新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5 糖類

第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化合物新課標(biāo)人教版高中化學(xué)必修2+選修5葡萄糖糖類學(xué)與問：如果有人問：“今天你吃糖了嗎？”你將怎么回答？糖類是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，對(duì)于人類和大多數(shù)動(dòng)物來說，是最基本、最廉價(jià)的能量來源。我國居民的食物構(gòu)成中，每天攝取的熱能中來自糖類的約占75％。食物蔗糖粉絲等米、面粉、玉米等桃、蘋果、葡萄等含糖量100％75％70％～80％9％～12％糖類大多符合通式：Cn(H2O)m糖類又稱碳水化合物。糖類是由C、H、O三種元素組成的一類有機(jī)化合物。又稱碳水化合物。

分子中：H：O=2：1用通式Cn(H2O)m表示。符合Cn（H2O）m通式的物質(zhì)是不是是糖類化合物呢？不是；CH2O甲醛――醛類；

C2H4O2乙酸—羥酸類或甲酸甲酯一酯類。分子式不符合Cn（H2O）m通式的物質(zhì)有可能是糖類嗎？不是；也有比如鼠李糖（C6H12O5）。

糖類的分類：糖類可以根據(jù)其能否水解以及水解產(chǎn)物的多少，分為:單糖、低聚糖、多糖等幾類。單糖:不能水解成為更為簡單的糖——葡萄糖與果糖二糖:可以水解成為兩個(gè)單糖分子——蔗糖與麥芽糖多糖:可以水解成為多個(gè)單糖分子——淀粉與纖維素從通式Cn(H2O)m來看，糖類物質(zhì)結(jié)構(gòu)中其含H、O并不是以游離H2O的形式存在。

一、葡萄糖與果糖1、葡萄糖存在：葡萄與帶甜味的水果及蜂蜜中，自然界分布最廣的單糖。淀粉最終轉(zhuǎn)化為葡萄糖被人體吸收。血液中的葡萄糖（約含0.1%)叫血糖。物理性質(zhì)：無色晶體，有甜味，易溶于水。計(jì)算:實(shí)驗(yàn)測得葡萄糖的分子量為180，含C、H、O三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40％、6.7％、53.3％，求該葡萄糖的分子式。組成：C6H12O6思考：葡萄糖具有什么結(jié)構(gòu)呢？含有氧原子，說明它可能含什么基團(tuán)呢？測定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)，一般分哪幾步來完成？確定實(shí)驗(yàn)式確定結(jié)構(gòu)式確定分子式測定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的步驟觀察分子式C6H12O6

，假設(shè)存在哪些官能團(tuán)?OHCOCOOCOOHCOH碳碳雙鍵根據(jù)下列信息推出葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)：1、在一定條件下，1.80g葡萄糖與乙酸完全酯化，生成的乙酸酯的質(zhì)量為3.90g2、葡萄糖可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)3、葡萄糖可以被還原為直鏈己六醇說明葡萄糖分子中有5個(gè)—OH，且分別連在5個(gè)C原子上（提示：同一個(gè)C原子上連接2個(gè)羥基不穩(wěn)定）說明葡萄糖分子中6個(gè)碳排成直鏈科學(xué)推理:說明葡萄糖分子中—CHO向試管里加入4mL5%的NaOH溶液，滴入8~12滴2%的CuSO4溶液，振蕩后，將其一分為二，向其中一支試管加入0.5mL該有機(jī)物溶液，比較兩支試管的顏色，然后將加有有機(jī)物的試管放在酒精燈上加熱。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：結(jié)論：（不加熱）絳藍(lán)色溶液（加熱）紅色沉淀

分子中有多羥基分子中有醛基定性實(shí)驗(yàn)方法：有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究：驗(yàn)證（否定）假設(shè)分子中有_個(gè)羥基分子中有_個(gè)醛基在一定條件下，1mol該有機(jī)物最多能和5mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成1mol五乙酸某酯和5mol水。實(shí)驗(yàn)事實(shí)定量實(shí)驗(yàn)方法：結(jié)論：有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究：驗(yàn)證（否定）假設(shè)51（1）分子式:（2）定性與定量測定:（3）信息:同一碳上不能C6H12O6含1個(gè)醛基含5個(gè)羥基連多個(gè)羥基書寫該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式。

試一試（若有多個(gè)答案，請(qǐng)至少寫出2個(gè)）有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究：得出結(jié)論有機(jī)物分子中六個(gè)碳原子為____結(jié)構(gòu)。直鏈方法：數(shù)據(jù)：

11個(gè)氫特征峰結(jié)論：實(shí)驗(yàn)事實(shí)：氫核磁共振譜圖現(xiàn)代分析儀器葡萄糖結(jié)構(gòu)式葡萄糖結(jié)論：提出假設(shè)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究過程分子組成

驗(yàn)證假設(shè)得出結(jié)論是否方法與技能理論與實(shí)驗(yàn)現(xiàn)代分析儀器解決實(shí)際的化學(xué)問題學(xué)以致用研究核糖體結(jié)構(gòu)的過程2009年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者分子式：結(jié)構(gòu)簡式：所含官能團(tuán)：

C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO醛基、醇羥基醛基的性質(zhì)醇羥基的性質(zhì)葡萄糖化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)用途

(1)醛基的性質(zhì)：

a、氧化反應(yīng)例如.銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)

b、還原反應(yīng)例如.與氫氣加成CH2OH(CHOH)4CHO+H2

CH2OH(CHOH)4CH2OH催化劑CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2

CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O△

(2)醇羥基的性質(zhì)：與酸完全酯化，生成五某酸葡萄糖酯。CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHCH3COOCH2

(CHOOCCH3)4CHO+5H2O△

濃硫酸(3)化學(xué)性質(zhì)：銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)與H2加成②

羥基的性質(zhì)：③

人體內(nèi)氧化反應(yīng)－人體能量主要來源：

C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)①醛基的性質(zhì)：(4)用途制藥、制鏡、制糖果酯化2、果糖：分子式：C6H12O6

結(jié)構(gòu)簡式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH

多羥基酮，是葡萄糖的同分異構(gòu)體。在堿性條件下,果糖分子中羰基受多個(gè)羥基的影響有很強(qiáng)的還原性,所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化。在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。堿性條件果糖分子結(jié)構(gòu)異構(gòu)化。果糖分子具有酮羰基，但在堿性條件下易轉(zhuǎn)化為烯二醇中間體，它可異構(gòu)化為醛式，所以果糖也易被弱氧化劑氧化。果糖在酸性條件下不能發(fā)生異構(gòu)化，不能自動(dòng)由酮式轉(zhuǎn)變?yōu)槿┦?，所以果糖不被溴水氧化而褪色。糖類的劃分閱讀思考：糖類物質(zhì)可分為那些類別？分類的依據(jù)是什么？1、根據(jù)能否水解及水解產(chǎn)物多少分：單糖、低聚糖、多糖2、按照分子中所含碳原子數(shù)的多少分：單糖中碳原子數(shù)為3：丙糖

4：丁糖

5：戊糖

6：己糖3、按照與羰基連接的原子或原子團(tuán)的情況不同單糖又可分為醛糖和酮糖通常把不到20個(gè)單糖縮合形成的糖類化合物稱為低聚糖。歸納最簡單的醛糖是什么?分子的手性碳原子上連有四個(gè)不相同的原子或原子團(tuán),這樣的碳原子叫做“不對(duì)稱碳原子”，也叫做“手性分子”。二、蔗糖麥芽糖：演示對(duì)比實(shí)驗(yàn)：銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴無現(xiàn)象產(chǎn)生銀鏡熱水浴熱水浴20%蔗糖溶液20%麥芽糖溶液無還原性有還原性蔗糖：麥芽糖：化學(xué)性質(zhì)：同分異構(gòu)二、蔗糖麥芽糖：葡萄糖還原性糖(有－CHO)不能水解單糖蔗糖非還原性糖(無－CHO)水解成一分子葡萄糖一分子果糖二糖

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)

(果糖)催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)●蔗糖與葡萄糖的比較：二、蔗糖麥芽糖：●蔗糖與麥芽糖的比較：蔗糖C12H22O11同分異構(gòu)非還原性糖(無－CHO)水解成一分子葡萄糖，一分子果糖二糖麥芽糖還原性糖(有－CHO)水解成二分子葡萄糖二糖C12H22O11+H2O2C6H12O6

(麥芽糖)(葡萄糖)催化劑1、下列對(duì)葡萄糖的敘述中，有錯(cuò)誤的是（）A．能被新制氫氧化銅懸濁液氧化B．能發(fā)生水解反應(yīng)放出熱量C．能發(fā)生酯化反應(yīng)D．是白色晶體難溶于水2、下列各組混合物中，不論兩種物質(zhì)以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，經(jīng)完全燃燒后，產(chǎn)生的CO2質(zhì)量不變的是（）A.乙炔和苯 B.乙醇和乙酸 C.甲醛和葡萄糖 D.丙烯和丙烷BDAC3、只用一種試劑就可以鑒別乙酸、葡萄糖、蔗糖，這種試劑是（）

A．NaOH溶液 B．新制的Cu(OH)2

C．石蕊試液 D．Na2CO3溶液4、檢驗(yàn)蔗糖無還原性但水解產(chǎn)物有還原性，應(yīng)選用的物質(zhì)是（）A．新制的氫氧化銅懸濁液、稀硫酸B．銀氨溶液、稀硫酸、氫氧化鈉溶液C．銀氨溶液、氫氧化鈉溶液D．新制的氫氧化銅懸濁液、氫氧化鈉溶液BB

6、半乳糖的化學(xué)式是C6H12O6，它與葡萄糖是否屬于同分異構(gòu)體

。一分子棉籽糖能水解成一分子蔗糖和一分子半乳糖，則棉籽糖的分子式是

。若使棉籽糖完全水解，則能生成

、

、

三種物質(zhì)。5、下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（）。

A.甲酸甲酯B.蔗糖

C.葡萄糖 D.麥芽糖AD是；C18H32O16

；半乳糖、葡萄糖、果糖三．淀粉與纖維素1．淀粉存在：存在于植物的種子和塊根里。結(jié)構(gòu)：含有幾百到幾千個(gè)單糖單元（C6H10O5）。每個(gè)結(jié)構(gòu)單元式量：162。相對(duì)分子質(zhì)量從幾萬到幾十萬；屬于天然有機(jī)高分子化合物物質(zhì)性質(zhì)：白色、無氣味、無味道的粉末狀物質(zhì)，不溶于冷水，在熱水中產(chǎn)生糊化作用（即食物由生變熟的過程）淀粉的化學(xué)性質(zhì)

①通常淀粉不顯還原性

②遇碘變藍(lán)色③淀粉在催化劑（如酸）存在和加熱下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最終生成還原性糖：葡萄糖。

（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉

葡萄糖催化劑淀粉的化學(xué)性質(zhì)1、為什么淀粉在水解后，要先加堿中和后再加新制的氫氧化銅？2、加碘水前為什么不加堿中和溶液中的硫酸？注意：1、糖水解后的溶液中有硫酸，須加堿中和后才能進(jìn)行銀鏡實(shí)驗(yàn)或費(fèi)林實(shí)驗(yàn)。2、檢驗(yàn)淀粉水解進(jìn)行程度的方法：未水解：

，完全水解

，部分水解

。檢葡萄糖檢淀粉都需檢用銀氨溶液或新制Cu(OH)2用碘水思考：解釋為什么在吃饅頭或米飯

時(shí)，多加咀嚼就會(huì)感到有甜味？答：淀粉在人體內(nèi)進(jìn)行水解。人在咀嚼饅頭時(shí)，淀粉受唾液所含淀粉酶（一種蛋白質(zhì)）的催化作用，開始水解，生成了一部分葡萄糖。（淀粉在小腸里，在胰臟分泌出的淀粉酶的作用下，繼續(xù)進(jìn)行水解。生成的葡萄糖經(jīng)過腸壁的吸收，進(jìn)入血液，供人體組織的營養(yǎng)需要。）淀粉的用途（1）淀粉是食物的重要成分，是人體的重要能源；（2）可用于制葡萄糖和酒精等；（3）淀粉在淀粉酶的作用下，先轉(zhuǎn)化為麥芽糖，再轉(zhuǎn)化為葡萄糖，在酒化酶的作用下，轉(zhuǎn)化為乙醇：

C6H12O62C2H5OH+2CO2催化劑三．淀粉和纖維素2．纖維素存在：纖維素存在于一切植物中。是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。結(jié)構(gòu)：分子中含有約幾千個(gè)單糖單元（C6H10O5）n；n為幾千；屬于天然高分子化合物；纖維素結(jié)構(gòu)與淀粉不同，所以性質(zhì)有差異。

纖維素的化學(xué)性質(zhì)不顯還原性可發(fā)生水解，但比淀粉水解困難

催化劑

△（C6H10H5）n+nH2O

nC6H12O6（葡萄糖）酯化反應(yīng)纖維素的酯化反應(yīng)（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHNO3濃硫酸3nH2O＋＋纖維素硝酸酯（硝酸纖維）思考