適用于新高考新教材浙江專(zhuān)版2025屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第9章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)作業(yè)43有機(jī)推斷有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)新人教版

作業(yè)43有機(jī)推斷有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)

A組基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)1.已知:R—BrR—MgBr;C8H10O。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)由乙烷和環(huán)氧乙烷()為原料合成1-丁醇的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。2.端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱(chēng)為Glaser反應(yīng)。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:AC8H10BC16H寫(xiě)出用2-苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線。3.以和為原料合成,請(qǐng)用合成反應(yīng)的流程圖表示出最合理的合成方案(注明必要的反應(yīng)條件)。提示:①+;②RCH2CHCH2+Cl2RCHClCHCH2+HCl;③合成反應(yīng)流程圖示例如下(無(wú)機(jī)試劑可任選):ABC→…→H。4.芳香化合物A是一種基本化工原料,可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體,A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示:已知:+參照上述合成路線,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)由乙烯為起始原料制備聚合物的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。B組綜合提升5.(2023·遼寧卷)加蘭他敏是一種天然生物堿,可作為治療阿爾茨海默癥的藥物,其中間體的合成路線如圖。已知:①Bn為②+R3NH2(R1為烴基,R2、R3為烴基或H)回答下列問(wèn)題:(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的(填“間”或“對(duì)”)位。

(2)C發(fā)生酸性水解,新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和(填名稱(chēng))。

(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化,化學(xué)方程式為。

(4)F的同分異構(gòu)體中,紅外光譜顯示有酚羥基、無(wú)N—H鍵的共有種。

(5)H→I的反應(yīng)類(lèi)型為。

(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去),其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和。

MN6.(2023·浙江6月選考)某研究小組按下列路線合成胃動(dòng)力藥依托比利。已知:—CHN—請(qǐng)回答:(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是。

(2)下列說(shuō)法不正確的是(填字母)。

A.化合物A能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)B.A→B的轉(zhuǎn)變也可用KMnO4在酸性條件下氧化來(lái)實(shí)現(xiàn)C.在B+C→D的反應(yīng)中,K2CO3作催化劑D.依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(4)寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式:

。

(5)研究小組在實(shí)驗(yàn)室用苯甲醛為原料合成藥物N-芐基苯甲酰胺()。利用以上合成線路中的相關(guān)信息,設(shè)計(jì)該合成路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)。(6)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

。

①分子中含有苯環(huán);②1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明:分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有酰胺基()。

作業(yè)43有機(jī)推斷有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)1.答案CH3CH3CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH2.答案解析已知2-苯基乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,目標(biāo)產(chǎn)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,由已知物到目標(biāo)產(chǎn)物的碳原子數(shù)相同,碳骨架結(jié)構(gòu)相同,因此設(shè)計(jì)合成路線只是將官能團(tuán)進(jìn)行改變,參考題目中制備化合物E的合成路線和③的反應(yīng)可設(shè)計(jì)出制備D的合成路線。3.答案解析本題可用逆合成分析法解答,其思維過(guò)程為?……?中間體?……?起始原料其逆合成分析思路為:由此確定合成方案。4.答案CH2CH2CH2BrCH2BrCH≡CHCHBr2CHBr2解析乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,然后發(fā)生消去反應(yīng)生成乙炔,再與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CHBr2CHBr2,CHBr2CHBr2在①H2SO4、②NaHCO3/H2O條件下反應(yīng)得到OHC—CHO,OHC—CHOHOCH2—COOH,HOCH2—COOH縮聚為。5.答案(1)對(duì)(2)羧基(3)2+O22+2H2O(4)3(5)取代反應(yīng)(6)解析該題以合成藥物中間體作為出題背景,對(duì)有機(jī)物的官能團(tuán)、反應(yīng)類(lèi)型、方程式的書(shū)寫(xiě)以及同分異構(gòu)體等內(nèi)容進(jìn)行考查。其中,A→B為取代反應(yīng),結(jié)合A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,碘甲烷只取代了A中酯基對(duì)位的酚羥基,因此B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B→C也為取代反應(yīng),而C→D為還原反應(yīng),結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以判斷C中—COOCH3被還原轉(zhuǎn)化為—CH2OH,因此D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D→E發(fā)生的是氧化反應(yīng),結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,—CH2OH被氧化為—CHO,F與G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式需要借助于E和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行推斷,將H沿下圖虛線進(jìn)行切分,可知H由E和F通過(guò)取代反應(yīng)進(jìn)一步被還原后得到,因此F為,得到的產(chǎn)物G為。(1)結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知取代位置為酯基的對(duì)位。(2)C發(fā)生酸性水解,則為酯基在酸性條件下產(chǎn)生醇羥基與羧基的過(guò)程。(3)用氧氣代替PCC完成D→E的氧化,其化學(xué)方程式為2+O22+2H2O。(4)F的同分異構(gòu)體中,要求有酚羥基且無(wú)N—H鍵,說(shuō)明還存在,因此苯環(huán)上有兩種取代基,共有鄰、間、對(duì)3種位置的同分異構(gòu)體。(5)H→I,結(jié)合兩者結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知變成,發(fā)生的是取代反應(yīng)。(6)結(jié)合題中已知信息②可知,酮羰基與氨基可發(fā)生反應(yīng),因此需要將反應(yīng)物先氧化為酮,進(jìn)一步與甲胺發(fā)生已知信息②的反應(yīng),因此M、N分別為、。6.答案(1)羥基、醛基(2)BC(3)ClCH2CH2N(CH3)2(4)+2H2+H2O(5)(6)、、、解析結(jié)合B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與C的分子式可知,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2NCH2CH2Cl;根據(jù)依托比利的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、的結(jié)構(gòu)與F的分子式可推知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;結(jié)合E的分子式與已知信息,進(jìn)一步可推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)B中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是醛基、羥基。(2)化合物A含有酚羥基,能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),A正確;若用KMnO4在酸性條件下氧化化合物A,苯環(huán)上的甲基會(huì)被氧化為羧基,分子中的酚羥基也會(huì)被氧化,不能得到B,B錯(cuò)誤;結(jié)合物質(zhì)B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與物質(zhì)C的分子式可知,B與C反應(yīng)會(huì)生成HCl,K2CO3的作用是消耗HCl,促使該反應(yīng)正向進(jìn)行,生成更多的化合物D,C錯(cuò)誤;依托比利分子中含有酰胺基,可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng),D正確。(5)由目標(biāo)產(chǎn)物可知,產(chǎn)物可由與反應(yīng)制