實(shí)驗(yàn)一-乙酰水楊酸的合成

PAGEPAGE5實(shí)驗(yàn)一、乙酰水楊酸(阿司匹林)的合成、鑒定與含量的測(cè)定一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶W(xué)習(xí)O-?；セ﹩卧磻?yīng)的特點(diǎn)和基本知識(shí)。了解阿司匹林的性質(zhì)和工業(yè)制法，掌握O-酰化制備阿司匹林的實(shí)驗(yàn)方法。(3)掌握水楊酸?；磻?yīng)的原理及實(shí)驗(yàn)操作以及乙酰水楊酸的鑒定、提純及含量測(cè)定的方法。(4)了解紫外光譜法、紅外光譜法、核磁共振法在有機(jī)合成中的應(yīng)用，掌握紫外-可見分光光度法定量分析的基本原理和實(shí)驗(yàn)技術(shù)。(5)進(jìn)一步熟悉基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的重結(jié)晶及熔點(diǎn)測(cè)定等基本操作。二、實(shí)驗(yàn)原理乙酰水楊酸（acetylSalicylicacid），通常也稱為阿司匹林(aspirin)，是由水楊酸(鄰羥基苯甲酸)和乙酸酐合成的。早在18世紀(jì)，人們已從柳樹皮中提取了水楊酸，并注意到它可以作為止痛、退熱和抗炎藥，不過對(duì)腸胃刺激作用較大。19世紀(jì)末，人們成功地合成了乙酰水楊酸，直到目前，阿司匹林仍然是一個(gè)廣泛的具有解熱鎮(zhèn)痛作用的藥物。水楊酸是一個(gè)具有酚羥基和羧基雙官能團(tuán)化合物，能進(jìn)行兩種不同的酯化反應(yīng)，當(dāng)與乙酸酐作用時(shí)，可以得到乙酰水楊酸（即阿司匹林）；如與過量的甲醇反應(yīng)，生成水楊酸甲酯，它是第一個(gè)作為冬青樹的香味成分被發(fā)現(xiàn)的，因此通稱為冬青油。本實(shí)驗(yàn)將進(jìn)行前一個(gè)反應(yīng)的試驗(yàn)。反應(yīng)式:在生成乙酰水楊酸的同時(shí)，水楊酸分子之間可以發(fā)生酯化反應(yīng)，生成少量的聚合酯:乙酰水楊酸能與NaHCO3反應(yīng)生成水溶性鈉鹽，而副產(chǎn)物聚合酯不能溶于NaHCO3，這種性質(zhì)上的差別可用于阿司匹林的純化。可能存在于最終產(chǎn)物中的雜質(zhì)是水楊酸本身，這是由于乙?；磻?yīng)不完全或由于產(chǎn)物在分離步驟中發(fā)生水解造成的。它可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過程中被除去，與大多數(shù)酚類化合物一樣，水楊酸可與FeCl3，形成深色配（絡(luò)）合物，而阿司匹林因酚羥基已被?；?，不再與FeCl3發(fā)生顏色反應(yīng)，因而未作用的水楊酸很容易被檢出。乙酰水楊酸的紅外光譜特征如圖2-21所示:圖2-21乙酰水楊酸的紅外光譜圖乙酰水楊酸的核磁共振譜特征如圖2-22所示?？捎蒊R，1HNMR鑒定產(chǎn)物為乙酰水楊酸。為了測(cè)定產(chǎn)品中乙酰水楊酸的含量。產(chǎn)物用稀NaOH溶液溶解，乙酰水楊酸水解生成水楊酸二鈉。圖2-22乙酰水楊酸的核磁共振譜圖該溶液在296.5nm左右有個(gè)吸收峰，測(cè)