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鹵代烴醇酚復(fù)習(xí)學(xué)案考綱要求: 31.了解鹵代烴、醇、酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。2.了解消去反應(yīng)。3.能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響知識(shí)梳理:一、鹵代烴1.概念烴分子里 取代后生成的化合物。官能團(tuán) 2.分類根據(jù)分子里所含鹵素原子的不同,鹵代烴分為氟代烴(如22如3l烴(如32、碘代烴(如32。3.物理性質(zhì)常溫下鹵代烴中除少數(shù) 外大多數(shù)為液體或固體鹵代 溶于水溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。4.溴乙烷()結(jié)構(gòu):分子式 ,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) ()物理性質(zhì) 液體,密度比 ,溶于多種有機(jī)溶劑()化學(xué)性質(zhì)①水解反應(yīng):②消去反應(yīng) 注意消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分(如H2OHBr等,而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵碳碳叁鍵)化合物的反應(yīng)。思考1如何檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子(以CH3CH2r為例)?思考符合什么條件的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)?思考如何用溴乙烷制備乙二醇,按反應(yīng)的先后順序?qū)懗龇匠淌胶头磻?yīng)類型思考在溴乙烷與氫氧化鈉乙醇溶液的消去反應(yīng)中可以觀察到有氣體生成有人設(shè)計(jì)了實(shí)驗(yàn)方案,用酸性高錳酸鉀溶液是否褪色來檢驗(yàn)生成的氣體是否是乙烯(1)為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個(gè)盛有水的試管,起什么作用?(2)除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯?此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎?例題:根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(A)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 名稱 (B)①的反應(yīng)類型 ②的反應(yīng)類型是 (C)反應(yīng)④的化學(xué)方程式 5.對(duì)環(huán)境的影響氟氯烴在平流層中會(huì)破 ,是造 的主要原因二:醇1.概念羥基與 或苯環(huán) 上的碳原子相連的化合物稱為醇,飽和一元醇的通式或2n+2。官能團(tuán) 2.分類3.醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1在水中的溶解性:低級(jí)脂肪 溶于水(2沸點(diǎn):①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸 ;②醇分子間存在氫鍵,所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn) 烷烴。4.命名:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課本8頁,資料卡片5.乙醇(1組成和結(jié)構(gòu):乙醇的分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 或25O,官能團(tuán) (2物理性質(zhì)俗名 ,顏色 ,狀態(tài): ,密度:比 ,溶解性:與 互溶,能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物。(3化學(xué)性質(zhì):①、與活潑金屬單質(zhì)鈉的反應(yīng):化學(xué)方程式 注意理解:與活潑金屬反應(yīng)時(shí),羥基與氫氣的定量關(guān)系:②、氧化反應(yīng):a.燃燒:化學(xué)方程b.催化氧化反應(yīng)將彎成螺旋狀的粗銅絲先在空氣中灼熱現(xiàn)象 然后立即插入乙醇中觀察到的現(xiàn)象 ,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 總反應(yīng)式 思考:取一根潔凈、紅亮的銅絲,前端繞成螺旋狀,點(diǎn)燃酒精燈,先使螺旋部位在酒精燈外焰灼燒,然后慢慢移向內(nèi)焰。你觀察到了什么現(xiàn)象?思考6:能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的醇,分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么?例2:將質(zhì)量為mg的銅絲灼燒變黑,立即放入下列物質(zhì)中,能使銅絲變紅,且質(zhì)量仍為mg的是:( )A.鹽酸 B.酒精 C.稀硝酸 D.濃硫酸 E.CO(1)分子間脫水(方程式 (又屬 反應(yīng))③、脫水反應(yīng) (2)分子內(nèi)脫水(方程式)(又屬于 反應(yīng))思考7:能發(fā)生消去反應(yīng)的醇,分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么?(1)與氫鹵酸(HX)反應(yīng)(方程式,以HBr為例:④、取代反應(yīng)()與羧酸反應(yīng)(又叫做 反應(yīng),以與乙酸反應(yīng)為例書寫方程式:思考:根據(jù)乙醇分子結(jié)構(gòu)分析各化學(xué)變化中鍵的斷裂情況,填寫下表:反應(yīng)斷鍵位置反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)催化氧化與濃硫酸加熱到170℃與濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸反應(yīng)與氫鹵酸的反應(yīng)(4、乙醇的工業(yè)制法①、發(fā)酵法:淀粉在淀粉酶的作用下先轉(zhuǎn)化成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下轉(zhuǎn)化成酒精(寫出方程式 ②、乙烯水化法(寫出方程式 ③、鹵代烴的水解(寫出方程式,以CH3CH2Br為例 ()乙醇用途作燃料、消毒劑、溶劑及化工原料例題有下列幾種醇(1其中能被氧化生成醛的是 填編號(hào)下同其中能被催化氧化但不能生成醛的是 其中不能被催化氧化的是 。(2與濃2SO4共熱發(fā)生消去反應(yīng)只生成一種烯烴的是 能生成三種烯烴的是 不能生消去反應(yīng)的是 。三、苯酚1.結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ,羥基直接連 上。2.物理性質(zhì)俗名 , 有 氣味的晶體度 65℃以上時(shí)與 苯酚濃溶液具有 性若不慎沾到皮膚上,可 洗滌3.化學(xué)性質(zhì)) 羥基上氫原子的性質(zhì)受苯環(huán)影響,羥基上的氫原子變得更活:①弱酸性:電離方程式為 ,酸性比碳 不能使石蕊試液變紅。若向苯酚鈉溶液中通入少量的二氧化碳,該反應(yīng)的方程式 現(xiàn) ②與活潑金屬反應(yīng):與a反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (2苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng):苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為 思考:如何分離苯酚和乙醇的混合液?如何分離苯酚和苯的混合液?(3顯色反應(yīng):苯酚跟l3溶液作用 色,利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在(4氧化反應(yīng):可以燃燒,在空氣中易被氧氣氧化而 色。小結(jié):基團(tuán)間的相互影響()酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響酚羥基的存在,有利于苯環(huán)上的取代反應(yīng),例如溴代反應(yīng)。苯的溴代 苯酚的溴代:從反應(yīng)條件和產(chǎn)物上來看苯的溴代需要在催化劑作用下使苯和與液溴較慢反應(yīng)而且產(chǎn)物只是一取代物而苯酚溴代無需催化劑在常溫下就能與溴水迅速反應(yīng)生成三溴苯酚足以證明酚羥基對(duì)苯環(huán)的活化作用,尤其是能使酚羥基鄰、對(duì)位的氫原子更活潑,更易被取代。()苯環(huán)對(duì)羥基的影響能否與強(qiáng)堿反應(yīng)(能反應(yīng)的寫方程式)能否與強(qiáng)堿反應(yīng)(能反應(yīng)的寫方程式)溶液是否具有酸性—3C2OH通過上面的對(duì)比可以看出苯環(huán)的存在同樣對(duì)羥基也有影響它能使羥基上的氫更容易電離從而顯示出一定的弱酸性。例題:酚是苯環(huán)碳直接連接羥基的化合物--OH連接在苯環(huán)取代基上的化合物是芳香醇。比如分子式為78O的芳香組化合物可能是酚類:有三種分別是、、;也可
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