大二輪高考總復(fù)習(xí)化學(xué)第一部分專(zhuān)題16高頻題型02官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型

高頻題型二官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型1．理解常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及其特征性質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解不飽和烴烯烴①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烴—C≡C—①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚苯①取代——硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3＋作催化劑)；②與H2發(fā)生加成反應(yīng)苯的同系物①取代反應(yīng)；②使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴—X①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，加熱時(shí)，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)酚—OH①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色醛①與H2加成為醇；②被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸羧酸①酸的通性；②酯化反應(yīng)酯發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇2．掌握有機(jī)反應(yīng)基本類(lèi)型與有機(jī)物類(lèi)型的關(guān)系有機(jī)反應(yīng)基本類(lèi)型有機(jī)物類(lèi)型取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物等酯化反應(yīng)醇、羧酸、纖維素等水解反應(yīng)鹵代烴、酯等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2懸濁液、新制銀氨溶液醛還原反應(yīng)醛、酮、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等與FeCl3溶液顯色反應(yīng)酚類(lèi)1．(2017·全國(guó)卷Ⅱ)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線(xiàn)如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰，B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(2)B的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。(5)G的分子式為_(kāi)_______。解析：(1)由A中碳、氫原子個(gè)數(shù)關(guān)系可知，A分子中可能有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)；由題給信息“A的核磁共振氫譜為單峰“可知，A分子有一定的對(duì)稱(chēng)性，由此可寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)由“B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1”可知，B為CH3CH(OH)CH3，化學(xué)名稱(chēng)為2－丙醇(或異丙醇)(3)由題給信息知，D中含有苯環(huán)：由“1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)”可知，D分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酚羥基和一個(gè)醇羥基；由“D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫”可知，酚羥基和醇羥基在苯環(huán)的對(duì)位上，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為＋eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O。(4)根據(jù)E和F的分子式和生成物的分子式可知，另一種生成物為HCl，因此該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(5)G分子中含有18個(gè)碳原子，如果G分子飽和則含有18×2＋2＝38個(gè)氫原子；但G分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)，不飽和度為4，要減去8個(gè)氫原子，含有一個(gè)N原子，可增加1個(gè)氫原子，因此G分子中應(yīng)有31個(gè)氫原子，還含有4個(gè)氧原子，因此G的分子式為C18H31NO4。答案：(1)(2)2－丙醇(或異丙醇)(3)＋eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O。(4)取代反應(yīng)(5)C18H31NO42．(2017·全國(guó)卷Ⅲ)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線(xiàn)如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。C的化學(xué)名稱(chēng)是__________。(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是______________，該反應(yīng)的類(lèi)型是________。(3)⑤的反應(yīng)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是________________________________________________________________________。(4)G的分子式為_(kāi)_______。(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有________種。(6)4－甲氧基乙酰苯胺是重要的精細(xì)化工中間體，寫(xiě)出由苯甲醚制備4－甲氧基乙酰苯胺的合成路線(xiàn)(其他試劑任選)。________________________________________________________________________________________________________________________________________________解析：(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與反應(yīng)①的試劑和條件可知，氯原子應(yīng)取代A分子中甲基上的氫原子，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)甲苯的名稱(chēng)和三氯甲烷的名稱(chēng)，可判斷C的化學(xué)名稱(chēng)為三氟甲苯。(2)該反應(yīng)為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，反應(yīng)條件為加熱，反應(yīng)試劑為濃HNO3和濃H2SO4；該反應(yīng)的類(lèi)型為取代反應(yīng)。(3)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)⑤發(fā)生的是取代反應(yīng)，因此反應(yīng)方程式為有堿性，由題給信息“吡啶是一種有機(jī)堿”可知，吡啶可以與該反應(yīng)生成的HCl反應(yīng)，防止HCl與反應(yīng)物發(fā)生反應(yīng)，從而提高反應(yīng)產(chǎn)率。(4)通過(guò)觀察法可寫(xiě)出G的分子式為C11H11F3N2O3(5)根據(jù)“定二移一”法可判斷苯環(huán)上有三個(gè)不同的取代基的結(jié)構(gòu)共有10種，所以除G外還有9種。(6)根據(jù)原料和目標(biāo)產(chǎn)物的不同，以及流程圖中的提示，可用逆推法設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)：答案：(1)三氟甲苯(2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱取代反應(yīng)(3)吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(4)C11H11F3N2O3(5)(6)有機(jī)物官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)類(lèi)型的判斷是歷年高考的必考點(diǎn)，通常以某種有機(jī)物的合成路線(xiàn)為載體進(jìn)行設(shè)問(wèn)，考查官能團(tuán)的識(shí)別，根據(jù)官能團(tuán)判斷有機(jī)物具備的性質(zhì)和發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型。并由此再進(jìn)一步考查學(xué)生書(shū)寫(xiě)有機(jī)化學(xué)方程式的技能。解題的關(guān)鍵是理清有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)類(lèi)型的對(duì)應(yīng)關(guān)系、難度一般不大。1．(2017·天水二模)G是醫(yī)藥上常用的一種藥劑，合成路線(xiàn)如圖所示。其中A是相對(duì)分子質(zhì)量為58的鏈狀烴，其核磁共振氫譜圖上的峰面積之比為9∶1，G為五元環(huán)狀有機(jī)化合物。Aeq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(hν))Beq\o(→,\s\up7(NaOH溶液/△))C(C4H10O)eq\o(→,\s\up7(O2/Cu，△))Deq\o(→,\s\up7(E),\s\do5(NaOH溶液))eq\o(→,\s\up7(HCN))eq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(H2O))Feq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△，－H2O))G②R—CN在酸性條件下水解變成R—COOH請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)D分子中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是________________________________________________________________________。(2)B→D反應(yīng)過(guò)程中涉及的反應(yīng)類(lèi)型有____________。(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(4)F→G的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。F能發(fā)生縮聚反應(yīng)，則生成鏈節(jié)的主鏈上有四個(gè)碳原子的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。解析：根據(jù)題意知，A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，含有兩種氫原子，且其個(gè)數(shù)比為9∶1，可以推出A為，結(jié)合合成路線(xiàn)進(jìn)一步推出B為，C為，D為；根據(jù)已知信息①，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知E為HCHO；根據(jù)已知信息②，可知F為，根據(jù)G為五元環(huán)狀有機(jī)化合物，推知G為。答案：(1)醛基(2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))、氧化反應(yīng)(3)HCHO(4)eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O2．(2017·沈陽(yáng)聯(lián)考)以有機(jī)物A為原料合成重要精細(xì)化工中間體和抗癲癇藥物的路線(xiàn)如圖(部分反應(yīng)略去條件和試劑)：已知：Ⅰ.RONa＋R′X→ROR′＋NaXⅡ.RCHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH，△))＋H2O(R、R′表示烴基或氫原子)(1)A的名稱(chēng)是________；C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。(2)①和②的反應(yīng)類(lèi)型分別是________、________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，試劑a的分子式是________。(4)F與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________________________________________________________________________________________________________________________________