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文檔簡介

化合物

類別官

團(tuán)化合物類別官

團(tuán)名稱結(jié)

構(gòu)名稱結(jié)

構(gòu)烯烴碳-碳

雙鍵>c=c<醛和酮羰基.C

=O炔烴碳-碳

三鍵—

C

C

—羧酸羧基9C—OH鹵代物鹵素一X硫醇巰基一SH醇和酚羥基—OH胺氨基—NH?醚醚鍵—

C

-

0

-

C

一酯酯基—COOR羧酸衍生物酰基RCO-有機(jī)物的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和名稱有

機(jī)

名開鏈化合物系統(tǒng)命名的基本方法是:定母體:

根據(jù)所含官能團(tuán)確定化合物類別找主鏈:

主鏈選三多連續(xù)鏈定編號(hào):近官能團(tuán)或取代基,最低系列原則寫名稱:取代基的位置、數(shù)目、名稱,官能團(tuán)

的位置、母體名稱多官能團(tuán)化合物的命名當(dāng)分子中含有兩種或兩種以上官能團(tuán)時(shí),其命

名遵循官能團(tuán)優(yōu)先次序、最低系列和次序規(guī)則。官能團(tuán)標(biāo)準(zhǔn)優(yōu)先次序:-COOH

>-SO?

H

>(RCO)20

>-COOR>-COX

>-CONH?>CN

>-CHO>-CO->-OH>ArOH

>-NH?>C-O-C>>C=C<>-C=C-有機(jī)化合物的命名不能作為母體,只能作為取代基

命名注意:-R,-X,-NO2CH?CHCH?-CH?異

丁基(CH?

)?CHCH?-(CH?

)?CH-(CH?

)?C-(CH?

)?CCH?CLTC

CH?

(I(

)

CH:3異丙

基常

基的結(jié)

構(gòu)

稱烴

RH烴

R-(

)

基CH

丁基HOOO仲

丁基OHOH2-乙

基CH?-甲

基新戊

基CLECH?=CHCH?

-

烯丙基CB-CH=CHCH?丙烯基常見的不飽和烴基:CH

-乙炔基CH?=CH-乙烯基異丙烯基苯基,

Ph-,φ-CH2—

苯甲基,芐基,

Bz-常見的不飽和烴基:

常見的芳基

Ar-

甲苯基

CH?鄰甲苯基CH?間甲苯基CH?對甲苯基苯基,

Ph-,φ-CH2—

苯甲

基,

基,Bz-甲苯基

CH?

CH?

CH?鄰甲苯基間甲苯基

對甲苯基其

基團(tuán)

:-OCH?

-CH?OH

-CH?C

l甲氧基

羥甲基

氯甲基常

Ar-常見的不飽和烴基:有

機(jī)

名要

點(diǎn)

:1.

“最低系列”——當(dāng)碳鏈以不同方向編號(hào),得到兩種或兩種以上不同的編號(hào)序列時(shí),則順次逐項(xiàng)

比較各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定為

。1

2

78

9

1010

9

4

3

2

1CH?CH(CH?)?CHCHCH?CH?CH?

H?C

CH?2,7,8-三甲基癸烷不叫3,4,9-三甲基癸烷2.“優(yōu)先基團(tuán)后列出”——當(dāng)主碳鏈上有多個(gè)

取代基,在命名時(shí)這些基團(tuán)的列出順序遵循“較優(yōu)

基團(tuán)后列出”的原則,較優(yōu)基團(tuán)的確定依據(jù)“次序規(guī)

。

IC5I4

5-(正)丁基-4-異丙基癸烷·

兩條等長碳鏈選擇連有取代基多的為主鏈?!?/p>

異丙基優(yōu)先于正丁基。有

機(jī)

名有

機(jī)

名分子中同時(shí)含雙、叁鍵化合物(1)雙、叁鍵處于不同位次——取雙、

叁鍵具有最小位次的編號(hào)。(CBCHGTFFECH

F3-異丁基-4-已烯-1-炔(2)雙、叁鍵處于相同編號(hào),選擇雙鍵以最低編號(hào)。C單

(E

CHKC#CCSI3-甲基-1-戊烯-4-炔環(huán)狀化合物的命名:只

,

團(tuán)

環(huán)

有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí),以鏈烴為母體。-CH?Cl

OHCOOH

C=CH甲基環(huán)己烷

環(huán)己醇

環(huán)己基乙炔氯代環(huán)已烷

環(huán)已基甲酸CHO苯甲醛SO?

H苯磺酸-NO?硝基苯OH苯酚甲苯CH?橋環(huán)與螺環(huán)化合物橋環(huán)化合物H

?C3

1,8,8-三甲基二環(huán)[3.2.1]-6-辛烯編號(hào)總是從橋頭碳開始,經(jīng)最長橋

次長橋

→最

。有機(jī)化合物的命名最長橋與次長橋等長,從靠近官能團(tuán)的橋頭碳開始

號(hào)

。

二環(huán)[3.3.0]辛烷最短橋上沒有橋原子時(shí)應(yīng)以“0”計(jì)。有機(jī)化合物的命名5,6-二甲基二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯CHCH3螺環(huán)化合物

1-異丙基螺[3.5]-5-壬烯CH(CH?)?編號(hào)總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開始。有機(jī)化合物的命名螺環(huán)化合物

1-異丙基螺[3.5]-5-壬烯CH(CH?)?編號(hào)總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開始。有機(jī)化合物的命名鄰

“52

-

-

3

-

(

3

-

)

2-苯基-2-丁

烯當(dāng)苯環(huán)上連有復(fù)雜的烴基或不飽和烴基時(shí),單環(huán)芳烴

的命名,

一般以苯環(huán)為取代基,不同的烴基按規(guī)則順序

列出,如:C=CH苯乙炔2-甲基-4-苯基戊烷苯乙烯稠

環(huán)

名碉環(huán)

烴(fused

ring

arene常見的稠環(huán)芳烴有特定的名稱,

環(huán)

號(hào)

。C

CEβ7

2ββ6

3β5

4x.萘

蒽菲立體異構(gòu)體的命名1.Z/E

法——適用于所有順反異構(gòu)體。按“次序規(guī)則”,兩個(gè)‘優(yōu)先’基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的構(gòu)型

為Z型;

之,

為E型。有機(jī)化合物的命名(9Z,12Z)-9,12-

十八碳二烯酸順/反和Z/E

這兩種標(biāo)記方法,在大多數(shù)情況下

是一致的,即順式即為Z式,反式即為E式。但兩者有

時(shí)是不一致的,如:有

機(jī)

名Y

CHS3

2Z33

名2Hs]對于多烯烴的標(biāo)記要注意:在遵守“雙鍵的位次

盡可能小”的原則下,若還有選擇的話,編號(hào)由Z型雙

鍵一端開始(即Z優(yōu)先于E)。有機(jī)化合物的命名3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯5,6C?HsHHCIHCI2

H3HH2.R/S

法——該法是將最小基團(tuán)放在遠(yuǎn)離觀察

者的位置,再看其它三個(gè)基團(tuán),按次序規(guī)則由大到小

的順序,若為順時(shí)針為R;

反之為

S。CECGH5有機(jī)化合物的命名(R)-氯化甲基烯丙基芐基苯基銨CCHCHCiCGH5Cf如果給出的是Fischer投影式,其構(gòu)型的判斷:若最小基團(tuán)位于豎線上,從平面上觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序?yàn)轫槙r(shí)針,其構(gòu)型仍為“R”;反之

,

構(gòu)

“S”

。若最小基團(tuán)位于橫線上,從平面上觀察其余三個(gè)

基團(tuán)由大到小的順序?yàn)轫槙r(shí)針,其構(gòu)型為“S”;反之,

構(gòu)

“R”

。有機(jī)化合物的命名(2R,3Z)-3-

戊烯-2-醇兩個(gè)相同手性碳,

R優(yōu)先于S。(Z)-(1’

R,4S)-4-

甲基-3-(1’-

甲基丙基)-2-已烯有機(jī)化合物的命名L

S-

型ⅡR-型3.橋環(huán)

內(nèi)

/

標(biāo)

記橋上的原子或基團(tuán)與主橋在同側(cè)為外型(exo-);在異側(cè)為內(nèi)型(endo-)。有機(jī)化合物的命名此外,橋所帶的取代基數(shù)目少;橋所帶的取代基按

規(guī)

。主橋的確定:個(gè)

下楊

導(dǎo)行

醫(yī)例

:H外-二環(huán)[2.2.2]-5-辛烯-2-醇有機(jī)化合物的命名外-2,內(nèi)-3-二氯[2.2.1]庚烷CH?CHCH2CH?CH?CH異己烷2-甲基戊烷1新已烷2,2-

二甲基丁烷(正)已烷已

烷CH?CH?CHCH2CH?叔已烷3-甲基戊烷命

習(xí)

:二

-

5

-

烷?GHCB+GH

(C3-乙基已烷。

V,

5-四甲基己烷B

S

S25

[

3-甲基-5-乙基庚烷CH?CFb=CHCH2CCFECH3CH34,

4-

甲基-1-己烯23

4|5

6CH-CH-CHFCH-CH-CH?Cb

C

CHbCH?ICHGGHHCHCHCH4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷HCBeaH

CEDH=CHO

CH

CFECH4,6-二甲基-3-丙基-1,5-庚二烯

4-乙烯基-1,5-庚二烯CHHHECH?CH?CHCH=CHCH?CH?CH35-甲基-3-庚烯CH?-(CH?)1o-C=C-CH?2-十四炔3,4-二丙基-1,3,5-己三烯CHG

C-EH21,3-戊二炔1、

母體名:

某烯炔2、

號(hào)

:雙鍵、叁鍵位次相同時(shí),

以雙鍵編號(hào)<叁鍵編號(hào)雙鍵、叁鍵位次不同時(shí),靠近雙鍵或叁鍵一端編號(hào)CH?CH=CH-C=CH3-戊烯-1-炔CHG=C-CHz1-戊烯-3-炔CH=C-CHCH?CH=CH?CH?4-甲基-1-己烯-5-炔3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔烯炔的命名2-甲基-1-己烯-5-炔單環(huán)脂肪烴命名單

環(huán)

環(huán)

、

環(huán)

環(huán)

。

名方法與開鏈烴相同,只是在名稱前加“環(huán)”字。如

:1-甲基-3-乙基環(huán)己烷H?C3-甲基環(huán)戊烯C=C--(CH?)10環(huán)十二炔環(huán)戊烯H?C4-甲基環(huán)已烯1,3,5,7-環(huán)辛四烯1,3-環(huán)己二烯甲基環(huán)戊烷環(huán)己烷環(huán)

號(hào)

個(gè)

,

沿

團(tuán)

環(huán)

個(gè)

,

個(gè)

原子

沿

環(huán)

續(xù)

號(hào)

。命名時(shí)將取代基連位次號(hào)寫在前面,

橋上碳原子數(shù)目

到小寫到方括號(hào)中,中間用圓點(diǎn)隔開,寫出官能團(tuán)的

位次號(hào)及名稱。H?C2二環(huán)[2

.

2

.

1]

-

2

-

庚烯

H?c

35,6-二甲基二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯6-

橋環(huán)與螺環(huán)烴的命名橋

環(huán)

名橋環(huán)烴(bridged-ring橋

(

)

子二環(huán)[4.2.0]辛烷hydrocarbon)螺環(huán)烴

的命名螺原子命名方法與橋環(huán)烴相似,環(huán)

的編號(hào)從與螺原子

相鄰

的碳

沿

環(huán)

環(huán)

,

標(biāo)

環(huán)

碳原子數(shù)目時(shí),先寫小環(huán)數(shù)目,再寫大環(huán)數(shù)目。如

螺[3.5]壬烷

1-甲基螺[3.5]-5-壬烯單環(huán)芳烴的命名簡單的

(arene)

,

環(huán)上取代基位次可用1、2

、3

、4

、5和6表示

,二元

取“

或o-(ortho)

、m-表示,相同的三元取代基還

”表

。代物可

用“

”(meta)

、p-(para)可

”、

、—CH(CH3)2異丙苯鄰二甲苯例如

:甲苯1,2,4-三甲苯

偏三甲苯1,3,5-三甲苯

均三甲苯1,2,3-三甲苯

連三甲苯對二甲苯

1,4-二甲苯間二甲苯

1,3-二甲苯鄰

“52

-

-

3

-

(

3

-

)

2-苯基-2-丁

烯當(dāng)苯環(huán)上連有復(fù)雜的烴基或不飽和烴基時(shí),單環(huán)芳烴

的命名,

一般以苯環(huán)為取代基,不同的烴基按規(guī)則順序

列出,如:C=CH苯乙炔2-甲基-4-苯基戊烷苯乙烯8.

環(huán)

烴1)多苯代脂烴將苯環(huán)看成取代基,脂肪烴為母體。2

)

聯(lián)

環(huán)

烴用二、三、四.“

聯(lián)

環(huán)

的如

聯(lián)苯...表示苯環(huán)數(shù)目,用化學(xué)介詞

關(guān)

。1,2-二苯基乙烷對聯(lián)三苯二苯甲烷稠

環(huán)

名碉

環(huán)

烴(fused

ring

arene常見的稠環(huán)芳烴有特定的名稱,

環(huán)

號(hào)

。C

Ctβ7

復(fù)

2ββ6

3β54a萘蒽菲更復(fù)雜一些稠環(huán)芳烴命名可用化學(xué)介詞“并”表

示環(huán)的關(guān)系。2-甲基蒽或β-甲基蒽β-甲基萘或2-甲基萘1,2-苯并蒽3

-

菲并四苯如

:CH?CHCHCH?C1CH?2

-

-

3

-

烷C1-

C11,3-二氯環(huán)己烷CH?C1C2CHCH2CH2CH?2-甲基-1-氯戊烷4

-

溴烴衍生物按官能團(tuán)優(yōu)先順序選擇母體化合物命名。1.單宮能團(tuán)化合物的命名1

)鹵

烴,將鹵原子看成取代基,烴看成母體C1CH?CH=CH23

-氯丙烯甲

1,2,4-三氯苯1-溴丙炔CH?C=C-Br3

)

胺(amine):胺的系統(tǒng)命名是把氨基看成取代基,烴

,

使

。如

:CH?CH?CHCH?NH?2

-

(

)2)

,將

,

體β-氨基萘(β

-萘胺)CH?NO?硝基甲烷氨

環(huán)

(環(huán)己胺)2,4,6-三硝基甲苯間二硝基苯硝基苯N(CH?)z二甲氨基苯(N,N-

)(CH?CH?CH?)?N1

-

(

(

)

)

(

)1-(甲基乙基氨基)丁烷

(N-甲基-N-

乙基丁胺)苯

(二苯胺)CH3CH?CH?CH?CH?CH?CH?NC1CH?CH?OH2

-

醇HOCH?CHCH?OHOH1,2,3-丙三醇CH?CHCH?OHOH1,2-丙二醇2-甲基環(huán)戊醇4)

(alcohol)OHCH?CHCHCHsCHs3-甲基-2-丁醇CH?=CHCH?OH2

-

丙烯

-

1

-

醇HOCH2CH?CH2CH2OH1,4-

丁二醇(CH?)?CHCHCHCH?CH?OHCH=CH22-甲基-4-乙基-5-己烯-3-醇H2-萘酚5)

(phenol)-對甲基苯酚鄰甲基苯酚對苯二酚苯酚6)

(ether):醚

統(tǒng)

把“

優(yōu)

基;“

優(yōu)

。系統(tǒng)命名使用不普遍,而普通命名使用較普遍。

:2-甲基-2-甲氧基丙烷

(

)CH?OCH=CH?甲氧基乙烯(

)CH?CH?CHCH?CHgOCH?CH?3

-

烷CH?CH?OCH?CH?OCH?CH?1,2-二乙氧基乙烷CH?OCH?CH?甲氧基乙烷

(甲乙醚)甲氧基苯(甲基苯基醚)硫

醇(mercaptan)

、

醚(thio——ether)、硫

(phenyl——sulfhydrate):命名時(shí)與醇、

醚、酚相似,在相應(yīng)的母體名稱前1,4-環(huán)氧丁烷1,4-二氧六環(huán)

(

)

(二□惡烷)CH?CH-CH?1

,

2

-

環(huán)

烷CH?CHCHCH?CHgH?C

SH2-甲基-3-戊硫醇CH?SCH?CH?甲乙硫醚(甲硫基乙烷)加

=對甲基苯硫酚CH?CH?SH乙硫醇環(huán)氧乙烷8)

醛給主鏈編號(hào)有兩種表示法:

一種用1,2,3.

二是用α,β,y--.-,

表示取代基位置。如

:CH?CHCHOCH?2-甲基丙醛CHg(CH?)sCHCHOC?H?2-乙基己醛OHCCH?CH?CH?CHO戊二醛CH?CHO苯乙醛CH?=CHCH?CHO3-丁烯醛3,3-二甲基環(huán)已基甲醛3-苯基丙烯醛苯甲醛酮有兩種命名方式,

一種稱做酮,另一種稱做氧代烴,CH?CH?CHCH?COCH?CHa4

-

-

2

-

酮或4

-

-

2

-

烷CH?CHCOCH?CH?CH?2-甲基-3-戊酮

2

-

-

3

-

烷CH?CH?COCH?CHO3

-

(

3

-

)

-COCH?苯(基)乙酮(甲基苯基(甲)酮)CH?COCH?COCH?,β4-戊

酮)二二1,2-二苯(基)乙酮

(

(

)

)4-甲基環(huán)己酮CH?COCH?如

:對苯醌

1,4-苯醌10)醒(quinone):按

。2-甲基-1,4-萘醌

2,6-萘醌鄰苯醌1,2-苯醌2-甲基-1,4-苯醌9,10-蒽醌9,10-菲醌1,2

-

萘醌2-甲基丁酸a-甲基丁酸2-甲基丙烯酸α

-甲

酸11)

酸(carboxylic

acid):羧酸的命名與醛相同,

:HOOCCH?CH?CH?CH?COOH已二酸CH?CH?COOH丙酸對甲基苯乙酸環(huán)戊基甲酸對苯二甲酸12)羧酸衍生物:羧酸衍生物包括酰鹵(acylhalide)

、

酰胺(amide)、酸

(anhydride)

酯(ester)。酰基酰鹵的名稱是?;由消u素名;酰胺的名稱是酰基名加上胺名;酸酐的名稱是二個(gè)酸名加上“酐”字;酯的名稱是酸名加上醇名再加“酯”字。如

:OCH?CH?CC1丙酰氯N,N-二甲基乙酰胺對甲基苯甲酰氯3-甲基丁酰胺丙烯酰溴苯甲酰胺2ai0-ai《乙

酯COOCH?CH?苯甲酸乙酯CH?CHCH?COOCHCH?CH?CH?

CH?3-甲基丁酸-2'-丁醇酯CH?CH?C<

O

CH?CH?C≤丙(酸)酐3

-苯

基丙

酸乙酸

(肉桂

酸乙酸酐

)1,4-環(huán)亞己(基)二甲酰胺順丁烯二酸酐

(順酐)13)

磺酸及

物1,1-二甲基丙磺酸鈉對

胺2

,

6

-

酸苯磺酰氯2-

混合官能團(tuán)化合物的命名混合官能團(tuán)化合物命名時(shí)遵守官能團(tuán)優(yōu)先順序習(xí)慣、最低系列原則和次序規(guī)則。如

:NH?CH?CH2OH

C1CH?CHCOOH

CH?COCH?COOC?H?2-氨基乙醇

CHg

3

-

酯2-甲基-3-氯丙酸CH?OCH?CH?CHCOOHNHz2-氨基-4-甲氧基丁酸4

-

-

3

-

醛C

4-氯-3-溴苯磺酸CH?COCH?CH?COOCH?4-戊酮酸甲酯

γ-戊酮酸甲酯3-乙基-2-甲氨基-4-甲硫基丁酸異丙酯4-甲基-N-甲基-1-萘甲酰胺4-甲基-3-氯環(huán)己酮2,4-二氯苯氧基乙酸鈉環(huán)狀化合物的命名:只有取代基,無官能團(tuán),以環(huán)烴為母體。

有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí),

以鏈烴為母體。-CH?

Cl

OHCOOHC=CH甲基環(huán)己烷

環(huán)已醇

環(huán)己基乙炔氯代環(huán)己烷

環(huán)己基甲酸CH?

-NO?

SO?

H

CHO

OH甲苯

硝基苯

苯酚間甲基苯酚間羥基苯磺酸對甲氧基苯乙酮對乙酰基苯甲酸2,4-二甲基-4-苯基己烷1

H33Z/E命

:首先確定雙鍵上每一個(gè)碳原子所連接的兩個(gè)原

子或基團(tuán)的優(yōu)先順序。當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于同側(cè)時(shí),為Z構(gòu)型當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于異側(cè)時(shí),用E構(gòu)型

Z/E構(gòu)型命名法適用于所有的順反異構(gòu)體。

:兩個(gè)相同基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的稱為順式

(

或cis-)

;兩個(gè)相同基團(tuán)在雙鍵兩側(cè)的稱為反式

(

或trans-)

順反異構(gòu)體的命名:CH?CH?H順

2

-

烯cis-2-pentene反

2

-

烯trans-2-penteneZ-1-

氟-

1-氯-2-溴乙烯E-3-

乙基

-

2

-

已烯H?CH順/反,Z/E兩種

命名

法順≠Z反≠E順-3-甲基-2-戊烯(E)-3-

甲基-2-戊烯反-2-氯-2-丁烯(Z)-2-

氯-2-丁烯反-2

-丁烯二酸

(E)-2-

酸順-2-丁烯二酸(Z)-2-丁烯二酸反-2-丁烯或

(E)-2-

丁烯順-2-丁烯或

(Z)-2-

丁烯命名舉例分子中含有一個(gè)以上雙鍵時(shí),分別判斷每個(gè)雙鍵是Z還是E,低位號(hào)者寫在前,高位號(hào)者寫在后,中間用逗號(hào)隔開,放到括號(hào)中,寫在名稱之前。如:H、H?CHC=C<C=C≤

CH?COoHCHSG=c<H

C1

H(3Z,5E)-3-[(E)-1-

氯1-丙烯基]-3,5-庚二烯酸(2E.4Z)-3-甲

基-

2

,

4

-

酸★當(dāng)分子中雙鍵數(shù)目增加時(shí),順反異構(gòu)體的數(shù)目也增加,

:反,反-2,5-庚二烯順,反-2,5-庚二烯順,順-2,5-庚二烯(3)無順反異構(gòu)3

H

HC=C

CH?CH?反-

3

已烯E—3—已烯(CH?)?CH

HC=CH

CH?反-4一

甲基

2一戊烯

E—4—

甲基一2一戊烯(1)(2)CH?CH?□順

乙(CH?

)?CHHQ==CH-

3

已烯

3—已

烯C=CCH?問題4-1

命名下列化合物,并指出是否存在順反異構(gòu)體。(1)

CH?CH?

CH==CHCH?

CH?

(2)(CH?

)?CHCH==CHCH?(3)

(CH?CH?)?C

=CHCH(CH3)z順-4

甲基

2一戊烯

乙—4—甲基—2一戊烯解

(1)

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