芳香烴苯的同系物課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

組織建設(shè)

第三節(jié)

芳香烴第二章

烴萘苯乙烯

最簡(jiǎn)單的芳香烴一、芳香烴苯甲苯1.分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴稱為芳香烴2.苯的同系物：苯環(huán)的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物菲苯并芘稠環(huán)芳香烴：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的2個(gè)碳原子而成的一類芳香烴。（課本p48）芳香化合物芳香烴苯的同系物思考：含有苯環(huán)的化合物一定屬于芳香烴，這種說(shuō)法正確嗎?含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的有機(jī)化合物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴(只含碳、氫元素)

只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上連接烷基的芳香烴分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴，叫做芳香烴；由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連—以上有機(jī)物屬于芳香族化合物的有

，屬于芳香烴的有

，屬于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨試試將以下有機(jī)物分類。下表為常見的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)，思考討論苯的同系物的物理性質(zhì)特點(diǎn)。隨碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)依次升高，密度依次增大。苯環(huán)上的支鏈越多，對(duì)稱性越好，溶、沸點(diǎn)越低，密度越小思考討論三種二甲苯的熔、沸點(diǎn)與密度熔點(diǎn)：對(duì)二甲苯＞鄰二甲苯＞間二甲苯。沸點(diǎn)：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯。密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯。(1)苯的同系物一般為無(wú)色、有特殊氣味的有毒液體；不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；密度比水小。②隨碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)依次升高，密度依次增大。苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點(diǎn)越低。③苯環(huán)上的支鏈越多，對(duì)稱性越好，溶、沸點(diǎn)越低，密度越小2.苯的同系物的物理性質(zhì)苯的同系物的結(jié)構(gòu)苯的同系物---以甲苯為例(1)官能團(tuán):(2)碳原子的雜化方式:(3)C—H的類型:(4)C—C的類型:(5)最多幾個(gè)原子共面:無(wú)sp2σ鍵σ鍵；6個(gè)碳原子形成1個(gè)大π鍵sp313個(gè)

思考并討論：對(duì)比苯和甲苯的結(jié)構(gòu)，回顧苯的化學(xué)性質(zhì)，預(yù)測(cè)甲苯有什么化學(xué)性質(zhì)。（1）具有可燃性（2）能發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)（3）能發(fā)生加成反應(yīng)相同點(diǎn)：都有苯環(huán)不同點(diǎn)：甲苯是由苯環(huán)和一個(gè)甲基相連性質(zhì)會(huì)有一定的差異性預(yù)測(cè)—苯的同系物和苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)相似2．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)相似，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴又有些不同。

可燃性：火焰明亮，并有濃煙，燃燒的化學(xué)方程式的通式為（1）、氧化反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)2-2】---課本P46實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置。將上述試管用力振蕩，靜置。向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置。將上述試管用力振蕩，靜置。溴水在下層苯和甲苯密度小于水液體分層，上層均為橙紅色，下層幾乎無(wú)色苯、甲苯與溴水均不反應(yīng)，但能萃取溴酸性高錳酸鉀在下層苯和甲苯密度小于水苯無(wú)明顯現(xiàn)象，甲苯中紫色褪去苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)【結(jié)論】1、苯、甲苯與溴水均不能發(fā)生反應(yīng)，但能發(fā)生萃取。2、苯不能被KMnO4（H+）溶液氧化，甲苯能被KMnO4（H+）溶液氧化苯甲苯苯甲苯實(shí)驗(yàn)2—2

苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。對(duì)比苯、甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，思考：可能是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象？

苯環(huán)的存在對(duì)連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使烷基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。（苯環(huán)使甲基的活性增強(qiáng)，易被氧化。）現(xiàn)象探究事實(shí)上還有…..綜上：你能對(duì)比找到什么規(guī)律？等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色與苯環(huán)直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子，并且烷基均被氧化為-COOH。酸性高錳酸鉀溶液─C──H──COOH規(guī)律小結(jié)AD1：下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2

CHCH3CH3D.—CH3—CH2苯的同系物中與苯環(huán)直接相連的C上有H的物質(zhì)才能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。2：補(bǔ)充以下方程式的產(chǎn)物：KMnO4H+-CH3-COOH-CH-CH3CH3KMnO4H+-COOH-CH3-CH-CH3CH3KMnO4H+-COOH-COOH提示：無(wú)論R-的碳鏈有多長(zhǎng)，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。3.根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，判斷下列反應(yīng)的生成物是什么？CH3CCH3CH3CH3CHCH3CH3CH2CH3(H+)KMnO4HOOCCCH3CH3CH3HOOCCOOH1）氧化反應(yīng)火焰明亮，伴有濃煙。①燃燒：現(xiàn)象②可使酸性KMnO4溶液褪色：苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使其易于氧化酸性KMnO4溶液應(yīng)用：可用KMnO4酸性溶液鑒別

苯和部分苯的同系物--CH3--H苯環(huán)會(huì)對(duì)連在它上面的烷基產(chǎn)生影響，烷基是否也會(huì)對(duì)它所連接的苯環(huán)產(chǎn)生影響？思考與交流側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化；苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。二、化學(xué)性質(zhì)

甲苯分子中含有苯環(huán)和甲基，因此其化學(xué)性質(zhì)與苯和甲烷有相似之處。同時(shí)，由于甲基與苯環(huán)之間存在相互作用，甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化而易被取代，而苯環(huán)也使甲基活化，因此甲苯的化學(xué)性質(zhì)又有不同于苯和甲烷之處。CH3苯的同系物的性質(zhì)二、化學(xué)性質(zhì)(1)在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，請(qǐng)寫出可能的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。分離提純這些有機(jī)化合物的方法是什么？2.取代反應(yīng)通過蒸餾分離取代烴基上的氫2）取代反應(yīng)鹵代、硝化、磺化二、化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)(2)在FeBr3催化下，甲苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯，請(qǐng)寫出該反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。甲基的存在活化了苯環(huán)上處于甲基鄰位和對(duì)位的氫原子，使相應(yīng)的C-H更容易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)。＋Br2CH3FeBr3CH3—Br＋HBr↑BrCH3＋Br2CH3FeBr3＋HBr↑甲苯使溴水褪色，是因萃取使水層顏色變淺。2）取代反應(yīng)鹵代、硝化、磺化二、化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)---比較下列兩個(gè)反應(yīng)，指出反應(yīng)的條件是什么？規(guī)律：(1)光照條件下，苯的同系物取代反應(yīng)發(fā)生在烷基側(cè)鏈上；(2)鹵化鐵做催化劑，苯的同系物取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上的鄰位、對(duì)位上。+Br2CH3CH2Br+HBr+Br2CH3CH3Br+HBr特點(diǎn)：有機(jī)產(chǎn)物不唯一特點(diǎn)：產(chǎn)物以鄰、對(duì)位為主光照FeBr3側(cè)鏈被取代苯環(huán)上H被取代其他鹵素單質(zhì)(X2)也能發(fā)生類似的取代反應(yīng)2）取代反應(yīng)鹵代、硝化、磺化二、化學(xué)性質(zhì)---定位效應(yīng)知識(shí)擴(kuò)展

鄰對(duì)位定位基——甲基(給電子基)有利于苯環(huán)上鄰對(duì)位發(fā)生取代反應(yīng)間位定位基——硝基(吸電子基)有利于苯環(huán)上間位發(fā)生取代反應(yīng)給電子基：-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR吸電子基：-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R苯的同系物的性質(zhì)2,4,6-三硝基甲苯

甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對(duì)位為主。其中生成三硝基取代物的化學(xué)方程式如下：—CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行淡黃色針狀晶體，不溶于水。烈性炸藥，應(yīng)用于國(guó)防、采礦、筑路、水利建設(shè)等＋3HO—NO2CH3濃硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N注意書寫規(guī)范簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫TNT123456(2)硝化反應(yīng)+HNO3+H2O濃硫酸30oC或+3HNO3+3H2O濃硫酸梯恩梯（TNT）+HNO3+H2O濃硫酸30oCCH3NO2O2N--NO2或苯甲苯鄰硝基甲苯對(duì)硝基甲苯+HNO3+H2O濃硫酸-NO2CH3-NO2CH3CH3NO2CH3CH3（2）、取代反應(yīng)二、化學(xué)性質(zhì)(4)對(duì)比苯與甲苯的結(jié)構(gòu)以及二者發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物，你能得出什么結(jié)論？2.取代反應(yīng)結(jié)論：從取代基團(tuán)影響苯環(huán)大π鍵的角度進(jìn)行分析：苯環(huán)中原本平均分布的電子云，在甲苯中的分布有了差異，使某些位置上的親電取代反應(yīng)變得容易。甲基活化了苯環(huán)，并使甲基鄰、對(duì)位上的H更容易被取代。苯的同系物的性質(zhì)3）加成反應(yīng)催化劑△+3H2CH3在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)：1:3甲基環(huán)己烷烷烴、烯烴、炔烴、苯及苯的同系物的鑒別

試劑液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng),液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色苯一般不反應(yīng),催化條件下可取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)苯的同系物一般不反應(yīng),光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代,催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色多數(shù)被氧化褪色歸納提升下列說(shuō)法中，正確的是(

)A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n為正整數(shù))B．苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類化合物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)【練習(xí)】D在苯的某些同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為(

)A．苯的某些同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B．苯環(huán)受側(cè)鏈影響，易被氧化C．側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響，易被氧化D．苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響