CH2BrB.CH3CH2CH2CH2BrC.CH3CH2CH2ClD.CH3CH2CH2CH2Cl5.下列混合物中可用分液漏斗分離,且有機(jī)物應(yīng)從分液漏斗上口倒出的是()A.、Br2B.、H2OC.CCl4、CHCl3D.CH2BrCH2Br、NaBr(H2O)6.“不粘鍋”的主要成分是聚四氟乙烯。下列說法正確的是()A.聚四氟乙烯屬于烴B.聚四氟乙烯的單體與四氟乙烯互為同系物C.聚四氟乙烯可使Br2的CCl4溶液褪色D.聚四氟乙烯性質(zhì)穩(wěn)定,耐腐蝕耐高溫二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)——以溴乙烷為例1.溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間充填模型官能團(tuán)C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br-Br2.溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體,沸點(diǎn)是38.4℃,密度比水的大,難溶于水,可溶于多種有機(jī)溶劑3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))①實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)步驟取一支試管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1mL5%NaOH溶液,振蕩后加熱,靜置。待溶液分層后,用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液,移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中,然后加入2滴AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①中溶液分層②中有機(jī)層厚度減小,直至消失④中有淡黃色沉淀生成實(shí)驗(yàn)結(jié)論溴乙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了Br-反應(yīng)方程式CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr反應(yīng)類型取代反應(yīng),也稱水解反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理在鹵代烴分子中,由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大,使C-X的電子向鹵素原子偏移,進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(δ+),鹵素原子帶部分負(fù)電荷(δ-),這樣就形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵:Cδ+-Xδ-。因此,鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中,C-X較易斷裂,使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代,生成負(fù)離子而離去②鹵代烴水解反應(yīng)的條件:NaOH的水溶液、加熱③鹵代烴水解反應(yīng)的規(guī)律:R-X+NaOHR-OH+NaX一鹵代烴可制一元醇:一氯乙烷的水解反應(yīng)CH3CH2-Cl+NaOHCH3CH2-OH+NaCl二鹵代烴可制二元醇:1,2-二溴乙烷的水解反應(yīng)芳香鹵代烴可制芳香醇:的水解反應(yīng)鹵素原子與苯環(huán)相連(溴苯),則該水解反應(yīng)較難進(jìn)行(2)消去反應(yīng)①溴乙烷的消去反應(yīng):將溴乙烷與強(qiáng)堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱,溴乙烷可以從分子中脫去HBr,生成乙烯②反應(yīng)類型:消去反應(yīng)——又稱為消除反應(yīng)③消去反應(yīng)的概念:有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如:H2O、HX等),而生成不飽和鍵化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng)(消除反應(yīng))。一般來說,消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上=4\*GB3④反應(yīng)機(jī)理:=5\*GB3⑤鹵代烴消去反應(yīng)的條件:強(qiáng)堿的乙醇溶液、加熱=6\*GB3⑥能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴,在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個(gè)條件:一是分子中碳原子數(shù)大于或等于2;二是與-X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。如:CH3Cl、C(CH3)3-CH2Br等不能發(fā)生消去反應(yīng)=7\*GB3⑦鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律:a.有兩個(gè)鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),可生成兩種不同的產(chǎn)物如:發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有兩種:CH3-CH=CH-CH3、CH2=CH-CH2-CH3b.有三個(gè)鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),可生成三種不同的產(chǎn)物如:3-甲基-3-溴己烷()發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),生成物有三種c.二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入一個(gè)碳碳雙鍵、兩個(gè)碳碳雙或一個(gè)碳碳三鍵,CH3-CH2-CHCl2+2NaOHCH3-C≡CH↑+2NaCl+2H2Od.苯環(huán)上的鹵原子不能發(fā)生消去反應(yīng),如:溴苯就不能發(fā)生消去反應(yīng)=8\*GB3⑧實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)步驟向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇,攪拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片,微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后,再用酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后,使酸性KMnO4溶液褪色微點(diǎn)撥盛水的試管的作用:除去揮發(fā)出來的乙醇,因?yàn)橐掖家材苁顾嵝訩MnO4溶液褪色,干擾丁烯的檢驗(yàn)除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用溴的四氯化碳溶液來檢驗(yàn)丁烯,此時(shí)氣體不用先通入水中,因?yàn)橐掖寂c溴不反應(yīng),不會(huì)干擾丁烯的檢驗(yàn)=9\*GB3⑨鹵代烴的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)的比較取代反應(yīng)消去反應(yīng)鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一般是1個(gè)碳原子上只有1個(gè)-X與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子反應(yīng)實(shí)質(zhì)-X被-OH取代脫去1個(gè)HX分子,形成不飽和鍵反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱化學(xué)鍵變化主要產(chǎn)物醇烯烴或炔烴(3)加成和加聚反應(yīng):含有不飽和鍵(如,-C≡C-)的鹵代烴也可以發(fā)生加成和加聚反應(yīng)①氯乙烯加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯:②四氟乙烯加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯:【對點(diǎn)訓(xùn)練2】1.為證明溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng),可將反應(yīng)后的氣體通入()A.溴水B.AgNO3溶液C.酸性KMnO4溶液D.酸化的AgNO3溶液2.在鹵代烴R-CH2-CH2-X中化學(xué)鍵如圖所示:(①為C-X,②③為C-H,④為C-R)則下列說法正確的是()A.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和③B.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①C.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是②和③D.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和④3.鹵代烴的取代反應(yīng),實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子團(tuán)取代了鹵代烴中的鹵原子,例如:CH3Br+OH-(或NaOH)CH3OH+Br-(或NaBr)(反應(yīng)條件已略去),下列反應(yīng)的化學(xué)方程式中,不正確的是()A.CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBrB.CH3I+NaCNCH3CN+NaIC.CH3CH2Cl+CH3ONaCH3Cl+CH3CH2ONaD.CH3CH2Cl+NH3CH3CH2NH2+HCl4.用如圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要虛線框中除雜裝置的是()選項(xiàng)乙烯的制備試劑X試劑YACH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OI2的CCl4溶液CC2H5OH與濃硫酸加熱至170℃NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH與濃硫酸加熱至170℃NaOH溶液I2的CCl4溶液5.下列鹵代烴既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,又能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是()①②③CH3F④⑤⑥A.①③⑤B.②④⑥C.③④⑤D.①②⑥三、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)及鹵代烴的制取方法1.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)實(shí)驗(yàn)原理:鹵代烴中的鹵素原子是以共價(jià)鍵與碳原子相結(jié)合的,在水中不能直接電離產(chǎn)生鹵素離子(X-),更不可能與AgNO3溶液反應(yīng),因此不能直接用AgNO3溶液來檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵族元素。而應(yīng)先通過水解反應(yīng)或消去反應(yīng)將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子,再加稀硝酸酸化,最后加AgNO3溶液,根據(jù)產(chǎn)生沉淀的顏色檢驗(yàn)(2)實(shí)驗(yàn)步驟和相關(guān)方程式實(shí)驗(yàn)步驟相關(guān)方程式取少量鹵代烴于試管中,加入NaOH水溶液,加熱,冷卻后,加入稀硝酸中和溶液至酸性,再加入AgNO3溶液。若出現(xiàn)黃色沉淀,則鹵代烴中含有I-離子;若出現(xiàn)淺黃色沉淀,則鹵代烴中含有Br-離子;若出現(xiàn)白色沉淀,則鹵代烴中含有Cl-離子R-X+NaOHROH+NaXHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3(3)實(shí)驗(yàn)流程:【微點(diǎn)撥】①條件:NaOH水溶液,加熱②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性,再加入硝酸銀溶液,否則會(huì)出現(xiàn)Ag2O黑色沉淀,影響鹵原子的檢驗(yàn)2.制取鹵代烴的方法(1)烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng)①乙烷的光照取代CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl②環(huán)己烷的光照取代③苯環(huán)的取代=4\*GB3④甲苯的側(cè)鏈光照取代=5\*GB3⑤丙烯上的甲基在500℃~600℃取代(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反應(yīng)①丙烯與溴的加成②丙烯與溴化氫的加成③乙炔與溴的加成HC≡CH+Br2CHBrCHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2-CHBr2=4\*GB3④乙炔與溴化氫的加成HC≡CH+HClCH2CHCl【微點(diǎn)撥】在有機(jī)合成中引入鹵素原子或引入鹵素原子作中間產(chǎn)物,用加成反應(yīng),而不用取代反應(yīng),因?yàn)楣庹障蔓u代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制,得到的產(chǎn)品純度低【對點(diǎn)訓(xùn)練3】1.要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素,正確的實(shí)驗(yàn)方法是()A.加入氯水振蕩,觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B.滴入AgNO3溶液,再加入稀鹽酸使溶液呈酸性,觀察有無淺黃色沉淀生成C.加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成D.加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成2.為檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴(R-X)中的X元素,有下列實(shí)驗(yàn)操作:①加熱②加入AgNO3溶液③取少量鹵代烴④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液⑥冷卻,正確操作的先后順序是()A.③①⑤⑥②④B.③①②⑥④⑤C.③⑤①⑥④②D.③⑤①⑥②④3.欲證明某一鹵代烴為溴代烴,甲、乙兩同學(xué)設(shè)計(jì)了如下方案。甲同學(xué):取少量鹵代烴,加入NaOH的水溶液,加熱,冷卻后加入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成,則為溴代烴;乙同學(xué):取少量鹵代烴,加入NaOH的乙醇溶液,加熱,冷卻后,用硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成,則為溴代烴。下列關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)評價(jià)正確的是()A.甲同學(xué)的方案可行B.乙同學(xué)的方案可行C.甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性D.甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣4.為探究一溴環(huán)己烷()與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng),下列四位同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)方案,其中判斷正確的是()A.向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后滴入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)B.向反應(yīng)混合液中滴入溴水,若溶液顏色很快褪去,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)C.向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)D.向反應(yīng)混合液中先加鹽酸酸化,再加入溴水,如果溶液顏色很快褪去,則證明發(fā)生了消去反應(yīng)5.以溴乙烷為原料制取1,2-二溴乙烷,下列轉(zhuǎn)化方案最好的是()A.CH3CH2BrCH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br【課時(shí)跟蹤檢測】1.中國古代有“女媧補(bǔ)天”的傳說,現(xiàn)代人因?yàn)榉却樵斐傻某粞鯇涌斩匆苍谶M(jìn)行著“補(bǔ)天”。下列關(guān)于氟氯代烷的說法錯(cuò)誤的是()2.下列物質(zhì)中,不屬于鹵代烴的是()A.CH2Cl2B.CCl2F2C.D.3.下列關(guān)于鹵代烴的敘述正確的是()A.所有鹵代烴都是難溶于水,密度比水大的液體B.聚四氟乙烯(塑料王)為高分子,不屬于鹵代烴C.所有的鹵代烴都含有鹵素原子D.的一氯代物種類為5種4.下列說法正確的是()A.鹵代烴都不溶于水,其密度都比水的大B.CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH3CCl3發(fā)生水解反應(yīng)的最終有機(jī)產(chǎn)物都是CH3CH2OHC.CH3CH2Br與NaOH的水溶液共熱,可生成乙烯D.2,3-二甲基-3-氯戊烷發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物有3種5.研究表明,將水煮沸3分鐘能將自來水中所含的揮發(fā)性鹵代烴含量降至安全范圍內(nèi)。下列關(guān)于鹵代烴的說法不正確的是()A.煮沸消除鹵代烴的原理可能是使鹵代烴揮發(fā)B.與烷烴、烯烴一樣屬于烴類C.CH3CH2CH2Br與NaOH的乙醇溶液共熱,產(chǎn)物中的雜質(zhì)可能有CH3CH2CH2OHD.揮發(fā)性鹵代烴可能是氯氣與水中含有的微量有機(jī)物反應(yīng)而生成的6.二氯甲烷是涂改液中的一種成分,下列敘述正確的是()A.它是由碳、氫、氯三種元素組成的烴B.它是由氯氣和甲烷組成的混合物C.它的分子中碳、氫、氯三種元素的原子個(gè)數(shù)比是1∶2∶2D.涂改液是由多種元素原子組成的一種化合物7.下表為部分一氯代烷的結(jié)構(gòu)簡式和沸點(diǎn)數(shù)據(jù),下列對表中物質(zhì)及數(shù)據(jù)的分析歸納,錯(cuò)誤的是()物質(zhì)代號結(jié)構(gòu)簡式沸點(diǎn)/℃①CH3Cl-24②CH3CH2Cl12③CH3CH2CH2Cl46④CH3CHClCH335.7⑤CH3CH2CH2CH2Cl78⑥CH3CH2CHClCH368.2⑦(CH3)3CCl52A.物質(zhì)①②③⑤互為同系物B.一氯代烷同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨著支鏈的增多而升高C.一氯代烷的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加而升高D.物質(zhì)⑤與⑦互為同分異構(gòu)體8.某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),可以得到兩種烯烴,則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可能為()A.CH3CH2CH2CH2CH2ClB.C.D.(CH3)3CCH2Cl9.下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()①②③(CH3)3C-CH2Cl④CHCl2-CHBr2⑤⑥CH3ClA.①③⑥B.②③⑤C.全部D.②④10.下列物質(zhì)中,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A.CH2=CHCH2CH2ClB.CH3CH2ClC.CH3ClD.11.有機(jī)物X的分子式為C5H11Cl,用NaOH的醇溶液處理X,可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將有機(jī)物X用NaOH的水溶液處理,則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.12.武茲反應(yīng)是重要的有機(jī)增碳反應(yīng),可簡單地表示為2R-X+2NaR-R+2NaX,現(xiàn)用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應(yīng)不可能得到的產(chǎn)物是()A.CH3CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH(CH3)2C.CH3CH2CH2CH2CH3D.(CH3CH2)2CHCH313.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為,下列關(guān)于該有機(jī)化合物的敘述正確的是()A.在加熱和催化劑作用下,1mol該有機(jī)化合物最多能和4molH2反應(yīng)B.不能使溴的CCl4溶液褪色C.不能使酸性KMnO4溶液褪色D.一定條件下,能和NaOH醇溶液反應(yīng)14.以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖所示,下列敘述正確的是()A.A的結(jié)構(gòu)簡式是B.①②的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)C.反應(yīng)②③的條件分別是濃硫酸、加熱,光照D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色則可證明已完全轉(zhuǎn)化為15.如圖為氟利昂(如CFCl3)破壞臭氧層的反應(yīng)過程示意圖,下列表述不正確的是()A.過程Ⅰ中斷裂極性鍵C—Cl鍵B.過程Ⅱ可表示為O3+Cl=ClO+O2C.過程Ⅲ中O+O=O2是吸熱過程D.上述過程說明氟利昂中氯原子是破壞O3的催化劑16.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是()A.該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D.該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)17.有兩種有機(jī)物Q()與P(),下列有關(guān)它們的說法中正確的是()A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2B.一定條件下,二者均可發(fā)生取代反應(yīng)C.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)D.Q的一氯代物只有1種、P的一溴代物有2種18.甘油具有吸水保濕性能。工業(yè)上由丙烯制備甘油的流程之一如下,下列說法中正確的是()A.①②③均為取代反應(yīng)B.CH2ClCHClCH2Cl的同分異構(gòu)體有5種(不含立體異構(gòu))C.流程中4種有機(jī)物均可使溴的CCl4溶液褪色D.CH2=CHCH2Cl、CH3CH=CH2分子均至少有6個(gè)原子共平面19.能夠鑒定氯乙烷中氯元素的存在的操作是()A.在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B.加蒸餾水,充分?jǐn)嚢韬?,加入AgNO3溶液C.加入NaOH溶液,加熱后加入稀硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液D.加入NaOH的乙醇溶液,加熱后加入AgNO3溶液20.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是()選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱21.溴乙烷是鹵代烴的代表,通過對溴乙烷性質(zhì)的探究來掌握鹵代烴的性質(zhì),達(dá)到舉一反三的效果。已知:CH3CH2OH+NaBr+H2SO4(濃)CH3CH2Br+NaHSO4+H2O。實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷(C2H5Br)的裝置和步驟如下:①按如圖所示裝配裝置,檢查裝置的氣密性,然后向裝置中的大燒杯里加入冰水②在圓底燒瓶中加入10mL95%乙醇、28mL濃硫酸,然后加入研細(xì)的13g溴化鈉和幾粒碎瓷片③小火加熱,使其充分反應(yīng)(1)反應(yīng)結(jié)束后,U形管中粗制的溴乙烷呈棕黃色。將U形管中的混合物倒入分液漏斗中,靜置,待液體分層后,取________液體(填“上層”或“下層”)。為了除去其中的雜質(zhì),最好選擇下列試劑中的________a.Na2SO3溶液b.H2Oc.NaOH濃溶液d.CCl4要進(jìn)一步制得純凈的C2H5Br,可再用水洗,然后加入無水CaCl2干燥,再進(jìn)行________(填操作名稱)(2)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明U形管收集的溴乙烷中含有溴元素,完成以下實(shí)驗(yàn)報(bào)告:實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)操作預(yù)期現(xiàn)象和結(jié)論1234(3)溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng),生成不同的產(chǎn)物。用如圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn),該實(shí)驗(yàn)的目的是___________________________________________________________________;實(shí)驗(yàn)中你所觀察到的現(xiàn)象是_____________________________________;盛水試管(裝置)的作用是__________________________22.鹵代烴是重要的工業(yè)原料,同時(shí)會(huì)對環(huán)境造成嚴(yán)重影響,如破壞臭氧層等,回答下列問題。Ⅰ.氟利昂-12,即二氟二氯甲烷,分子式為CF2Cl2,氟利昂-11,即一氟三氯甲烷,分子式為CFCl3。氟利昂是破壞臭氧層的元兇,也是地球變暖的罪魁禍?zhǔn)?,它所產(chǎn)生的溫室效應(yīng)是二氧化碳的數(shù)千倍。禁止使用氟利昂對保護(hù)地球環(huán)境具有極為重要的意義。CF2Cl2破壞臭氧層的機(jī)理為CF2Cl2Cl·+CF2Cl·;O3+Cl·ClO·+O2;O·+ClO·Cl·+O2。(1)活性氯(Cl·)的作用是
(2)下列關(guān)于氟利昂-12(CF2Cl2)、氟利昂-11(CFCl3)的推測錯(cuò)誤的是
(填字母)。A.兩種物質(zhì)在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)B.兩種物質(zhì)均不存在同分異構(gòu)體C.均可直接用AgNO3溶液檢驗(yàn)兩種氟利昂中的氯元素Ⅱ.已知二氯烯丹是一種除草劑,其合成路線如下:已知:D在反應(yīng)⑤中所生成的E的結(jié)構(gòu)只有一種。(1)寫出下列反應(yīng)類型:反應(yīng)①是
,反應(yīng)③是
,反應(yīng)⑥是
(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A
,E
。(3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:
23.已知1,2-二氯乙烷在常溫下為無色液體,沸點(diǎn)為83.5℃,密度為1.23g·mL-1,難溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有機(jī)溶劑;乙醇的沸點(diǎn)為78℃。某化學(xué)課外活動(dòng)小組為探究1,2-二氯乙烷的消去反應(yīng),設(shè)計(jì)了如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置。請回答下列問題:(1)為了檢查整套裝置的氣密性,某同學(xué)將導(dǎo)氣管末端插入盛有水的燒杯中,用雙手捂著裝置A中的大試管,但該方法并不能準(zhǔn)確說明裝置的氣密性是否良好。正確檢查整套裝置氣密性的方法是
(2)向裝置A中大試管里先加入1,2二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液,再加入
,目的是
,并向裝置C中試管里加入適量稀溴水(3)為了使反應(yīng)在75℃左右進(jìn)行,常用的加熱方法是
(4)與裝置A中大試管相連接的長玻璃導(dǎo)管的作用是
,裝置B的作用是
(5)能證明1,2二氯乙烷已發(fā)生消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是
,裝置A、C中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為
、
24.A~G都是有機(jī)化合物,它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示:(1)已知6.0g化合物E完全燃燒生成8.8gCO2和3.6gH2O,E的蒸氣與氫氣的相對密度為30,則E的分子式為________(2)A為一取代芳香烴,B中含有一個(gè)甲基。由B生成C的化學(xué)方程式為__________________________________(3)由B生成D、由C生成D的反應(yīng)條件分別是___________、________(4)由A生成B、由D生成G的反應(yīng)類型分別是___________、________(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為________25.已知苯可以進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化,回答下列問題:(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為
,化合物A的化學(xué)名稱為
(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為
,反應(yīng)②的反應(yīng)類型為
(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯:
26.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息,回答下列問題:(1)標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣態(tài)烴A11.2L在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O,則A的分子式是______(2)B和C均為一氯代烴,它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為_______________、_______________(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為______________,D中碳原子是否都處于同一平面?__________(填“是”或“否”)(4)E的一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________________(5)①②③的反應(yīng)類型依次是______________________________________________________(6)寫出②③反應(yīng)的化學(xué)方程式:_______________________________________________________________、________________________________________________________________________________27.已知鹵代烴和NaOH的乙醇溶液共熱可以得到烯烴,如CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2↑+NaCl+H2O?,F(xiàn)由制得,其合成流程如圖所示:請回答下列問題:(1)從左向右依次填寫每步反應(yīng)的反應(yīng)類型
(填字母)a.取代反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng)(2)寫出AB所需的試劑和反應(yīng)條件:
(3)寫出這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式:
;28.為確定某鹵代烴分子中所含鹵素原子的種類,可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn):a.取少量該鹵代烴液體;b.加入過量NaOH溶液;c.冷卻后加入稀硝酸酸化;d.加入AgNO3溶液,觀察反應(yīng)現(xiàn)象?;卮鹣铝袉栴}:(1)①步驟b的目的是____________________________________________②步驟c的目的是______________________________________________(2)若加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淡黃色,則此鹵代烴中的鹵素原子是________(填元素符號)。(3)能否向該鹵代烴中直接加入AgNO3溶液以確定鹵素原子的種類?________(填“能”或“不能”),原因是__________________________________________________________________________答案【對點(diǎn)訓(xùn)練1】1.D2.A。解析:通常情況下氟氯代烷的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,無毒,A錯(cuò)誤;在平流層中,氟氯代烷在紫外線照射下,分解產(chǎn)生的氯原子自由基可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng),氯原子自由基起催化作用,D正確。3.B。解析:隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的沸點(diǎn)逐漸升高,A項(xiàng)正確;隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的密度逐漸減小,B項(xiàng)錯(cuò)誤;等碳原子數(shù)的一氯代烴,支鏈越多,分子間距離越大,分子間作用力越小,沸點(diǎn)越低,C項(xiàng)正確;等碳原子數(shù)的一鹵代烴,鹵素的原子序數(shù)越大,分子間作用力越大,沸點(diǎn)越高,D項(xiàng)正確。4.C。解析:鹵代烴的相對分子質(zhì)量越大,分子間作用力越大,沸點(diǎn)越高。5.B。解析:、Br2互溶,不能用分液漏斗分離,故A不符合題意;CH3Cl、水不互溶,可用分液漏斗分離,苯的密度比水小,因此應(yīng)從分液漏斗上口倒出,故B符合題意;CCl4、CHCl3互溶,不能用分液漏斗分離,故C不符合題意;CH2BrCH2Br、NaBr(H2O)不相溶,可用分液漏斗分離,但CH2BrCH2Br的密度比水大,因此應(yīng)從分液漏斗下口流出,故D不符合題意。6.D。解析:聚四氟乙烯中含有C和F元素,故不屬于烴,A不正確;聚四氟乙烯的單體就是四氟乙烯,B錯(cuò)誤;聚四氟乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為:,分子中不含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不飽和鍵,故不能使Br2的CCl4溶液褪色,C錯(cuò)誤;不粘鍋需承受高溫條件,長時(shí)間在加熱情況下與氧氣等物質(zhì)接觸,需耐腐蝕,故聚四氟乙烯性質(zhì)穩(wěn)定,耐腐蝕耐高溫,D正確?!緦c(diǎn)訓(xùn)練2】1.A。解析:溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的生成物是乙烯、水和溴化鈉,乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,可以檢驗(yàn),A正確;利用硝酸銀溶液只能說明生成物中含有溴離子,但不一定發(fā)生的是消去反應(yīng),也可能是取代反應(yīng),不能檢驗(yàn),B、D錯(cuò)誤;乙醇易揮發(fā),生成的乙烯中含有乙醇,由于乙醇也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,則不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)乙烯,C錯(cuò)誤。2.B。解析:發(fā)生水解反應(yīng)生成醇,只斷裂C-X,即斷裂①;發(fā)生消去反應(yīng),斷裂C-X和鄰位C上的C-H,則斷裂①③。3.C。解析:NaHS中HS-帶負(fù)電荷,取代溴代烴中的溴原子,故A正確;NaCN中CN-帶負(fù)電荷,取代碘代烴中的碘原子,故B正確;CH3ONa中CH3O-帶負(fù)電荷,取代氯代烴中的氯原子,故C錯(cuò)誤;NH3中NHeq\o\al(-,2)帶負(fù)電荷,取代氯代烴中的氯原子,故D正確。4.B。解析:CH3CH2Br發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,酸性KMnO4溶液既能氧化乙烯,也能氧化乙醇,故需加水除去乙醇,否則干擾乙烯的檢驗(yàn),A不符合題意;CH3CH2Br發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,乙醇與I2的CCl4溶液不反應(yīng),乙烯與I2的CCl4溶液反應(yīng),故無需除去乙醇,B符合題意;C2H5OH發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,NaOH溶液吸收乙醇、SO2等雜質(zhì),防止乙醇、SO2使酸性KMnO4溶液褪色而干擾乙烯的檢驗(yàn),C不符合題意;C2H5OH發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,盡管乙醇與碘不反應(yīng),但副產(chǎn)物SO2與碘發(fā)生反應(yīng)會(huì)干擾乙烯的檢驗(yàn),故用NaOH溶液吸收SO2,D不符合題意。5.B。解析:①與氯原子相連接的碳原子的鄰位碳上沒有氫原子,所以不能發(fā)生消去反應(yīng),故不符合題意;②含有溴原子,并且與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng),故符合題意;③只有一個(gè)碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故不符合題意;④含有溴原子,并且與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子含有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng),故符合題意;⑤與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故不符合題意;⑥含有溴原子,并且與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子含有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng),故符合題意;綜上②④⑥符合題意?!緦c(diǎn)訓(xùn)練3】1.C。解析:A、B選項(xiàng)所加的氯水和AgNO3溶液不能與溴乙烷反應(yīng);D選項(xiàng)加NaOH溶液共熱,發(fā)生水解反應(yīng)后溶液呈堿性,直接加AgNO3溶液會(huì)生成Ag2O沉淀而干擾實(shí)驗(yàn);C選項(xiàng)用稀硝酸中和過量的堿,再加AgNO3溶液,如有淺黃色沉淀生成,則含有溴元素。2.C。解析:檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴(R-X)中的X元素,應(yīng)該先取少量鹵代烴,鹵代烴的水解應(yīng)在堿性條件下,應(yīng)該向鹵代烴中加入氫氧化鈉溶液,進(jìn)行加熱加快反應(yīng)速率,然后冷卻液體,因?yàn)殂y離子與氫氧根離子會(huì)反應(yīng)生成沉淀,干擾鹵素離子的檢驗(yàn),因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸化再加入硝酸銀溶液觀察是否生成沉淀和沉淀顏色,所以其操作順序是③⑤①⑥④②,故C正確。3.C。解析:甲同學(xué)使鹵代烴水解,但在加熱、冷卻后沒有用稀硝酸酸化,由于OH-也會(huì)與Ag+作用生成AgOH,再轉(zhuǎn)化為黑色的Ag2O沉淀,會(huì)掩蓋AgBr的淺黃色,不利于觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,所以甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)有局限性;乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)使鹵代烴中的鹵素原子變成離子,但是,不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng),所以此法也有局限性。4.D。解析:水解反應(yīng)或消去反應(yīng)均生成溴離子,滴入稀硝酸中和NaOH溶液,然后滴入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成,不能說明發(fā)生了消去反應(yīng),故A錯(cuò)誤;NaOH能與溴水發(fā)生反應(yīng),故B錯(cuò)誤;醇及烯烴均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故C錯(cuò)誤;向反應(yīng)混合液中先加鹽酸酸化,再加入溴水,如果溶液顏色很快褪去,可知生成烯烴,則證明發(fā)生了消去反應(yīng),故D正確。5.D。解析:鹵代烴與HBr溶液不反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;鹵代烴與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),生成多種溴代物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;溴乙烷與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為溴乙烷,然后溴乙烷與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),生成物較復(fù)雜,C項(xiàng)錯(cuò)誤;溴乙烷與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成唯一產(chǎn)物1,2二溴乙烷,產(chǎn)率高,D項(xiàng)正確?!菊n時(shí)跟蹤檢測】1.B。解析:氟氯代烷屬于鹵代烴,鹵代烴屬于有機(jī)物,A正確;CH2ClF為CH4的二取代物,因?yàn)镃H4為空間正四面體結(jié)構(gòu),4個(gè)H完全一樣,所以F和Cl取代其中任意兩個(gè)H完全一樣,所以CH2ClF只有1種結(jié)構(gòu),B錯(cuò)誤;氟氯代烷大多都是無色、無臭,C正確;氟氯代烷是烷烴中氫原子被F、Cl取代的產(chǎn)物,屬于鹵代烴中的鹵代烷,D正確。2.C。解析:A選項(xiàng)是CH4中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代的產(chǎn)物,屬于鹵代烴;B選項(xiàng)是CH4中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代,另兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氟原子取代,都是鹵素原子,屬于鹵代烴;C選項(xiàng)中的氫原子被硝基取代,屬于硝基化合物,不屬于鹵代烴;D選項(xiàng)中的1個(gè)氫原子被溴原子取代,屬于鹵代烴。3.C4.D。解析:鹵代烴不溶于水,但密度不一定都比水的大,如氯乙烷等少數(shù)物質(zhì)的密度比水的小,A錯(cuò)誤;同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)或多個(gè)羥基的醇不穩(wěn)定,能發(fā)生分子內(nèi)的脫水反應(yīng):,CH3CHCl2、CHCCl3的水解產(chǎn)物分別是CH3CHO、CH3COOH,B錯(cuò)誤;CH3CH2Br與NaOH的水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng),生成的有機(jī)產(chǎn)物是CH3CH2OH,CH3CH2Br與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng),生成乙烯,C錯(cuò)誤;2,3二甲基3氯戊烷的結(jié)構(gòu)簡式是,與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,因此發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物有3種,D正確。5.B。解析:含4個(gè)及4個(gè)以下碳原子的鹵代烴的沸點(diǎn)一般低于100℃,將水煮沸能使鹵代烴揮發(fā)而除去,A項(xiàng)正確;鹵代烴中含有鹵素原子,不屬于烴類,B項(xiàng)錯(cuò)誤;1溴丙烷的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)是平行的競爭反應(yīng),在NaOH的乙醇溶液中主要發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,但也有部分發(fā)生水解反應(yīng)生成1丙醇,C項(xiàng)正確;自來水常用氯氣進(jìn)行殺菌消毒,水中的揮發(fā)性鹵代烴可能是氯氣與水中含有的微量有機(jī)物反應(yīng)而生成的,D項(xiàng)正確。6.C。解析:二氯甲烷(CH2Cl2)是由碳、氫、氯三種元素組成的鹵代烴,A錯(cuò)誤;二氯甲烷(CH2Cl2)屬于純凈物,B錯(cuò)誤;二氯甲烷(CH2Cl2)的分子中碳、氫、氯三種元素的原子個(gè)數(shù)比是1∶2∶2,C正確;涂改液是由多種物質(zhì)組成的一種混合物,D錯(cuò)誤。7.B。解析:物質(zhì)①②③⑤都屬于飽和烷烴的一氯代物,結(jié)構(gòu)相似,且分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),故互為同系物,故A正確;由⑥⑦的數(shù)據(jù)可知,支鏈越多,一氯代烷的沸點(diǎn)越低,故B錯(cuò)誤;由表中數(shù)據(jù)可知,隨著碳原子數(shù)的增加,一氯代烷的沸點(diǎn)升高,故C正確;物質(zhì)⑤與⑦的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故D正確。8.C。解析:A、B發(fā)生消去反應(yīng)都只得到一種烯烴,D中與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng)。9.A。解析:鹵代烴在KOH醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng),應(yīng)滿足的條件是與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,據(jù)此可知①③⑥不能發(fā)生消去反應(yīng)。10.D。解析:四種鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng),只有A、D項(xiàng)分子中有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),但分子中與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,故其不能發(fā)生消去反應(yīng)。11.B。解析:X與NaOH的醇溶液發(fā)生反應(yīng)生成Y、Z的過程中有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)未變;由2甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為,其與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為或,則有機(jī)物X用NaOH的水溶液處理可得到或。12.D。解析:根據(jù)題意,用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應(yīng),相當(dāng)于-CH2CH3和-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2兩兩組合及自身組合,共6種:,對照后可發(fā)現(xiàn),不可能得到的產(chǎn)物是(CH3CH2)2CHCH3。13.A。解析:因?yàn)橛刑继茧p鍵,所以能使溴的CCl4溶液褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,B、C項(xiàng)錯(cuò)誤;與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。14.B。解析:對比反應(yīng)物和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),反應(yīng)過程中不飽和程度增大,則合成路線中存在消去反應(yīng)。反應(yīng)①為環(huán)戊烷在光照條件下的取代反應(yīng),以與Cl2的取代反應(yīng)為例,則A為,反應(yīng)②為鹵代烴的消去反應(yīng),反應(yīng)條件是NaOH的醇溶液、加熱,則B為,反應(yīng)③為與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng),反應(yīng)條件為常溫,以與Br2的加成反應(yīng)為例,則C為,A、C項(xiàng)錯(cuò)誤,B項(xiàng)正確;只要反應(yīng)體系中存在,向其中加入酸性KMnO4溶液,溶液就會(huì)褪色,所以該方法只能檢驗(yàn)反應(yīng)是否開始,不能檢驗(yàn)反應(yīng)是否完全,D項(xiàng)錯(cuò)誤。15.C。解析:根據(jù)圖示,過程Ⅰ中CFCl3轉(zhuǎn)化為CFCl2和氯原子,斷裂極性鍵C-Cl鍵,故A正確;根據(jù)圖示,過程Ⅱ可表示為:O3+Cl=ClO+O2,故B正確;O+O=O2為原子結(jié)合成分子的過程,為放熱過程,故C錯(cuò)誤;根據(jù)圖示,氟利昂中氯原子在反應(yīng)前后不變,是破壞O3的催化劑,故D正確。16.D。解析:該物質(zhì)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng),其中—Br被—OH取代,A錯(cuò)誤;該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br-,才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀,B錯(cuò)誤;該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),C錯(cuò)誤;該物質(zhì)的分子中含有碳碳雙鍵,可與Br2發(fā)生加成反應(yīng),D正確。17.B。解析:根據(jù)等效氫原理可知,的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶1,的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2,A錯(cuò)誤;二者均為鹵代烴在一定條件下均能發(fā)生水解反應(yīng),故二者均可發(fā)生取代反應(yīng),B正確;苯環(huán)上的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),由于與鹵素相鄰的碳原子上也沒有H原子,故也不能在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),C錯(cuò)誤;根據(jù)等效氫原理可知,Q的一氯代物只有2種、P的一溴代物有2種,D錯(cuò)誤。18.D。解析:由圖示可知,反應(yīng)①③為取代反應(yīng),反應(yīng)②為加成反應(yīng),故A錯(cuò);CH2ClCHClCH2Cl的同分異構(gòu)體有:CH2ClCH2CHCl2、CH3CCl2CH2Cl、CH3CH2CCl3以及CH3CHClCHCl2共4種,故B錯(cuò);在流程中4種有機(jī)物中CH3CH=CH2、CH2=CH-CHCl含有不飽和的碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng),從而使溴的四氯化碳溶液褪色,其他2種無不飽和鍵,所以不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故C錯(cuò);CH2=CHCH2Cl、CH3CH=CH2分子均含有烯烴的結(jié)構(gòu),所以與碳碳雙鍵直接相連的原子均共面,所以CH2=CHCH2Cl、CH3CH=CH2分子均至少有6個(gè)原子共平面,故選D。19.C。解析:氯乙烷在水溶液中不能電離出氯離子,故不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)其中的氯元素,A項(xiàng)錯(cuò)誤;在氯乙烷中加蒸餾水,然后加入AgNO3溶液,不發(fā)生反應(yīng),不能鑒別,B項(xiàng)錯(cuò)誤;加NaOH溶液,加熱后氯乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成C2H5OH和NaCl,加稀硝酸中和NaOH,然后再加AgNO3溶液檢驗(yàn)溶液中的Cl-,C項(xiàng)正確;加熱后需中和過量的NaOH,然后再加入AgNO3溶液,D項(xiàng)錯(cuò)誤。20.B。解析:設(shè)計(jì)出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程,再看反應(yīng)類型。CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)CH3CH(OH)CH2OH,依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng)),由對應(yīng)的反應(yīng)條件可知B正確。21.(1)下層a蒸餾(2)1.取少許U形管中收集的有機(jī)物于小試管中,加入NaOH溶液,振蕩,加熱,靜置液體分層,上層可能含有NaOH及NaBr2.取上層清液于小試管中,加入過量的稀硝酸酸化無明顯現(xiàn)象3.取少許酸化后的溶液用pH試紙檢驗(yàn)pH試紙呈紅色,溶液呈酸性4.向上述酸化的溶液中滴加AgNO3溶液有淡黃色沉淀生成,溶液中含有Br-,即原有機(jī)物中含有Br元素(3)驗(yàn)證生成的氣體是乙烯(或驗(yàn)證溴乙烷與NaOH發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物)酸性高錳酸鉀溶液的紫紅色褪去除去氣體中少量的乙醇解析:(1)溴乙烷不溶于水,密度比水大,分液時(shí),在下層。溴乙烷是一種有機(jī)溶劑,副產(chǎn)物Br2易溶于其中,除雜主要是除去其中的Br2。由于溴乙烷在NaOH濃溶液中能水解,CCl4是有機(jī)溶劑,與溴乙烷不易分離,故最好選Na2SO3溶液,SOeq\o\al(2-,3)+Br2+H2O=SOeq\o\al(2-,4)+2Br-+2H+,除去溴且易分離。(2)溴乙烷中無溴離子,只有溴原子,利用水解反應(yīng)或消去反應(yīng)使其變?yōu)殇咫x子后檢驗(yàn),注意無論水解還是消去均在堿性環(huán)境中進(jìn)行,而溴離子的檢驗(yàn)需要酸性環(huán)境,因此應(yīng)先加稀硝酸中和堿。(3)由溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇,發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯可知,本題是檢驗(yàn)氣體產(chǎn)物乙烯。由于乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故水的作用是除去氣體中的乙醇。22.Ⅰ.(1)作催化劑(2)ACⅡ.(1)取代反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)(2)CH3-CH=CH2CH2Cl-CCl=CHCl(3)CH2Cl-CHCl-CH2Cl+NaOHCH2Cl-CCl=CH2+NaCl+H2O解析:Ⅰ.(1)第一步反應(yīng)產(chǎn)生的活性氯(Cl·)導(dǎo)致后續(xù)反應(yīng)發(fā)生,且最后又產(chǎn)生活性氯(Cl·),可見活性氯(Cl·)在反應(yīng)中起催化作用。(2)A項(xiàng),這兩種分子中均只有一個(gè)C,在NaOH醇溶液中均不能發(fā)生消去反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),這兩種分子均不能電離出Cl-,不能直接用AgNO3溶液檢驗(yàn)氯元素,錯(cuò)誤。Ⅱ.此題突破口在B與氯氣加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl,從而逆向推出B為CH2Cl—CH=CH2、A為CH3—CH=CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通過反應(yīng)③得到C。反應(yīng)⑥為E與發(fā)生取代反應(yīng)得到二氯烯丹,故E為CH2Cl—CCl=CHCl,D的消去產(chǎn)物E只有一種結(jié)構(gòu),所以D為CH2Cl—CCl2—CH2Cl,再進(jìn)一步聯(lián)系反應(yīng)③,可推知C為CH2Cl—CCl=CH2。23.(1)將導(dǎo)氣管末端插入盛有水的燒杯中,用酒精燈微熱裝置A中的大試管,若導(dǎo)氣管末端有氣泡出現(xiàn),且移開
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