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鹽酸嗎啡藥物化學(xué)1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2、理化性質(zhì)目錄3、鑒別反應(yīng)4、結(jié)構(gòu)改造藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫(kù)鹽酸嗎啡藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫(kù)化學(xué)名:17-甲基-3-羥基-4,5α-環(huán)氧-7,8-二脫氫嗎啡喃-6α-醇鹽酸鹽三水合物來(lái)源于罌粟的漿果濃縮液五個(gè)環(huán)組成的剛性分子整個(gè)分子呈T型骨架為部分氫化的菲核理化性質(zhì)藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫(kù)1、性狀:

為白色、有絲光的針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。無(wú)臭。遇光易變質(zhì)。在水中溶解,乙醇中略溶,在氯仿或乙醚中幾乎不溶。密度:1.18g/cm3

熔點(diǎn):>230oC(dec.)

沸點(diǎn):411.3oCat760mmHg

理化性質(zhì)藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫(kù)2、酸堿性:

叔胺基呈堿性,pKa(HB+)8.0能與酸生成穩(wěn)定的鹽,如鹽酸鹽、硫酸鹽、氫溴酸鹽等。中國(guó)藥典:鹽酸鹽酚羥基顯弱酸性,pKa9.9,可與NaOH及Ca(OH)2溶液成鹽溶解,不與NH4OH成鹽溶解Morphine為兩性化合物理化性質(zhì)藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫(kù)3、還原性:

嗎啡結(jié)構(gòu)中含酚及氮雜環(huán),嗎啡及其鹽類,水溶液在中性和堿性下易被氧化變色。配制注射劑應(yīng)注意:最適pH3~5,充入N2,加抗氧劑。

嗎啡N-氧化嗎啡偽嗎啡嗎啡應(yīng)避光,密閉保存理化性質(zhì)藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫(kù)4、脫水:嗎啡在酸性中加熱,脫水重排→阿撲嗎啡

對(duì)嘔吐中樞有顯著興奮作用臨床上用作催吐劑

03脫水及分子重排

鄰二酚鄰二醌(紅色)藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫(kù)理化性質(zhì)5、分子重排:鑒別反應(yīng)藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫(kù)嗎啡的顏色鑒別反應(yīng):①與中性FeCl3試液反應(yīng)→藍(lán)色②與甲醛硫酸試液反應(yīng)→藍(lán)紫色

(Marquis反應(yīng))③與鉬硫酸試液反應(yīng)→紫色→藍(lán)色→綠色

(Frohde反應(yīng))結(jié)構(gòu)改造藥品生產(chǎn)技術(shù)專

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