高中化學(xué)有機化學(xué)總復(fù)習(xí)省公開課一等獎全國示范課微課金獎?wù)n件

有機化學(xué)專題復(fù)習(xí).121/71有機反應(yīng)主要包含八大基本類型：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)，（三）有機化學(xué)反應(yīng)類型2/71(一)、取代反應(yīng)：有機物中一些原子或原子團被其原子或原子所代替反應(yīng)。①、鹵代反應(yīng)：烷烴在光照下與鹵素(氣體)發(fā)生取代反應(yīng)。苯在Fe粉做催化劑條件下和液態(tài)鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。苯同系物在Fe粉做催化劑條件下與液態(tài)鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。3/71②、硝化反應(yīng)：苯和苯同系物在加熱及濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)③、磺化反應(yīng)：苯在加熱時與濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)。④、酯化反應(yīng)：含有羥基(或與鏈狀烴基相連)醇、纖維素與含有羧基有機羧酸、在加熱和濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成酯和水。⑤、水解反應(yīng)：含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能團有機物在一定條件下與水反應(yīng)。4/71(二)、加成反應(yīng)：有機物分子里不飽和碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別有機物反應(yīng)。①、與氫氣加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛酮羰基在催化劑作用下能夠和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。②、與鹵素單質(zhì)加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵與鹵素單質(zhì)水溶液或有機溶液發(fā)生加成反應(yīng)。5/71③、與鹵化氫加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在催化劑作用下與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)。④、與水加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在加熱、加壓以及催化劑作用下與水發(fā)生加成反應(yīng)。6/71有機反應(yīng)類型——加成反應(yīng)和H2加成條件普通是催化劑（Ni）+加熱和水加成時，條件寫溫度、壓強和催化劑不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物醛基C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)7/71(三)、消去反應(yīng)：有機物在適當條件下，從一個分子中脫去一個小分子(水或鹵化氫)，而生成不飽和(雙鍵或叁鍵)化合物反應(yīng)。①、鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)。②、醇在濃硫酸和加熱至170℃時發(fā)生消去反應(yīng)。(說明：沒有β碳原子和β碳原子上沒有氫原子醇不能發(fā)生消去反應(yīng))8/71有機反應(yīng)類型——消去反應(yīng)消去反應(yīng)實質(zhì)：—OH或—X與所在碳鄰位碳原子上-H結(jié)合生成H2O或HX而消去區(qū)分不能消去和不能氧化醇有不對稱消去情況，由信息定產(chǎn)物消去反應(yīng)條件：醇類是濃硫酸+加熱；鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱9/71(四)、氧化反應(yīng)：(有機物加氧或脫氫反應(yīng))。①、有機物燃燒：除少數(shù)有機物外(CCl4)，絕大多數(shù)有機物都能燃燒。②、催化氧化：醇(連羥基碳原子上有氫)在催化劑作用能夠發(fā)生脫氫氧化，醛基在催化劑作用下可發(fā)生得氧氧化。10/71③、與其它氧化劑反應(yīng)：苯酚能夠在空氣中被氧氣氧化。碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯同系物、醛基能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化。醛基能夠被銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液氧化。(五)、還原反應(yīng)：(有機物加氫或去氧反應(yīng))。碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛基等官能團有機物與氫氣加成。11/71氧化反應(yīng):有機物分子里“加氧”或“去氫”反應(yīng)有機物燃燒，烯烴、炔烴、苯同系物側(cè)鏈、醇、醛等可被一些氧化劑所氧化。它包含兩類氧化反應(yīng)1）在有催化劑存在時被氧氣氧化

從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應(yīng)醇一定是連有—OH碳原子上必須有氫原子，不然不能發(fā)生氧化反應(yīng)就不能發(fā)生氧化反應(yīng)如CH3—C—OHCH3CH3有機反應(yīng)類型——氧化反應(yīng)12/712）有機物被除O2外一些氧化劑（如強KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

醛羧酸△還原反應(yīng)：有機物分子里“加氫”或“去氧”反應(yīng)其中加氫反應(yīng)又屬加成反應(yīng)不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進行加氫還原反應(yīng)CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有機反應(yīng)類型——還原反應(yīng)13/71(1)加聚反應(yīng)：含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵不飽和化合物在催化劑作用下生成高分子化合物反應(yīng)。6、聚合反應(yīng)：生成高分子化合物反應(yīng)。14/71催化劑溫度壓強②丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）

nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB①乙烯型加聚

adadnC＝CC－C

beben

催化劑

加聚反應(yīng)類型15/71

含有雙鍵不一樣單體間共聚（混合型）

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化劑O催化劑16/71加聚反應(yīng)特點:1、單體含不飽和鍵：2、產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，3、鏈節(jié)和單體化學(xué)組成相同；但結(jié)構(gòu)不一樣如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。單體和高分子化合物互推：[CH2—CH]nCl[CH2—CH]n

CH2=CHCH2=CHCl17/71縮合聚合反應(yīng)一個或兩種以上單體之間結(jié)合成高分子化合物，同時生成小分子(水或鹵化氫)反應(yīng)。叫縮合聚合反應(yīng)；簡稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽…）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體M聚合物=單體相對質(zhì)量×n-(2n-1)×18+(2n-1)H2O端基原子端基原子團HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH

鏈節(jié)18/71縮聚反應(yīng)特點:1、單體含雙官能團（如—OH、—COOH、NH2、—X及活潑氫原子等）或多官能團；官能團間易形成小分子；2、有小分子(H2O、HCl)同時生成；3、聚合物鏈節(jié)和單體化學(xué)組成不相同；如二元醇與二元酸；氨基酸、羥基酸等。HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2OH19/71縮合聚合反應(yīng)小結(jié)（1）方括號外側(cè)寫鏈節(jié)余下端基原子（或端基原子團）（2）由一個單體縮聚時，生成小分子物質(zhì)量應(yīng)為（n-1）（3）由兩種單體縮聚時，生成小分子物質(zhì)量應(yīng)為（2n-1）20/71①、苯酚與甲醛在濃鹽酸催化作用下水浴加熱發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂。②、二元羧酸與二元醇按酯化反應(yīng)規(guī)律發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。③、含羥基羧酸按酯化反應(yīng)規(guī)律發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。④、二元羧酸與二元胺發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。⑤、含有氨基酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。21/71(八)、顯色反應(yīng)：①、苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色。②、淀粉溶液與碘水反應(yīng)顯藍色。③、蛋白質(zhì)(分子中含有苯環(huán))與濃HNO3反應(yīng)顯黃色。22/71（四）反應(yīng)條件小結(jié)1、需加熱反應(yīng)水浴加熱：熱水浴：銀鏡反應(yīng)、酯水解、蔗糖水解、沸水浴：酚醛樹脂制取控溫水?。褐葡趸剑?0℃-60℃KNO3溶解度測定）

直接加熱：制乙烯，酯化反應(yīng)、與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)2、不需要加熱反應(yīng)制乙炔、溴苯23/713、需要溫度計反應(yīng)水銀球插放位置（1）液面下：測反應(yīng)液溫度，如制乙烯（2）水浴中：測反應(yīng)條件溫度，如制硝基苯（3）蒸餾燒瓶支管口略低處：測產(chǎn)物沸點，如石油分餾24/71

4、使用回流裝置（1）簡易冷凝管（空氣）：長彎導(dǎo)管：制溴苯長直玻璃管：制硝基苯、酚醛樹脂（2）冷凝管（水）：石油分餾25/713∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶1依據(jù)反應(yīng)條件推斷官能團或反應(yīng)類型濃硫酸：稀酸催化或作反應(yīng)物：NaOH/水NaOH/醇H2/Ni催化劑O2/Cu或Ag/△醇→醛或酮Br2/FeBr3含苯基物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)Cl2、光照發(fā)生在烷基部位,如間甲基苯NaHCO3酯基酯化反應(yīng)、醇消去反應(yīng)、醇分子間脫水、苯環(huán)硝化反應(yīng)、纖維素水解淀粉水解、（羧酸鹽、苯酚鈉）酸化26/711、乙烯化學(xué)藥品反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化CH2-CH2

170℃CH2=CH2↑+H2OHOH無水乙醇（酒精）、濃硫酸藥品混合次序：濃硫酸加入到無水乙醇中(體積比為3：1)，邊加邊振蕩，方便散熱；加碎瓷片，預(yù)防暴沸；溫度：要快速升致170℃，但不能太高；除雜：氣體中常混有雜質(zhì)CO2、SO2、乙醚及乙醇，可經(jīng)過堿溶液、水除去；搜集：慣用排水法搜集乙烯溫度計位置：水銀球放在反應(yīng)液中五、常見有機試驗、有機物分離提純濃硫酸27/71制乙烯28/712、乙炔化學(xué)藥品儀器裝置教材P32反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑電石、水（或飽和食鹽水）不能用啟普發(fā)生器原因：反應(yīng)速度太快、反應(yīng)大量放熱及生成漿狀物。怎樣控制反應(yīng)速度：水要慢慢滴加，可用飽和食鹽水以減緩反應(yīng)速率；雜質(zhì)：氣體中常混有磷化氫、硫化氫，可經(jīng)過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去；搜集：慣用排水法搜集。29/71制乙炔30/713、溴苯化學(xué)藥品反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化C6H6+Br2(液)

FeC6H5Br+HBr↑苯、液溴（純溴）、還原鐵粉加藥品次序：苯、液溴、鐵粉；催化劑：實為FeBr3；長導(dǎo)管作用：冷凝、回流除雜：制得溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗滌，然后分液得純溴苯。31/7112制溴苯32/71試驗原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(濃)+H2O600C制硝基苯33/715、銀鏡反應(yīng)化學(xué)藥品儀器裝置反應(yīng)方程式AgNO3

、氨水、乙醛Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O注意點銀氨溶液配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；試驗成功條件：試管潔凈；熱水?。患訜釙r不可振蕩試管；堿性環(huán)境，氨水不能過量.（預(yù)防生成易爆物）銀鏡處理：用硝酸溶解；34/71銀鏡反應(yīng)35/716、乙醛與新制Cu(OH)2化學(xué)藥品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化學(xué)方程式：

CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O＋H2O注意點：試驗成功關(guān)鍵：堿性環(huán)境新制Cu(OH)2

直接加熱煮沸△36/717、乙酸乙酯化學(xué)藥品儀器裝置反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O加入藥品次序：乙醇、濃硫酸、醋酸導(dǎo)管氣體出口位置在飽和碳酸鈉溶液液面上加碎瓷片作用：預(yù)防暴沸；飽和碳酸鈉溶液作用：可除去未反應(yīng)乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯溶解度。37/71制備乙酸乙酯38/71

在一個大試管里加入苯酚2g，注入3mL甲醛溶液和3滴濃鹽酸（催化劑）混合后，用帶有玻璃管橡皮塞塞好，放在沸水浴里加熱約15min。待反應(yīng)物靠近沸騰時，液體變成白色渾濁狀態(tài)。從水浴中取出試管，用玻璃棒攪拌反應(yīng)物，稍冷。將試管中混合物倒入蒸發(fā)皿中，傾去上層水，下層就是縮聚成線型結(jié)構(gòu)熱塑性酚醛樹脂（米黃色中略帶粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶劑中。8、制備酚醛樹脂(線型)p108試驗5-1OH—CH2[]nOHH酚醛樹脂制取酚醛樹脂39/711、沸水浴加熱（不需溫度計）2、導(dǎo)管作用：導(dǎo)氣、冷凝回流3、用濃鹽酸作催化劑4、試驗完成用酒精洗滌試管制備酚醛樹脂注意事項H+OH—CH2[]nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+HCHOOHOHCH2OHH+40/71思索與交流1.生成氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水試管?2.還能夠用什么方法判別乙烯,這一方法還需要將生成氣體先通入盛水試管中嗎?P42科學(xué)探究9、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物檢驗41/7110、科學(xué)探究P60碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚42/71分離、提純1、物理方法：依據(jù)不一樣物質(zhì)物理性質(zhì)差異，采取過濾、洗氣、分液、萃取后分液、蒸餾等方法。2、化學(xué)方法：普通是加入或經(jīng)過某種試劑進行化學(xué)反應(yīng)。43/71常見有機物分離、提純除去少許雜質(zhì)（贏在課堂P112)44/71常見有機物檢驗與判別1、溴水（1）不褪色：烷烴、苯及苯同系物、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質(zhì)

(醛）（3）產(chǎn)生沉淀：苯酚注意區(qū)分：

溴水褪色：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應(yīng)

萃?。篊>4烷烴、汽油、苯及苯同系物、

R-X、酯45/71（1）不褪色：烷烴、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯同系物和還原性物質(zhì)3、銀氨溶液：—CHO（可能是醛類或甲酸、

甲酸某酯或甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖）4、新制氫氧化銅懸濁液（1）H+不加熱（中和—形成藍色溶液）（2）—CHO加熱（氧化—產(chǎn)生磚紅色沉淀）5、三氯化鐵溶液：酚-OH（溶液顯紫色）2、酸性高錳酸鉀溶液46/71結(jié)構(gòu)性質(zhì)條件六、有機物推斷合成的一般思路結(jié)構(gòu)簡式反應(yīng)類型化學(xué)方程式審題挖掘明暗條件找突破口綜合分析推導(dǎo)結(jié)論同分異構(gòu)體47/71有機合成中官能團的引入

加成反應(yīng)如：CH2＝CH2

＋Cl2CH2Cl－CH2ClCH2＝CH2

＋HClCH3－CH2Cl

取代反應(yīng)如：＋Br2

＋HBrBrFe1、引入鹵原子①烷烴與鹵素取代②苯或苯同系物與鹵素取代③醇與氫鹵酸取代④烯烴、炔烴與鹵素或鹵化氫加成48/71

加成反應(yīng)如：CH2＝CH2

＋H2OCH3CH2OH

水解反應(yīng)如：

CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX

CH3COOC2H5

＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH

還原反應(yīng)如：CH3CHO＋H2CH3CH2OH

發(fā)酵法如：C6H12O62C2H5OH＋2CO2催化劑加熱加壓NaOH△NaOH△Ni△酒化酶葡萄糖2、引入羥基

①鹵代烴水解（NaOH水溶液）②酯水解（H+或OH－）③醛還原

④烯烴與水加成⑤酚鈉與酸反應(yīng)49/71催化劑△濃H2SO4170℃NaOH/醇△

加成反應(yīng)如：CH≡CH＋H2CH2＝CH2

消去反應(yīng)如：

CH3CH2OHCH2＝CH2

＋H2OCH3CH2ClCH2＝CH2

＋H2O3、引入雙鍵①醇消去（濃H2SO4，一定溫度）②鹵代烴消去（NaOH醇溶液，△）③炔烴加成50/71①醇氧化（催化氧化）

②烯烴氧化

③炔烴與水加成

[烯醇重排（C＝C－OH）]＊

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O22CH3COOH2CH3－CH－CH3+O22CH3－C－CH3＋2H2O催化劑△催化劑△OH催化劑△O4、引入醛基、羰基或羧基

51/715、引入羧基①醛氧化（＋O2）②酯水解（H+或OH－）③苯同系物氧化④羧酸鈉鹽與酸反應(yīng)52/71做好有機推斷題3個“三”審題做好三審：

1）文字、框圖及問題信息

2）先看結(jié)構(gòu)簡式，再看化學(xué)式

3）找出隱含信息和信息規(guī)律找突破口有三法：

1）數(shù)字2)官能團3）衍變關(guān)系答題有三要：

1）找關(guān)鍵字詞2）要規(guī)范答題3）要找得分點小結(jié)53/71

合成路線選擇

原料價廉，原理正確，路線簡捷，便于操作，條件適宜、易于分離，產(chǎn)率高，成本低。

有機合成實質(zhì)利用有機物性質(zhì)，進行必要化學(xué)反應(yīng)，經(jīng)過引入或消除一些官能團，實現(xiàn)一些官能團衍變或碳鏈增加、縮短目標，從而生成新物質(zhì)。54/71例1：以乙烯、空氣和H218O等為原料合成CH3CO18OC2H5

55/71

R－CH＝CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯⑴一元化合物合成路線小結(jié)56/71例2：以對-二甲苯和乙醇為主要原料合成聚酯纖維57/71⑵二元化合物合成路線CH2＝CH2

CH2X－CH2X二元醇二元醛二元羧酸鏈酯、環(huán)酯、聚酯小結(jié)58/71⑶芳香化合物合成路線小結(jié)59/71七、有機化學(xué)計算有機物分子式、結(jié)構(gòu)式確實定有機物燃燒規(guī)律及其應(yīng)用60/71M=22.4ρMA=DMB依據(jù)化學(xué)方程式計算各元素質(zhì)量比各元素質(zhì)量分數(shù)燃燒后生成水蒸氣和二氧化碳量摩爾質(zhì)量相對分子質(zhì)量通式法商余法最簡式法各元素原子物質(zhì)量之比化學(xué)式已知化學(xué)式，依據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)式61/71●燃燒產(chǎn)物只有H2O和CO2

——烴和烴含氧衍生物●CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→XCO2+y/2H2O1、耗氧量比較：（1）等物質(zhì)量時：方法一：據(jù)（x+y/4-z/2）計算（C、H、O個數(shù)）方法二：化學(xué)式拆分：寫成CO2或H2O，意味著不耗氧

（二）燃燒規(guī)律應(yīng)用：如：乙酸乙酯和丙烷、環(huán)丙烷和丙醇。62/71方法三、等物質(zhì)量幾個不一樣化合物完全燃燒，假如耗氧量相同，則由這幾個有機物(或無機物)以任意比組成同物質(zhì)量混合物，完全燃燒，耗氧量也相同。63/71例：以下各組物質(zhì)中各有兩組分，兩組分各取1mol，在足量氧氣中燃燒，二者耗氧量不相同是

A．乙烯和乙醇

B．乙炔和乙醛

C．乙烷和乙酸甲酯

D．乙醇和乙酸答案：D64/71練習(xí)：兩種氣態(tài)烴以任意百分比混合,在105℃時，1L該混合烴與9L氧氣混合,充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10L.以下各組混合烴中不符合此條件是(A)CH4C2H4

(B)CH4C3H6

(C)C2H4C3H4

(D)C2H2C3H6BD65/71（2）等質(zhì)量時：方法一：同質(zhì)量有機物完全燃燒時，有機物