高中化學(xué)2.2乙醇和苯酚的性質(zhì)省公開課一等獎新名師獲獎?wù)n件

課題2乙醇和苯酚性質(zhì)1/65學(xué)習(xí)目標1.經(jīng)過試驗方法深入認識乙醇、苯酚主要物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。2.經(jīng)過試驗對比方法，認識乙醇、苯酚結(jié)構(gòu)上差異引發(fā)性質(zhì)差異原因，并能比較醇羥基和酚羥基化學(xué)活性。3.學(xué)習(xí)試驗室制備酚醛樹脂方法，學(xué)會水浴加熱方法。2/65課前自主學(xué)案自主學(xué)習(xí)一、試驗原理1．乙醇性質(zhì)(1)與活潑金屬反應(yīng)——乙醇與鈉反應(yīng)反應(yīng)化學(xué)方程式為___________________________________。2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑3/65銅或銀4/655/65(3)乙醇消去反應(yīng)乙醇在_______作用下加熱到____℃左右，脫去水分子，生成乙烯。反應(yīng)化學(xué)方程式為__________________________________。像這種有機物在適當條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如水、HX、X2等)，生成不飽和(含有雙鍵或叁鍵)化合物反應(yīng)叫做消去反應(yīng)。一個小分子(如水、HX、X2等)，生成不飽和(含有雙鍵或叁鍵)化合物反應(yīng)叫做消去反應(yīng)。濃硫酸1706/65思索感悟1．假如將一段螺旋狀粗銅絲在酒精燈火焰上灼燒后，馬上伸入乙醇溶液中，會有什么現(xiàn)象發(fā)生？重復(fù)操作幾次后，溶液氣味有什么改變？7/658/652．苯酚性質(zhì)(1)酚分子結(jié)構(gòu)羥基與______

(或其它芳環(huán))上碳原子直接相連接所得到化合物叫酚，如：苯酚俗稱_______，但它不屬于羧酸類。苯環(huán)石炭酸9/65(2)苯酚物理性質(zhì)純凈苯酚是無色晶體，露置在空氣里會因小部分發(fā)生氧化而呈___色，因而應(yīng)密閉保留。苯酚含有特殊氣味，熔點43℃。常溫下在水中溶解度不大，但伴隨溫度升高而逐步______，當溫度高于65℃時，則能與水混溶。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑。(3)苯酚毒性苯酚有毒，它濃溶液對皮膚有強烈腐蝕性，使用時要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)馬上先用_____洗滌，再用水沖洗。紅增大酒精10/65(4)苯酚化學(xué)性質(zhì)苯酚分子里羥基與苯環(huán)直接相連，二者會相互影響，形成自己獨特性質(zhì)。①苯酚酸性因為苯環(huán)對羥基影響，使羥基活性增強，在水溶液中能電離：_________________________，因而苯酚可與活潑金屬或強堿反應(yīng)，苯酚與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)化學(xué)方程式分別為__________________________________、__________________________________。C6H5OHC6H5O－＋H＋2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O11/65②苯酚與碳酸酸性比較在溶液中，苯酚鈉與二氧化碳反應(yīng)生成苯酚，說明苯酚酸性比碳酸酸性___。化學(xué)方程式為___________________________________________。說明：a.C6H5OH酸性比H2CO3酸性弱，但比HCO酸性強。故生成物除C6H5OH外還有NaHCO3，而不是Na2CO3。b．酸性比H2CO3強酸，均可與苯酚鈉在溶液中反應(yīng)。如苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)：C6H5ONa＋HCl―→C6H5OH＋NaCl。c．苯酚水溶液酸性很弱(比碳酸還弱)，不能使石蕊等酸堿指示劑變色。弱C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO312/65③苯酚顯色反應(yīng)向苯酚溶液中滴入FeCl3溶液后，溶液變成___色，該反應(yīng)靈敏且現(xiàn)象顯著，慣用于檢驗化合物中是否含有酚羥基。(大多數(shù)其它酚遇FeCl3溶液也會有顯色反應(yīng)，但顏色不完全相同)紫13/65④苯酚取代反應(yīng)與芳香烴中苯環(huán)類似，苯酚也能夠與鹵素、硝酸、硫酸等在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。但受_____影響，苯酚中苯環(huán)上H變得更活潑了，尤其是酚羥基鄰、對位上氫原子更輕易被取代。如：苯酚遇_______在室溫下生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀?；瘜W(xué)方程式為：羥基濃溴水14/65說明：a.此反應(yīng)很靈敏，極稀苯酚溶液都能與溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。慣用于定性檢驗苯酚和定量測定苯酚含量。b．2,4,6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯中溶有少許苯酚，加濃溴水是不會產(chǎn)生白色沉淀，因而用溴水檢驗不出溶于苯中苯酚。⑤聚合反應(yīng)苯酚分子中苯環(huán)受羥基影響而活化，使苯酚能與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)，生成_________，反應(yīng)方程式為__________________________________________。酚醛樹脂15/65思索感悟2．把濃溴水滴入到苯酚溶液中有時看不到白色沉淀，或產(chǎn)生白色沉淀在振蕩試管時消失，原因是什么？在做苯酚與溴反應(yīng)試驗時應(yīng)注意什么問題？【提醒】

苯酚與溴反應(yīng)生成三溴苯酚難溶于水，易溶于有機溶劑，也易溶于苯酚。當產(chǎn)生三溴苯酚比較少或苯酚過量時，產(chǎn)生沉淀溶于苯酚，故看不到沉淀或振蕩時沉淀消失。做試驗時應(yīng)采取過量濃溴水滴加到苯酚溶液中或向溴水中滴加苯酚溶液，生成三溴苯酚不會溶解。16/65二、試驗步驟1．乙醇、苯酚與金屬鈉反應(yīng)在兩支干燥試管中各加2mL乙醚，向其中一支試管中加入1mL乙醇，向另一試管中加入1.5g苯酚，振蕩。向兩支試管中各加一小塊(綠豆大小)吸干煤油金屬鈉，觀察到現(xiàn)象分別是_______________、________________。有沒有色氣體生成有沒有色氣體生成17/65橙綠18/653.乙醇脫水反應(yīng)(1)如圖所表示，在圓底燒瓶中加入4mL乙醇，邊振蕩邊慢慢加入12mL濃硫酸，再加入少許______。給燒瓶配一個雙孔橡膠塞，其中一孔插水銀溫度計，水銀球插入乙醇和濃硫酸混合液里；另一孔插導(dǎo)管，導(dǎo)管與洗氣瓶連接，洗氣瓶中盛有2mol·L－1NaOH溶液。加熱燒瓶，使混合液溫度快速上升到170℃，觀察到現(xiàn)象是________________________________。沸石混合液逐步變黑色，有氣體生成19/65(2)將產(chǎn)生氣體通入2mL溴水中，觀察到現(xiàn)象是__________。(3)將產(chǎn)生氣體通入2mL0.01mol·L－1KMnO4酸性溶液中，觀察到現(xiàn)象是______________。溴水褪色溶液紫色褪去20/65思索感悟3．將乙醇和濃硫酸混合物加熱到140℃時，能夠生成乙醚(C2H5OC2H5)，該反應(yīng)是消去反應(yīng)嗎？試驗室用乙醇與濃硫酸反應(yīng)制乙烯時，能否遲緩升溫至170℃？【提醒】

乙醇與濃H2SO4共熱到140℃時生成乙醚反應(yīng)是取代反應(yīng)，而不是消去反應(yīng)。試驗室用乙醇與濃H2SO4反應(yīng)制乙烯時，要快速升溫至170℃，以防在140℃時發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚。21/654．苯酚物理性質(zhì)(1)觀察苯酚顏色：無色；狀態(tài)：晶體；小心聞苯酚氣味：特殊氣味。(2)在試管中加入2mL蒸餾水，逐步加入少許苯酚晶體，邊加邊振蕩，直至試管中出現(xiàn)顯著______，靜置片刻。將上述試管放在80℃以上熱水浴中加熱一段時間，觀察到現(xiàn)象是____________。從熱水浴中取出試管，冷卻，觀察到現(xiàn)象是__________________________。渾濁濁液變澄清溶液又變渾濁，靜置后分層22/655．苯酚化學(xué)性質(zhì)(1)檢驗苯酚是否存在兩個反應(yīng)分別是與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀、遇FeCl3溶液顯紫色反應(yīng)。(2)經(jīng)過反應(yīng)：Na2CO3＋2HCl===2NaCl＋CO2↑＋H2O和

＋CO2＋H2O―→

＋NaHCO3設(shè)計并進行試驗，比較鹽酸、碳酸、苯酚酸性強弱次序為_______________________。23/656．苯酚與甲醛反應(yīng)(1)合成線型酚醛樹脂：取一支試管，加入2.5g苯酚，2.5mL40%甲醛溶液，再加入2mL_______，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管橡膠塞，置于沸水浴中加熱5～8min。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察到生成物為__________，有呈粉紅色，原因是過量苯酚被氧化所致。濃鹽酸白色固體24/65(2)合成體型酚醛樹脂：取一支試管，加入2.5g苯酚、3.5mL40%甲醛溶液，再加入2mL_______，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管橡膠塞，置于沸水浴中加熱5～8min。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察到生成物為___________，有呈棕黃色，原因是未反應(yīng)少許苯酚被氧化所致。(3)加入_____，浸泡幾分鐘，清洗試管。濃氨水白色固體酒精25/65自主體驗解析：選C。NaOH有腐蝕性，苯酚不慎沾在皮膚上，不能用NaOH溶液洗滌，應(yīng)用酒精洗。A項，苯酚能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉。26/652．乙醇、甘油和苯酚共同點是(

)A．分子結(jié)構(gòu)中都含有羥基，都能與Na反應(yīng)，產(chǎn)生H2B．都能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)C．與FeCl3溶液反應(yīng)呈紫色D．常溫下都是無色液體解析：選A。

乙醇、甘油都不與NaOH溶液、FeCl3溶液反應(yīng)，常溫下，苯酚為無色晶體。27/653．苯酚含有微弱酸性，能使紫色石蕊試液(

)A．變紅色

B．變藍色C．變黃色

D．不變色解析：選D。苯酚即使含有微弱酸性，但它不能使常見指示劑變色，因為苯酚酸性太弱。28/65課堂互動講練關(guān)鍵點一乙醇性質(zhì)探究1．鈉與水、乙醇反應(yīng)比較鈉與水反應(yīng)鈉與乙醇反應(yīng)試驗現(xiàn)象鈉塊熔為閃亮小球，并快速地浮游于水面，快速地消失，發(fā)出嘶嘶聲音，有沒有色無味氣體生成鈉塊未熔化，沉于乙醇液體底部，會慢慢上浮后下沉，最終消失，無任何聲音，有沒有色無味氣體生成試驗結(jié)論①鈉密度比水小，熔點低②鈉與水反應(yīng)放熱，反應(yīng)猛烈③鈉與水反應(yīng)放出H2④水分子中氫原子相對比較活潑①鈉密度比乙醇大②鈉與乙醇反應(yīng)較遲緩，放熱③鈉與乙醇反應(yīng)放出H2④乙醇分子中，羥基氫原子相對不活潑反應(yīng)實質(zhì)水分子中氫原子被置換，發(fā)生置換反應(yīng)乙醇分子中羥基上氫原子被置換，發(fā)生置換反應(yīng)29/65尤其提醒：(1)試驗室中慣用乙醇除去微量鈉而不用水。(2)利用醇與鈉反應(yīng)，可定量確定醇中羥基個數(shù)。(3)C2H5O－結(jié)合H＋能力比OH－強，所以C2H5ONa＋H2O―→C2H5OH＋NaOH。30/6531/65(2)銅催化氧化乙醇機理——去氫氧化去氫部位：32/65(3)醇催化氧化規(guī)律醇催化氧化產(chǎn)物取決于與羥基相連碳原子上連有氫原子個數(shù)。33/65尤其提醒：(1)CuO在加熱條件下能氧化一些醇類物質(zhì)。(2)有機物去氫或得氧反應(yīng)為氧化反應(yīng)。醇催化氧化屬于氧化反應(yīng)，但不屬于消去反應(yīng)。(3)大多數(shù)醇類物質(zhì)能被酸性KMnO4溶液氧化。34/65(年嘉興高二檢測)某試驗小組用以下裝置進行乙醇催化氧化試驗。例135/65(1)試驗過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替現(xiàn)象，請寫出對應(yīng)化學(xué)反應(yīng)方程式________________________________________________________________________，________________________________________________________________________。在不停鼓入空氣情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進行，說明該乙醇氧化反應(yīng)是________(填“吸熱”或“放熱”)反應(yīng)。36/65(2)甲和乙兩個水浴作用不相同。甲作用是________________________________________________________________________；乙作用是________________________________________________________________________。(3)反應(yīng)進行一段時間后，干燥試管a中能搜集到不一樣物質(zhì)，它們是____________________。集氣瓶中搜集到氣體主要成份是________。37/65(4)若試管a中搜集到液體用紫色石蕊試紙檢驗，試紙顯紅色，說明液體中還含有________。要除去該物質(zhì)，可先在混合液中加入________(填寫字母)。a．氯化鈉溶液b．苯c．碳酸氫鈉溶液

d．四氯化碳然后，再經(jīng)過________(填試驗操作名稱)即可除去?！舅季w點撥】解答本題要注意以下兩點：(1)熟練掌握乙醇催化氧化反應(yīng)及其特點。(2)熟悉乙醛還原性及乙酸檢驗、除雜操作。38/6539/65(4)由題意知，該物質(zhì)呈酸性，說明該物質(zhì)為乙酸。若要除去乙醇、水、乙醛中乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3溶液，發(fā)生反應(yīng)CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑，使CH3COOH轉(zhuǎn)化為CH3COONa，再經(jīng)過蒸餾即可除去。40/65變式訓(xùn)練1

某化學(xué)課外活動小組研究乙醇氧化試驗并驗證其產(chǎn)物，設(shè)計了甲、乙、丙三套裝置(如圖中支撐儀器均未畫出，“△”表示酒精燈熱源)，每套裝置又可劃分為①、②、③三部分。儀器中盛放試劑為：a—無水乙醇(沸點：78℃)；b—銅絲；c—無水硫酸銅；d—新制氫氧化銅懸濁液。41/6542/65(1)簡述三套方案各自優(yōu)點：甲：________________________________________________________________________。乙：________________________________________________________________________。丙：________________________________________________________________________。(2)集中三套方案優(yōu)點，組成一套比較合理完善試驗裝置，按氣流由左至右次序表示為____________________(比如甲①，乙②，丙③)。43/65(3)若要確保此試驗有較高效率，還需補充儀器有__________，理由是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)試驗中能驗證乙醇氧化產(chǎn)物試驗現(xiàn)象是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。44/65(5)裝置中，若撤去第①部分，其它操作不變，則無水硫酸銅無顯著改變，其余現(xiàn)象與(4)相同，推斷燃燒管中主要反應(yīng)化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。解析：此試驗第一步制O2要簡單易行，制出O2要純凈；第二步最好用水浴加熱，形成平穩(wěn)乙醇氣流；第三步檢驗醛和產(chǎn)物H2O時要防止干擾。45/6546/65關(guān)鍵點二酚性質(zhì)試驗探究1．與活潑金屬置換反應(yīng)：2．與強堿溶液反應(yīng)：3．取代反應(yīng)：4．氧化反應(yīng)：酚易燃燒，也輕易被氧化劑氧化。5．顯色反應(yīng)：與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色。47/65尤其提醒：(1)醇和酚兩類物質(zhì)中均含有官能團—OH，但性質(zhì)有顯著差異；酚羥基比醇羥基活潑，這說明苯環(huán)對羥基影響比鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上烴基對羥基影響大。(2)苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)后溶液呈紫色，其它酚類物質(zhì)普通也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但不一定展現(xiàn)紫色。48/65(年無錫高二檢測)含苯酚工業(yè)廢水處理參考方案以下：例249/65回答以下問題：(1)設(shè)備①進行是________操作(填寫操作名稱)，試驗室這一步操作所用儀器是________。(2)由設(shè)備②進入設(shè)備③物質(zhì)A是________，由設(shè)備③進入設(shè)備④物質(zhì)B是________。(3)在設(shè)備②中發(fā)生反應(yīng)化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。50/65在設(shè)備③中發(fā)生反應(yīng)化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)在設(shè)備④中，物質(zhì)B水溶液和CaO反應(yīng)，產(chǎn)物是________、________和水，可經(jīng)過________操作(填寫操作名稱)分離產(chǎn)物。(5)上圖中，能循環(huán)使用物質(zhì)是C6H6、CaO、________、________。51/65【思緒點撥】解答本題要注意以下兩點：(1)正確了解流程圖含義和各試劑作用。(2)熟練掌握苯酚物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。52/65【解析】

53/65【答案】

(1)萃取分液漏斗(2)苯酚鈉(或C6H5ONa)碳酸氫鈉(或NaHCO3)(3)C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2OC6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3(4)CaCO3

NaOH過濾(5)NaOH水溶液CO254/65變式訓(xùn)練2

將煤焦油中苯、甲苯和苯酚進行分離，可采取如圖所表示方法操作。55/65(1)寫出上述物質(zhì)化學(xué)式：①為________，⑤為________________________________________________________________________。(2)寫出上述分離方法：②為________，③為________________________________________________________________________。56/65(3)寫出相關(guān)反應(yīng)化學(xué)方程式：混合物中加入溶液①________________________________________________________________________，下層液體④中通入氣體⑤________________________________________________________________________。(4)分離出苯酚在________里(填編號)。57/65解析：將苯、甲苯與苯酚進行分離能夠先將苯酚轉(zhuǎn)變成易溶于水