高中化學選修五第四章第二節(jié)糖類

高中化學選修五第四章第二節(jié)糖類1.認識糖類的組成和性質(zhì)特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應用。2.通過單糖、二糖、多糖的探究實驗，體驗化學物質(zhì)探究的過程，理解科學探究的意義，學習科學探究的基本方法，提高科學探究的能力。3.掌握糖類重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纖維素的組成和重要性質(zhì)，它們之間的相互轉(zhuǎn)化以及與烴的衍生物的關(guān)系。第2頁,共29頁，2024年2月25日，星期天多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物，都稱為糖類。單糖——葡萄糖、果糖低聚糖——麥芽糖、蔗糖多糖——淀粉、纖維素1.定義:2.分類：分類標準：根據(jù)能否水解以及水解產(chǎn)物的多少進行分類。不能水解的糖類稱為單糖；1mol糖水解后能產(chǎn)生2～10mol單糖的稱為低聚糖；1mol糖水解后能產(chǎn)生很多單糖的稱為多糖。一、糖類的組成和分類第3頁,共29頁，2024年2月25日，星期天糖類俗稱碳水化合物，這個概念科學嗎？糖類的分子組成都可以用Cm(H2O)n來表示嗎？組成符合Cm(H2O)n的有機物一定屬于糖類嗎？提示：碳水化合物的說法不科學，糖類的分子組成并不是都符合Cm(H2O)n，如鼠李糖的分子式為C6H12O5;符合這個通式的有機物也不一定屬于糖類,如乙酸C2H4O2、甲醛CH2O等。第4頁,共29頁，2024年2月25日，星期天1.有關(guān)糖類物質(zhì)的敘述中，正確的是()A.糖類是有甜味的物質(zhì)B.由碳、氫、氧三種元素組成的有機物屬于糖類C.糖類物質(zhì)又叫碳水化合物，其分子式都可用Cn(H2O)m

的通式表示D.糖類一般是多羥基醛或多羥基酮以及能水解產(chǎn)生它們的物質(zhì)D

第5頁,共29頁，2024年2月25日，星期天（1）物理性質(zhì)：白色晶體，有甜味，能溶于水。（2）組成與結(jié)構(gòu)根據(jù)下列信息推出葡萄糖的分子組成：葡萄糖的相對分子質(zhì)量為180，其中含碳40%，氫6.7%，其余是氧。求分子式。葡萄糖的分子式：C6H12O6二、葡萄糖和果糖1.葡萄糖第6頁,共29頁，2024年2月25日，星期天你能根據(jù)下列信息推出葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)嗎？①在一定條件下1mol葡萄糖與1molH2反應，還原成己六醇說明分子中有雙鍵，也說明是直鏈化合物②葡萄糖能發(fā)生酯化反應生成五乙酸葡萄糖酯（提示：同一個C原子上連接2個羥基不穩(wěn)定）說明葡萄糖分子中有5個—OH，且分別連在5個C原子上③葡萄糖分子被氧化，碳鏈并不斷裂，而是生成含6個C原子的葡萄糖酸說明葡萄糖分子中含有一個—CHO根據(jù)以上信息知葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)為CH2OH(CHOH)4CHO第7頁,共29頁，2024年2月25日，星期天(3)化學性質(zhì)：a.銀鏡反應①醛基的性質(zhì)：b.與新制Cu(OH)2反應CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O第8頁,共29頁，2024年2月25日，星期天CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH催化劑②羥基的性質(zhì)：酯化③人體內(nèi)氧化反應－人體能量主要來源：

C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)+能量c.與氫氣的加成反應(4)用途葡萄糖用于制鏡業(yè)、果糖制造業(yè)、醫(yī)藥工業(yè)，體質(zhì)弱和低血糖患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補充營養(yǎng)。五乙酸葡萄糖酯+5CH3COOHCHO(CHOH)4CH2OH濃H2SO4

△+CHO(CHOOCCH

3)

4CH2OOCCH35H2O第9頁,共29頁，2024年2月25日，星期天（1）分子式：C6H12O6（2）結(jié)構(gòu)簡式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH（3）結(jié)構(gòu)特點：多羥基酮，是葡萄糖的同分異構(gòu)體。（4）特殊性質(zhì)：a.在堿性條件下,果糖分子中羰基受多個羥基的影響有很強的還原性,所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化。b.在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。2.果糖第10頁,共29頁，2024年2月25日，星期天B2．下列哪些變化是葡萄糖發(fā)生了還原反應（）A．葡萄糖變成葡萄糖酸B．葡萄糖變成六元醇C．葡萄糖變成二氧化碳和水D．葡萄糖變成某種酯第11頁,共29頁，2024年2月25日，星期天B3．對葡萄糖性質(zhì)的敘述中，正確的是（）A．不溶于水的白色晶體 B．是一種多羥基醛，具有還原性C．不能跟酸起酯化反應 D．不能還原為六元醇第12頁,共29頁，2024年2月25日，星期天存在常見物質(zhì)分子式用途蔗糖甜菜甘蔗紅糖白糖C12H22O11甜味食品麥芽糖發(fā)芽的谷類和麥芽飴糖C12H22O11甜味食品三、蔗糖與麥芽糖1.存在、組成及用途第13頁,共29頁，2024年2月25日，星期天（1）作為二糖，它們應該可以水解為單糖，用什么試劑檢驗水解產(chǎn)物單糖的存在？（2）兩者水解實驗的催化劑是什么？檢驗水解產(chǎn)物之前必須先進行何種操作？目的何在？（3）水解實驗將采取什么加熱方式？（4）蔗糖、麥芽糖本身會不會像單糖那樣具有還原性呢？或者說，能否發(fā)生銀鏡反應和斐林反應呢？如何用實驗解決問題？2.蔗糖、麥芽糖化學性質(zhì)探究第14頁,共29頁，2024年2月25日，星期天(5)蔗糖水解的對比試驗熱水浴20%蔗糖溶液銀氨溶液熱水浴無現(xiàn)象蔗糖+稀硫酸熱水浴NaOH中和酸銀氨溶液熱水浴產(chǎn)生銀鏡C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)稀硫酸C12H22O11+H2O(蔗糖)第15頁,共29頁，2024年2月25日，星期天葡萄糖還原性糖(有－CHO)不能水解單糖麥芽糖還原性糖(有－CHO)水解成二分子葡萄糖二糖蔗糖非還原性糖(無－CHO)水解成一分子葡萄糖一分子果糖二糖(6)蔗糖、麥芽糖與葡萄糖的比較：C12H22O11+H2O2C6H12O6(麥芽糖)(葡萄糖)酸或酶第16頁,共29頁，2024年2月25日，星期天4．對于蔗糖的說法中，不正確的是（）A．蔗糖是最重要的二糖，它的式量是葡萄糖式量的二倍B．純凈的蔗糖溶液中加入銀氨溶液，微熱，不發(fā)生銀鏡反應C．在蔗糖與稀硫酸共熱后的溶液中滴加銀氨溶液，再水浴加熱，看不到有銀鏡生成D．在蔗糖里加入濃硫酸，可觀察到顏色變黑，并有泡沫出現(xiàn)A第17頁,共29頁，2024年2月25日，星期天思考與交流：淀粉、纖維素的分子式均為(C6H10O5)n，它們是同分異構(gòu)體嗎？四、淀粉和纖維素提示：天然高分子化合物各自的n值不同,不是同分異構(gòu)體。第18頁,共29頁，2024年2月25日，星期天1.淀粉（1）存在：存在于植物的種子和塊根里。（2）物質(zhì)性質(zhì)：白色、無氣味、無味道的粉末狀物質(zhì)，不溶于冷水，在熱水中產(chǎn)生糊化作用（即食物由生變熟的過程）。（3）結(jié)構(gòu)：含有幾百到幾千個單糖單元（C6H10O5）。每個結(jié)構(gòu)單元式量：162。相對分子質(zhì)量從幾萬到幾十萬；屬于天然有機高分子化合物。第19頁,共29頁，2024年2月25日，星期天（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉葡萄糖酸或酶(4)淀粉的化學性質(zhì)①通常淀粉不顯還原性②遇碘變藍色③淀粉在催化劑（如酸）存在和加熱下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最終生成還原性糖：葡萄糖。第20頁,共29頁，2024年2月25日，星期天C6H12O62C2H5OH+2CO2酒化酶(5)淀粉的用途

①淀粉是食物的重要成分，是人體的重要能源；

②可用于制葡萄糖和酒精等；

③淀粉在淀粉酶的作用下，先轉(zhuǎn)化為麥芽糖，再轉(zhuǎn)化為葡萄糖，在酒化酶的作用下，轉(zhuǎn)化為乙醇：第21頁,共29頁，2024年2月25日，星期天(1)存在:纖維素存在于一切植物中。是構(gòu)成植物細胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。其中：棉花含纖維素92％～95％；亞麻含纖維素約80％；木材含纖維素約50％。(2)物理性質(zhì):白色、無氣味、無味道的具有纖維結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。不溶于水,也不溶于有機溶劑。2.纖維素棉花麻竹子第22頁,共29頁，2024年2月25日，星期天（3）化學性質(zhì)①非還原性糖：無—CHO不顯還原性②酯化反應（C6H7O2）OHOHOHn3nHNO3濃硫酸＋（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n3nH2O＋纖維素硝酸酯（硝酸纖維）第23頁,共29頁，2024年2月25日，星期天③可發(fā)生水解，但比淀粉水解困難，要用90%的濃硫酸作催化劑(C6H10H5)n+nH2O濃硫酸△nC6H12O6（葡萄糖）思考：如何設(shè)計實驗檢驗纖維素水解已經(jīng)開始？提示：取少量反應液，滴加幾滴硫酸銅溶液，再加入過量的NaOH溶液，中和作催化劑的硫酸，一直加到出現(xiàn)Cu(OH)2沉淀，最后，加熱煮沸，觀察現(xiàn)象。如果出現(xiàn)紅色沉淀，表明已經(jīng)開始水解。第24頁,共29頁，2024年2月25日，星期天（4）纖維素的應用

①棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)②木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙③制造纖維素硝酸酯（硝酸纖維）。根據(jù)含N量分為火棉（含N量較高，用于制造無煙火藥）、膠棉（含N量較低，用于制賽璐珞和油漆）④制造纖維素乙酸酯（醋酸纖維），不易著火，用于制膠片的片基⑤制造黏膠纖維（NaOH、CS2處理后所得，其中的長纖維稱人造絲，短纖維稱人造棉）⑥食物中的纖維素有利于食物的消化第25頁,共29頁，2024年2月25日，星期天AC5.對于淀粉和纖維素這兩種物質(zhì)，下列說法正確的是()A.二者都能水解，且水解的最終產(chǎn)物相同B.二者含有C、H、O三種元素的質(zhì)量分數(shù)相同，且互為同分異構(gòu)體C.它們均屬于糖類，且都是高分子化合物D.都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能發(fā)生銀鏡反應，而纖維素不能第26頁,共29頁，2024年2月25日，星期天(C6H10O5)n（多糖）

C6H12O6（單糖）

縮合

C12H22O11（二糖）水解

發(fā)酵

C2H5OH+CO2氧化

CO2+H2O光合

縮合

水解

淀粉纖維素蔗糖麥芽糖葡萄糖果糖第27頁,共29頁，2024年2月25日，星期天1.下列說法中錯誤的是（）A．單糖是不能發(fā)生水解的最簡單的糖類B