有機合成第2課時課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第五節(jié)有機合成第三章

烴的衍生物第二課時有機合成路線的設(shè)計與實施【情境導(dǎo)入】有機合成發(fā)展史19世紀20年代德國化學(xué)家維勒合成了尿素，開創(chuàng)了人工合成有機物的新時代20世紀初德國化學(xué)家維爾施泰特通過十余步反應(yīng)合成顛茄酮，總產(chǎn)率僅有0.75%。十幾年后羅賓遜僅用3步反應(yīng)便完成合成，總產(chǎn)率達90%20世紀中后期美國化學(xué)家伍德沃德與多位化學(xué)家合作，成功合成了奎寧、膽固醇、葉綠素、紅霉素、維生素B12等一系列結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然產(chǎn)物，促進了有機合成技術(shù)和有機反應(yīng)理論的發(fā)展美國化學(xué)家科里提出了系統(tǒng)化的逆合成概念，開始利用計算機來輔助設(shè)計合成路線讓合成路線的設(shè)計逐步成為有嚴密思維邏輯的科學(xué)過程，使有機合成進入了新的發(fā)展階段?！緦W(xué)習(xí)任務(wù)一】有機合成路線的設(shè)計方法碳骨架構(gòu)建官能團轉(zhuǎn)化有機合成路線的確定進行合理的設(shè)計與選擇較低的成本和較高的產(chǎn)率簡便而對環(huán)境友好的操作得到目標(biāo)產(chǎn)物。1.正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)化合物。碳骨架和官能團等方面的異同的比較基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物【學(xué)習(xí)任務(wù)一】有機合成路線的設(shè)計方法[課本P87]多步遞進反應(yīng)的總產(chǎn)率=各步反應(yīng)產(chǎn)率的乘積CH2=CH2中間體H2OCH3CH2OHCH3CHO輔助原料Cu輔助原料H2O、催化劑CH3COOH基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物輔助原料O2、催化劑官能團的變化碳碳雙鍵→羥基→醛基→羧基(1)中合成路線總產(chǎn)率=70%×70%×70%＝34.3%產(chǎn)率(70%)【學(xué)習(xí)任務(wù)一】有機合成路線的設(shè)計方法CH2=CH2中間體H2OCH3CH2OHCH3CHO輔助原料Cu輔助原料H2O、催化劑CH3COOH基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物輔助原料O2、催化劑官能團的變化碳碳雙鍵→羥基→醛基→羧基(1)中合成路線總產(chǎn)率=70%×70%×70%＝34.3%產(chǎn)率(70%)合成步驟應(yīng)盡可能少，以提高產(chǎn)率。練后反思:(1)中每一步產(chǎn)率都較高，總產(chǎn)率卻較低，分析原因。→合成步驟多是導(dǎo)致產(chǎn)率較低的重要原因之一。思考:有機合成應(yīng)遵循什么樣的原則？【學(xué)習(xí)任務(wù)一】有機合成路線的設(shè)計方法探討學(xué)習(xí)如何合成乙二酸二乙酯？說明有機合成路線的設(shè)計和選擇。COCOOC2H5OC2H5COCOOHOHCH3CH2OHCH2CH2ClClCH2CH2OHOHCH2=CH2CH2=CH2逆合成分析：合成路線設(shè)計：H2O催化劑,△,加壓NaOH/水△Cl2催化劑△催化劑△【學(xué)習(xí)任務(wù)一】有機合成路線的設(shè)計方法確定乙二酸二乙酯的基礎(chǔ)原料為乙烯，通過以下5步反應(yīng)完成合成：CH2=CH2+H2O催化劑Δ，加壓CH3CH2OH1.CH2=CH2+Cl2CH2CH2ClCl2.CH2CH2ClCl

+2NaOHH2OΔCH2CH2OHOH

+2NaCl3.CH2CH2OHOH

+2O2催化劑ΔHOOC-COOH

+2H2O4.HOOC-COOH+2CH3CH2OH

+2H2O催化劑ΔH5C2OOCCOOC2H55.【學(xué)習(xí)任務(wù)一】有機合成路線的設(shè)計方法2.逆向合成分析法目標(biāo)化合物適當(dāng)位置斷開相應(yīng)的化學(xué)鍵較小片段所對應(yīng)的中間體經(jīng)過反應(yīng)適當(dāng)位置斷開相應(yīng)的化學(xué)鍵中間體確定最適宜的基礎(chǔ)原料和合成路線逆合成分析示意圖

采用逆向思維方法，從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止?！緦W(xué)習(xí)任務(wù)一】有機合成路線的設(shè)計方法方法：先用“順推法”縮小范圍和得到一個大致結(jié)構(gòu)，再用“逆推法”來確定細微結(jié)構(gòu)。這樣，比單一的“順推法”或“逆推法”快速而準確。(3)順推、逆推法結(jié)合運用——綜合分析法逆合成分析法是設(shè)計復(fù)雜化合物合成路線的常用方法。有時正合成分析法和逆合成分析法會結(jié)合使用?！緦W(xué)習(xí)任務(wù)一】有機合成路線的設(shè)計方法途徑一：CH2=CH2+Cl2CH2-ClCH2-ClCH2CH2-Cl-Cl+2NaOHH2OΔCH2-OHCH2-OH對比：途徑二：[課本P90]①從原料成本的角度考慮，使用O2和H2O，比使用C12和NaOH成本更低；②從原子利用率的角度考慮，環(huán)氧乙烷法沒有副產(chǎn)物，原子利用率高；③從環(huán)境保護的角度考慮，C12有毒，NaOH有腐蝕性，對環(huán)境不夠友好。【學(xué)習(xí)任務(wù)一】有機合成路線的設(shè)計方法【學(xué)習(xí)任務(wù)二】設(shè)計合成路線的基本原則1.成本低：原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒；2.產(chǎn)率高：合成步驟較少，副反應(yīng)少，反應(yīng)產(chǎn)率高；3.反應(yīng)條件溫和，操作簡便，產(chǎn)物易于分離提純；4.要貫徹“綠色化學(xué)”理念，選擇最佳合成路線，污染排放少，以較低的經(jīng)濟成本和環(huán)境代價得到目標(biāo)產(chǎn)物。價值：為化學(xué)、生物、醫(yī)學(xué)、材料等領(lǐng)域的研究和相關(guān)工業(yè)生產(chǎn)提供了堅實的物質(zhì)基礎(chǔ)，有力地促進了人類健康水平提高和社會發(fā)展進步。【學(xué)習(xí)任務(wù)三】常見的有機合成路線設(shè)計1.脂肪烴為基礎(chǔ)原料到酯的合成路線（1）一元合成路線：鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯HXRCH＝CH2RCH2CH2XRCH2CH2OHRCH2CHO[O]RCH2COOH濃硫酸Δ（2）二元合成路線：二元醇二元醛二元羧酸鏈酯、環(huán)酯、聚酯X2CH2＝CH2XCH2CH2XNaOH水溶液ΔHOCH2CH2OH[O]OHCCHO[O]HOOCCOOH濃硫酸Δ鹵代烴[O]NaOH水溶液Δ2.芳香族化合物合成路線CH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯濃硫酸Δ光照Cl2NaOH水溶液Δ[O][O]ClOHCl2FeCl3②NaOH水溶液Δ①【學(xué)習(xí)任務(wù)三】常見的有機合成路線設(shè)計有機合成的常用裝置

球形冷凝管溫度計恒壓滴液漏斗三頸燒瓶有機合成的應(yīng)用工程塑料——聚碳酸酯迄今為止，人類已知的物質(zhì)中95%以上為有機物，而這些有機物大多數(shù)是由人工合成的。通過有機合成制得的藥物、材料等物質(zhì)廣泛地應(yīng)用于農(nóng)業(yè)、輕工業(yè)、重工業(yè)、國防工業(yè)等眾多領(lǐng)域。上海世博會的石油館“油立方”比TNT爆炸威力大得多的超級炸藥——八硝基立方烷【課堂小結(jié)】Br2①H2催化劑②試劑1③CH3COOH④XYA．反應(yīng)①還可能生成：B．Y的分子式為C6H10Br2C．若用18O標(biāo)記Z中的O原子，則M中一定含有18OD．試劑1為NaOH的醇溶液1.有機化合物M的合成路線如下圖所示，下列說法不正確的是（

）D【學(xué)習(xí)評價】氟他胺2.氟他胺是一種抗腫瘤藥，在實驗室由芳香烴A制備氟他胺的合成路線如下所示：（1）芳香烴A的名稱是

。甲苯（2）反應(yīng)③、④的反應(yīng)類型：

、